高中化學選擇性必修三 第二章　第三節(jié)　芳香烴

1、第三節(jié)芳香烴素養(yǎng)目標1.通過對苯的球棍模型等的分析,掌握苯的結(jié)構(gòu)特點、化學鍵類型與空間構(gòu)型,對比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),能從原子團相互影響的角度說明苯與同系物性質(zhì)的差異性,逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養(yǎng)。2.通過采用模型、符號等多種方式對苯及其同系物的空間結(jié)構(gòu)進行綜合表征,形成證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。3.通過溴苯、硝基苯的實驗制備,能提出有意義的實驗探究問題,能運用適當?shù)姆椒刂品磻?yīng)速率并順利進行實驗,逐漸形成科學探究與創(chuàng)新意識的學科素養(yǎng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷1.不飽和烴包括烯烴、炔烴、芳香烴。2.分子中含有苯環(huán)的有機化合物稱為芳香族化合物,其中含有苯環(huán)的烴稱為芳香烴,最簡單的為

2、苯。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、苯1.物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性無色、液態(tài)有特殊氣味比水小不溶于水,易溶于有機溶劑沸點較低,易揮發(fā)知識鋪墊必備知識正誤判斷2.分子結(jié)構(gòu) 知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考1】結(jié)構(gòu)簡式 能否反映苯的真實結(jié)構(gòu)?提示不能。苯分子內(nèi)的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),而是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的共價鍵。實驗操作實驗現(xiàn)象液體分層,下層溶液不褪色液體分層,上層顯橙紅色結(jié)論或原因苯不溶于水,苯分子中不含碳碳雙鍵;溴在苯中的溶解度比在水中的大知識鋪墊必備知識正誤判斷3.化學性質(zhì)(1)實驗探究知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)化學性質(zhì) 知識鋪墊必備知識正誤判斷苯常見取代產(chǎn)物的

3、物理性質(zhì):溴苯:無色液體,有特殊氣味,不溶于水,密度比水大。硝基苯:無色液體,有苦杏仁氣味,不溶于水,密度比水大?！疚⑺伎?】哪些實驗事實能夠證明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相互交替,而是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵?提示苯不能因為發(fā)生化學反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、苯的同系物1.苯的同系物知識鋪墊必備知識正誤判斷2.物理性質(zhì) 顏色、狀態(tài)氣味密度溶解性無色、液態(tài)有類似苯的氣味比水小不溶于水,易溶于有機溶劑知識鋪墊必備知識正誤判斷3.化學性質(zhì)以甲苯為例(1)實驗探究 實驗操作實驗現(xiàn)象液體不分層,液體褪色液體分層,上層顯橙紅色結(jié)論或原因甲苯不溶于水,由于苯環(huán)的影

4、響,使甲基變活潑,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)化學性質(zhì) 知識鋪墊必備知識正誤判斷2,4,6-三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為 ,又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等?！疚⑺伎?】怎樣通過實驗來區(qū)別苯和乙苯?提示分別取少量兩種液體,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的為乙苯,不使其褪色的為苯。知識鋪墊必備知識正誤判斷4.稠環(huán)芳香烴由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。如萘知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)標準狀況下,22.4 L苯中含有3NA個碳碳雙鍵(用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值)。 ()提示。標準狀況

5、下,苯不是氣態(tài),且苯分子不含碳碳雙鍵。(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種,均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。()提示。苯的鄰位二元取代物只有一種才能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替。知識鋪墊必備知識正誤判斷(4)含有一個苯環(huán)的烴一定屬于苯的同系物。()提示。含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基的烴屬于苯的同系物。(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。()提示。甲苯分子的甲基中至少有2個氫原子與其他原子不在同一平面上。(6)乙苯的一氯代物有3種。()提示。乙苯的一氯代物有5種,氯原子取代位置如圖: 。(7)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H2加成時,消耗H2量相同。()提示。苯、甲苯與H2加成時,

6、都是苯環(huán)發(fā)生反應(yīng)。(8)甲苯與溴水在加入FeBr3的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。()提示。甲苯與液溴在加入FeBr3的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測苯、苯的同系物、烴的縱橫比較問題探究1.是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?提示并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 ,由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.均三甲苯是一種城市中常見的揮發(fā)性有機化合物(VOC),主要由燃燒產(chǎn)生。由于苯環(huán)上的三個氫原子有著相同的化學環(huán)境,因此,均三甲苯有時在包含芳香質(zhì)子的有機樣品的核磁共振測定中用作內(nèi)標物。均

7、三甲苯在一定條件下發(fā)生溴代反應(yīng),得到的一溴代物有幾種?寫出結(jié)構(gòu)簡式。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展1.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系圖解任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.苯與苯的同系物的異同點(1)相同點任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(2)不同點苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測苯的同系物的兩種取代以甲苯為例: 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測3.各類烴的性質(zhì)比較各類烴與常見試劑反應(yīng)的比較:烴溴單質(zhì)溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色

8、不反應(yīng)烯烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測烴溴單質(zhì)溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例1(1)分子式為C9H12的苯的同系物,已知其苯環(huán)上只有一個取代基,下列說法中正確的是。A.該有機化合物不能發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色C.該有

9、機化合物分子中的所有原子可能在同一平面上D.該有機化合物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體(2)若上述苯的同系物有兩個支鏈,寫出可能的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式及各自的一溴代物的種數(shù):。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測答案(1)D 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測解析(1)A項,苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;B項,該苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色,錯誤;C項,由于該有機化合物分子中苯環(huán)上的側(cè)鏈為烷基(C3H7),故所有原子不可能共平面,錯誤;任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(2)分子式為C9H12的苯的同系物,若苯環(huán)上有兩個支鏈,則分別為甲基和乙基,兩者在苯環(huán)上可以處于鄰、間、對三種位置關(guān)系,任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈

10、絡(luò)隨堂檢測變式訓練1下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測答案A 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測制取溴苯和硝基苯的實驗設(shè)計問題探究1.溴苯制備實驗中能否用溴水代替純溴?反應(yīng)中FeBr3的作用是什么?提示不能,苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。FeBr3作該反應(yīng)的催化劑。2.硝基苯制備實驗中為何需控制溫度在5060 ?可以采用什么方法加熱?提示溫度過低反應(yīng)速率慢,溫度過高會導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生。采用水浴加熱。3.硝基苯是無色液體,為什么制得的硝基

11、苯往往呈黃色?怎樣消除?提示濃硝酸受熱分解生成NO2,NO2溶于硝基苯中,使硝基苯呈黃色。凈化步驟:水洗堿洗水洗干燥。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展1.溴苯的制取(1)實驗裝置與各部分作用實驗裝置長直導(dǎo)管作用有兩個作用:一是:冷凝回流二是:導(dǎo)氣硝酸銀溶液現(xiàn)象:有淺黃色沉淀生成作用:證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(2)溴苯的除雜溴苯顯褐色的原因:溴苯中溶有溴。除雜的實驗操作:水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈

12、絡(luò)隨堂檢測(3)溴苯的創(chuàng)新制取創(chuàng)新裝置的優(yōu)點:有分液漏斗,可控制液溴的量。加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.硝基苯的實驗室制備(1)實驗裝置(如圖)(2)實驗步驟配制混合酸:先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2 mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻;向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振蕩,混合均勻;將大試管放在5060 的水浴中加熱。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(3)實驗現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。(4)注意事項濃硫酸作催化劑和吸水劑;必須用水浴加熱,且在水浴

13、中插入溫度計測量溫度;玻璃管的作用是冷凝回流;純凈的硝基苯是無色液體,實驗室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(5)由粗產(chǎn)品獲取純凈硝基苯的實驗操作:用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)用無水氯化鈣干燥,最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例2(2019全國1,9)實驗室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示,關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作

14、用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯答案D解析如果不先打開K,分液漏斗內(nèi)的液體無法順利滴入,A項正確;溴易揮發(fā),揮發(fā)出的溴被四氯化碳吸收,因此裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色,B項正確;碳酸鈉溶液可以與揮發(fā)出的溴化氫反應(yīng),C項正確;通常情況下溴苯是液體物質(zhì),不能用結(jié)晶的方法得到,D項錯誤。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測變式訓練2實驗室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在5060 的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。物質(zhì)熔點/沸點/狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體(1)配制濃硫酸和濃硝酸混合液的操作是。(2)分離硝基苯和水的混合物的方

15、法是;分離硝基苯和苯的混合物的方法是。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(3)某同學用如圖所示裝置制取硝基苯:用水浴加熱的優(yōu)點是;指出該裝置中的兩處缺陷:;。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測答案(1)將濃硫酸沿燒杯內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中,并不斷攪拌,冷卻(2)分液法蒸餾法(3)反應(yīng)物受熱均勻,且便于控制溫度試管不能接觸燒杯底部缺少冷凝回流裝置解析(1)配制混合液時,一般將密度大的液體加入密度小的液體中并不斷攪拌,與稀釋濃硫酸的方法類似。(2)硝基苯和水互不相溶,可用分液法分離;硝基苯和苯互溶,且沸點相差較大,可用蒸餾法分離。(3)水浴加熱可以使反應(yīng)物受熱均勻,且容易控制溫度;因燒杯底部溫度高,作反應(yīng)器的試

16、管不能接觸燒杯底部;苯和濃硝酸均易揮發(fā),故應(yīng)在試管口加一帶長直玻璃管的橡膠塞,長直玻璃管起冷凝回流的作用。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測易錯警示 制備溴苯、硝基苯的注意事項(1)溴苯與溴互溶,不能直接用分液法分離。(2)FeBr3是苯與溴的反應(yīng)中的催化劑。(3)配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸時,一定要將濃硫酸注入濃硝酸,即將密度大的液體加入密度小的液體中,切不可將試劑的添加順序顛倒。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測1.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()答案D解析苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點是分子中含有一個苯環(huán),且支鏈為烷基,D符合。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.苯環(huán)實際上不具有碳碳單

17、鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實有()苯的間位二取代物只有一種苯的鄰位二取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯在FeBr3存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學變化而使溴水褪色A.只有B.只有C.只有D.全部答案B任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測3.苯與甲苯相比較,下列敘述不正確的是()A.都能在空氣中燃燒產(chǎn)生濃重黑煙B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.都不能因反應(yīng)而使溴水褪色D.苯比甲苯更容易與硝酸反應(yīng)答案D解析甲苯中的苯環(huán)受到甲基的

18、影響,使苯環(huán)上的氫原子活潑性增強,更容易被取代。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測4.(雙選)下列實驗操作中正確的是()A.將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴,可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌,并用分液漏斗分液C.用苯和濃硝酸反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱,溫度計應(yīng)放在水中D.制取硝基苯時,應(yīng)先取濃硫酸2 mL,再加入1.5 mL濃硝酸,再滴入苯約1 mL,然后放在水浴中加熱答案BC解析苯和液溴在FeBr3的存在下反應(yīng)可得溴苯,而溴水不行。苯和濃硝酸反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱,溫度計應(yīng)放在水浴中測水的溫度?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r,應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中,且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測5.有4種無色液態(tài)物質(zhì):己