新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修三 第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法 知識(shí)點(diǎn)梳理

1、精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法一、有機(jī)化合物的分類方法（一）有機(jī)化合物的定義含 碳 元素的化合物叫有機(jī)化合物。（除有機(jī)物外其他化合物稱為 無機(jī) 物）注：1、有機(jī)物除含碳外，還含有 H ，有的還含有O、N、S、P、鹵素等2、含碳的化合物 不一定 是有機(jī)物。例：CO、CaCO3、碳酸鹽，碳化物，氰化物等3、無機(jī)物與有機(jī)物 沒有 明顯界限， 可以 相互轉(zhuǎn)化（二）特點(diǎn) 易 溶于水， 難 溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為 非電解 質(zhì)，熔沸點(diǎn) 低 ， 易 分解， 易 燃燒，有機(jī)反應(yīng) 復(fù)雜 ，多為分子間的反應(yīng),速率較 慢 ，副反應(yīng) 多 ，副產(chǎn)物 多 （三）分類1、依據(jù)

2、碳骨架分類2、依據(jù)官能團(tuán)分類（1）官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物 特性 的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（2）有機(jī)化合物的主要類別：有機(jī)化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)物烴烷烴無無CH4烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵CCCHCH芳香烴無無烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵（X表示鹵素原子）CH3CH2Br醇羥基OHCH3CH2OH酚羥基OH醚醚鍵CH3OCH3醛醛基CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能團(tuán)和根（離子）、基的區(qū)別基與官能團(tuán)的聯(lián)系：官能團(tuán) 屬于 基，基 不一定 官能團(tuán)根與基的區(qū)別和聯(lián)系基根概

3、念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在很穩(wěn)定，可以獨(dú)立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實(shí)例及電子式OH OH- 聯(lián)系根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化，例：OH-失去1個(gè)電子，可以轉(zhuǎn)化為OH，而OH獲得1個(gè)電子，可以轉(zhuǎn)化為OH-二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵（一）共價(jià)鍵的類型鍵鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對(duì)稱類型軸對(duì)稱鏡面對(duì)稱原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度軌道重疊程度大，鍵的強(qiáng)度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸，任意一個(gè)原子可以繞軸旋

4、轉(zhuǎn)，并不破壞鍵的結(jié)構(gòu)以形成鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸，任意一個(gè)原子并不能單獨(dú)旋轉(zhuǎn)，若單獨(dú)旋轉(zhuǎn)則會(huì)破壞鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機(jī)化合物中單鍵是鍵；雙鍵中一個(gè)鍵是鍵，另一個(gè)鍵是鍵；三鍵中一個(gè)鍵是鍵，另外兩個(gè)鍵是鍵（二）共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng) 1、共價(jià)鍵的極性與反應(yīng)活性（1）共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱形成共價(jià)鍵的兩種元素的電負(fù)性的差值越 大 兩原子間形成的共用電子對(duì)偏移程度越 大 共價(jià)鍵的極性越 強(qiáng) （2）化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是 舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成 。共價(jià)鍵的極性越 強(qiáng) ，在化學(xué)反應(yīng)中越 容易 斷裂。（三）常見有機(jī)物的空間構(gòu)型1、甲烷：CH4， 正四面體 形，四個(gè)C-H鍵完全

5、一樣，鍵角 10928 2、乙烯：CH2=CH2，平面 形，所有原子共面 ，鍵角120 3、乙炔：CHCH，直線 形，所有原子 共線 ，鍵角180 4、苯：， 平面正六邊 形，所有原子共面 ，鍵角120 三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）同分異構(gòu)體定義：具有相同 分子式 和不同 結(jié)構(gòu) 的化合物互稱為同分異構(gòu)體（二）同分異構(gòu)體的種類：1、構(gòu)造異構(gòu)： 碳架異構(gòu) 、 位置異構(gòu) 、 官能團(tuán)異構(gòu) 2、立體異構(gòu)： 順反異構(gòu)、 對(duì)映異構(gòu) （三）常見物質(zhì)的通式物質(zhì)類別組成通式n 的取值范圍烷烴CnH2n+2n1烯烴、環(huán)烷烴CnH2n烯烴n2環(huán)烷烴n3炔烴、二烯烴CnH2n-2炔烴n2二烯烴n4飽和一元醇、飽和

6、一元醚CnH2n+2O醇n1醚n2飽和一元醛、飽和一元酮CnH2nO醛n1酮n3飽和一元羧酸、飽和一元酯CnH2nO2羧酸n1酯n2苯的同系物CnH2n-6On6（四）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴的同分異構(gòu)體書寫時(shí)注意： 甲基 不能連在鏈端， 乙基 不能連在第二個(gè)碳上，否則都會(huì)使主鏈變長，造成重復(fù)（五）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1、等效氫法（1）同一個(gè) 碳原子 上的氫是等效的（2）同一個(gè)碳原子上所連 甲基 上的氫原子是等效的（3）處于 軸對(duì)稱 位置上的氫原子是等效的注：烷基的種類數(shù)等于烷烴的一元取代物的種類數(shù)。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的種類數(shù)為： 11248 2、換元法換元法：某烴可被取代的H原子有

