高考化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)

1、2009年高考化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)第一部分專(zhuān)題知識(shí)講解I、同系物 同分異構(gòu)體.化學(xué)中的“四同”比較概念同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究范圍原子單質(zhì)化合物化合物限制條件質(zhì)子數(shù)相 同，中子數(shù) /、同。同一元素形 成的不同種 單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子 組成相差若干 CH原子團(tuán)分子式相 同，結(jié)構(gòu)不 同物理性質(zhì)物理性質(zhì)不 同物理性質(zhì)不 同物理性質(zhì)遞變物理性質(zhì)不 同化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相 同化學(xué)性質(zhì)相 同化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相 似或小向同系物的判斷死死抓住定義，結(jié)構(gòu)相似應(yīng)該理解為同一類(lèi)物質(zhì)；再看分子間是否相差若干個(gè) CH原子團(tuán),CH=CH(CH)3CH互為同系物的是(B.兩條結(jié)合就能判斷。例一.下列物質(zhì)中，一

2、定與A. GH4(CH3)2C=CHC2CHCH2=CHC2CH=CH解析：CH=CH(CH)3CH屬于單烯燒，A選項(xiàng)QH4只能表示乙烯，與所給物質(zhì)是同一類(lèi)物質(zhì)，且分子組成相差 4個(gè)CH , A對(duì)；B選項(xiàng)C4Hs可表示烯煌或環(huán)烷燒，不一定與所給物質(zhì)為同一類(lèi)，B不對(duì)；C選項(xiàng)與所給物質(zhì)分子式相同，不是同系物而是同分異構(gòu)體；D選項(xiàng)中含兩個(gè)碳碳雙鍵，與所給物質(zhì)不屬于同一類(lèi)物質(zhì)，再說(shuō)分子式相差也不是若干個(gè)CH,選A。注意：同一類(lèi)物質(zhì)要符合同一通式，但符合同一通式的物質(zhì)不一定屬于同一類(lèi)。三.同分異構(gòu)體.概念理解：同分：指分子式相同，而不是分子量相同。分子量相同，分子式不一定相同。 異構(gòu)：指結(jié)構(gòu)不同，結(jié)構(gòu)不

3、同在中學(xué)階段又指三方面：(1)碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同(2)位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同(3)類(lèi)別異構(gòu)：官能團(tuán)的種類(lèi)不同，屬于不同類(lèi)物質(zhì).同分異構(gòu)體的判斷：依據(jù)定義例二( 2000江浙理綜10)下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是()A. 612C與 613CB. Q與 QHC. H-Hj：CH,CHt寫(xiě) CH)*c-Q-fH件d CHjCHCHCHj 身心CHr-CHCK解析：根據(jù)定義，易判斷：A之間為同位素，B之間為同素異形體，C之間為同一物質(zhì)，D之間為同分異構(gòu)體，D為答案。注意：同分異構(gòu)體主要存在有機(jī)物中，但無(wú)機(jī)物中也有，要依據(jù)定義來(lái)判斷。.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):（1）常規(guī)的書(shū)寫(xiě)方法：碳鏈異

4、構(gòu)一位置異構(gòu)一類(lèi)別異構(gòu)要求：能熟練書(shū)寫(xiě)1 6個(gè)碳的碳鏈異構(gòu)；能清楚常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)。如：烯煌與環(huán)烷燒；醇與醍；芳香醇、芳香醛與酚；竣酸、酯與羥醛結(jié)構(gòu)等。（2）限制條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：例三（ 1993. 36）液晶是一類(lèi)新型材料。 MBBAb一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是CJip-O-CH = N- O-CHzCHsCHaCHaMBBACHp-Q- CHO CH3cHzcHWHe。NHzsFa股 H由醛解口胺B去水縮合的產(chǎn)物。（1）對(duì)位上有一C4H9的苯胺可能有4個(gè)異構(gòu)體，它們是：C聯(lián)HQH2cH-NH2 . （C耳%CHCH蕓一。一呵.（2）醛刖勺異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類(lèi)化合物，而

5、且Z勾式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè)，它們是：、HC00-OCH3 尸 8HCOO-O *解析：在本例中（1）問(wèn)，寫(xiě)處于對(duì)位一 GH9的同分異構(gòu)體，就是寫(xiě)丁基（一 CH9）的四種異構(gòu)，不難得出。（2）問(wèn)中給出四個(gè)寫(xiě)兩個(gè)，抓住四個(gè)所給的提示如：（HCOO）與（一CH）處于對(duì)位、間位，就應(yīng)該得出還有一種處于鄰位；有苯甲酸甲酯（第一個(gè)），就應(yīng)該有甲酸苯甲酯。答案：CH 3CHICFH- CNH，(CH3) 3C-QNHC/3 CH 3J、HCOOCH2-OOCH注意：在理綜考試化學(xué)部分，同分異構(gòu)體的考查主要出在有機(jī)推斷題中的一個(gè)小問(wèn)，一 般都是限制一定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，比如03年理綜就是這樣。

6、一般要求書(shū)寫(xiě)同類(lèi)別o或具有相同官能團(tuán)或處于什么相對(duì)位置等等。在解答時(shí)一定要看清題意，按要求書(shū)寫(xiě)，對(duì)于補(bǔ)充部分異構(gòu)，要注意所給部分的提示作用。.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷一取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷等效氫法：分析處于不同位置的氫原子數(shù)目。a.連在同一碳原子上的氫原子等效；如甲烷中的4個(gè)氫原子等同。b.連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；c.處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效。如： CH 3 CH3有兩種等效氫，一取代產(chǎn)物有兩種。ch 3 Ch- cH-ch 結(jié)論：有幾種等效氫，就有幾種一取代產(chǎn)物。例四（ 1996全國(guó)15）某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該燒的分子式可以是（）A. GHB . GHwC

7、. QH12 D . QHh解析：一氯代物只有一種，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，寫(xiě)出高度對(duì)稱(chēng)的一種碳骨架，分析就得結(jié)果。當(dāng)C為新戊烷，只有一種等效 H, C為答案。烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。例五（1992全國(guó)21）已知丁基共有四種。不必試寫(xiě)，立即可斷定分子式為QHwO勺醛應(yīng)有（）A. 3種B . 4種C. 5種D. 6種解析：GH0O的醛可表示為 CHCHQ C4H叫做丁基，已知丁基有 4種結(jié)構(gòu)，C5H0。的醛就有四種。類(lèi)似的 QHoQ的竣酸有四種， CH9Cl有四種。應(yīng)該知道：CH、 GH5各有一種，有兩種、以建有四種，并且會(huì)寫(xiě)。.二取代或多取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷。定一移二法：對(duì)于二元

