實(shí)驗(yàn)報告-阿司匹林的合

1、阿司匹林的合成一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康耐ㄟ^阿司匹林的合成，掌握酯化反應(yīng)和精制原理及基本操作；熟悉藥物合成實(shí)驗(yàn)裝置的安裝和使用；掌握水楊酸的限量檢查方法。二、實(shí)驗(yàn)原理阿司匹林的合成是以水楊酸為原料，在硫酸催化下，用醋酐乙?；玫健７磻?yīng)式如下：OHOCOCH3+ (CH3CO)2OH2SO4+ CH3COOHCOOHCOOH反應(yīng)過程的副產(chǎn)物：水楊酸會自身縮合， 形成一種聚合物， 利用阿司匹林和堿反應(yīng)生成水溶性鈉鹽的性質(zhì)，從而與聚合物分離。存在未反應(yīng)的水楊酸， 在最后重結(jié)晶過程中可被除去。 水楊酸的存在還較易氧化生成一系列醌式有色物質(zhì)（黃色及藍(lán)至黑色物質(zhì)） ，這也導(dǎo)致了阿司匹林不穩(wěn)定變色。三、實(shí)驗(yàn)材料與設(shè)備表

2、1玻璃儀器及規(guī)格名稱規(guī)格數(shù)量量筒100ml1錐形瓶500ml1燒杯250ml2量筒5ml1表 2 設(shè)備型號及規(guī)格設(shè)備名稱型號廠家集熱式恒溫加熱磁力攪拌器DF-101S鄭州長城科工貿(mào)有限公司電子天平e=10d塞多麗斯科學(xué)儀器有限公司循環(huán)水真空泵SHB- 鄭州長城科工貿(mào)有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司顯微熔點(diǎn)儀SGW X-4上海精密科學(xué)儀器有限公司表 3試劑及規(guī)格名稱廠家規(guī)格用量水楊酸天津市福晨化學(xué)試劑廠分析純10g無水醋酸酐廣東汕頭市西隴化工廠分析純 AR25ml碳酸氫鈉上海聯(lián)誠化工試劑有限分析純 AR10g公司無水乙醇浙江三鷹化學(xué)試劑有限分析純適量司出品濃硫酸上海成海

3、化學(xué)工業(yè)有限分析純 AR1.5ml公司濃鹽酸上海成?；瘜W(xué)工業(yè)有限分析純15ml公司四、實(shí)驗(yàn)操作步驟1 、向干燥的 500ml 錐形瓶中放入稱量好的水楊酸（10g，0.075mol）、乙酐（25ml、27g、0.265mol），滴入 1.5ml 濃硫酸，以保鮮膜封口后，輕輕振蕩錐形瓶使完全溶解，在 77水浴中加熱約 20min； ( 溫度過高則使氣泡產(chǎn)生，很有可能是由于乙酐發(fā)生了分解 )2 、移出錐形瓶后， 待內(nèi)容物溫?zé)釙r （手摸瓶壁沒有燙感時即可， 差不多 30-40），慢慢加入 2025ml 冰水（此時反應(yīng)放熱，甚至沸騰） ；平穩(wěn)后再加入 200ml 水，用冰水浴冷卻 1.5h，使結(jié)晶析出；

4、抽濾，用少量冰水洗滌兩次，得阿司匹林的粗品；3 、將阿斯匹林的粗產(chǎn)物移至另一250ml 燒杯中，加入 125mL 飽和 NaHCO3（ 150ml水加 10g 碳酸氫鈉）溶液，攪拌，直至無CO2氣泡產(chǎn)生。然后抽濾，用少量水洗滌，將洗滌液與濾液合并，棄去濾渣。4、將上述濾液倒入燒杯中（慢慢地分多次倒入），加鹽酸溶液（大約15mL濃鹽酸加入 40mL 水配置）調(diào) pH 為 2 左右，阿斯匹林復(fù)沉淀析出。用冰水冷卻，令結(jié)晶完全析出后，抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥。5、阿司匹林的精制： 取 250ml 燒杯，將所得粗品用35%酒精（按 95%乙醇：水 =1:2配置）水浴 50溶解， 酒精分多次加入，

