新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修三期末復(fù)習(xí)全冊知識點梳理

1、精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法一、有機化合物的分類方法（一）有機化合物的定義含 碳 元素的化合物叫有機化合物。（除有機物外其他化合物稱為 無機 物）注：1、有機物除含碳外，還含有 H ，有的還含有O、N、S、P、鹵素等2、含碳的化合物 不一定 是有機物。例：CO、CaCO3、碳酸鹽，碳化物，氰化物等3、無機物與有機物 沒有 明顯界限， 可以 相互轉(zhuǎn)化（二）特點 易 溶于水， 難 溶于有機溶劑，多數(shù)為 非電解 質(zhì)，熔沸點 低 ， 易 分解， 易 燃燒，有機反應(yīng) 復(fù)雜 ，多為分子間的反應(yīng),速率較 慢 ，副反應(yīng) 多 ，副產(chǎn)物 多 （三）分類1、依據(jù)

2、碳骨架分類2、依據(jù)官能團(tuán)分類（1）官能團(tuán)的定義：決定有機化合物 特性 的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（2）有機化合物的主要類別：有機化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機物烴烷烴無無CH4烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵CCCHCH芳香烴無無烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵（X表示鹵素原子）CH3CH2Br醇羥基OHCH3CH2OH酚羥基OH醚醚鍵CH3OCH3醛醛基CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能團(tuán)和根（離子）、基的區(qū)別基與官能團(tuán)的聯(lián)系：官能團(tuán) 屬于 基，基 不一定 官能團(tuán)根與基的區(qū)別和聯(lián)系基根概

3、念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨立存在很穩(wěn)定，可以獨立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實例及電子式OH OH- 聯(lián)系根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化，例：OH-失去1個電子，可以轉(zhuǎn)化為OH，而OH獲得1個電子，可以轉(zhuǎn)化為OH-二、有機化合物中的共價鍵（一）共價鍵的類型鍵鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對稱類型軸對稱鏡面對稱原子軌道重疊程度大小鍵的強度軌道重疊程度大，鍵的強度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子可以繞軸旋

4、轉(zhuǎn)，并不破壞鍵的結(jié)構(gòu)以形成鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子并不能單獨旋轉(zhuǎn)，若單獨旋轉(zhuǎn)則會破壞鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機化合物中單鍵是鍵；雙鍵中一個鍵是鍵，另一個鍵是鍵；三鍵中一個鍵是鍵，另外兩個鍵是鍵（二）共價鍵的極性與有機反應(yīng) 1、共價鍵的極性與反應(yīng)活性（1）共價鍵的極性強弱形成共價鍵的兩種元素的電負(fù)性的差值越 大 兩原子間形成的共用電子對偏移程度越 大 共價鍵的極性越 強 （2）化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是 舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成 。共價鍵的極性越 強 ，在化學(xué)反應(yīng)中越 容易 斷裂。（三）常見有機物的空間構(gòu)型1、甲烷：CH4， 正四面體 形，四個C-H鍵完全

5、一樣，鍵角 10928 2、乙烯：CH2=CH2，平面 形，所有原子共面 ，鍵角120 3、乙炔：CHCH，直線 形，所有原子 共線 ，鍵角180 4、苯：， 平面正六邊 形，所有原子共面 ，鍵角120 三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）同分異構(gòu)體定義：具有相同 分子式 和不同 結(jié)構(gòu) 的化合物互稱為同分異構(gòu)體（二）同分異構(gòu)體的種類：1、構(gòu)造異構(gòu)： 碳架異構(gòu) 、 位置異構(gòu) 、 官能團(tuán)異構(gòu) 2、立體異構(gòu)： 順反異構(gòu)、 對映異構(gòu) （三）常見物質(zhì)的通式物質(zhì)類別組成通式n 的取值范圍烷烴CnH2n+2n1烯烴、環(huán)烷烴CnH2n烯烴n2環(huán)烷烴n3炔烴、二烯烴CnH2n-2炔烴n2二烯烴n4飽和一元醇、飽和

6、一元醚CnH2n+2O醇n1醚n2飽和一元醛、飽和一元酮CnH2nO醛n1酮n3飽和一元羧酸、飽和一元酯CnH2nO2羧酸n1酯n2苯的同系物CnH2n-6On6（四）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴的同分異構(gòu)體書寫時注意： 甲基 不能連在鏈端， 乙基 不能連在第二個碳上，否則都會使主鏈變長，造成重復(fù)（五）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1、等效氫法（1）同一個 碳原子 上的氫是等效的（2）同一個碳原子上所連 甲基 上的氫原子是等效的（3）處于 軸對稱 位置上的氫原子是等效的注：烷基的種類數(shù)等于烷烴的一元取代物的種類數(shù)。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的種類數(shù)為： 11248 2、換元法換元法：某烴可被取代的H原子有

7、n個，若x氯代物有a種，則（n-x）氯代物有 a 種1、蒸餾：利用有機物與雜質(zhì) 沸點 的差異（一般溫度差大于30），將有機物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到產(chǎn)品（1）適用條件： 分離提純互溶的 液體 混合物，也可用于分離 液體 和 可溶性固體 被提純的有機物的穩(wěn)定性較 強 有機物與雜質(zhì)的 沸點 相差較大（一般大于30）（2）儀器： 鐵架臺、酒精燈、溫度計、蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶、石棉網(wǎng) （3）裝置：（4）注意事項：蒸餾燒瓶中所盛液體體積： 1/3V2/3 蒸餾燒瓶加熱時要 墊上石棉網(wǎng) 蒸餾燒瓶中加入沸石 ，防止暴沸 溫度計的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的 支管口處 冷水從 下 口進(jìn)， 上 口出

