高中化學(xué)選擇性必修三 第三章　第四節(jié)　第2課時(shí)　羧酸衍生物50

1、第2課時(shí)羧酸衍生物素養(yǎng)目標(biāo)1.通過對乙酸乙酯性質(zhì)的學(xué)習(xí),能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì),能描述和分析酯類的水解反應(yīng),能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式,逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科素養(yǎng)。2.通過實(shí)驗(yàn)探究酸堿性、溫度對乙酸乙酯水解反應(yīng)的影響,認(rèn)識反應(yīng)條件控制的重要性,逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科素養(yǎng)。3.通過對油脂、酰胺性質(zhì)的學(xué)習(xí),結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用,形成科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的學(xué)科素養(yǎng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.酯類在酸性或堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。3.生命的基本營養(yǎng)物質(zhì)包括糖、油脂、蛋白質(zhì)、無機(jī)鹽、水、維生素。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、酯1

2、.組成結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考1】結(jié)合課本給出的幾種酯的結(jié)構(gòu)簡式和名稱分析酯類是如何命名的?提示根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯,如CH3COOCH2CH3: 乙酸乙酯;HCOOCH2CH3:甲酸乙酯。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.化學(xué)性質(zhì)以乙酸乙酯為例(1)化學(xué)方程式在稀硫酸存在下水解:知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)實(shí)驗(yàn)探究酸堿性對酯的水解的影響:實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中,然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把3支試管都放入7080 的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變酯層消失時(shí)間:加入稀硫酸的試管大于加入氫

3、氧化鈉溶液的試管實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解,在堿性條件下水解更快,更徹底知識鋪墊必備知識正誤判斷溫度對酯的水解的影響: 實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中,然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把2支試管分別放入5060 、7080 的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失得更快實(shí)驗(yàn)結(jié)論溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考2】利用化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下水解程度大于酸性條件?提示乙酸乙酯的水解為可逆反應(yīng),在堿性條件下,堿與水解得到的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉,降低生成物乙酸的濃度,從而促進(jìn)水解平衡向水解方向移動,使水解程

4、度增大。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、油脂1.油脂的組成、結(jié)構(gòu)和分類知識鋪墊必備知識正誤判斷2.常見的高級脂肪酸 知識鋪墊必備知識正誤判斷3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)以硬脂酸甘油酯為例油脂屬于酯類,與乙酸乙酯具有相似的化學(xué)性質(zhì),在一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解的化學(xué)方程式:知識鋪墊必備知識正誤判斷堿性條件下水解的化學(xué)方程式:油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng),用于生產(chǎn)肥皂。知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)油脂的氫化定義:不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油,通過催化加氫可提高飽和度,轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪,這個過程稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化?；瘜W(xué)方程式。如油酸甘油酯的氫化反應(yīng):知識鋪墊

5、必備知識正誤判斷4.油脂的應(yīng)用 知識鋪墊必備知識正誤判斷三、酰胺1.胺(1)結(jié)構(gòu)與用途知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)化學(xué)性質(zhì)胺類化合物具有堿性,苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為知識鋪墊必備知識正誤判斷2.酰胺(1)結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。結(jié)構(gòu)一般表示如下:知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。寫出RCONH2反應(yīng)的化學(xué)方程式:知識鋪墊必備知識正誤判斷(3) 知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)酯類在堿性條件下的水解程度大。 ()提示。酯類在堿性條件下的水解幾乎完全。(2)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO

6、18OH和C2H5OH。()(3)油脂的相對分子質(zhì)量較大,故屬于有機(jī)高分子。()提示。油脂的相對分子質(zhì)量遠(yuǎn)小于有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量。(4)酯和油脂都含有酯基。()提示。油脂是酯的一種,都含有官能團(tuán)酯基。知識鋪墊必備知識正誤判斷(5)汽油、甘油都屬于油脂。()提示。汽油的主要成分屬于烴,甘油屬于醇。(6)天然油脂都是混合物,無固定的熔、沸點(diǎn)。()提示。天然油脂都是混合物,混合物無固定的熔、沸點(diǎn)。(7)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。()提示。油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測酯、油脂的性質(zhì)、區(qū)別與聯(lián)系問題探究1.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?提示植物油屬于

7、油脂,能在堿性條件下水解,礦物油的主要成分為烴類,不與堿反應(yīng)。故取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?提示油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒有,酯可能有,直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測3.試分析生活中用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污的原理。提示油污的主要成分為油脂。油脂屬于酯,不溶于水,但在堿性條件下水解生成易溶于水的高級脂肪酸鹽和甘油。純堿的水溶液顯堿性,并且溫度升高堿性增強(qiáng),因此用熱的純堿溶

8、液洗滌炊具上的油污效果較好。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展1.油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)一定含有可能含有化學(xué)性質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油,堿性條件下的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸鹽和甘油能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.酯、油脂和礦物油的對比 物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪組成不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯羧酸與醇類反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解,兼有烯烴的性質(zhì)能水解在酸或堿的作用下能水解具有烴的性質(zhì),不能水解存在芝麻等油料作物中動物脂肪水果等石油聯(lián)系油和脂

