《高等有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

1、高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱一、說 明適用專業(yè)化學(xué)（師范）先修課程有機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)和物理化學(xué)總 學(xué) 時(shí)32總 學(xué) 分2本課程的目的、要求高等有機(jī)化學(xué)課程是化學(xué)專業(yè)一門專業(yè)選修課。本課程主要研究有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)的結(jié)構(gòu)理論與反應(yīng)理論，通過本課程的學(xué)習(xí)為學(xué)生以后的科研工作與繼續(xù)深造打下牢固的理論基礎(chǔ)。通過對該領(lǐng)域內(nèi)某些重大成果的研究思路與研究方法的分析，開發(fā)學(xué)生的創(chuàng)造性思維。通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解本學(xué)科的新成就，提高學(xué)生的有機(jī)化學(xué)理論水平，增強(qiáng)分析問題和解決問題的能力。通過高等有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)，應(yīng)達(dá)到以下的目的和要求：要求學(xué)生掌握高等有機(jī)化學(xué)的基本理論： 掌握有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和反應(yīng)理論。 掌握研究有機(jī)物

2、的基本方法與基本思路。 掌握重要有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理 具備分析影響反應(yīng)活性的因素的能力 （二）內(nèi)容選取和實(shí)施中注意的問題高等有機(jī)化學(xué)是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的深化和提高，對有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、合成、應(yīng)用以及結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系、反應(yīng)機(jī)理等內(nèi)容以更詳盡更深入地論述，還對基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中未涉及的新化合物、新反應(yīng)、新理論進(jìn)行闡述。受教學(xué)計(jì)劃和學(xué)時(shí)的限制，本課程主要講解芳香性及其理論、立體化學(xué)、有機(jī)化學(xué)中的取代基效應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)的理論和機(jī)理、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理和測定方法、活性中間體的研究、重排反應(yīng)等內(nèi)容。（三）教學(xué)方法主要課堂面授，采用多媒體技術(shù)，結(jié)合運(yùn)用分子模型，組織研討課。突出教學(xué)內(nèi)容的“精講”和“啟發(fā)式”，培養(yǎng)學(xué)生分析

3、問題和解決問題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達(dá)能力。（四）考核方式平時(shí)成績（作業(yè)成績和測驗(yàn)成績）占20%，期末考核占80% 。（五）教學(xué)內(nèi)容與學(xué)時(shí)分配（總學(xué)時(shí)：32）教學(xué)章節(jié)教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)安排備注1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論42立體化學(xué)23有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究24親核取代反應(yīng)45消除反應(yīng)46親電取代反應(yīng) 47親電加成反應(yīng)48親核加成反應(yīng)49分子重排反應(yīng)410氧化還原反應(yīng)自學(xué)11自由基和光化學(xué)反應(yīng)選講二、大 綱 內(nèi) 容第一章 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論1. 共價(jià)鍵1-1 價(jià)鍵理論 1-2 共振論 1-3 分子軌道理論 1-4 雜化軌道 1-5 氫鍵 2.有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng) 2-1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng) 2-

4、2 有機(jī)化學(xué)中的空間效應(yīng) 3.酸堿理論3-1 無機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 3-2 酸堿質(zhì)子理論 3-3 酸堿的Lewis理論 3-4 軟硬酸堿的概念 3-5 超強(qiáng)酸和超強(qiáng)堿 3-6 酸堿在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用 4.芳香性理論 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷Y芳香性 方克酸類（選講） 二茂鐵類物質(zhì) 芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用 說明和要求：1、了解分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性的關(guān)系2、掌握有機(jī)化學(xué)中電子效應(yīng)、價(jià)鍵理論、共振論、芳香性理論等。重點(diǎn)：共振論難點(diǎn)：共振論、芳香性理論第二章 立體化學(xué)1.有機(jī)分子的異構(gòu)體 2.有機(jī)分子的構(gòu)象 3.手性和手性合成 說明和要求：1、掌握有機(jī)分子的異構(gòu)體2、理解