8、檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水2、萃取：（1）分類：液液萃取：利用待分離組分在兩種 不互溶 的溶劑中的溶解性 不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固液萃?。河萌軇?從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。萃取劑：萃取用的溶劑稱為萃取劑。萃取劑的選擇原則：萃取劑與原溶劑 互不相溶 ，且密度相差較大 ，易于靜置分層 萃取劑與原溶劑、原溶質(zhì)均不發(fā)生反應(yīng) 被萃取物質(zhì)在萃取劑中的的溶解度要比在原溶劑中的溶解度大得多 常見與水互不相溶的有機溶劑：苯

9、（密度 小 于水）、四氯化碳（密度 大 于水）3、分液：把兩種 互不相溶 的液體分開的操作（1）儀器：分液漏斗（2）步驟：驗漏裝液 振蕩（排氣） 靜置分層分液（3）注意事項：通過打開其上方的玻璃塞和下方的活塞可將兩層液體分離下層液體從 下 口放出，上層液體從 上 口倒出萃取和分液是兩個不同的概念， 分液可以單獨進(jìn)行，但 萃取 之后一定要進(jìn)行 分液 4、重結(jié)晶：是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的 溶解度 不同而將雜質(zhì)除去。（1）適用條件： 固體 混合物（可溶）溶解度隨溫度變化的 方式 不同（2）溶劑的選擇： 不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很 小 或很 大 ，易于除去被提純物在

10、此溶劑中的溶解度，受溫度影響較 大 ，高溫時，溶解度 大 ，低溫時，溶解度 小 ，冷卻后易于結(jié)晶析出毒性小，價格便宜，易得（3）儀器： 玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺、三腳架、酒精燈、漏斗（4）步驟：熱溶解熱過濾結(jié)晶分離結(jié)晶（5）注意事項： 為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水 降溫時應(yīng)慢慢 冷卻，不能 驟冷 ，否則形成的結(jié)晶會吸附更多的雜質(zhì)（6）結(jié)晶的方法： 冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化 較大 的溶質(zhì)，如KNO3蒸發(fā)法：蒸發(fā)溶劑，析出溶質(zhì)。此法適合于溶解度隨溫度變化 不大 的溶質(zhì)，例如NaCl五、確定實驗式（一）最簡式（實驗式）的求法：NC

11、：NH：NO= 注：(1)若有機物的實驗式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到 飽和 ，則該物質(zhì)的實驗式與分子式相同，如實驗式為CH4、C2H6O的物質(zhì)，其對應(yīng)的分子式為CH4、C2H6O。(2)在有機物的元素分析過程中，需要對燃燒產(chǎn)物CO2和H2O進(jìn)行定量測定時，要注意CO2和H2O的測定順序：先用濃硫酸(或無水CaCl2) 吸收 水 ,再用 堿石灰 吸收 二氧化碳 （3）分子式是實驗式的 整數(shù)倍 （二）確定分子式質(zhì)譜法分析方法：質(zhì)譜圖最 右 邊，即橫坐標(biāo)質(zhì)荷比數(shù)值最 大 的就是待測物的相對分子質(zhì)量（三）確定分子結(jié)構(gòu)1、紅外光譜法：（1）原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動頻

12、率 相同 的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。（2）用途：確定有機物中化學(xué)鍵 或 官能團(tuán) 的種類2、核磁共振氫譜法：分析方法：根據(jù)吸收峰的個數(shù) 氫原子的種類數(shù) 根據(jù)吸收峰的面積比 不同種類氫的原子個數(shù)比 3、X射線衍射作用：可以獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括 鍵長 、 鍵角 等分子結(jié)構(gòu)信息。第二章 烴一、烷烴（一）定義：碳原子之間都以單鍵結(jié)合，剩余碳原子全部跟氫原子結(jié)合，使每個原子的化合價都達(dá)到“飽和”的鏈烴叫飽和鏈烴，或叫烷烴（二）通式：CnH2n+2（n

13、1）（三）物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1C4為氣態(tài)（新戊烷為氣體），C5C16為液態(tài)，C17以上的為固態(tài)2、溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烴都可做有機溶劑3、質(zhì)量分?jǐn)?shù)：隨著碳原子數(shù)的增多，氫原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小，碳原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，所以CH4是氫原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的烷烴4、同分異構(gòu)體的熔沸點：支鏈越多，熔沸點越低（四）結(jié)構(gòu)特點：烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。既有極性鍵又有非極性鍵（甲烷除外）。（五

14、）烷烴的存在形式天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。（六）代表物甲烷1、物理性質(zhì)：甲烷是一種無色、無臭的氣體，在相同條件下，其密度比空氣小，難溶于水2、化學(xué)性質(zhì)：甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)：CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰） 使用前要驗純，防止爆炸（2）受熱分解：CH4C+2H2（隔絕空氣）（3）取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化學(xué)性質(zhì)：通常狀況下，很穩(wěn)定，不與強酸、強

15、堿或酸性KMnO4反應(yīng)1、氧化反應(yīng)（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：當(dāng)碳含量少時，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，有黑煙產(chǎn)生2、取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)（1）烷烴取代反應(yīng)的特點：在光照條件下；與純鹵素反應(yīng)；1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH 連鎖反應(yīng)，有多種產(chǎn)物（鹵代烴和鹵化氫氣體）（2）舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受熱分解：烷烴在隔絕空氣的條件下，加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解通式：一分子烷烴一分子烷烴+一分子烯烴（八）同系物1、定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個

16、或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物2、特點：（1）通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，屬于同一類物質(zhì)；（2）物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)目的增多而呈規(guī)律性變化。如隨著碳原子數(shù)的增多，同系物的溶沸點逐漸升高，密度逐漸增大；(3)在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)，所以同系物一定具有不同的分子式，但相對分子質(zhì)量的差值一定是14的整數(shù)倍。注：判斷有機物之間是否互為同系物，首先要看兩種物質(zhì)是否屬于同一類物質(zhì)，然后再看其分子組成具有相同通式的有機物，除烷烴外都不能確定是否一定互為同系物（九）烷烴的命名1、烴基（1）定義：烴分子中去掉1個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基（2）舉例：烷基：-CnH2n+1

