人教版高考化學一輪復習 第1節(jié) 溴乙烷 鹵代烴課件 大綱人教

1、第十三章 烴的衍生物 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴復習目標展示1.了解溴乙烷的性質(zhì)以及鹵代烴的一般通性，了解氟氯烴破壞臭氧層的原理。2掌握鹵代烴的一般通性以及檢驗其中鹵素的方法。此類試題內(nèi)容主要包括：(1)溴乙烷的性質(zhì)、用途、主要反應和鹵代烴的一般通性等；(2)環(huán)境保護的相關(guān)知識。試題主要以選擇題、有機合成題形式考查鹵代烴的性質(zhì)和主要反應，其次以選擇題形式考查環(huán)境保護的相關(guān)知識。 2022/7/30 星期六1知識點1 烴的衍生物 問題1：烴的衍生物含義？1.烴的衍生物：有些化合物從結(jié)構(gòu)上說，可看作 分子里的 被其他原子或原子團 而衍變成的，因此叫做烴的衍生物。問題2：常見的官能團的名稱和結(jié)構(gòu)特點？2

2、官能團 (1)決定化合物 的原子或原子團。 (2)常見官能團烴氫原子取代 化學性質(zhì)2022/7/30 星期六2碳碳叁鍵 羥基 醛基 X CHO 2022/7/30 星期六32022/7/30 星期六4【思維延伸】1烴的衍生物不一定是通過取代反應而得到。2有機物的性質(zhì)不只決定于某個官能團，還要考慮不同官能 團之間、與烴基之間的相互影響。3一些官能團與無機物或離子形式相似但有區(qū)別，不能混淆，如：OH與OH，NO2與NO2等。知識點2 溴乙烷問題3：溴乙烷為鹵代烴的代表物。其分子組成和結(jié)構(gòu)特點？ 物理性質(zhì)及典型的化學性質(zhì)？反應所需條件？2022/7/30 星期六5和乙基Br無大強堿水的溶液不飽和化合

3、物強堿的醇溶液共熱2022/7/30 星期六6知識點3 鹵代烴問題4：鹵代烴及其分類？鹵素原子 2022/7/30 星期六7問題5：鹵代烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律？鹵代烴的化學通性？6物理通性：(1)都不溶于水，可溶于大多 數(shù) 。(2)氯代烷的沸點隨烴基中碳原子數(shù)的增多呈現(xiàn) 的趨勢。(3)氯代烷的密度隨烴基中碳原子數(shù)的增多呈現(xiàn) 的趨勢。(4)同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增 大而 ，如RF RCl RBr RI。(5)烴基中所含碳原子數(shù)目相同時，鹵代烴的沸點隨烴基中支鏈增加而相應 ，如有機溶劑(苯、CCl4等)增大減小升高降低2022/7/30 星期六8CH3OH 2022/7/

4、30 星期六9【思維延伸】 氟氯烴及其危害 (1)氟氯烴大多為無色、無臭的氣體，化學性質(zhì)穩(wěn)定，不易 燃燒，因而被廣泛用作制冷設(shè)備和空調(diào)的致冷劑、溶劑、 滅火劑等。 (2)大氣中的氟氯烴隨氣流上升，在平流層中受紫外線照 射，能產(chǎn)生氯原子，引發(fā)消耗臭氧的反應。2022/7/30 星期六10考點1 鹵代烴的性質(zhì)和應用1有機分子結(jié)構(gòu)中引入鹵原子的方法2022/7/30 星期六112有機物分子結(jié)構(gòu)中消去鹵原子的方法2022/7/30 星期六12所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應，鹵代烴的水解反應可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂)的反應，故鹵代烴的水解反應又屬

5、取代反應。(2)消去反應鹵代烴在NaOH醇溶液中共熱，能脫去HX2022/7/30 星期六13鹵代烴的消去規(guī)律：沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應，如 。有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：2022/7/30 星期六14要點深化 鹵代烴在有機合成中的應用 (1)官能團的引入和轉(zhuǎn)化 引入羥基： 形成碳碳不飽和鍵：2022/7/30 星期六15a鹵代烴的消去反應：2022/7/30 星期六16(3)增加官能團的數(shù)目增加碳碳雙鍵數(shù)目2022/7/30 星期六17【例1】

6、已知RCH CH2HX (主要產(chǎn)物) 圖中的A、B分別是化學式為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。2022/7/30 星期六18請根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應條件，判斷并寫出：(1)A、B、C、E第步反應 、A、E的結(jié)構(gòu)簡式 、 、 、 。(2)由E轉(zhuǎn)化為B，由B轉(zhuǎn)化為E第步反CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 2022/7/30 星期六19應 、 A的化學方程式。2022/7/30 星期六20變式練習2022/7/30 星期六21(1)指出下列各步反應所屬的反應類型 ， ， 。(2)寫出兩步反應所需的試劑和反應條件： ； 。(3)寫出兩步反應的化學方程式： ， 。取代反應 消去反