5、手性合成3、掌握對映異構(gòu)、構(gòu)象分析重點(diǎn)：對映異構(gòu)難點(diǎn)：手性合成第三章 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究1.熱力學(xué)與反應(yīng)方向 2.動(dòng)力學(xué)與反應(yīng)活性、選擇性 3.反應(yīng)機(jī)制 4.反應(yīng)活潑中間體5.有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究方法說明和要求：1、掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究的研究方法2、掌握有機(jī)反應(yīng)中活性中間體的生成、結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和反應(yīng)活性重點(diǎn)：活性中間體正碳離子、自由基、卡賓、苯炔等難點(diǎn)：動(dòng)力學(xué)與反應(yīng)活性、選擇性第四章 親核取代反應(yīng)機(jī)理1.親核取代反應(yīng)概述2.單分子親核取代反應(yīng)3.雙分子親核取代反應(yīng) 4.分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)5.鄰基參與效應(yīng)說明和要求：1、理解鄰基參與2、掌握親核取代反應(yīng)機(jī)理重點(diǎn)：影響親核取代反應(yīng)的因素難

6、點(diǎn)：鄰基參與效應(yīng)第五章 消除反應(yīng) 1.消除反應(yīng)的分類 2.消除反應(yīng)的歷程 3.消除反應(yīng)的取向 4.影響消除反應(yīng)的因素及消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭 5.消除反應(yīng)的立體化學(xué) 6.熱消除反應(yīng) 7.各種消除反應(yīng)（選講） 說明和要求：1、了解消除反應(yīng)的分類2、掌握消除反應(yīng)機(jī)理重點(diǎn)：影響消除反應(yīng)的因素、消除反應(yīng)的立體化學(xué)難點(diǎn)：消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭第六章 親電取代反應(yīng) 1.飽和碳原子上的親電取代反應(yīng) 2.苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 3.稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng) 4.其他芳香烴上的親電取代反應(yīng) 5.反應(yīng)實(shí)例 說明和要求：1、了解飽和碳原子上的親電取代反應(yīng) 2、掌握苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)重點(diǎn)：苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)難點(diǎn)：

7、其他芳香烴上的親電取代反應(yīng)第七章 親電加成反應(yīng) 碳碳雙鍵的親電加成反應(yīng) 炔烴和丙二烯類的親電加成反應(yīng) 共軛二烯烴的親電加成反應(yīng) 親電加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用 說明和要求：1、了解丙二烯類的親電加成反應(yīng)2、掌握碳碳雙鍵和炔烴的親電加成反應(yīng) 重點(diǎn)：共軛二烯烴的親電加成反應(yīng)難點(diǎn)：親電加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用第八章 親核加成反應(yīng) 1.碳碳雙鍵的親核加成反應(yīng) 2.碳碳三鍵的親核加成反應(yīng) 3.羰基親核加成反應(yīng) 4.羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng) 5.金屬氫化物與羰基的親核加成反應(yīng) 6.，不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng) 7.碳氮重鍵的親核加成反應(yīng) 8.分子內(nèi)的自催化親核加成反應(yīng)（選講） 說明和要求：掌握羰基親核加成反應(yīng)掌握，不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng)重點(diǎn)：羰基親核加成反應(yīng)難點(diǎn)：，不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng)第九章 分子重排反應(yīng) 1.重排反應(yīng)的分類 2.親核重排 3.親電重排 4.芳環(huán)上的重排 5.自由基重排 說明和要求：1、了解分子重排反應(yīng)的類型2、掌握親核重排重點(diǎn)：親核重排難點(diǎn)：重排反應(yīng)中的電荷轉(zhuǎn)移第十章 氧化還原反應(yīng)（自學(xué)）1.幾種典型的氧化還原反應(yīng) 說明和要求：了解氧化還原反應(yīng)第十一章 自由基和光化學(xué)反應(yīng)（選講） 1.幾種重要的自由基反應(yīng) 2.光化學(xué)反應(yīng) 3.烯烴的光化學(xué) 4.苯類化合物的光化學(xué) 5.酮的光化學(xué)