17、，苯基： 或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）（3）特點：呈電中性，不能單獨存在2、烷烴的命名（1）習(xí)慣命名法：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名碳原子數(shù)10時，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳原子數(shù)10時，用數(shù)字命名區(qū)分同分異構(gòu)體時：I、無支鏈，稱“正某烷” II、有一個支鏈，稱“異某烷”III、有兩個支鏈，稱“新某烷”（2）系統(tǒng)命名法：選主鏈、稱某烷：“二原則”即“鏈長，支多”編位號，定支鏈：“三原則”即“近、簡、小”取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，取代基個數(shù)用漢字標(biāo)明，阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”號相連，數(shù)字與漢字之間用“”相連不同基，簡到繁

18、，相同基，合并算：取代基有多種時，簡單的在前，復(fù)雜的在后二、烯烴（一）定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，叫做烯烴（二）通式：烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為：CnH2n（n2）注：每減少兩個H，分子內(nèi)增加一個C=C或一個環(huán)；每減少4個H，分子內(nèi)增加2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵（三）結(jié)構(gòu)特點：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個鍵和1個鍵)相連接，碳碳雙鍵的鍵角為120，與碳碳雙鍵的碳相連的4個原子及2個雙鍵碳共面（四）物理性質(zhì)1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2C4為氣態(tài)2、質(zhì)量分

19、數(shù)：烯烴中的碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為恒定值，碳為85.7%，氫為14.3%（五）代表物乙烯1、物理性質(zhì)：通常狀況下，乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑2、化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：燃燒：乙烯在空中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，放出大量熱方程式： C2H4+3O22CO2+2H2O 乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，同時在反應(yīng)中有CO2產(chǎn)生注：乙烯與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)可以用來鑒別烯烴和烷烴，但不能用來除去氣態(tài)烯烴中的氣態(tài)烷烴（2）加成反應(yīng)：定義：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)特點：斷一（斷雙鍵中的一個鍵），加二（加兩個原子

20、或原子團(tuán)），只上不下。像“化合反應(yīng)”乙烯的加成反應(yīng)：I、CH2=CH2與Br2的CCl4反應(yīng)：CH2=CH2+Br2（1,2二溴乙烷）現(xiàn)象： 溴的四氯化碳溶液褪色 II、CH2=CH2與H2的反應(yīng)：CH2=CH2+ H2CH3CH3III、CH2=CH2與HCl的反應(yīng)：CH2=CH2+HCl CH3CH2ClIV、CH2=CH2與H2O的反應(yīng)：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工業(yè)上可用該反應(yīng)制取 乙醇 ）（3）聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。 乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)乙烯的加聚反應(yīng)：nCH

21、2=CH2（聚乙烯）幾個概念：單體：能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體。例：CH2=CH2鏈節(jié)：高分子中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為鏈節(jié)。例：CH2CH2聚合度：高分子中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示聚合物：聚合反應(yīng)生成的產(chǎn)物叫做聚合物。聚合物為混合物，沒有固定的溶沸點，其平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量n（六）化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：燃燒：火焰明亮，伴有黑煙。方程式： CnH2n+O2nCO2+nH2O 與酸性KMnO4反應(yīng)褪色，伴有CO2產(chǎn)生2、加成反應(yīng)：烯烴常與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)舉例：CH2=CH2+X2CH2XCH2X CH2=CH2+HXCH3CH2X CH2=CH2+

22、H2CH3CH3 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗烯烴與烷烴氯乙烯聚氯乙烯(PVC)3、加聚反應(yīng)： 氯乙烯的加聚反應(yīng)：n （七）烯烴的立體異構(gòu)1、定義：通過碳碳 雙 鍵連接的原子或原子團(tuán) 不能繞鍵軸旋會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2、條件：（1）有 碳碳雙鍵 （2）在不能自由旋轉(zhuǎn)的碳碳雙鍵兩端的碳原子上，必須各自連上兩個 不同的原子或原子團(tuán)3、性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì) 基本相同 ，物理性質(zhì) 一定差異4、命名：順式：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵 同一側(cè) 的順式結(jié)構(gòu)； 反式：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵 兩側(cè) 的反式結(jié)構(gòu)。

23、（八）二烯烴1、定義：分子中含有 兩 個碳碳雙鍵的烯烴2、化學(xué)性質(zhì)：CH2=CH-CH=CH2 （1,3-丁二烯）加成反應(yīng)（1）1,2加成： CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CHCl-CH=CH2 （2）完全加成： CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl （3）1,4加成： CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CH=CH-CH2Cl 加聚反應(yīng)： nCH2=CH-CH=CH2 三、炔烴（一）定義：分子里含有碳碳 三 鍵的不飽和鏈烴（二）通式：炔烴只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為： CnH2n-2 （n 2 ）注：每形成一個碳碳

24、三鍵，就減少 4 個氫（三）物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次 升高 ，密度依次 增大 （密度 小 于水）；C2C4為 氣 態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)； 難 溶于水， 易 溶于有機溶劑（四）代表物乙炔1、組成與結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2 最簡式： CH 電子式： 結(jié)構(gòu)式： H-CC-H 結(jié)構(gòu)簡式： CHCH 空間構(gòu)型：鍵角 180 ，所有原子共直線 。分子中的碳原子均采取sp 雜化，碳原子和氫原子之間均以單 鍵(鍵)相連接，碳原子和碳原子之間以三 鍵(1個 鍵和 2 個鍵)相連接。2、物理性質(zhì)：俗稱電石氣 。 無 色、 無 臭氣體，密度比空氣 小 ， 微 溶于水， 易 溶于有機溶劑，由于常混有雜質(zhì)