7、n個(gè)，若x氯代物有a種，則（n-x）氯代物有 a 種1、蒸餾：利用有機(jī)物與雜質(zhì) 沸點(diǎn) 的差異（一般溫度差大于30），將有機(jī)物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到產(chǎn)品（1）適用條件： 分離提純互溶的 液體 混合物，也可用于分離 液體 和 可溶性固體 被提純的有機(jī)物的穩(wěn)定性較 強(qiáng) 有機(jī)物與雜質(zhì)的 沸點(diǎn) 相差較大（一般大于30）（2）儀器： 鐵架臺(tái)、酒精燈、溫度計(jì)、蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶、石棉網(wǎng) （3）裝置：（4）注意事項(xiàng)：蒸餾燒瓶中所盛液體體積： 1/3V2/3 蒸餾燒瓶加熱時(shí)要 墊上石棉網(wǎng) 蒸餾燒瓶中加入沸石 ，防止暴沸 溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的 支管口處 冷水從 下 口進(jìn)， 上 口出

8、檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣操作順序：實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水2、萃?。海?）分類：液液萃取：利用待分離組分在兩種 不互溶 的溶劑中的溶解性 不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固液萃?。河萌軇?從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。萃取劑：萃取用的溶劑稱為萃取劑。萃取劑的選擇原則：萃取劑與原溶劑 互不相溶 ，且密度相差較大 ，易于靜置分層 萃取劑與原溶劑、原溶質(zhì)均不發(fā)生反應(yīng) 被萃取物質(zhì)在萃取劑中的的溶解度要比在原溶劑中的溶解度大得多 常見與水互不相溶的有機(jī)溶劑：苯

9、（密度 小 于水）、四氯化碳（密度 大 于水）3、分液：把兩種 互不相溶 的液體分開的操作（1）儀器：分液漏斗（2）步驟：驗(yàn)漏裝液 振蕩（排氣） 靜置分層分液（3）注意事項(xiàng)：通過打開其上方的玻璃塞和下方的活塞可將兩層液體分離下層液體從 下 口放出，上層液體從 上 口倒出萃取和分液是兩個(gè)不同的概念， 分液可以單獨(dú)進(jìn)行，但 萃取 之后一定要進(jìn)行 分液 4、重結(jié)晶：是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的 溶解度 不同而將雜質(zhì)除去。（1）適用條件： 固體 混合物（可溶）溶解度隨溫度變化的 方式 不同（2）溶劑的選擇： 不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很 小 或很 大 ，易于除去被提純物在

10、此溶劑中的溶解度，受溫度影響較 大 ，高溫時(shí)，溶解度 大 ，低溫時(shí)，溶解度 小 ，冷卻后易于結(jié)晶析出毒性小，價(jià)格便宜，易得（3）儀器： 玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺(tái)、三腳架、酒精燈、漏斗（4）步驟：熱溶解熱過濾結(jié)晶分離結(jié)晶（5）注意事項(xiàng)： 為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水 降溫時(shí)應(yīng)慢慢 冷卻，不能 驟冷 ，否則形成的結(jié)晶會(huì)吸附更多的雜質(zhì)（6）結(jié)晶的方法： 冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化 較大 的溶質(zhì)，如KNO3蒸發(fā)法：蒸發(fā)溶劑，析出溶質(zhì)。此法適合于溶解度隨溫度變化 不大 的溶質(zhì)，例如NaCl五、確定實(shí)驗(yàn)式（一）最簡式（實(shí)驗(yàn)式）的求法：NC

11、：NH：NO= 注：(1)若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到 飽和 ，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式與分子式相同，如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6O的物質(zhì)，其對(duì)應(yīng)的分子式為CH4、C2H6O。(2)在有機(jī)物的元素分析過程中，需要對(duì)燃燒產(chǎn)物CO2和H2O進(jìn)行定量測(cè)定時(shí)，要注意CO2和H2O的測(cè)定順序：先用濃硫酸(或無水CaCl2) 吸收 水 ,再用 堿石灰 吸收 二氧化碳 （3）分子式是實(shí)驗(yàn)式的 整數(shù)倍 （二）確定分子式質(zhì)譜法分析方法：質(zhì)譜圖最 右 邊，即橫坐標(biāo)質(zhì)荷比數(shù)值最 大 的就是待測(cè)物的相對(duì)分子質(zhì)量（三）確定分子結(jié)構(gòu)1、紅外光譜法：（1）原理：有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率 相同 的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同