8、取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置， 再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。注意防重復(fù)和防遺漏。例六（2001上海17） 2001年9月1日將執(zhí)行國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3 一氯丙醇（CICH2CHCHOH含量不得超過(guò)1ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為 94.5的氯丙醇（不含主士 0H結(jié)構(gòu)）共有（）CIA. 2種 B . 3種 C . 4種 D . 5種解析：本例屬于二取代種數(shù)的判斷，可先固定（CI）或（OH的位置，另一取代基移動(dòng)。如：C- C- C,移動(dòng),基有兩種；CCC移動(dòng)羥基,一種。共有三種。選B CICI替換法：例七.已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)

9、體數(shù)目是（）A. 2種B. 3種 C . 4種D. 5種解析：二氯苯的同分異構(gòu)體，實(shí)際考慮到兩個(gè)氯處于鄰、間、對(duì)的位置上，故有三種；四氯苯就要替換為考慮兩個(gè) H處于鄰、間、對(duì)的位置，故也是三種。6.信息題例八（ 1998全國(guó)24） 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此 有如下兩個(gè)異構(gòu)體：據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5- 五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是0D、7解析：對(duì)于信息題，先要讀懂信息并能理解，做到“神似模仿”。本例中根據(jù)信息說(shuō)明三個(gè)苯基都在上或都在下是一樣的，兩個(gè)在上或兩個(gè)在下也是一樣的。再分析1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷，五個(gè)

10、 Cl在上一種，四上一下一種，三上二下有兩種（二下相連或相間各一種）后 面的重復(fù)，故有四種。選 An、官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系我們知道，有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重點(diǎn)，而要掌握有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，就必須抓住官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系。我們還知道，官能團(tuán)決定化學(xué)性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)反映官能團(tuán)，當(dāng)然 其他基團(tuán)的影響不能忽視。、官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)1 1-C= C-.加成反應(yīng)：（與 H2、X、HX HO?）CH2=CH + Br 2 -CHBrCHBr （乙烯使濱水褪色）.氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性 KMnO退色.加聚反應(yīng)：a b 催化劑 a bn CC *C 1時(shí)c d |1 c d|l-C

11、 C-.加成反應(yīng)：（與 H、X、HX H*）如：乙快使濱水褪色CH= CH+Bef CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Bi2- CHB12CHB12.氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性 KMnO退色醇一OH.與活潑金屬（Al之前）的反應(yīng)如：2R OH+2Na2RONa + H2 T.取代反應(yīng) ：（1）與HX RO皿也X尊RX +H2O 1400c（2）分子間脫水：2R OHROR+ HeO.氧化反應(yīng)：燃燒：GHOH+3O2CO+3HO （淡藍(lán)色火焰）催化劑催化氧化：2GHOH+ O -_- 2CH3CHG 2H2。.消去反應(yīng)： GH50H -一群容 2=CH +H2O170 C濃 H SO.酯化反

12、應(yīng)： C2H5O* CHCOOH -CHS COOCi +H2O注意：醇氧化規(guī)律（1） R CHOH 91R-CHO （2） OHf連碳上連兩個(gè)煌基，氧化得酮（3） OHf連碳上連三個(gè)煌基， 不能被氧化（不完全氧化）但可燃燒。酚OH1 .弱酸性：（1）與活潑金屬反應(yīng)放H2（2）與 NaOH0H +Na0H t ON +h20ONa 4H1204c02 T OH 4NaHCO3223 （酸性：H2C0 酚OH.取代反應(yīng)：能與鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與過(guò)量濱水得到三澳苯酚白色沉淀。.與FeCl3的顯色反應(yīng)：苯酚溶液遇 FeCl3顯紫色。官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)一 X.取代反應(yīng)：NaOH勺水溶液

13、得醇 C 2HX + NaOH GH50H + NaX.消去反應(yīng)：NaOH勺醇溶液 C2H5X + NaOH%H 2= CH+Na圻H20 -CHO.加成反應(yīng)：R CHG H2 恒錨H20H （制得醇）.氧化反應(yīng)：（1）能燃燒 中（2）催化氧化：2R CHO-。隹化/rcoOH（制得竣酸）（3）被新制Cu（OH1、銀氨溶液氧化。-COOH.弱酸性：（酸性： R C00H HbCO酚0H HCOT） RCOOH史RCO0 + 4具有酸的通性。催化劑.酯化反應(yīng)：R 0* RCOOH * 力m 、R C00 R H20 加1熱-COO-C水解反應(yīng)：R COOR-隋房機(jī)峪 0M R COOHRCOOR

14、- NaOH - R-OH + R - COONa二.幾類(lèi)重要的有機(jī)物.糖類(lèi)：又叫碳水化合物，一般符合G（H2O）m的通式，但是符合該通式的不一定就屬于糖類(lèi),不符合該通式的也可以屬于糖類(lèi)。,俚萄糖：CHOH（CHOHHO既含醛基，又含多個(gè)羥基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：1）氧化反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡單糖，反應(yīng)和與新制 Cu（OH）2反應(yīng)，也能在體內(nèi)完全氧化（2）醛基發(fā)生與生加成反應(yīng)3 ）酯化反應(yīng) 4 ）分解制乙醇KQH12O)果 糖：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不要求，但葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。蔗 糖：（1）非還原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果類(lèi) 二糖（G2H2O1）：蔗糖和麥芽糖互為同分

15、異構(gòu)體。麥芽糖： （1）還原性糖，即含有醛基（2）水解得到兩分子葡萄糖。淀 粉：（1）非還原性糖（2）水解最終得到葡萄糖（3）遇I2變藍(lán)色多糖（C 6Hl0O）n淀粉、纖維素的通式都為（C6H0Q）n,但兩者并非同分異構(gòu)體纖維素：含有幾千個(gè)單糖單元， 每個(gè)單糖單元含有三個(gè)醛基。（1）非還原性糖 （2）（3）酯化，（1）兩性（2）鹽析（可逆）（3）變性（不可逆）（4）顏色反應(yīng)（5）灼燒有燒焦羽毛氣味I （6）水解得氨基酸水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。.氨基酸和蛋白質(zhì)兩性一氨基酸一”縮蛋白質(zhì)（含COOH+H2O （水解）J-NH）含肽鍵.烷燒（3）高溫分解:（1）穩(wěn)定性 （2）取代反應(yīng)：與