5、 攪拌下加入的酒精的量直到剛好溶解為止，冷卻析晶；抽濾得粗品，測熔點(diǎn)，計算得率。五、實(shí)驗(yàn)操作注意事項(xiàng)：1、酯化反應(yīng)溫度在 80 度左右，太高乙酰水楊酸易發(fā)生分解, 分解溫度為 128135。2、反應(yīng)結(jié)束第一次加冰水時需小心少量多次加入，醋酸酐分解，放熱，蒸汽溢出，最好在通風(fēng)櫥中操作。3、加入飽和碳酸氫鈉溶液時要一邊加一邊攪拌，會產(chǎn)生大量氣泡， 少量多次加完。4、用鹽酸酸化后，如果沒有固體析出，可測一下pH，最佳為 22.4.5、當(dāng)用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時，以免溶劑的蒸氣的散發(fā)或火災(zāi)事故的發(fā)生，應(yīng)避免明火，以防著火。六、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄和處理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄現(xiàn)象解釋1.干燥所需要用到的儀器當(dāng)儀器沒有全部干燥時

6、， 會導(dǎo)致醋酐水解成醋酸，從而影響得率2.加入藥品混合后得混懸液，加保鮮膜封口，這是因?yàn)樗畻钏岜粷饬蛩嵫趸甚交衔铮颖＜訜岷蟮玫{(lán)色澄清溶液鮮膜封口是因?yàn)闉榱朔乐估锩娴挠袡C(jī)溶劑揮發(fā)3加少量冰水時沸騰，并呈淡粉色，放出大量的熱，另一個現(xiàn)象就是每次加入冰水時呈現(xiàn)膠狀物質(zhì)， 振蕩后膠狀消失。 用冰水浴冷卻時，有晶體大量析出。抽濾時用少量冰水洗滌兩次， 得阿司匹林粗品，抽濾后得白色晶體，少量多次加入飽和NaHCO 3 后產(chǎn)生大量氣泡，晶體溶解，剩余粉紅物質(zhì)浮于上層，抽濾后為粉紅濾渣。加冰水后沸騰是因?yàn)榇姿狒獬梢宜釙艧幔?蒸氣溢出，故最好置于通風(fēng)櫥中操作；阿司匹林產(chǎn)品微溶于水， 結(jié)晶比較困

7、難， 故用冰水減小溶解度。膠狀物質(zhì)即為阿司匹林溶質(zhì)與晶體之間的臨界轉(zhuǎn)換狀態(tài)。 當(dāng)溶液過飽和時， 則有大量晶體析出之所以用冰水而不用普通蒸餾水洗滌是因?yàn)檎麴s水會溶解部分藥品， 用冰水的話溶解度比較小， 之所以要洗滌是為了洗下沾在漏斗上的東西； NaHCO 3 既有利于除去醋酸， 也能和阿司匹林和殘余的水楊酸形成可溶性鹽， 而高聚物不溶于堿， 利用這一性質(zhì)除去高聚物，粉紅色的物質(zhì)即為高聚物；之所以要少量多次加入則主要是為了使反應(yīng)得更充分5、加入鹽酸溶液后，產(chǎn)生氣泡，泡沫浮于上鹽酸能中和 NaHCO 3， 并且能將阿司匹林和水楊酸層，下層產(chǎn)生晶體。 用冰水冷卻， 析出晶體后，從鹽中釋放出來，從而析出

8、晶體。冷水洗滌是為了抽濾，冷水洗滌，得白色晶體。壓干濾餅，干洗去殘余的鹽酸。 干燥這步是為了去除殘余的水分和燥有機(jī)溶劑6. 精制過程中， 加入酒精后藥品的溶解速度很假如存在未反應(yīng)的水楊酸， 精制將有利于除去。 利用快，抽濾后得白色晶體。35%酒精溶解的時候要邊加邊攪拌，以防加過量，而導(dǎo)致無法冷卻析晶。7. 經(jīng)熔點(diǎn)測定儀測得熔點(diǎn)為 130阿司匹林的正常熔點(diǎn)為 135，這說明在精制后得到的阿司匹林仍含有一小部分的雜質(zhì)。七、實(shí)驗(yàn)結(jié)果與分析經(jīng)熔點(diǎn)測定儀測得熔點(diǎn)為130，精制后的阿司匹林稱重為5.373g，得率為5.373/10=53.73%；阿司匹林的產(chǎn)率主要跟以下幾個方面有關(guān)系：溫度的控制：加冰水的

