1、有機(jī)化合物的合成 (6)

1、田家炳中學(xué) 卓育靈有機(jī)合成與推斷復(fù)習(xí)課欣賞（2019年深圳第一次調(diào)研題）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：【2017全國(guó)卷I】欣賞（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_、_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6221，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線_（其他試劑任選）【考綱要求】選做題36 （

2、15分）1認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。2了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。3能根據(jù)給定條件推斷及寫出有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。4能夠敏捷、準(zhǔn)確地獲取試題所給的相關(guān)信息，并與已有知識(shí)整合，對(duì)有機(jī)合成路線的簡(jiǎn)單設(shè)計(jì)。有機(jī)推斷合成題的特點(diǎn)：1.命題多以卷框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)方程式的書寫、判斷反應(yīng)類型、分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含官能團(tuán)、判斷和書寫同分異構(gòu)體等； 或者是給出一些新知識(shí)和信息，即信息給予題，讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，考查考生的自學(xué)與應(yīng)變能力。2. 此類試

3、題綜合性強(qiáng)，難度較大，情景新，要求高，是歷年高考考查的熱點(diǎn)題型之一。 幾乎可以肯定2019年高考化學(xué)試題中有機(jī)部分的主要考點(diǎn)。3.命題內(nèi)容上經(jīng)常圍繞乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物等這些常見物質(zhì)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)為中心來考查。1、掌握各類有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2、能正確書寫常見的有機(jī)反應(yīng)方程式3、能從有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化情況，反饋出反應(yīng)所需的條件、并確定反應(yīng)類型4、能根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)5、能根據(jù)題中給出的條件及信息，進(jìn)行學(xué)習(xí)與遷移。有機(jī)合成與推斷有機(jī)知識(shí)的儲(chǔ)備必須掌握哪些：請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)有機(jī)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，說出并寫出相關(guān)的反應(yīng)條件及方程式！2、熟練掌握有機(jī)化合物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系（烴）以（乙烯等簡(jiǎn)單烴為例

4、）2、有機(jī)化合物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系（芳香族化合物）2、有機(jī)化合物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系（烴的衍生物）131從有機(jī)物的反應(yīng)條件找“題眼”2從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征性質(zhì)找“題眼”3從有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系找“題眼”4找“題眼”有以下四個(gè)方面從有機(jī)反應(yīng)中分子式、相對(duì)分子質(zhì)量及其他數(shù)據(jù)關(guān)系找“題眼掌握好知識(shí)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)還要會(huì)找題眼反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) 與NaHCO3反應(yīng) 與Na2CO3反應(yīng)與Na反應(yīng)發(fā)生銀鏡 反應(yīng)與H2反應(yīng) 使溴水因反應(yīng)褪色遇Fe3+顯紫色 使高錳酸鉀酸性溶液退色羧基 羧基、酚羥基 羧基、酚羥基、醇羥基 醛基(甲酸、甲酸酯、單糖、麥芽糖） 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基 酚羥基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵 、醛基、酚羥基醇、苯的同系

5、物 反應(yīng)現(xiàn)象官能團(tuán)難點(diǎn)突破1碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基含苯環(huán)物質(zhì) 難點(diǎn)突破2反應(yīng)條件官能團(tuán)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)條件烷烴或芳香烴的烷基上的鹵代 苯環(huán)上的鹵代 苯環(huán)上的硝化 苯酚的溴代 醇生成醚 醇的消去 酯及鹵代烴的水解 鹵代烴的消去 酯的可逆水解或多糖的水解 酯化反應(yīng) 不飽和化合物或苯的同系物支鏈上的氧化 不飽和有機(jī)物的加H2 不飽和有機(jī)物的加成 醇的催化氧化光照Fe濃硫酸 55-60濃溴水濃硫酸 加熱濃硫酸 加熱NaOH水溶液 加熱NaOH醇溶液 加熱稀硫酸 加熱濃硫酸 加熱KMnO4(H+)Ni 加熱 溴水 Br2的CCl4Cu、 Ag 加熱 A B C O2/催，加熱 O2/催，加

6、熱 有有有 ABC H+ 加熱 或 ABC NaOH溶液 加熱 H+A 有B 有C 有衍變關(guān)系官能團(tuán)【挑戰(zhàn)】 你能指出下列各物質(zhì)可能含有的官能團(tuán)或基團(tuán)嗎？難點(diǎn)突破3 ABC 濃硫酸 加熱 有 有有（關(guān)于相對(duì)分子質(zhì)量增減問題）RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHC2H5OHRCOOC2H5RCHO（）（）（）（）-2+28+42+16難點(diǎn)突破4那些物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量相同？從不同原子個(gè)數(shù)增減可以得出什么結(jié)論來？思考【答題中易出現(xiàn)的錯(cuò)誤】（1）常見官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫錯(cuò)誤（3）書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)配平、反應(yīng)條件、小分子忘記寫（2）書寫有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)混淆，寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)氫原子漏寫（4）特別典型有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，例如 鹵代烴的消去反應(yīng)方程式； 醇的催化氧化反應(yīng)方程式； 醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng) 醇與酸形成環(huán)酯或高分子酯（即縮聚反應(yīng)）的反應(yīng) 方程式。欣賞（2019年深圳第一次調(diào)研題）挑戰(zhàn)下（2019年深圳第一次調(diào)研題）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）由C生成D和E生成F