16、X2光照分步反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)：可以燃燒，但不能使酸性KMn端液褪色。.苯及其同系物苯：（1）苯不能使濱水和酸性 KMn（4M液褪色；可燃燒。 TOC o 1-5 h z / 催化齊【Jy Br2-： ； Br HBr（2）取代反應(yīng)： 鹵代 、一z、一,+HOno2 經(jīng)20 - no2 +h2o硝化磺化：、二HO-S。3H二SO3H H 2O（3）加成反應(yīng)：苯與 H加成得到環(huán)己烷。苯的同系物：含一個(gè)苯環(huán)，其余是烷基，符合通式：GH2n 6 n 6以甲苯為例：（1）甲苯不能使濱水褪色，但能使酸性KMnO褪色；可燃燒。（2）同樣能發(fā)生取代反應(yīng)： 鹵代 硝化磺化（3）加成反應(yīng)：即苯環(huán)能與 hb加成。

17、三.典型例題例一.（2000上海）維生素 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HO- C= C- OH,有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是HO- CH-CH- CH C=OHO9 /A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類(lèi)化合物B.易起氧化及加成反應(yīng)C.可以溶解于水D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在解析：分析維生素C的官能團(tuán)，發(fā)現(xiàn)酯基-CO3 次于環(huán)狀上，故AM;分子結(jié)構(gòu)中含有碳 碳雙鍵，能發(fā)生氧化和加成反應(yīng)，故 B對(duì)；分子結(jié)構(gòu)中含多個(gè)- OH故可溶于水，C對(duì)；由于酯 基的存在，在堿性條件下會(huì)水解，故維生素CE堿性溶液中不能穩(wěn)定的存在，比昔。答案選D例二（2000廣東10）.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)如右圖所示，當(dāng)它完全水解時(shí)，可得到的產(chǎn)物有A.2種 B.

18、3 種 C.4 種 D.5 種解析：分析該有機(jī)物含有兩個(gè)酯基、一個(gè)肽鍵、水解時(shí)，這三處斷裂得四種產(chǎn)物，答案選 G 四.題型分析：在理綜化學(xué)部分，可能出一道選擇題， 直接分析有機(jī)物的官能團(tuán)判斷化學(xué)性質(zhì)，或利用化學(xué)性質(zhì)直接解題，題目難度不大，但也應(yīng)該重視。本專(zhuān)題的知識(shí)是有機(jī)化學(xué)的核心，主要用于 有機(jī)推斷上。出、有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)的考查，重點(diǎn)放在取代、加成、消去、氧化、還原、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）等主要 的反應(yīng)類(lèi)型上，是高考有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。一.有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型.取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。包 含的小類(lèi)型和發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物類(lèi)別如下：鹵代：烷

19、燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、酚類(lèi)、醇類(lèi)（與鹵化氫）等。硝化：苯及其同系物、酚類(lèi)等，一般是含有苯環(huán)的物質(zhì)。磺化：同上。酯化：酸（無(wú)機(jī)含氧酸或竣酸）與醇（醇OH或酚OH莊成酯和水的反應(yīng)。水解：酯類(lèi)（醇酯和酚酯）、鹵代燒、糖類(lèi)、二肽、多肽、蛋白質(zhì)的水解等。其他：醇之間脫水成醒、竣酸之間脫水成酸酎等。.加成反應(yīng)：有機(jī)分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反 應(yīng)。加而成之，類(lèi)似化合反應(yīng)。不飽和碳原子：該碳原子所連的原子或原子團(tuán)少于4個(gè)，不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。（1）含一p= p、一 CmC的物質(zhì)：可與 H2、X2、HX HO?加成。包含烯燒、快燃、油 酸、油脂、裂化汽油等一切含上述

20、官能團(tuán)的物質(zhì)。（2）醛基、酮類(lèi)中的碳氧雙鍵：可與甲等加成。（3）苯及其同系物、含苯環(huán)的物質(zhì)：可與H2等加成苯環(huán)。3.消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、H將），而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。特點(diǎn)：脫去小分子后，有不飽和碳原子生成。H OH（1）醇的消去：一C- C 濃 h2so4 C= C + HOH X I I 11 NaOH, 酉:11-C C-+ HX(2)鹵代煌的消去：一C C-.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)。(醇、竣酸、酚與活潑金屬生成氫氣的反應(yīng)，雖是去氫反應(yīng)，仍是被還原。)(1)醇的氧化：R- CHOH。R CHO去氫氧

21、化(2)醛的氧化：2RCHQOR COOH 加氧氧化(3)有機(jī)物的燃燒、使酸性 KMnO退色(含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)、苯的同系物等) 的反應(yīng)。(4)醛類(lèi)及其含醛基的有機(jī)物與新制 Cu(OH)2、銀氨溶液的反應(yīng)。(5)苯酚在空氣中放置轉(zhuǎn)化為粉紅色物質(zhì)。還原反應(yīng)：指有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。(1)烯、快、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。NO2 +3Fe+6HCl tNH2 +3FeCl2 +2H2O.聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。(1)加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。a b催化劑 a b要求掌握乙烯式的加聚：n CCC 一 一心小c d c d I II

22、I(2)縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時(shí)生成小分子(一般是水分子) 的聚合反應(yīng)，是縮合聚合的簡(jiǎn)稱(chēng)。常見(jiàn)的是：羥基與羥基(成酸結(jié)構(gòu))、羥基與較基(形成高分子酯)、竣基與氨基(形成蛋白質(zhì))之間的縮聚?；偷难苌锏南嗷マD(zhuǎn)化中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型之間的關(guān)系.相互取代關(guān)系：如.加成消去關(guān)系：如.氧化還原關(guān)系：如.結(jié)合重組關(guān)系：如R -X 工 R 、- OH烯煌、鹵代煌CHOH . CHORCOOH- R- OH - RCOOR三.試題分析及其解題提示本專(zhuān)題在高考中的考查主要是：(1)直接出選擇題考查有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型；(2)在第二卷有機(jī)推斷題中，設(shè)一個(gè)小問(wèn)分析有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型。第一種情況在

23、解答時(shí)抓住有機(jī)物的類(lèi)別或官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)可直接得出；第二種情況比較常見(jiàn)，幾乎每年必考。在分析時(shí)，如果是熟悉的反應(yīng)可直接得答案，對(duì)于不熟悉的反應(yīng)， 抓住各類(lèi)反應(yīng)的特點(diǎn)， 認(rèn)真分析即可得出。如：2 -QCCl4 - O -CC12- O2HCl該反應(yīng)，我們并不熟悉，但經(jīng)過(guò)分析可看出苯基取代 CCl4的Cl原子，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。例一(1995 上海 19)有機(jī)物 CH 20H(CHOHjCHO CH3CHCHOHCH2=C+ CHOHCH= CH- COOGH ch 2= ch- coo呻， 既能發(fā)生力口成、 酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()A. B .C. D.解析：熟悉本專(zhuān)題后可知：能發(fā)

