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1、 FILENAME 化學(xué)考點(diǎn)解讀16第 PAGE 5 頁 共 NUMPAGES 5 頁作者:邱延川 第 PAGE 5頁共頁化學(xué)考點(diǎn)解讀16根據(jù)2006年考試大綱整理邱延川2酚與芳香醇酚是苯環(huán)碳直接連接羥基的化合物;當(dāng)OH連接在苯環(huán)取代基上的化合物是芳香醇。如分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是酚類:鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚;也可能是醇類:苯甲醇;還可能是醚類:苯甲醚。測(cè)試點(diǎn)45乙醛、醛類1乙醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法(1)結(jié)構(gòu):分子式為C2H4O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO,有醛基(CHO)官能團(tuán)。(2)物理性質(zhì):無色、有刺激性氣味的液體,密度比水小,易揮發(fā)、易燃燒,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)

2、溶劑。(3)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng) 醛基可與H2、HCN等加成,但不與Br2加成。CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH 氧化反應(yīng)燃燒:2CH3CHO+5O2點(diǎn)燃4CO2+4H2O催化氧化:2CH3CHO+O2催化劑2CH3COOH 水浴被弱氧化劑氧化:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(銀鏡反應(yīng))CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O(生成紅色沉淀)(4)工業(yè)制法 催化劑乙炔水化法:CH=CH+H2O CH3CHO乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHO 加熱加壓乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2 Cu

3、或Ag 2CH3CHO+2H2O 2醛類(1)甲醛結(jié)構(gòu)特征 HCHO,分子中相當(dāng)于含兩個(gè)CHO?;瘜W(xué)性質(zhì):a具有醛類通性:氧化性和還原性b具有一定的特性:1 molHCHO可與4molAg(NH3)2OH反應(yīng),生成4molAg。(2)醛類飽和一元醛的通式CnH2nO(n1),雖相對(duì)分子質(zhì)量增大而熔沸點(diǎn)漸高,化學(xué)通性主要為還原性,可與弱氧化劑如銀氨溶液、新制堿性Cu(OH)2濁液反應(yīng),生成羧酸,其氧化性一般僅限于與氫加成而生成醇。醛基比較活波,也能發(fā)生發(fā)生加聚反應(yīng)。(3)酮類飽和一元通的通式為CnH2nO(n3),酮類沒有還原性,不與銀氨溶液、新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)。3醛基的檢驗(yàn)(1)銀鏡反

4、應(yīng) 醛具有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液反應(yīng)生成羧酸,同時(shí)得到單質(zhì)銀,若控制好反應(yīng)條件,可以得到光亮的銀鏡,實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):試管內(nèi)壁必須潔凈;必化學(xué)考點(diǎn)解讀16根據(jù)2006年考試大綱整理邱延川須水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;加熱時(shí)不可震蕩和搖動(dòng)試管;需用新配制的銀氨溶液,銀氨溶液不能久置,以免發(fā)生危險(xiǎn);乙醛用量不可太多。實(shí)驗(yàn)后,銀鏡可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng) 醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀,這檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí),堿必須過量制取氫氧化銅;將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。4

5、能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色的有機(jī)物(1)使溴水退色的有機(jī)物 跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色;具有還原性的含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水退色;跟苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物 分子中碳原子間含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物,一般能被酸性高錳酸鉀氧化而褪色;苯的同系物使酸性高錳酸鉀溶液褪色;含有羥基醛基的物質(zhì),一般也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色,如醇類、醛類、單糖、二糖等具有還原性的物質(zhì)。測(cè)試點(diǎn)46乙酸、羧酸1乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)分子結(jié)構(gòu): 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,官能團(tuán)為COOH。(2)物理性質(zhì) 有強(qiáng)烈

6、的刺激性氣味的液體,熔點(diǎn)為16.6,易溶于水和乙醇,無水乙酸又稱冰醋酸。(3)化學(xué)性質(zhì) a。弱酸性 CaCO3+2CH3COOH=Ca(CH3COO)2+CO2+H2OCu(OH)2+2CH3COOH=Cu(CH3COO)2+2H2Ob .酸性:HCOOHC6H5COOHCH3COOHH2CO3C6H5OH酯化反應(yīng)RCO 8OH+ROH濃硫酸RCOOR+H218O羧酸脫去羥基,醇脫去氫,結(jié)合生成水。(4)乙酸的工業(yè)制法乙烯氧化法 2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHO 2CH3CHO +O2催化劑2CH3COOH 烷烴直接氧化法(又叫丁烷氧化法) 2CH3CH2CH2CH3+5O2催化劑4

7、CH3COOH+2H2O發(fā)酵法2常見羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)甲酸(蟻酸) 甲酸分子中的羧基可看作醛基上的羰基,因此,甲酸既具有酸的一般性質(zhì),又具有醛的性質(zhì)。2HCOOH+CaCO3Ca(HCOO)2+H2O+CO2甲酸被氧化成H2CO3,在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng),可跟新制氫氧化銅作用析出Cu2O磚紅色沉淀,可使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色(氧化反應(yīng))。(2)常見高級(jí)脂肪酸飽和:硬脂酸C17H35COOH(固態(tài))、軟脂酸C15H31COOH(固態(tài)) 不飽和:油酸C17H33COOH(液態(tài))(3)苯甲酸:C6H5COOH(4)乙二酸(草酸)HOOCCOOH,酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸,且具有較強(qiáng)

