維生素C 課件資料學(xué)習(xí)

1、維生素C維生素C（vitamin C），又稱抗壞血酸，在化學(xué)結(jié)構(gòu)上和糖類十分相似，有四種光學(xué)異構(gòu)體，其中以L構(gòu)型右旋體的生物活性最強(qiáng)。中國(guó)藥典及美、英、日、等國(guó)藥典收載的均為L(zhǎng)-抗壞血酸（L-ascorbic acid）。一、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu)： 分子結(jié)構(gòu)中具有與羰基共軛的二烯醇結(jié)構(gòu)，具有內(nèi)酯環(huán)，且有二個(gè)手性碳原子（C4、C5） 維生素C 性質(zhì)極為活潑，具有較強(qiáng)酸性和強(qiáng)還原性，并具有旋光性。性質(zhì)1. 性狀、溶解性：維生素C 為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味酸；久置色漸變黃；水中易溶，水溶液呈酸性；乙醇中略溶，氯仿或乙醚中不溶。2. 結(jié)構(gòu)與糖類相似，具糖的性質(zhì)。3. 酸性：分子結(jié)構(gòu)中二烯醇基，尤其是

2、C3-OH，受共軛效應(yīng)的影響，酸性較強(qiáng)（pK1=4.17）； C2-OH的酸性極弱（ pK2=11.57 ），故維生素C 一般表現(xiàn)為一元酸，能與碳酸氫鈉作用生成鈉鹽。性質(zhì)4. 還原性：分子結(jié)構(gòu)中的二烯醇基具極強(qiáng)的還原性，易被氧化為二酮基而成為去氫維生素C ，加氫又可還原為維生素C 。在堿性或強(qiáng)酸性溶液中進(jìn)一步水解為2,3-二酮古洛糖酸而失去活性（內(nèi)酯環(huán)開(kāi)環(huán)水解）。維生素C 與碳酸鈉可生成單鈉鹽，與氫氧化鈉作用，內(nèi)酯環(huán)水解生成酮酸鹽。性質(zhì)5. 旋光性： 分子中兩個(gè)手性碳原子 四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體 其中L（+）-抗壞血酸活性最強(qiáng) 比旋度+20.5+21.56. 紫外吸收： 共軛雙鍵 0.01mol/L鹽

3、酸溶液 max=243nm =545585中性或堿性條件 max=265nm 二、鑒別試驗(yàn)（一）硝酸銀反應(yīng)： +2AgNO3 +2HNO3 +2Ag 黑色銀沉淀鑒別試驗(yàn)（二）2，6-二氯靛酚鈉反應(yīng)： + 玫瑰紅色（氧化形） + 無(wú)色（還原形）鑒別試驗(yàn)（三）利用維生素C具糖類性質(zhì)的反應(yīng)： 維生素C 三氯醋酸或鹽酸 水解、脫羧 戊糖 失水 糖醛 吡咯、加熱至50C 藍(lán)色 具體反應(yīng)式見(jiàn)本科講義 （四）紫外分光光度法： 維生素C 在0.01mol/L鹽酸中，在243nm處有唯一的最大吸收 鑒別 本法在BP（1993）采用，并規(guī)定吸收系數(shù)應(yīng)為545585。（五）紅外分光光度法： 紅外吸收光譜應(yīng)與對(duì)照的圖

4、譜一致 1. 溶液的澄清度與顏色2. 鐵鹽和銅鹽 原子吸收分光光度法3. 細(xì)菌內(nèi)毒素（注射用Vc） 每1mg維生素C中含細(xì)菌內(nèi)毒素的量應(yīng)小于0.02EU三、檢查四、含量測(cè)定理論基礎(chǔ)： 維生素C 具有較強(qiáng)的還原性 可被不同氧化劑定量氧化 碘量法；2,6-二氯吲哚酚法 (各國(guó)藥典) 比色法、紫外分光光度法、HPLC法（自學(xué)）（復(fù)方制劑、體液中微量維生素C的測(cè)定）直接碘量法（原料藥、制劑）原理: + I2 + 2HI問(wèn)題： 應(yīng)用:(簡(jiǎn)便、快速) 1. 加稀醋酸的目的? 中國(guó)藥典測(cè)維生素C 及其制劑含量 2. 為什么加新沸過(guò)的冷水? 美、英、日等國(guó)均采用碘量法 3. 終點(diǎn)如何判斷? 測(cè)定維生素C的含量 4. 注射劑測(cè)定前加丙酮的目的?2,6-二氯吲哚酚滴定法2,6-二氯吲哚酚 = 2,6-二氯靛酚反應(yīng)原理見(jiàn)鑒別反應(yīng)測(cè)定方法