24、生加成反應(yīng)的是, 都能燃燒，都能發(fā)生氧化反應(yīng)。答案選B。能發(fā)生酯化反應(yīng)的是,例二( 2000全國(guó)27)氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線(xiàn)如下：一反應(yīng)(1)心反應(yīng)(2CH3 I/ 式劑(1)CH3 ,N02式劑(2)反應(yīng)(3)KMnO 4 + H +反應(yīng)(4)O2NC2H50H + H方%酯交換反應(yīng)COOC 也5 (C 2WNCH2CH2OH+H +反應(yīng)(6)Fe+HCl酸化或成鹽反應(yīng)Cl式齊I ( 7) H2NCOOCH 2cH2M(C2H5)2. HCl氯普魯卡因鹽酸鹽)請(qǐng)把相應(yīng)反應(yīng)名稱(chēng)填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱(chēng)如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸

25、化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號(hào)反應(yīng)名稱(chēng)解析：反應(yīng)易看出是硝化反應(yīng)，反應(yīng)從試劑KMnO可看出是氧化反應(yīng)，反應(yīng)從產(chǎn)物和條件可看出是酯化反應(yīng)，從反應(yīng)的產(chǎn)物與前面比較得出為氯代反應(yīng)，反應(yīng)在分析時(shí)結(jié)合前后條件分析反應(yīng)部位、結(jié)合最終產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)反應(yīng)是NO NH,故為還原反應(yīng)。答案：硝化 氯化氧化酯化還原對(duì)于有機(jī)推斷中對(duì)反應(yīng)類(lèi)型的考查，限于篇幅不再舉例，大家可參看近幾年的高考題。IV、脛及其含氧衍生物的燃燒規(guī)律一.等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒，消耗 Q、生成CO、H20的比較. GH + (x+Y/4) 0 2一 X CQ + Y/2 H 2。等物質(zhì)的量的燒完全燃燒，耗氧量取決于(x+Y/4),生成C

26、O取決于X,生成的 計(jì)0取決于Y.含C H 0三種元素的燃的衍生物可以表示為燃與氧化物( HO CO)的組合形式，即 GHY.(H20)n.(CQ)mn=0、1、2、3.; m=0 1、2、3.,所以：等物質(zhì)的量的燃的衍生物完全燃燒，消耗Q由(x+Y/4)決定，生成CO取決于總碳數(shù)，生成的H0取決于總氫數(shù)。結(jié)論：(1)等物質(zhì)的量的有機(jī)物 CXHy. (H20)n. (C02)m和 CXHy. (HzO)a. (CO2) b 完全燃燒耗氧量相同。(2)總物質(zhì)的量一定的有機(jī)物的混合物，無(wú)論其組成如何變化，若：a .生成CO的量不變各有機(jī)物分子中碳原子數(shù)相同b .生成HbO的量不變-各有機(jī)物分子中

27、H原子數(shù)相同 c.消耗Q的量不變士等物質(zhì)的量的各有機(jī)物耗氧量相同 d.生成n(CQ) : n(H2O)的比值不變 =二:各有機(jī)物分子中 C: H個(gè)數(shù)比相同 討論：若上述幾種情況的組合(1)生成CO的量、消耗 Q的量都不變，則必須符合：各有機(jī)物中碳原子數(shù)相同；若分子組成相差n個(gè)O,則同日相差2n個(gè)H (相當(dāng)于n個(gè)H2O的組成)或表示為 CxH. (HzO)n與 GH. (H2O)m ； 8. (H2O)n 與 g. (H2O)m(2)生成H2O的量、消耗 Q的量都不變，則必須符合：各有機(jī)物中H原子數(shù)相同；若分子組成相差n個(gè)C,則同時(shí)相差2n個(gè)O(相當(dāng)于n個(gè)CO的組成)即OH. (CQ) n與GH

28、. (CQ) m (3)生成CO、H2O的量都不變，則各有機(jī)物中C H個(gè)數(shù)分別相等。(4)生成CO、H2O以及耗氧量都不變，則兩種有機(jī)物必須具有相同的化學(xué)式，即它們是 同分異構(gòu)體。例一(1994上海18)物質(zhì)的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃燒需要氧氣的物質(zhì)的量依次是X、Y、Z摩，則X、Y、Z的關(guān)系是()A XYZ B YZX C ZYX D YXZ解析：注意前提是等物質(zhì)的量的有機(jī)物，其分子式依次為：C5H12、QH、GHO(可表示為GH. H2O)其耗氧量取決于(x+Y/4),易得答案為Ao例二(1995全國(guó)34)有機(jī)化合物A、B分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B

29、不論以何種比例混和，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么，A、B組成必須滿(mǎn)足的條件是 。若A是甲烷，則符合上述條件的化合物即，分子量最小的是(寫(xiě)出化學(xué)式),并寫(xiě)出式量最小的、含有甲基(一CH)的B白2種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：解析：由題意得出：必須 A、B中H原子數(shù)相同；若分子組成相差n個(gè)C,則同日相差2n個(gè)O(相當(dāng)于n個(gè)CO的組成)；若A是甲烷，則B的組成為CH. (CQ)n 分子量最小的即n = 1時(shí)，B的化學(xué)式為GHQ;寫(xiě)符合條件的 B的同分異構(gòu)體為： HCOOCH CHCOOH二.等質(zhì)量的有機(jī)物的燃燒規(guī)律由于1molC (12克)消耗1moQ, 4

30、molH (4克)消耗1molQ,所以等質(zhì)量的燒完全燃燒，H%越高，耗氧量越多，生成的H2O越多，CO的越少。.通常把CXHy變換為CH/X 。Y/X的比值越大，H%越高，等質(zhì)量的燃完全燃燒，耗氧量 越多，生成的 H2O越多，CO的越少?？梢钥闯錾傻?HQ CO與H%、C%T關(guān)。H%最高的是 甲烷。.結(jié)論：(1)質(zhì)量相同、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物完全燃燒生成的CO、HO的量、耗氧量完全相同。(2)最簡(jiǎn)式相同的各有機(jī)物無(wú)論以什么比例混合，只要總質(zhì)量不變，那么完全燃燒時(shí)生成的 CO、HO的量、耗氧量完全相同。最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物：(CH n ： C2H2、GH、QH (苯乙烯)；(CH) n： CH