25、（H2S、PH3）而帶有 特殊難聞的臭味 3、實驗室制法（1）實驗用品：儀器：圓底燒瓶、分液漏斗、鐵架臺（帶鐵夾）、導(dǎo)管、試管、雙孔塞等 藥品：CaC2（電石，離子化合物） 、H2O(飽和食鹽水) （2）反應(yīng)原理： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 （3）發(fā)生裝置： 固 體+ 液 體 氣 體（4）收集方法： 排水 法（5）實驗步驟：組裝儀器：從 下 到 上 ，從 左 到 右 檢查 氣密性 CaC2放在圓底燒瓶 中飽和食鹽水放在分液漏斗滴加后產(chǎn)生氣體CuSO4KMnO4(H+)Br2(CCl4)點燃（6）注意事項：CaC2要 密封 保存，防止吸水 失效用 鑷子夾取 電石，不能用手 拿圓

26、底燒瓶在反應(yīng)前要 干燥 若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團(tuán)疏松的 棉花 ，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導(dǎo)氣管口堵塞電石與水反應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用 飽和食鹽水 代替水，并選用 分液 漏斗控制水流速度制得的C2H2氣體中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的雜質(zhì)。因此可使該混合氣體通過盛有 NaOH 溶液或 CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去點燃前應(yīng)先 驗純 4、化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)：與酸性KMnO4(aq)反應(yīng)使其 褪色 可燃性： 2C2H2+5O24CO2+2H2O 火焰 明亮 ，伴有 濃煙 。燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá) 3000以上注：點燃乙炔前

27、，要 驗純 （2）加成反應(yīng)：與足量的Br2反應(yīng)： CHCH+2Br2CHBr2CHBr2 與少量HCl反應(yīng)： CHCH+HClCH2=CHCl 與少量H2反應(yīng)： CHCH+H2CH2=CH2 與少量H2O反應(yīng)： CHCH+H2OCH3CHO （3）加聚反應(yīng)： ，聚乙炔可用于制備 導(dǎo)電高分子 材料（五）化學(xué)性質(zhì)：與乙炔相似1、氧化反應(yīng)：燃燒： CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O 與酸性KMnO4反應(yīng) 褪色 2、加成反應(yīng)：常與 X2 、 HX 、 H2O 、 H2 等發(fā)生加成反應(yīng)3、加聚反應(yīng)：（六）烯烴、炔烴的命名1、選主鏈，稱某烯（炔）：選 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵最長 的鏈為主鏈2、編

28、位號：從距離 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 最近的一端編號3、寫名稱：用漢字在“烯”或“炔”的名稱前表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的個數(shù) ，用 阿拉伯?dāng)?shù)字 表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置，在最前面寫出取代基的名稱、位置和個數(shù)四、烴（一）烴的概念：僅含碳、氫兩種 元素的有機化合物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。（二）烴的分類：1、2、（三）脂肪烴：通常我們把 鏈狀 的烴稱為脂肪烴。1、組成相同：只含 碳?xì)?兩種元素，都屬于烴2、結(jié)構(gòu)相似：都呈 鏈 狀3、物理性質(zhì)相似：三種烴都 不 溶于水，都 易 溶于有機溶劑（四）脂肪烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)都呈現(xiàn)規(guī)律性變化1、狀態(tài)：通常C1C4的烴都是

29、氣 體2、熔沸點：隨著碳原子數(shù)增多，烷烴、烯烴、炔烴的熔沸點都逐漸 升高 ，常溫下由 氣 態(tài)逐漸過渡到 液 態(tài)、 固 態(tài)注：同分異構(gòu)體的支鏈越少，熔沸點越 高 3、密度：隨著碳原子數(shù)增多，密度逐漸 增大 ，但都 小 于水的密度4、溶解性：難 溶于水， 易 溶于有機溶劑五、苯（一）物理性質(zhì)： 無 色、有 特殊氣味 的 液 體，有 毒 ， 不 溶于水，密度比水 小 ， 易 揮發(fā)，熔沸點 低 ，是一種重要的化工原料和 有機溶劑 （二）組成與結(jié)構(gòu)：分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6空間構(gòu)型： 平面正六邊 形，所有原子 共平面 。成鍵特點：6個碳原子均采取 sp2 雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以鍵結(jié)

30、合，鍵間夾角均為120 ,連接成 六 元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等 ，都是139pm,介于碳碳單鍵 和碳碳雙鍵 的鍵長之間。六個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同 ，是一種介于單鍵和雙鍵 之間的獨特的鍵。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成 大 鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的 上下兩側(cè)。（三）化學(xué)性質(zhì)：苯的大鍵比較穩(wěn)定 ，“易取代 、能 加成 、難氧化 ”1、氧化反應(yīng)：（1）不會 被高錳酸鉀等強氧化劑氧化（2）燃燒： 2C6H6+15O212CO2+6H2O 火焰 明亮 并帶有濃重的黑煙 2、加成反應(yīng)：與H2加成： 3、取代反應(yīng)： （1）鹵代反應(yīng)與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)：現(xiàn)象：導(dǎo)管

31、口有白霧 產(chǎn)生HBr溶于 水 水底有油狀液體溴苯 不 溶于水，且密度比水 大 錐形瓶中加入AgNO3溶液，有 淺黃色 沉淀產(chǎn)生生成的HBr與AgNO3反應(yīng)，生成AgBr說明：I、苯只與純鹵素反應(yīng)。遇到溴水發(fā)生萃取分層，下層為 水 層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液 II、必須有 催化劑 ；III、苯與Br2只發(fā)生 一 元取代反應(yīng)IV、試劑的加入順序為：先加 苯 ，再加 溴 ，最后加 鐵粉 V、長導(dǎo)管的作用：a、 導(dǎo)氣 ：因為苯和溴都易揮發(fā) b、 冷凝回流 ：該反應(yīng)為放熱反應(yīng)VI、產(chǎn)物的位置：溴苯由于其沸點高不容易揮發(fā)，所以留在反應(yīng)的原燒瓶內(nèi) ； 溴化氫由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到 錐形瓶 中VII、除雜