9、肪統(tǒng)稱油脂,均屬于酯類烴類任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例1甲、乙、丙三個同學(xué)提純用過量乙酸與乙醇作用所得到的酯,他們都先加燒堿溶液中和過量的乙酸且未加指示劑,然后再用蒸餾的方法將酯蒸出。試據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行原因分析。實(shí)驗(yàn)結(jié)果原因分析甲得到不溶于水的中性酯乙得到帶酸味的酯丙得到大量水溶性有機(jī)化合物任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測答案 實(shí)驗(yàn)結(jié)果原因分析甲加入的NaOH溶液恰好中和過量的乙酸乙加入的NaOH溶液不足,酸未完全被中和丙加入的NaOH溶液過量,不僅中和了酸而且使酯發(fā)生水解解析甲只得到酯,說明氫氧化鈉正好與乙酸反應(yīng)完全;乙得到的酯帶有酸味,說明乙酸沒有完全反應(yīng);丙中得到大量水溶性有機(jī)化合

10、物,說明酯與氫氧化鈉溶液發(fā)生了水解反應(yīng)。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測變式訓(xùn)練1油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關(guān)的是()A.油脂在體內(nèi)完全氧化時(shí),提供的能量比糖類和蛋白質(zhì)約高一倍B.利用油脂在堿性條件下水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化,即與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),可以制造植物奶油(人造奶油)D.天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測答案C解析每克油脂在體內(nèi)完全氧化時(shí),大約可以產(chǎn)生39.3千焦的熱能,提供的能量比糖類和蛋白質(zhì)約高一倍,是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì),與碳碳雙鍵無關(guān),故A項(xiàng)錯誤;油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,可利用其

11、在堿性條件下水解生產(chǎn)甘油和肥皂,與碳碳雙鍵無關(guān),故B項(xiàng)錯誤;植物油中含有不飽和鍵,經(jīng)過氫化(加氫加成),可以變成脂肪,故C項(xiàng)正確;天然油脂是混合物,無固定的熔、沸點(diǎn),與碳碳雙鍵無關(guān),故D項(xiàng)錯誤。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測羧酸和酯的同分異構(gòu)體問題探究1.飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與分子中含相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸屬于什么關(guān)系?提示互為同分異構(gòu)體,如乙酸(CH3COOH)與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展酯類同分異構(gòu)體的書寫方法(逐一增碳法)以C5H10O2為例:任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測甲酸丁酯有4種的原因是丁

12、醇有4種,乙酸丙酯有2種是因?yàn)楸加?種,丙酸乙酯有1種是因?yàn)楸嶂挥幸环N,丁酸甲酯有2種是因?yàn)槎∷嵊?種。所以酯類的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法要結(jié)合形成酯的醇或酸來判斷。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例2 有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A.3種B.4種C.5種 D.6種答案D任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測解析若苯環(huán)上只有一個取代基,則可以為OOCCH3、COOCH3或CH2OOCH。若苯環(huán)上有兩個取代基,則一個為CH3,另一個為OOCH,兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種情況。綜合上述兩點(diǎn),滿足條件的同分異構(gòu)體有6種,分別是任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測變

13、式訓(xùn)練2飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為144),符合此條件的酯有()A.1種B.2種C.3種 D.4種答案B解析A為飽和一元羧酸,故B為飽和一元醇,且A、B分子中碳原子數(shù)相同,且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相對分子質(zhì)量為144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式為C8H16O2,所以A的分子式為C4H8O2,B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7COOH、C3H7CH2OH的形式,C3H7有2種結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2、(CH3)2CH,又因A可由B氧化得到,故酯C有2種結(jié)構(gòu)。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測方法點(diǎn)撥 準(zhǔn)

14、確、快速書寫酯的同分異構(gòu)體的一種方法對于含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的酯,尋找同分異構(gòu)體,第一步寫出除酯基之外的其他結(jié)構(gòu),第二步將酯基插入不同位置,第三步去掉不屬于酯(其他的都屬于羧酸)的物質(zhì)即可。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測1.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是()A.用水B.用鹽酸洗C.用氫氧化鈉溶液D.用飽和Na2CO3溶液洗答案D解析鹽酸、氫氧化鈉溶液都能引起乙酸乙酯的水解;飽和碳酸鈉溶液既能降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又能吸收乙酸。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),并與丙酸互為

15、同分異構(gòu)體的是()A.丙醛B.丙酸銨C.甲酸乙酯D.甲酸甲酯答案C解析丙酸與甲酸乙酯分子式均為C3H6O2,且甲酸乙酯中含醛基。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測3.(原創(chuàng))(雙選)最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng),它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)敘述正確的是()任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測答案BD解析酰胺和胺屬于兩種不同的有機(jī)化合物,A項(xiàng)錯誤;酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽,B項(xiàng)正確;酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣,C項(xiàng)錯誤;酰胺分子中含有?；王０坊?D項(xiàng)正確。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測4.(2020山東聊城高二檢測)下列說法正確的是()油脂氫化的目的是提高油脂的熔點(diǎn)和穩(wěn)定性油脂是高級脂肪酸和甘油所生成的酯油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)油和脂肪屬于同系物A.B.C.D.答案C解析油脂氫化可以提高油脂的飽和程度,增強(qiáng)穩(wěn)定性和提高熔點(diǎn);高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng);油是