9、過程溫度的控制很關(guān)鍵， 本次實(shí)驗(yàn)是采用分次振蕩加入的方法 （即加入后振搖錐形瓶），分次是為了防止一次性加入時溫度升得太快且難以快速降溫而導(dǎo)致乙酰水楊酸發(fā)生分解， 致使產(chǎn)率過低。 振搖一方面是為了散走熱量， 另一方面是使殘留的醋酸酐分解反應(yīng)進(jìn)行的比較徹底點(diǎn)。為使溫度不致上升過快，在加完一次冰水后觸碰瓶壁時感覺不燙手再加入下一次，大致溫度為 40-50，我認(rèn)為這個降溫時間可以稍延長，但是不應(yīng)過長，過長會導(dǎo)致冰水熔化的過多，達(dá)不到降低溶解度，從而使產(chǎn)品晶體析出來的效果。反應(yīng)物的用量：水楊酸是一個雙官能團(tuán)化合物（具有酚羥基與羧基） ，會發(fā)生兩種酯化反應(yīng)，其中一種就是自身縮合反應(yīng)， 為了使?；磻?yīng)進(jìn)行的

10、程度更大一些， 醋酸酐的量應(yīng)該大大過量， 同時，它還起著有機(jī)溶劑的作用， 且取用醋酸酐的過程會揮發(fā)造成部分損失。本實(shí)驗(yàn)醋酸酐的摩爾量為水楊酸的 3.5 倍。質(zhì)子酸的作用：本來水楊酸分子內(nèi)存在氫鍵，阻礙酚羥基的?；磻?yīng)，反應(yīng)需加熱至150-160才能進(jìn)行，加入少量濃硫酸后，破壞氫鍵作用，使反應(yīng)溫度降低至 80左右，從而減小副產(chǎn)物的產(chǎn)生。精制重結(jié)晶過程 ：置于 50水浴中加熱時加熱時間不宜過長，溫度不宜過高，否則阿司匹林會發(fā)生水解八、討論、心得由于酚羥基的 O 原子與苯環(huán)之間存在著p- 共軛體系，使酚羥基的 O 原子電子云密度降低，因此其活性較醇羥基弱，所以酚的酰化一般采用酰氯、酸酐等較強(qiáng)的?；瘎?/p>

11、。酸酐是一個強(qiáng)?；瘎?，可對各種類型的羥基進(jìn)行酰化，反應(yīng)不可逆，反應(yīng)中無水生成，一般需要加入質(zhì)子酸、Lewis 酸、有機(jī)堿等作催化劑。在本次實(shí)驗(yàn)中采用了硫酸這種質(zhì)子酸作為催化劑。XXXX項(xiàng)目可行性研究報告報告日期XXXX年XXXX月XXXX日目錄第一節(jié)項(xiàng)目概況一、項(xiàng)目背景二、投資方簡介三、目標(biāo)公司簡介第二節(jié)擬投資行業(yè)及市場概況第三節(jié)項(xiàng)目實(shí)施的必要性與可行性一、項(xiàng)目實(shí)施的必要性二、目標(biāo)公司市場分析三、項(xiàng)目實(shí)施的可行性第四節(jié)項(xiàng)目內(nèi)容及實(shí)施方案第五節(jié)項(xiàng)目效益分析一、經(jīng)營收入估算二、經(jīng)營總成本估算三、經(jīng)營利潤與財務(wù)評價第六節(jié)項(xiàng)目風(fēng)險分析及對策一、市場風(fēng)險及對策二、技術(shù)風(fēng)險及對策三、財務(wù)風(fēng)險及對策第七節(jié)投