32、：純凈的溴苯是 無 色有特殊氣味的液體，但因常含有溴而顯褐 色，為了除去其中的溴，可用 NaOH 溶液進(jìn)行除雜。將產(chǎn)物蒸餾水NaOH 蒸餾水分液無水CaCl2干燥蒸餾純物（2）硝化反應(yīng)： 說明：試劑的加入順序：先加濃硝酸 ，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60 后，再加苯 用水浴 加熱，控制溫度在50-60 ，溫度計放在水浴 中。溫度過高，苯 揮發(fā) ，硝酸 分解 。水浴加熱的優(yōu)點： 容易控制溫度，受熱均勻 濃硫酸的作用： 催化劑、吸水劑 產(chǎn)物：純凈的硝基苯是無 色、有苦杏仁 味的液 體，密度比水 大 ，有 毒 ， 難 溶于水；但實驗室制得的硝基苯呈 淡黃 色，這是因為溶解了 NO2 的緣故。除

33、雜：將產(chǎn)物蒸餾水NaOH蒸餾水分液無水MgSO4干燥蒸餾純物質(zhì)（3）磺化反應(yīng)： +HO-SO3H （苯磺酸）+H2O 注：苯磺酸 易 溶于水，為 強 酸。該反應(yīng)可用于制備 合成洗滌劑 。六、苯的同系物（一）定義：1、苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代 所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物。結(jié)構(gòu)特點：只含 一個 苯環(huán)，取代基是 烷基 2、芳香烴：分子中含有一個或多個苯環(huán) 的烴3、芳香族化合物：分子中含有苯環(huán) 的化合物4、稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的 苯環(huán)共用相鄰的2個碳 而成的芳香烴四者之間的關(guān)系：（二）通式： CnH2n-6 (n 6 )（三）苯的同系物的命名：以苯為母體，烷基為取代基，稱為“

34、某苯”二元取代物：習(xí)慣命名法：鄰、 間 、 對 ；系統(tǒng)命名法：編位號三元取代物：習(xí)慣命名法： 連 、 偏 、 均 ；系統(tǒng)命名法：編位號 （四）苯的同系物的物理性質(zhì)：1、苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的 無 色 液 體，密度比水 小 ， 不 溶于水， 易 溶于有機溶劑，本身作有機溶劑2、隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高 ，密度依次增大 ；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越 低 。3、同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越 低 例： （五）化學(xué)性質(zhì)：以甲苯為例：甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于

35、 鄰 、 對 位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。1、氧化反應(yīng)：（1）燃燒： CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O （2）使酸性KMnO4溶液褪色：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基（-R） COOH 注：無論側(cè)鏈長短，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳上。例： 若與苯環(huán)直接相連的碳上無氫，則 不能 被KMnO4(H+)氧化。 2、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)：與Br2: + Br2HBr+ 或（） 催化劑 苯環(huán) 上的氫被取代與Cl2: + Cl2HCl+ 光照 烷基 上的氫被取代小結(jié)： 條件 不同，鹵素原子取代位置不同（2）硝化反應(yīng)：+3HNO3+3H2O

36、注： 又叫 2，4，6-三硝基甲苯 ，俗稱 梯恩梯（TNT），是一種 淡黃 色晶體， 不 溶于水，是一種 烈性炸藥 ，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等3、加成反應(yīng)：3H2 。精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第三章 烴的衍生物一、鹵代烴（一）定義：烴分子中的氫 原子被鹵素原子取代后生成的化合物（二）官能團(tuán)：-X（Cl 、 Br 、 I 、 F ）（三）分類：按烴基不同：飽和 鹵代烴、不飽和鹵代烴、 芳香 鹵代烴 按鹵素不同：氟 代烴、 氯 代烴、 溴 代烴、 碘 代烴 按取代鹵原子的多少： 單 鹵代烴和 多 鹵代烴（四）飽和一鹵代烴的通式： CnH2n+1X （n 1 ）（五）物

37、理性質(zhì)：1、狀態(tài)：常溫下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為 氣 態(tài)，其余為 液 態(tài)或 固 態(tài)2、氣味：具有一種不愉快 氣味，且蒸氣有 毒 3、溶解性： 不 溶于水， 可 溶于有機溶劑4、沸點：（1）對于鹵素原子相同的單鹵代烴，烴基碳原子數(shù)目不同時，隨碳原子數(shù)目的增加，沸點逐漸升高 ；烴基碳原子數(shù)目相同(存在同分異構(gòu)體)時，支鏈越多，沸點越低 ；比同碳原子數(shù)的烴沸點要 高 ；（2）烴基相同而鹵素原子不同時，沸點隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而升高 ，如沸點：CH3I CH3Br CH3Cl CH3F5、密度：(1)鹵素原子相同時，若烴基碳原子數(shù)目不同，則隨碳原子數(shù)目

38、的增加，密度呈遞 減 趨勢；若烴基碳原子數(shù)目相同（存在同分異構(gòu)體),則支鏈越多，密度越 小 ； (2)烴基相同而鹵素原子不同時，密度一般隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個數(shù)越多，密度越 大 。常見的氯乙烷的密度比水的 小 ，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的 大 （六）鹵代烴的命名1、命名原則：以烴為母體，將鹵素原子看成 取代基 ，按烴類的命名原則命名。2、給主鏈碳原子編號時從離取代基最近的一端開始(遵循取代基位次和最小原則)例如： 命名為： 2-氯戊烷 二、代表物溴乙烷（一）組成：（二）物理性質(zhì)： 無色液體，沸點38.4，密度 大 于水，難 溶于水，可溶于多種有機溶劑，是