8、的還原性,可化學(xué)考點(diǎn)解讀16根據(jù)2006年考試大綱整理邱延川使高錳酸鉀溶液褪色;常用作漂白劑、除銹跡、除墨水痕跡等。3酯類醇跟酸起反應(yīng)生成的一類化合物。通式為RCOOR,飽和一元羧酸和一元醇生成的酯的通式為CnH2nO2,與同碳原子數(shù)的一元飽和羧酸互為同分異構(gòu)體。(1)乙酸乙酯 無色具有香味的液體,比水輕,不溶于水,能發(fā)生水解反應(yīng):H+CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+ C2H5OH堿性條件下酯完全水解。4乙酸乙酯的制?。?)原理:濃硫酸起催化劑脫水劑的作用(2)裝置(液液反應(yīng)):用燒瓶或試管,試管傾斜成45角。彎導(dǎo)管起冷

9、凝回流作用;導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中,防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中。(3)飽和Na2CO3溶液的作用:乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小,減小溶解量,利于分層;揮發(fā)出的乙酸與碳酸鈉反應(yīng),除掉乙酸;揮發(fā)出的乙醇被碳酸鈉溶液吸收,避免乙醇、乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。測(cè)試點(diǎn)47糖類1概述(1)概述:糖類一般是多羥基醛或多羥基酮,以及能水解生成他們的化合物,可用通式Cn(H2O)m表示(2)分類:?jiǎn)翁?、低聚糖、多糖?單糖(1)葡萄糖結(jié)構(gòu)式:CH2OH(CHOH)4CHO,特點(diǎn):多羥基醛?;瘜W(xué)性質(zhì)A還原性 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制的氫氧化銅反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO

10、+2Ag(NH3)2+2OH水浴 CH2OH(CHOH)4COO+NH4+2Ag+H2O+3NH3CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2OB加成反應(yīng) 與氫氣加成生成己六醇。C酯化反應(yīng) 與酸發(fā)生酯化反應(yīng)d發(fā)酵反應(yīng)(制酒精) C6H12O6催化劑2CH3CH2OH+2CO2e生理氧化 C6H12O6+6O26CO2+6H2O制法 淀粉水解 (C6H1O05)n(淀粉)+nH2O催化劑 nC6H12O6(葡萄糖)用途:做營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和還原劑。(2)果糖:分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH(CHOH)3COCH2OH,是多羥基酮;有甜味

11、,葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。3二糖(C12H22O11)(1)蔗糖和麥芽糖相似之處:組成相同,分子式均為C12H22O11,互為同分異構(gòu)體;都屬于二糖,水解都生成兩分子單糖;水解的生成物都能還原銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液。化學(xué)考點(diǎn)解讀16根據(jù)2006年考試大綱整理邱延川(2)蔗糖和麥芽糖的區(qū)別:麥芽糖分子中含有醛基,是還原性糖;蔗糖分子中無醛基;水解生成物不同,麥芽糖水解生成兩分子葡萄糖,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖;甘蔗和甜菜中含蔗糖,淀粉在酶作用下水解可以得到麥芽糖。4多糖(1)淀粉組成和結(jié)構(gòu):分子組成為(C6H1O05)n,是由幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物。物理

12、性質(zhì):白色粉末狀物質(zhì),不溶于冷水,在熱水里淀粉顆粒會(huì)膨脹破裂,有一部分淀粉會(huì)溶解在水里,另一部分懸浮在水中,形成膠體。化學(xué)性質(zhì):a不與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng),不顯還原性;b在稀酸作用下和人體中均能發(fā)生水解,最終產(chǎn)物為葡萄糖;c淀粉遇碘變藍(lán)。生成與存在:在自然界中經(jīng)光合作用生成,主要存在于植物的種子、塊根、塊莖里,谷類含量較多。6nCO2+5nH2O光合作用(C6H10O5)n+6nCO2用途:人類生活中三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一,也是一種工業(yè)原料,可用于釀酒、制醋、制葡萄糖等。(2)纖維素組成與結(jié)構(gòu):分子組成為(C6H1O05)n,是由幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物,與淀粉并非同分異構(gòu)體。纖維素

13、分子的一結(jié)構(gòu)單元含有三個(gè)醇羥基。物理性質(zhì):白色、無臭、無味的物質(zhì),不溶于水也不溶于一般的有機(jī)溶劑?;瘜W(xué)性質(zhì):沒有醛基,不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng),不顯還原性;在70%的硫酸和水浴加熱的條件下能發(fā)生水解,最終產(chǎn)物也是葡萄糖,但比淀粉水解困難,能發(fā)生酯化反應(yīng)。用途:制造纖維素硝酸酯,得到火棉(制無煙火藥)和膠棉(指制噴漆和塑料及用于封瓶口);制造纖維素醋酸酯(用于制電影膠片片基);制造粘膠纖維(短的稱人造棉,長(zhǎng)的稱人造絲,薄膜稱玻璃紙)。5糖類水解產(chǎn)物的判斷實(shí)驗(yàn)室中淀粉、纖維素、二糖的水解常在無機(jī)酸(一般為H2SO4)催化作用下水解,生成葡萄糖,欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖的生成,必須先加入氫氧化鈉溶液中和作催化劑的硫酸,再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅進(jìn)行檢驗(yàn)。6淀粉水解程度

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