高中化學(xué)選擇性必修三 3.4.2 羧酸衍生物教學(xué)設(shè)計(jì)下學(xué)期

1、第三章 烴的衍生物第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物第2課時(shí) 羧酸衍生物通過(guò)對(duì)醇、醛、羧酸學(xué)習(xí)，加深對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的認(rèn)識(shí)，能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析酯類的水解反應(yīng)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究酸堿性、溫度對(duì)乙酸乙酯水解反應(yīng)的影響，認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性。通過(guò)對(duì)油脂、酰胺性質(zhì)的學(xué)習(xí)，結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。提升學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)通過(guò)對(duì)乙酸乙酯性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析酯類的水解反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式了解油脂的組成與結(jié)構(gòu)，理解其化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用了解胺、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)及其應(yīng)用

2、宏觀辨識(shí)與微觀探析：通過(guò)對(duì)乙酸乙酯性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析酯類的水解反應(yīng)。科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究酸堿性、溫度對(duì)乙酸乙酯水解反應(yīng)的影響，認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性。3. 科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：通過(guò)對(duì)油脂、酰胺性質(zhì)的學(xué)習(xí)，結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)：酯類的水解反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：酯類的水解反應(yīng)講義 教具【導(dǎo)入新課】展示水果中含有的酯任務(wù)一：認(rèn)識(shí)酯酯的定義酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酯的命名酯的物理性質(zhì)【講解】酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，官能團(tuán)為酯基，COO,或。酯可簡(jiǎn)寫為RCOOR，其中R和R可以相同,也可以不

3、同。生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名，稱為某酸某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。任務(wù)二：酯的化學(xué)性質(zhì)探究：乙酸乙酯的水解問題乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢?提示可以通過(guò)酯層消失的時(shí)間差異來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究酸堿性對(duì)酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中，然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把3支試管都放入7080的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變酯層消失時(shí)間：加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試

4、管實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底實(shí)驗(yàn)探究溫度對(duì)酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把2支試管分別放入5060、7080的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失得更快實(shí)驗(yàn)結(jié)論溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大實(shí)驗(yàn)結(jié)論在稀硫酸存在下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。微點(diǎn)撥酯的酸性水解與酯化反應(yīng)均為可逆反應(yīng)和取代反應(yīng)。酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆，也屬于

5、取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)原理催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))思考與討論1.利用化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下水解程度大于酸性條件?提示乙酸乙酯的水解為可逆反應(yīng)，在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，降低生成物乙酸的濃度，從而促進(jìn)水解平衡向水解方向移動(dòng)，使水解程度增大?！具^(guò)渡】日常生活中食用的油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。任務(wù)三：認(rèn)識(shí)油脂油脂的結(jié)構(gòu)提示油脂：高級(jí)

6、脂肪酸與甘油形成的酯油脂的分類提示油脂的分類常見高級(jí)脂肪酸提示名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH分別寫出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)生成油脂的化學(xué)方程式提示油脂的化學(xué)性質(zhì)提示水解反應(yīng)在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)。例如，油脂在堿性溶液(如氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液）中水解，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽。高級(jí)脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。微點(diǎn)撥：乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)，但不是皂化反應(yīng)。肥

7、皂的主要成分為高級(jí)脂肪酸的鹽。熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因?yàn)闊岬募儔A水解程度大，堿性強(qiáng)使油脂易水解.肥皂的制取過(guò)程為油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過(guò)催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過(guò)程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。油脂、酯和礦物油的比較油脂酯礦物油油脂肪組成高級(jí)脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含較多不飽和烴基含較多飽和烴基狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，兼有不飽和烴的性質(zhì) 在酸或堿的作

8、用下水解具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，使溶液紅色變淺且不再分層的是油脂或酯，無(wú)明顯變化的是礦物油相互關(guān)系任務(wù)四：認(rèn)識(shí)酰胺認(rèn)識(shí)胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物 烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物(2)通式可表示為RNH2，官能團(tuán)的名稱為氨基。如甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3NH2，苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)主要性質(zhì)：胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2認(rèn)識(shí)酰胺(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示為，其中叫做酰基，叫做

9、酰胺基。(3)常見酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反應(yīng)方程式酸性(HCl溶液)：RCONH2H2OHCleq o(,sup8()RCOOHNH4Cl，堿性(NaOH溶液)：RCONH2NaOHeq o(,sup8()RCOONaNH3。(5)應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。思考與討論請(qǐng)舉例說(shuō)明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上的不同，并設(shè)計(jì)表格進(jìn)行比較。提示氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽

10、(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng)：酸性時(shí)生成羧酸與銨鹽，堿性時(shí)生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥微點(diǎn)撥：酰胺基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，R、R可以是H或烴基。【課堂小結(jié)】 甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及常見的反應(yīng)類型如下：加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 銀鏡反應(yīng) 與新制的懸濁液反應(yīng) 酯化反應(yīng)下列對(duì)它們能發(fā)生的反應(yīng)類型的判斷中正確的是A. 甲：B. 乙：C. 丙：D. ?。骸敬鸢浮緽【解析】A.甲含有羧基，可發(fā)生取代、酯化等反應(yīng)，含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有甲基，可

11、以發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，不含醛基，不能與新制的懸濁液反應(yīng)，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.乙含有羥基，可發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng)，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可與新制的懸濁液反應(yīng)，故B正確；C.丙中含有的是酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，丙中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與新制的懸濁液反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.丁含有酯基，具有酯的性質(zhì)，可發(fā)生取代等反應(yīng)，但不發(fā)生消去、銀鏡反應(yīng)，也不能與新制的懸濁液反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。分子式為且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物有不考慮立體異構(gòu) 。A. 2種B. 4種C. 6種D. 8種【答案】C【解析】與氫氧化鈉反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有羧基，也可能含有酯基，分子

12、式為并含有羧基的有機(jī)物可以簡(jiǎn)寫為，其中有2種同分異構(gòu)體： 、，并含有羧基的有機(jī)物有2種同分異構(gòu)體；分子式為并含有酯基的有機(jī)物可以簡(jiǎn)寫為，其中有2種同分異構(gòu)體： 、，故HC有2種同分異構(gòu)體，由于、沒有同分異構(gòu)體，故CH只有一種結(jié)構(gòu)，也只有一種結(jié)構(gòu)，所以分子式為并可與氫氧化鈉反應(yīng)的有機(jī)物有6種，故C正確。故選C。普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示未表示出其空間構(gòu)型。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是A. 能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B. 不能使酸性溶液褪色C. 能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D. 1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】C【解析】A.酚羥基能使溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，該物質(zhì)中

13、不含酚羥基，所以不能使溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.羥基、碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；C.該物質(zhì)中官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵、羥基、羧基，所以具有酯、烯烴、醇、羧酸的性質(zhì)，并且與羥基相連碳原子的鄰碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，故C正確；D.能和NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基、酯基，所以1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選：C。阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是 A. 可用酸性溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B. 香蘭素、阿魏酸均可與、N

14、aOH溶液反應(yīng)C. 通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D. 與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種【答案】B【解析】阿魏酸中含有碳碳雙鍵等，香蘭素中含有醛基、酚羥基，都能使酸性高錳酸鉀褪色。即使沒有阿魏酸生成，原反應(yīng)物中的香蘭素同樣可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；香蘭素中含有酚羥基，阿魏酸中含有酚羥基和羧基，這兩種官能團(tuán)都可以與、NaOH溶液反應(yīng)，故B正確；香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成，但它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體為：和、含有兩個(gè)羥基且兩個(gè)羥基和位于相鄰或相間時(shí)有兩種結(jié)構(gòu)，含有一個(gè)甲

15、酸甲酯基和一個(gè)酚羥基，且二者處于相對(duì)位置，所以一共有5種同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。故選B。扎來(lái)普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下：回答下列問題：中的官能團(tuán)名稱是_。所需的試劑和條件分別為_。、的反應(yīng)類型依次為_、_。扎來(lái)普隆的分子式為_。的化學(xué)方程式為_。屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體有_種不考慮立體異構(gòu)，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_。已知：有堿性且易被氧化。設(shè)計(jì)由和乙醇制備的合成路線無(wú)機(jī)試劑任選。_【答案】羰基或酮基濃硝酸、濃硫酸、加熱 還原反應(yīng)；取代反應(yīng) ；、 【解析】由結(jié)構(gòu)可知，A中含有的官能團(tuán)為：羰基或酮基，故答案為：羰基或酮基；對(duì)比A、

16、B的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，需要條件為：濃硝酸、濃硫酸、加熱，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，組成上去氧加氫，屬于還原反應(yīng)；是氫原子被乙基替代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；扎來(lái)普隆的分子含有17個(gè)C原子、15個(gè)H原子、1個(gè)O原子、5個(gè)N原子，其分子式為：，故答案為：；是氨基中氫原子被替代，同時(shí)有乙酸生成，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)有1個(gè)側(cè)鏈為，可以有2個(gè)側(cè)鏈為、或者、，均有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，可以有3個(gè)側(cè)鏈為：、，共有10種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，故答案為：17；、；甲基用酸性高錳酸鉀溶液氧化引入羧基，硝基用還原引