39、 非 電解質(zhì)。 不能 電離出溴離子 （三）化學(xué)性質(zhì)：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使CX的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分 正 電荷,鹵素原子帶部分 負(fù) 電荷,這樣就形成一個極性較 強 的共價鍵。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C一X較 易 斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所 取代 ，生成 負(fù) 離子而離去。溴乙烷的官能團(tuán)為碳溴鍵，碳溴鍵為 極 性鍵， 易 斷裂。1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：與NaOH水溶液反應(yīng)： CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr （1）反應(yīng)條件： NaOH 溶液：由于水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成的HBr 和

40、NaOH反應(yīng)，促進(jìn)水解反應(yīng)的程度加熱：由于反應(yīng)進(jìn)行緩慢，加熱可加快 反應(yīng)速率（2）X-（Br-）檢驗：先加稀HNO3，再加NaOH （AgCl白 、AgBr淺黃 色、 AgI黃 色）2、消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從 一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等）而生成含不飽和鍵化合物 的反應(yīng)。（1）舉例：溴乙烷的消去反應(yīng)： CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O（2）反應(yīng)特點：從分子中相鄰 的兩個碳原子上脫去一個HX（或H2O ）分子，有機物由飽和變成 不飽和 ，形成碳碳雙鍵 或碳碳三鍵 （3）鹵代烴消去反應(yīng)的條件： 強堿（N

41、aOH或KOH）、醇溶液、加熱 （4）反應(yīng)規(guī)律：沒有鄰位碳原子的鹵代烴 不能 發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。鄰位碳原子上 無 氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到 不同 產(chǎn)物二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴 直接連在苯環(huán)上的鹵原子 不能 發(fā)生消去反應(yīng)（5）產(chǎn)物的檢驗：方法一：氣體 水洗KMnO4（H+）褪色水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH蒸氣，C2H5OH也可被KMnO4（H+）氧化使其褪色，因此先用 水 除去乙醇，防止對CH2=CH2的檢驗造成干擾方法二：氣體 溴水紅棕色褪色（四）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：R-X+NaOHeq

42、 o(,sup7(水),sdo5() ROH+NaX （用于引入-OH）2、消去反應(yīng)：+NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5() +H2O+NaX （五）鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成、加聚、取代（水解）、消去反應(yīng)舉例：四氟乙烯的加聚反應(yīng)：（六）鹵代烴中鹵原子的檢驗1、取代反應(yīng)：鹵代烴產(chǎn)物 HNO3 AgNO32、消去反應(yīng)：鹵代烴產(chǎn)物 HNO3 AgNO3 （七）鹵代烴的應(yīng)用1、液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸 熱，具有 冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”,用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。2、聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣

43、泛的高分子3、鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定 ， 不易 被微生物降解，因而會對環(huán)境造成很大的危害。某些鹵代烴（如氟利昂）可破壞 臭氧層 、危害環(huán)境三、醇（一）定義：羥基與 飽和碳原子 相連的化合物稱為醇（二）分類：按照羥基數(shù)目分為： 一 元醇、 二 元醇、 多 元醇 按照烴基是否飽和分為： 飽和 醇、 不飽和 醇按照烴基不同分為： 脂肪 醇、 指環(huán) 醇、 芳香 醇（三）通式：由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇： CnH2n+1OH （n 1），分子式：CnH2n+2O R-OH 飽和二元醇：CnH2n+2O2 飽和多元醇： CnH2n+2Om（四）物理性質(zhì)：1、沸點隨相對分子質(zhì)量的增大而升高，由于羥

44、基間可形成分子間氫鍵，所以沸點比相應(yīng)的烷烴和醚高 ；碳原子數(shù)相同的醇，含羥基越多，沸點越 高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水 小 ，且隨著碳原子數(shù)的增多，密度一般增大 3、溶解性隨碳原子數(shù)的增大而減小 ，碳原子3時與水任意比例互溶；碳原子數(shù)在4-11為油狀液體， 溶于水；12個碳以上為無色、無味蠟狀固體，不 溶于水（五）常見的醇1、甲醇：化學(xué)式： CH3OH由木材干餾得到，又稱 木精 。無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65,有毒 （5-10mL會導(dǎo)致失明 ，10mL以上致死 ），可做車用燃料，廣泛用于化工生產(chǎn)，屬于可再生能源2、乙二醇：化學(xué)式：HOCH2CH2OH ， 無色、粘稠、有甜

45、味的 液體，易溶于水和乙醇，其水溶液熔點很低，可做內(nèi)燃機 抗凍劑 ，舞臺發(fā)霧劑等，是重要的化工原料3、丙三醇：化學(xué)式 ，俗稱甘油 ，無 色、粘稠有甜味的液 體，易 溶于水和乙醇，是重要的化工原料用途：吸濕性強制印泥；凝固點低防凍劑；硝化甘油炸藥（六）化學(xué)性質(zhì)：醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強 ，使OH和CO的電子都向 原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，OH容易斷裂，使羥基中的氫 原子被取代；同樣，CO也易斷裂，使 被取代或脫去，從而發(fā)生 取代反應(yīng)或消去 反應(yīng)。（七）命名：1、飽和一元醇的命名：（1）選擇連有 羥基的最長碳鏈作主鏈，按主鏈

46、所含碳原子數(shù)稱為某醇 （2）從離羥基最近的一端開始編號；距離相同時，使取代基位次和最 小 （3）命名時，羥基的位次號寫在某醇的前，其他取代基名稱按照烷烴的書寫即可。注：確定最長碳鏈時不能把羥基看做鏈端，只能看做取代基，但選擇的最長碳鏈必須含有羥基所連的碳原子2、不飽和一元醇的命名：選擇含羥基碳和不飽和鍵 的最長碳鏈為主鏈，以最 小數(shù)字表示羥基位次（八）同分異構(gòu)體：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)（醇與醚）注：兩個或兩個以上的羥基 不能 連在同一個碳原子上代表物乙醇1、組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán) C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHOH羥基2、物理性質(zhì)： 無 色透明有 特殊香味 的液