31、、GH6 (環(huán)烷燒、烯燃)(CHO) n： CHO GHQ、CHQ (乳酸)、C6H12Q等。三.由氣態(tài)燒燃燒前后氣體的體積差推斷煌的組成CH + (x+Y/4) O 2 X CO 2+ Y/2 H 2OV A1(x+Y/4) x Y/2 V后一V 前(1)若燃燒后生成液態(tài)水：ZV = VB丫前=* (l + x+Y/4) =1Y/4即：燃燒前后氣體的體積一定減小，而且減小值只與煌中H原子數(shù)有關(guān)。(2)若燃燒后生成氣態(tài)水(T100C)V V= V 后一丫前=*+ Y/2 - (1 + x+Y/4) =Y/41V4 ,則燃燒后氣體的總體積(物質(zhì)的量)減小即：燒分子中H原子數(shù)Y 4 4 ,則燃燒后

32、氣體的總體積(物質(zhì)的量)不變4 ,則燃燒后氣體的總體積(物質(zhì)的量)增大例三(1997全國(guó)20)兩種氣態(tài)煌以任意比例混合 ，在105c時(shí)1 L該混合煌與9 L氧氣?！合， 充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L,下列各組混合煌中不符合此條件的是(A)CH4 C 2H4 (B)CH4 C 3Hg(C)C2H4 C 3H4(D)C2H2 C 3H6解析：可看出Q過(guò)量，兩種氣態(tài)燒完全燃燒，反應(yīng)前總體積為10L,反應(yīng)后水為氣態(tài)，總體積仍為10L,說(shuō)明兩種氣態(tài)燃平均含 4個(gè)H,根據(jù)平均值法，B不可能，答案選 R 注意：燒完全燃燒后依次通過(guò)濃硫酸、NaO解液后的體積變化：只有丫= 4時(shí)，通過(guò)濃硫酸

33、后減小的體積才是水蒸汽的體積；通過(guò)濃硫酸后氣體體積變化 可認(rèn)為是生成液態(tài)水時(shí)氣體的體積變化。四.注意平均值法在有機(jī)物混合燃燒中的應(yīng)用在有機(jī)物混合燃燒中，常常要先求混合物的平均化學(xué)式，再分析，如例三。例四( 2001全國(guó)26)標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68 L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物 通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0 g ;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3 g 。(1)計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體，通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是燒，請(qǐng)寫(xiě)出它們的分子式 (只要求寫(xiě)出一組)。解析：(1)依題意 n

34、(CO) = 0.15ml , m (CO) = 6.6g 所以 m (H2。= 2.7g(2)若是單一氣體， n (氣)：n (CO): n (HO) = 0.075 : 0.15 : 0.15 =1: 2: 2故分子式為QH4(3)若是混合物，則平均化學(xué)式為GHQ(n=0、1、2.)?；偷难苌镏袠?biāo)況下只有甲醛(CHQ是氣體，故當(dāng)其中一個(gè)是甲醛時(shí)，另一個(gè)是GH,答案還有：C4Hs和H (或和COV、有機(jī)實(shí)驗(yàn)有機(jī)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要組成部分，對(duì)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的歸納總結(jié)有利于對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固和應(yīng)用。一 .性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：主要用于有機(jī)推斷.能使濱水褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物(包含烯燒

35、、快燃、油酸、 油脂、裂化汽油等)、酚類(lèi)等。.能使酸性 KMnO褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醛類(lèi) 等。.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物：醇 OH酚OH COOT.能與NaOHE應(yīng)的有機(jī)物：鹵代燃、酚類(lèi)、竣酸、酯類(lèi)等。.能與NazCO反應(yīng)的有機(jī)物：酚一 OH含一COOH.能與NaHCO反應(yīng)的有機(jī)物：含COOH.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含CHO(醛類(lèi)、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等).能與新制Cu(OH)2的有機(jī)物：含一CHO勺物質(zhì)、竣酸類(lèi)(中和)等。.顯色反應(yīng)：苯酚與 FeCl3顯紫色；12與淀粉顯藍(lán)色；濃硝酸與某些蛋白質(zhì)顯黃色；.能與Hz加成的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯

36、環(huán)、醛酮中的 C=O.制備實(shí)驗(yàn)：濃h.制乙烯：C2H50H1cHCO4 2= CH T + HO(1)醇酸(濃硫酸)比1: 3 (V); (2)溫度計(jì)的位置：水銀球在反應(yīng)物中間；(3)加碎瓷片防暴沸；(4)迅速升溫并控制在 170c左右。(5)裝置：固固加熱制氣說(shuō)明：濃H2SO的作用是催化劑、脫水劑；反應(yīng)后期，反應(yīng)物有時(shí)會(huì)變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，是由于濃H2SQ將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生了SO。C +2HSQ (濃)=CO T + SO T + H2O檢驗(yàn)乙烯的還原性應(yīng)先用堿除去 SO。 副反應(yīng)：2QH O押2SOGH5O C2H5+ H2O1400c.制取乙快：CaC+H8Ca (OH

37、 2+ CH= CH T(1)裝置：固+液一氣，該反應(yīng)放熱，不能使用啟普發(fā)生器(不易控制)(2)電石與水反應(yīng)劇烈，為控制反應(yīng)速率，應(yīng)用分液漏斗逐滴滴入水或用飽和食鹽水來(lái) 代替水；(3)為防止生成物 Ca(OH)2的泡末堵塞導(dǎo)氣管，在裝置(用大試管作反應(yīng)器時(shí))的氣體 出口處入一小團(tuán)棉花；(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)宜先進(jìn)行與濱水及 KMnO反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，后進(jìn)行點(diǎn)燃(由于C2H2與空氣的混合氣體點(diǎn)燃易爆炸，后點(diǎn)燃時(shí) QH2已較純凈)。.乙酸乙酯的制取(1)盛反應(yīng)液的試管要上傾 45 (液體受熱面積大)；(2)導(dǎo)管末端不能伸入 N&CO溶液中(防止水倒吸)；(3)小火加熱保持微沸(有利于產(chǎn)物的生成及蒸出)。說(shuō)明：濃

38、HaSO是催化劑和吸水劑；飽和純堿溶液的作用是冷凝酯蒸氣、減小酯在水 中的溶解度（利于分層）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。例一（1997全國(guó)28） 1, 2 二澳乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，密度2.18 g cm 3,沸點(diǎn)131.4 C,熔點(diǎn)9.79 C,不溶于水，易溶于醇、醛、丙酮等有機(jī)溶 劑。在實(shí)驗(yàn)室中可以用下圖所示裝置制備1,2二澳乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管 d中裝有液澳（表面覆蓋少量水）。（1）寫(xiě)出本題中制備1, 2 二澳乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式:（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫(xiě)出發(fā)生堵塞時(shí)瓶 b中的