7、應 加成反應 Cl2和Fe(或FeCl3) NaOH的醇溶液、加熱2022/7/30 星期六222022/7/30 星期六23考點2 鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法1實驗原理： 若鹵化銀沉淀的顏色為白色，則鹵原子為氯；若鹵化銀沉淀 的顏色為淺黃色，則鹵原子為溴；若鹵化銀沉淀的顏色為黃 色，則鹵原子為碘。2實驗步驟：a.取少量鹵代烴；b.加入NaOH溶液；c.加熱煮 沸；d.冷卻；e.加入稀HNO3酸化；f.加入AgNO3溶液。2022/7/30 星期六243實驗說明 (1)加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴 水解難易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止

8、 NaOH與AgNO3反應對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀 是否溶于稀硝酸?！纠?】 (2009安慶一中月考)已知2CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2OC3H7XNaOH C3H7OHNaX2022/7/30 星期六25試參考以上反應及有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)，用實驗確定某鹵代烴C3H7X分子中X的位置和種類(X可能是Cl、Br、I三種原子中的一種)。（1）試從上圖中選出適當?shù)膸追N實驗裝置并連成一套完整裝置，以達到上述實驗目的（用編號回答并用連接） 。BCE 2022/7/30 星期六26(2)反應完畢后，若盛有銀氨溶液的試管中有銀鏡產(chǎn)生，則C3H7X的結(jié)構(gòu)簡式為 ；再取少量B燒瓶

9、中的液體，冷卻并用稀硝酸酸化后，再滴入 ，若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則X為 原子。解析：先從信息中可知OH在1號碳、2號碳上的醇都可被氧化，且產(chǎn)物是不同的。鹵代烴中原子位置不同，水解生成醇中的OH在1號碳上才生成醛，只要看產(chǎn)物是否有醛生成即可判斷C3H7X分子中X的位置，所以用BCE就可以。再據(jù)銀鏡現(xiàn)象及淺黃色沉淀，可知有醛生成，即X是在1號碳上，可推知C3H7X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2X，且X為溴原子。CH3CH2CH2X AgNO3溶液 溴 2022/7/30 星期六27變式練習2實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計下列實驗操作程序：滴加AgNO3溶液；加NaOH溶液；加熱；加

10、催化劑MnO2；加蒸餾水過濾后取濾液；過濾后取濾渣；用稀HNO3酸化。(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 (填序號)。(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是 (填序號)。解析：鑒定樣品中是否含有氯元素，應將樣品中氯元素轉(zhuǎn)化為Cl，再轉(zhuǎn)化為AgCl，通過沉淀的顏色和不溶于稀HNO3來判斷樣品中是否含有氯元素。 2022/7/30 星期六28客觀題 鹵代烴的性質(zhì)決定了其在有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系中的橋梁 地位。鹵素原子的增多使其反應產(chǎn)物的衍變更為復 雜化，也成為常見的靈活的命題角度和考查方向。 【考題一】 鹵代烴能夠發(fā)生下列反應： 2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr 下列有機物不

11、可能合成環(huán)烷烴的是() ABrCH2CH2CH2CH2CH2Br B2022/7/30 星期六29C.D.CH3CH2CH2CH2CH2Br審題視點：(1)給予信息為碳鏈延長反應，其特點是鹵代烴中，鹵素原子被取代后烴基相連。(2)合成環(huán)狀烷烴的條件應理解為二鹵代烴中二價烴基自相結(jié)合成環(huán)狀。(3)二鹵代烴中鹵素原子不可以在同一個碳原子上。思路點撥：題給信息展開為： 2022/7/30 星期六30上述規(guī)律知，含溴原子的碳原子可直接連接起來。選項A，鏈端碳相連可成環(huán)；選項B分子間連溴原子的碳原子相連可成環(huán)，同理選項C分子間的連溴原子的碳原子相連亦可成環(huán)。答案：D高分解密本題所給信息是碳鏈增長的反應，

12、鏈狀結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)是思維的升華。緊扣信息，抓住關(guān)鍵并進行遷移、重組是解題的方法。 2022/7/30 星期六31主觀題 鹵代烴的水解反應和消去反應的主要應用是官能團的 定位引入和官能團的數(shù)目增加。有機物的合成，轉(zhuǎn) 化，推斷經(jīng)常利用這些關(guān)系，是有機化學試題的最 重要的著眼點【考題二】 (14分)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì) 量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫 譜表明分子中只有一種類型的氫。 2022/7/30 星期六32(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？ (填“是”或“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同