47、體，密度比水 小 ，能與水以任意比例互溶 。沸點為78.5，熔點為-117.3，易揮發(fā)，能溶解多種有機物和無機物，是常用的溶劑 注：（1）除去乙醇中的水，要加入 CaO ，再蒸餾（2）醫(yī)用酒精的體積分?jǐn)?shù)為 75% 3、化學(xué)性質(zhì)：由羥基決定（1）與鈉反應(yīng)： 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 現(xiàn)象：鈉塊未 熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失， 無 明顯聲音，有無 色無味 氣 體，做爆鳴實驗時有爆鳴 聲注：乙醇與鈉反應(yīng) 不如 水與鈉反應(yīng)劇烈，說明醇羥基中的氫 不如 水中的氫活潑，醇比水更 難 電離，屬于非電解質(zhì) 該反應(yīng)為置換 反應(yīng)R(OH)n n Na H2，常用來檢驗羥基的存

48、在 和羥基的數(shù)目 （2）取代反應(yīng)：與HBr反應(yīng)： CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （常用來制備鹵代烴 ） 與乙酸的酯化反應(yīng)： 酸和醇作用生成酯和水的 的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng) 說明：I、用示蹤原子 法研究反應(yīng)機理：酸（羧酸）脫 羥 基，醇脫 氫 II、試劑加入順序：先加乙醇 ，邊振蕩邊加濃硫酸 和乙酸 III、濃硫酸的作用： 催化劑、吸水劑IV、該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)較慢 ，加熱可以增大反應(yīng)速率 和反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，使生成的 揮發(fā)，有利于收集；但不能過快加熱，以減少反應(yīng)物的揮發(fā)V、導(dǎo)管起冷凝回流 的作用，防止未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)損失 。導(dǎo)管末端不能 伸入到液面以下，以防倒吸VI、飽和

49、Na2CO3的作用： 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯與水溶液的分層 VII、反應(yīng)現(xiàn)象：生成無色透明不 溶于水有香味的油 狀液體注：酯化反應(yīng)中的酸可以是有機酸，也可以是無機含 氧酸分子間脫水： CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O I、乙醚的物理性質(zhì)：乙醚是一種 無色、 易 揮發(fā)的 液 體，沸點34.5，有特殊氣味，具有 麻醉 作用。乙醚 易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機化合物。II、醚的定義： 由兩個烴基通過一個氧原子連接起來 的化合物叫做醚。III、醚的結(jié)構(gòu)：用ROR來表示，R和R都是烴基 ，可以相同

50、，也可以不同。IV、醚的用途：在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑 ，有的醚可被用作麻醉劑 。（3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）：醇羥基消去反應(yīng)規(guī)律：I、羥基所連碳如果沒有鄰位碳，則 不能 發(fā)生消去反應(yīng)II、羥基所連碳的鄰位碳上無氫，則 不能發(fā)生消去反應(yīng)III、羥基所連碳如果有兩個相鄰碳，且碳上均含有氫，則發(fā)生消去反應(yīng)時，能生成 的產(chǎn)物IV、直接連在苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)舉例：乙醇的消去反應(yīng)： CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 說明：I、反應(yīng)前檢驗裝置的 氣密性 II、先加 乙醇 ，再加 濃硫酸 ，邊加邊攪拌III、加沸石防 暴沸 IV、濃硫酸作 催化劑、脫水劑 V、溫度計插入 液面以下 測液體的

51、溫度VI、迅速升溫到 170 ，過慢有乙醚 產(chǎn)生；溫度過高炭化結(jié)焦VII、用NaOH除去 CO2、SO2 (4)氧化反應(yīng)：有機化合物分子中 失去氫原子或加入氧原子 的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子 的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。燃燒： C2H5OH3O22CO23H2O （淡藍(lán)色火焰）被強氧化劑氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色綠 色（檢驗酒駕），氧化過程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHKMnO4(H+)：紫 色 無色注：I、醇被強氧化劑氧化時，羥基所連的碳上必須含 氫 ，否則羥基不會被氧化II、如果羥基所連的碳上只有一個氫，只能被氧化成酮 ，不能被氧化成

52、羧酸 催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （去 氫 生 水 ）2 =1 =0 現(xiàn)象：銅絲由 色變?yōu)?色說明：I、反應(yīng)實質(zhì)：現(xiàn)象：銅絲由 色變?yōu)?色 II、羥基所連碳上的氫原子數(shù)與產(chǎn)物種類的關(guān)系：氫原子數(shù)4、乙醇的斷鍵方式:（1）乙醇與鈉的反應(yīng)，斷開 （2）乙醇與HX的反應(yīng)，斷開 （3）乙醇的酯化反應(yīng)，斷開 （4）乙醇的分子間脫水反應(yīng)，兩個分子，分別斷開和 （5）乙醇的消去反應(yīng)，同時斷開和 （6）乙醇的催化氧化反應(yīng)，同時斷開 和 四、酚（一）定義：羥基與 苯環(huán) 直接相連而形成的化合物稱為酚（二）代表物苯酚1、組成和結(jié)構(gòu)：組成：分子式： C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式： 或 或

53、C6H5OH 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上的6個C，5個H，1個O共12個原子一定 共面 2、物理性質(zhì)：（1）狀態(tài)：純凈的苯酚是無 色、有特殊氣味的無 色晶體，放置時間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅 色，所以保存時要密封（2）溶解性：室溫下在水中的溶解度為9.2g，高于65時，能與 水 混溶，易溶于乙醇等有機溶劑。熔點為43（3）酸性和腐蝕性：顯弱酸 性，俗稱石炭酸 ；有毒 ，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕 性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水 沖洗。3、化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性：電離方程式： +H+ 或 +H2O +H3O+ 注：由于苯酚的酸性極 弱 ，所以 不能 使指示劑變色與