39、現(xiàn)象： 。（3）容器c中NaO皤液的作用是： 。（4）某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，使用一定量的液澳，當(dāng)澳全部褪色時(shí)，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過(guò)許多。如果裝置的氣密性沒(méi)有問(wèn)題，試分析其可能的原因O O解析；本題首先是以乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法為基礎(chǔ)的，由于副反應(yīng)的存在，所以要用C中的NaOH除SO、CO,所以使用一定量的液澳，要多消耗反應(yīng)物。注意 B裝置是一個(gè)常見(jiàn)的防阻塞的裝置（或稱(chēng)安全瓶）其它問(wèn)可依情景答出。濃 HcSO以答案：（1） QH50H CHSO12 = CH+hbO CH 2=CH+Br2-CHBrCHBr1700c（2）b中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出。（3）除

40、去乙烯中帶出的酸性氣體?；虼鸪?CO、SO。（4）原因：乙烯發(fā)生（或通過(guò)液澳）速度過(guò)快實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒(méi)有迅速達(dá)到170C （答控溫不當(dāng)亦可）.有機(jī)物的分離和提純.蒸儲(chǔ)法：適用于分離相混溶但沸點(diǎn)不同的液體混合物。注意事項(xiàng)：（1）為防止暴沸，在蒸儲(chǔ)燒瓶中加幾片碎瓷片；（2）溫度計(jì)的水銀球應(yīng)放在蒸氣出口處（即支管口） ；（3）水在冷凝管中的水流方向應(yīng)是從下口（ A處）進(jìn)，上口（ B處）出，與蒸氣流對(duì)流， 便于熱交換，更有利于冷卻各儲(chǔ)分的溫度。（4）兩物質(zhì)沸點(diǎn)相差越大，分離效果越好，故對(duì)應(yīng)沸點(diǎn)相差小的，常加入某種物質(zhì)后， 再蒸儲(chǔ)以提高分離效果。（5）玻璃儀器：酒精燈、蒸儲(chǔ)燒瓶、溫度

41、計(jì)、冷凝管、尾接管、錐形瓶。應(yīng)用：（1）蒸儲(chǔ)（分儲(chǔ)）石油（2）提純硝基苯（3）分離乙酸和乙醇（先加 NaO俳和蒸儲(chǔ)出乙醇，再加硫酸蒸儲(chǔ)得乙酸）.分液法：適用于分離互不相溶的液體混合物。注意事項(xiàng)：（1）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)（帶鐵圈）（2）漏斗下端緊貼燒杯內(nèi)壁（3）分液時(shí)應(yīng)將活塞打開(kāi)與外界相通，下層液體從下口放出，上層從上口倒出（4）對(duì)互溶的液態(tài)混合物，也可加某種試劑使其分層，再分液。應(yīng)用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用飽和NaaCQ洗后再分液）（2）除去硝基苯中的殘酸（3）除去苯中的苯酚（先加 NaO葉和苯酚后再分液）.洗氣法：除去氣體混合物中的雜質(zhì)氣體。注意事項(xiàng)：（1）裝置：用液體反應(yīng)

42、物除雜，用洗氣瓶；用固體除雜用干燥管。（2）洗滌劑只能吸收雜質(zhì)氣體，不能除去一種雜質(zhì)，又引入另一種雜質(zhì)。應(yīng)用：（1）氣態(tài)烷燒中混有氣態(tài)烯燒、煥燒（通過(guò)濱水洗氣，而不能用KMnQ（2）乙烯中混有CO、SO （用NaO也氣）.鹽析：肥皂和甘油的分離；蛋白質(zhì)的分離提純。例二（2001全國(guó)19）回答下面問(wèn)題：（1）分離沸點(diǎn)不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？（2）在分液漏斗中用一種有機(jī)溶劑提取水溶液里的某物質(zhì)時(shí)，靜置分層后，如果不知道 哪一層液體是“水層”，試設(shè)計(jì)一種簡(jiǎn)便的判斷方法。解析：（1）蒸儲(chǔ)（2）取一支小試管，打開(kāi)分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液體，往其中 加入少量水，如果加水后，試管中的液

43、體不分層，說(shuō)明分液漏斗中，下層是“水層”，反之,則上層是水層。例三（ 2000江浙理綜14）實(shí)驗(yàn)室用澳和苯反應(yīng)制取澳苯，得到粗澳苯后，要用如下操作 精制：蒸鐳水洗用于燥劑干燥10%NaO解液洗水洗正確的操作順序是（）A、 B、 C、 D、解析：粗澳苯中含有 Br2、苯、粘有FeBr3等雜質(zhì)，故要依次用水洗、NaOHt,再用水洗,干燥，最后再蒸儲(chǔ)，一是分離干燥劑，二是除去澳苯中的苯。選 Bo四.常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn).含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)：用濱水或酸性KMnO.苯的同系物：不能使濱水褪色，但能使酸性KMnO退色。.鹵代煌：先加 NaO聆液，再用HNO酸化，加AgNO生成沉淀，并根據(jù)顏色確定

44、鹵素原子.醇類(lèi)：（1）灼熱的銅絲由黑變紅，多次后有刺激性氣味產(chǎn)生。（2）與竣酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)。.酚類(lèi)：（1）加足量澳水產(chǎn)生白色沉淀（2）遇FeCl3溶液顯紫色。.醛基：（1）銀鏡反應(yīng)（2）與新制Cu（OHb反應(yīng).竣基：（1）與NaHC以應(yīng)放氣體（2）與醇類(lèi)反應(yīng)生成有香味的物質(zhì).酯類(lèi)：（1） 一般有香味（2）發(fā)生水解反應(yīng)VI、有機(jī)合成與有機(jī)推斷有機(jī)合成與有機(jī)推斷題是近幾年高考的主流題型，它不僅可以全面的考查學(xué)生對(duì)煌和煌的衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握情況，也能較全面的測(cè)試考生的自學(xué)能力、觀(guān)察能力、思維能力、推理能力，故受到命題人的青睞。一.機(jī)合成.有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引

45、入：引入羥基（一 OH：烯燃與水加成；醛（酮）與氫氣加成；鹵代燃 的堿性水解；酯的水解等；引入鹵原子：煌與X的取代；不飽和煌與 HX或X2的加成；醇與HX的取代等。引入雙鍵：某些醇或鹵代燃的消去引入C= C;醇的氧化引入 C=O等。（2）官能團(tuán)的消除：通過(guò)加成消除不飽和鍵；通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（-OH；通過(guò)加成或氧化等消除醛基（ CHO通過(guò)消去或水解消除鹵原子。（3）官能團(tuán)間的衍變：一元合成路線(xiàn) R -CH= CH HX鹵代煌一 一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯二元合成路線(xiàn)：CH=CH- CHX- CHX一二元醇一二元醛一二元竣酸一鏈酯、環(huán)酯、高分子酯.有機(jī)合成的一般思路（1）判斷原料