13、分異構(gòu)體。是 2022/7/30 星期六33反應的化學方程式為 ；C的化學名稱是 ；E2的結(jié)構(gòu)簡式是 ；2,3二甲基1,3丁二烯2022/7/30 星期六34、的反應類型依是 。點評常見錯誤：(1)未明確“雙鍵”位置和“一類氫”的關(guān)系，導致A的結(jié)構(gòu)判斷錯誤。(2)二鹵代烴消去產(chǎn)物為二烯烴，一般不考慮炔烴產(chǎn)物。(3)1,2加成和1,4加成相對應，產(chǎn)物應為同分異構(gòu)關(guān)系。(4)學生的答案中有兩處錯誤(或缺陷)：化學方程式中條件錯誤，無C2H5OH則不能發(fā)生消去反應；反應類型名稱應完整，不可以用“加成”代替“加成反應”。 加成反應、取代反應或水解反應 2022/7/30 星期六35點撥(1)根據(jù)相對分

14、子質(zhì)量為84，且含有碳碳雙鍵可設(shè)其分子式為CnH2n，則有14n84，n6，即其分子式為C6H12，再根據(jù)其分子中只含一種類型的氫，則可推出其結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可類推其分子中所有碳原子都處于同一個平 面。(3)由反應可推知B到C的反應為2022/7/30 星期六362NaCl2H2O,根據(jù)系統(tǒng)命名法C的名稱應為2,3二甲基1,3丁二烯,從而可以推出反應和的反應類型分別為加成和取代(或水解)反應。 作答與批改實錄2022/7/30 星期六37題后反思鹵代烴在有機合成中的主要應用有：(1)在烴分子中引入官能團，如引入羥基等；消去消去加成鹵代烴 b水解，這樣就會使鹵原子的位置發(fā)生改變

15、或引起其他官能團 (如OH)的位置發(fā)生改變；(3)增加官能團的數(shù)目，在有機合成中，許多反應是通過鹵代烴在強堿的醇溶液中發(fā)生消去反應，消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，進而達到增加官能團的目的。2022/7/30 星期六381(5分)下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是 () A所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體 B所有鹵代烴在適當條件下都能發(fā)生消去反應 C所有鹵代烴都含有鹵原子 D. 所有鹵代烴都是通過取代反應制得的 解析：鹵代烴不一定都是液體且不一定都比水重,故A選項 錯;有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應,只有符合“鄰碳有氫”的 鹵代烴才能發(fā)

16、生消去反應,故B選項錯；鹵代烴也可以通過 烯烴加成等其他方式制得，故D選項錯。 答案：C2022/7/30 星期六392(5分)(2009遼寧)選擇必要的無機試劑，以溴乙烷為原料制 備1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，需要經(jīng)過的反應步驟最合 理的是 () A.消去消去加成 B.取代 C.加成加成取代 D.加成加成 解析：CH2CH2CH2CH2CH3CH2Br,則其反應步驟為先 使溴乙烷發(fā)生消去反應生成CH2CH2，再使CH2CH2與Br2發(fā) 生加成反應制得BrCH2CH2Br。 答案：D2022/7/30 星期六403(5分)氟烷(CF3CHBrCl)是一種全身麻醉藥 ，它的同分異構(gòu)

17、體數(shù)目為(包括它本身)() A3 B.4 C.5 D.6 解析：將F連接在一個碳原子或兩個碳原子上進行討論。若 F連在一個碳原子上,只有一種結(jié)構(gòu);若F連在兩個碳原子上, 必然有一個碳原子上連有2個F原子,該碳原子還可再連接1個 H或Cl或Br，有3種可能結(jié)構(gòu)。 答案：B4(5分)分別向盛有2 mL己烯、苯、CCl4、溴乙烷的A、B、 C、D四支試管中加入0.5 mL溴水,充分振蕩后靜置，對有 關(guān)現(xiàn)象描述正確的是()2022/7/30 星期六41AA、B試管中液體不分層，溶液均為無色BC、D試管中液體分層，C試管中有機層在下呈橙紅色，D試 管中有機層在上呈橙紅色CA試管中有機層在下為無色，水層在上為無色，D試管中有機 層在下呈橙紅色D. 以上描述均不正確解析：己烯、苯等烴類的密度均比水小且不溶于水，與溴水混合后均會分層且位于水的上層，但己烯可與溴發(fā)生加成反應生成二溴己烷(密度比水大)而沉在水的下面，兩層均無色；苯、CCl4、溴乙烷與溴水均不反應但可將溴萃取過來，從而使水層褪色而有機層顯色，又因為CCl4、溴乙烷的密度均比水的密度大而沉在水的下面。答案：C2022/7/30 星期六425(10分)在 與NaOH的醇溶液共熱一段時間后，要證 明 已發(fā)生反應，甲、乙、丙三名學生