54、NaOH反應(yīng)： +NaOH +H2O 鹽酸與苯酚鈉的反應(yīng)： +HCl +NaCl 二氧化碳與苯酚鈉的反應(yīng)： + H2O+CO2 +NaHCO3 同濃度酸的酸性強弱：HCl CH3COOH H2CO3 HCO3- H2O C2H5OH 與Na2CO3反應(yīng)： + Na2CO3 + NaHCO3 與Na反應(yīng)： 2 +2Na2 +H2 （2）取代反應(yīng)：羥基對苯環(huán)的影響，使其 鄰、對 位氫更活潑，易被取代。苯酚可與鹵素、HNO3、H2SO4等發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)與飽和溴水的反應(yīng)： +3Br23HBr+ 注：若溴水少量，則生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必須用過量的濃溴水或飽和 溴水，但不需加熱也

55、不需加催化劑苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗 和定量測定（3）顯色反應(yīng)： 紫 色（可用于檢驗酚類或Fe3+的存在）（4）與氫氣的加成反應(yīng)： +3H2（5）氧化反應(yīng)：常溫下，被O2氧化，顯 粉紅 色燃燒： C6H6O+7O26CO2+3H2O 被KMnO4(H+)等強氧化劑氧化： 4、用途：化工原料制酚醛 樹脂（俗稱電木 ）、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成纖維、合成香料等苯酚的稀溶液直接做防腐劑和消毒 劑。日常用的藥皂中摻入少量苯酚5、危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害 作用，會對水體造成嚴(yán)重污染 。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理五、乙醛（一）組成和結(jié)構(gòu)分子式：C

56、2H4O 結(jié)構(gòu)簡式： 或 CH3CHO 結(jié)構(gòu)式： 官能團(tuán)： 醛基：-CHO 或 （二）物理性質(zhì)： 無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小 ，沸點20.8，易揮發(fā)，易 燃燒，能與水、乙醇等 互 溶。（三）化學(xué)性質(zhì)：具有醛基的性質(zhì)1、加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：與H2、HCN反應(yīng)，體現(xiàn)乙醛的 氧化 性（1）催化加氫： CH3CHOH2CH3CH2OH （2）與HCN反應(yīng)：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較 大 ，碳氧雙鍵中的電子偏 向 氧原子，使氧原子帶部分 負(fù) 電荷，碳原子帶部分正 電荷，從而使醛基具有較強的 極 性。CH3CHO與HCN的反應(yīng)： CH3CHOHCN 注：當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反

57、應(yīng)時，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧 原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在 碳 原子上。2、氧化反應(yīng)：體現(xiàn)乙醛的 還原 性（1）可燃性： 2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O （2）被強氧化劑氧化：遇到酸性高錳酸鉀溶液和溴水 水使其褪色注：必須是溴水，溴的CCl4溶液不會氧化醛基，因為其中不含氧（3）催化氧化（加氧）： 2CH3CHO+O22CH3COOH （4）被弱氧化劑氧化：銀鏡反應(yīng)： CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()2AgCH3COONH43NH3H2O說明：a、銀氨溶液必須 現(xiàn)用現(xiàn)配 ，氨水不能太濃，銀氨溶液不能久置 ，否則會生成易爆炸的物質(zhì)（Ag3N和A

58、g2NH） b、配制方法：向 AgNO3溶液中滴加稀氨水 至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解 c、加熱時采用 水浴 加熱 d、若反應(yīng)試管不潔凈 ，或加熱時振蕩 ，或醛的用量不當(dāng) ，均可能生成黑色疏松的小顆粒（Ag） e、反應(yīng)所用試管應(yīng)先用熱 堿（NaOH） 清潔，再用 蒸餾水 洗 f、除雜：用稀 HNO3 g、用途：用來檢驗 醛 基，工業(yè)上用于制鏡 或 保溫瓶膽 與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq o(,sup7()CH3COONa+Cu2O+3H2O說明：a、必須用新制 的Cu(OH)2：一方面，新制的Cu(OH)2為絮狀物，跟醛的接觸面積大另一方面，久置的Cu(OH

59、)2，易被氧化成 Cu2(OH)2CO3b、制備Cu(OH)2時，NaOH必須過 量，且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要大些，這樣形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使現(xiàn)象明顯c、該反應(yīng)必須加熱到沸騰，才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生，但不能太久，否則會有黑色的沉淀CuO生成d、用途：檢驗醛 基，醫(yī)療上檢測尿糖注：RCH2OH RCHO RCOOH六、醛（一）定義：由烴 基（或 氫 ）與醛基相連而構(gòu)成的化合物（二）分類：醛基的個數(shù)： 一 元醛、 二 元醛、 多 元醛 烴基的種類： 脂肪 醛、 指環(huán) 醛、 芳香 醛 烴基是否飽和： 飽和 醛、 不飽和 醛（三）通式：醛的通式： R-CHO （R為 烴 基）；飽和一元醛的通式：C

60、nH2nO (n 1 )（四）物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點逐漸 升高 2、隨著碳原子數(shù)的增多，在水中的溶解度逐漸 減小，低級醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）3、飽和一元醛中只有 甲 醛為氣態(tài) （五）常見醛甲醛、丙醛、苯甲醛1、甲醛（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：CH2O 結(jié)構(gòu)式： （ 兩 個醛基，相當(dāng)于 二 元醛） 四個原子 共面 ， 結(jié)構(gòu)簡式：HCHO （2）物理性質(zhì)：是最簡單的醛。俗稱蟻醛 ， 無 色，有 刺激性 氣味的氣 體，易溶于水。它的用途非常廣泛，它是一種重要的化工原料，能合成多種有機化合物。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%-40%的甲醛水溶液叫福爾馬林 ，具有殺菌、防腐性能（因為甲醛能