46、、產(chǎn)物各有哪些官能團(tuán)，官能團(tuán)如何轉(zhuǎn)化、如何引入和保護(hù)。（2）讀懂信息，認(rèn)真分析信息中涉及到官能團(tuán)或碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、與原料和產(chǎn)品有何聯(lián)系。（3）采用順推、逆推或中間向兩邊推的推理方式得出合成路線(xiàn)。3.常見(jiàn)題型：（1）設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)合成指定有機(jī)物（一般給定有機(jī)原料，自選無(wú)機(jī)試劑）例一（1994全國(guó)35）以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CHCHCHOH）已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（出）可看成是由（I ）中的碳氧雙鍵打開(kāi)，分別跟（n ）中的2 位碳原子和2 位氫原子相連而得。（出）是一種 3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：A-RCH3CH=

47、C.CHO-HQ 1I1L十三_ fR-CHrCH=O + R-CH-CHOR-CHrCH-C-CHO TOC o 1-5 h z I；R mm)請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫(xiě)出反應(yīng)條件）.解析：由題給信息可知：兩個(gè)醛分子在一定的條件下自身加成為不飽和醛。所以由乙醛可制不飽和丁醛，再經(jīng)加氫得正丁醇，而乙醛又可以由乙烯經(jīng)水化、氧化得到。采用逆推法，問(wèn)題迎刃而解。再倒過(guò)來(lái)寫(xiě)出合成反應(yīng)方程式。答案： CH=CH+hbJCHCHOH 2CHCHOH+82CHCHO+2bOCHCHO+GBHO.CHCHOHGCHOCHCHOHGCHOCHCH=CHCHO

48、+HCHCH=CHCHO+22HCHCHCHCHOH合成路線(xiàn)的選擇原則：理論、實(shí)踐可行，原料豐富、成本低廉，路線(xiàn)短、副產(chǎn)物少，產(chǎn) 品易提純、產(chǎn)率高。2)限定合成路線(xiàn)合成指定有機(jī)物：主流題型例二(2002上海29)具有良好相容性，某有機(jī)物J (G9H200)不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹(shù)脂是塑料工業(yè)主要增塑劑，可以用下列方法合成之：已知：RCI。R OH合成路線(xiàn):催化劑C*H90HlQOC反應(yīng)NaOH爵液A*HZ反應(yīng)裝的問(wèn)系物D沸騰.通人Ch CiHtCINaOH/HuO防硫酸丁反應(yīng)反應(yīng)上述流程中：(i)反應(yīng)A-B僅發(fā)生中和反應(yīng)，(ii) F與濃澳水混合不產(chǎn)生白色沉淀。(1) 指出反應(yīng)

49、類(lèi)型：反應(yīng) 反應(yīng)。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：YF 。(3)寫(xiě)出B+J的化學(xué)方程式 。(4)寫(xiě)出E的屬于芳香煌衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：解析：本題中給定合成路線(xiàn)合成J (Cl9H20。)，初看起來(lái)結(jié)構(gòu)復(fù)雜，不要被嚇倒。由 E為CzHCl,結(jié)合 D為苯的同系物，推測(cè) D為甲苯，反應(yīng)類(lèi)型為取代；F為GHOH即：20H ； A中有一COOH F中有一OH故J為A和F酯化的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)知道，產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就好寫(xiě)。 丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可由已知條件得出。B+ E-J的反應(yīng)雖沒(méi)有學(xué)過(guò)，但已知B、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，就能寫(xiě)。0_答案：(1)取代 酯化(2)4Hg 回A出 NH催化劑) 回_回 CMd F走環(huán)狀化合物(1)

50、化合物 A含有的官能團(tuán)是 。(2) 1mol A與2mo H2反應(yīng)生成1moE其反應(yīng)方程式是 。(3)與A具有相同官能團(tuán)的 A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(4) B在酸性條件下與 Br2反應(yīng)得到D, D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是 。解析：本道題對(duì)分析、推理的能力要求非常高，堪稱(chēng)有機(jī)題考查的典范。由A與銀氨溶液反應(yīng)，推測(cè) A中含CHO由A能與NaHC版應(yīng)，推測(cè) A中含COOH由 1mol A與2mol H2反應(yīng)生成1moEB測(cè)A中還含有一個(gè) C=G因?yàn)?mol醛基加成1molH; E中 含COOH OH在酸性條件下可分子內(nèi)酯化成環(huán)(由F中含2個(gè)O看出是分子內(nèi)

51、酯化成環(huán)而不是分子間)，由于F中含4個(gè)C故A中也含4個(gè)C,由于D的碳鏈無(wú)支鏈，A的碳鏈?zhǔn)侵辨溞?的，這樣A的結(jié)構(gòu)為：OHO CH= CH- COOH其余問(wèn)題迎刃而解。答案：(1)碳碳雙鍵，醛基、竣基OHC- CH= CH- COOH2H HO- CHCH- CHCOOHCHOHOOCCHCH-OOHr flC%-CCOOH（4）Br Br總之，有機(jī)合成和有機(jī)推斷對(duì)能力要求較高，涉及方面廣，只要大家強(qiáng)化基礎(chǔ)知識(shí)，分專(zhuān) 題各個(gè)突破，心理上不要怕，多做點(diǎn)近幾年高考試題，一定能突破此難點(diǎn)，最終成為你的得分 題。第二部分08高考真題一.選擇題：.（全國(guó)理綜I 8.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A.2

52、, 2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D。解析考查：判斷同分異構(gòu)體、根據(jù)有機(jī)物名稱(chēng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的能力。解析根據(jù)有機(jī)物的名稱(chēng)，知道各選項(xiàng)中有機(jī)物的碳原子數(shù)是一樣多的。D選項(xiàng)中的甲基丙烯酸中有兩個(gè)雙鍵（碳碳雙鍵和碳氧雙鍵），而甲酸丙酯中只有一個(gè)碳氧雙鍵，故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。.（山東卷12）.下列敘述正確的是A汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔顱.乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)C.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過(guò)石油分儲(chǔ)得到D.含5個(gè)碳原子的有機(jī)物，每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)C- C單鍵答案B。解析:植物油是碳?xì)溲趸?/p>

53、物，故 A錯(cuò)；乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，B對(duì)；乙烯和苯在工業(yè)上都不能通過(guò)石油分儲(chǔ)得到，所以 C錯(cuò)；含5個(gè)碳原子的環(huán)狀烷就燒 含5個(gè)C- C單鍵，故D錯(cuò)。.（重慶卷11）.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(xiàn)（反應(yīng)條件略去）如下：? OCHiCOOHOCH,CO）C%CkCHzCICH2COOH xAs CH2=CHCH.OH 八1ui）Q -茶的素氯乙酸熊多脂下列敘述錯(cuò)誤.的是A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用 FeCl3溶液檢驗(yàn)B.苯酚和菠蘿酯土可與酸性 KMnO液發(fā)生反應(yīng)C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與 NaO昭液發(fā)生反應(yīng)D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用濱水檢驗(yàn)【標(biāo)準(zhǔn)答案】D【試題分析

54、】A項(xiàng)苯酚與ClCHCOO應(yīng)應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物中若含有苯酚可以與FeCl3顯紫色；B項(xiàng)苯酚可以被 Q所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被KMnO所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被KMnOR化；苯氧乙酸中含有竣酸可與堿反生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解；由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使濱水褪色，故不能用來(lái)檢驗(yàn)殘留的烯丙醇。【高考考點(diǎn)】有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)檢驗(yàn)【易錯(cuò)提醒】理不清在多重官能團(tuán)時(shí)檢驗(yàn)的相互干擾?！緜淇继崾尽繉W(xué)習(xí)有機(jī)，官能團(tuán)的性質(zhì)能重要。.（廣東文科基礎(chǔ)63 ）、維生素C和食鹽都是人體所需要的重要物質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是（）A.維生素C和食鹽都是強(qiáng)電解質(zhì)B.維

55、生素C和食鹽都是供能物質(zhì)C.維生素C具有還原性，在空氣中易被氧化D.等物質(zhì)的量的維生素 C和食鹽溶于水，其溶質(zhì)質(zhì)量相同 解析：A、維生素C是一種水溶性維生素，溶液顯酸性，具有可口的酸味，廣泛存在于水果和蔬 菜中，人體不能合成維生素 C,必須從食物中獲得。維生素 C屬于弱電解質(zhì)；食鹽屬于強(qiáng)電解 質(zhì)。B、維生素在人體內(nèi)的主要作用是參與生長(zhǎng)發(fā)育和新陳代謝；維生素C和食鹽都不是供能物質(zhì)；功能物質(zhì)主要是糖類(lèi)，其次是油脂。C、維生素C的化學(xué)特性是容易失去電子，是一種較強(qiáng)的還原劑，在水溶液中或受熱時(shí)很容易被氧化，在堿性溶液中更容易被氧化，因此生吃新鮮蔬菜要比熟吃時(shí)維生素C的損失小。D、等物質(zhì)的量的維生素 C

56、和食鹽，其質(zhì)量不相同，等物質(zhì)的量的維生素 C和食鹽溶于水， 其溶質(zhì)質(zhì)量不相同。.（廣東卷3）.下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法不正硯.的是A.干儲(chǔ)煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B.用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料C.用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時(shí)間越長(zhǎng)越香醇D.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)答案：D解析：由煤制備化工原料通過(guò)干儲(chǔ)（煤在高溫下的分解），A對(duì)。丙烷燃燒生成 CO和H20,并沒(méi)有污染大氣的氣體生成，為清潔燃料，B對(duì)。大米發(fā)酵生成乙醇，時(shí)間越長(zhǎng)，乙醇濃度越大越香醇，C對(duì)。纖維素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖與果糖；脂肪水解生成高 級(jí)脂肪酸

57、與甘油；葡萄糖為單糖，不會(huì)發(fā)生水解，D錯(cuò)。.（寧夏卷9）.下列說(shuō)法錯(cuò)誤.的是A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H、GT的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)解析：乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分，A對(duì)；在有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多，分子量越大沸點(diǎn)和熔點(diǎn)越高，B對(duì)；絕大多數(shù)有機(jī)物都能發(fā)生氧化反應(yīng)，C對(duì)；酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)不互為逆反應(yīng)，這是因?yàn)樵砘磻?yīng)是指油脂在堿性溶液中發(fā)生水解，故 D錯(cuò)。.（全國(guó)理綜n 6 ）. 2008年北京奧運(yùn)會(huì)的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列 有關(guān)丙烷

58、的敘述中不正硯.的是A.分子中碳原子不在一條直線(xiàn)上B.光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng)C.比丁烷更易液化D.是石油分儲(chǔ)的一種產(chǎn)品解析：烷燒分子結(jié)構(gòu)，是以每個(gè)碳為中心的四面體結(jié)構(gòu)，多碳烷煌的碳鏈?zhǔn)卿忼X型的，碳原子不在一條直線(xiàn)上； 烷燒的特征反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；石油分儲(chǔ)所獲碳原子在1-4之間的烷燒混合物叫石油氣，更進(jìn)一步分離石油氣可獲得丙烷。烷煌隨分子內(nèi)碳原子數(shù) 的增多，狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)、固態(tài)變化，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨分子量的增大，分子間作 用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。考點(diǎn)：烷煌的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)（液化）、化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)）、丙烷的獲取（石油分儲(chǔ)）。.（海南卷11 ）、下列有機(jī)反應(yīng)中，不

59、屬于取代反應(yīng)的是：。西+S他Cl + HCIA.一B.2CHbCHOH+OCu 2CHCHO+2HDG ClCH2CH=C2+NaOH 0一； HOCHCH=CH+NaClO + 1Kl-叱 駕 O-M2 * %。D-解析：B發(fā)生的是氧化反應(yīng)，故 B不屬于取代反應(yīng)的是。.（海南卷選做題18）.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3: 2的化合物是:DOCHjHjCB.D.解析：具核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰的情況分析A中氫原子數(shù)之比為 3:1,B中氫譜中出現(xiàn)的是三組峰，C中氫原子數(shù)之比為 3: 4, D對(duì)。.（海南卷選做題19）.分子式為04Hl0。并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有

60、：A . 3種 B . 4種 C . 5種 D . 6種解析：分子式為CH。并能與金屬鈉反應(yīng)說(shuō)明它是一種醇，而以的醇只有四種同分異構(gòu)體， 所以答案是B.（海南卷選做題 20）. 1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2（標(biāo)準(zhǔn)況），則X的分子式是：A、GHoQ B . C4H8C4 C . GHO D . GH2O解析：能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物只有竣酸，那么1mo1竣酸能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2（標(biāo)準(zhǔn)犬況），說(shuō)明X含2mo1碳原子，故答案只有 D含有2mo1碳原子。 12.（江蘇卷2）.下列文字表述與反應(yīng)方程式對(duì)應(yīng)且正確的是A.澳乙烷中滴入 AgNO溶液檢驗(yàn)其