12、資方案一、收購定價二、預(yù)計投資總額三、資金來源與支付四、 后續(xù)發(fā)展方案第六節(jié)報告結(jié)論第一節(jié)項(xiàng)目概況一、項(xiàng)目背景說明項(xiàng)目提出的背景、投資理由、擬投資國家的投資環(huán)境、在可行性研究前已經(jīng)進(jìn)行的工作情況及其成果、 重要問題的決策和決策過程等情況。二、投資方簡介1、投資方基本情況及經(jīng)營情況包括目標(biāo)公司基本工商注冊信息、產(chǎn)業(yè)布局、主要產(chǎn)品及用途、員工情況、股權(quán)結(jié)構(gòu)及控股方信息、行業(yè)地位、歷史沿革等。2、投資方實(shí)力和優(yōu)勢分析三、目標(biāo)公司簡介1、基本信息包括目標(biāo)公司基本工商注冊信息、產(chǎn)業(yè)布局、主要產(chǎn)品及用途、員工情況、股權(quán)結(jié)構(gòu)及控股方信息、行業(yè)地位、歷史沿革等。2、經(jīng)營情況（ 1）經(jīng)營情況公司的產(chǎn)品在市場上進(jìn)

13、行銷售、 服務(wù)的發(fā)展現(xiàn)狀，包括歷年產(chǎn)量、銷售收入等。2）資產(chǎn)負(fù)債情況公司主要財務(wù)指標(biāo)，要求能夠反映公司盈利能力、經(jīng)營能力、償債能力等。第二節(jié) 擬投資行業(yè)及市場概況1、國內(nèi)相關(guān)行業(yè)及市場概況2、國際相關(guān)行業(yè)及市場概況第三節(jié) 項(xiàng)目實(shí)施的必要性與可行性一、項(xiàng)目實(shí)施的必要性主要圍繞公司戰(zhàn)略目標(biāo)， 根據(jù)公司產(chǎn)業(yè)資源協(xié)同發(fā)展的需要以及產(chǎn)品規(guī)劃，結(jié)合產(chǎn)業(yè)政策等有關(guān)因素的支持與制約， 論證項(xiàng)目投資的必要性。二、目標(biāo)公司市場分析運(yùn)用統(tǒng)計分析原理，分析目標(biāo)公司產(chǎn)品銷售變化及市場發(fā)展趨勢。1、市場規(guī)模研究目標(biāo)公司產(chǎn)品及行業(yè)的整體規(guī)模，具體包括目標(biāo)公司產(chǎn)品及行業(yè)在指定時間的產(chǎn)量、銷售收入等。2、行業(yè)分析主要包括行業(yè)內(nèi)

14、主要品牌市場占有率、行業(yè)總銷售量年增長率、行業(yè)發(fā)展方向、市場發(fā)展方向等。3、競爭格局包括主要競爭企業(yè)基本資料、 主要品牌經(jīng)營策略、 競爭品牌近三年發(fā)展情況、行業(yè)競爭態(tài)勢未來發(fā)展預(yù)測等。三、項(xiàng)目實(shí)施的可行性主要表現(xiàn)在以下方面：技術(shù)可行性。主要分析目標(biāo)企業(yè)產(chǎn)品技術(shù)現(xiàn)狀與規(guī)劃是否符合公司戰(zhàn)略，技術(shù)部門對目標(biāo)公司實(shí)施的技術(shù)在行業(yè)內(nèi)進(jìn)行比選和評價，合理評估其技術(shù)先進(jìn)性。經(jīng)濟(jì)可行性。 主要從企業(yè)理財?shù)慕嵌冗M(jìn)行資本預(yù)算， 評價項(xiàng)目的財務(wù)盈利能力，預(yù)測項(xiàng)目投資回收期、凈現(xiàn)值等財務(wù)指標(biāo)。社會影響。主要從資源配置的角度衡量項(xiàng)目的價值， 評價項(xiàng)目在符合區(qū)域經(jīng)濟(jì)發(fā)展目標(biāo)、有效配置經(jīng)濟(jì)資源、增加供應(yīng)、創(chuàng)造就業(yè)、改善環(huán)境

15、等方面的效益。風(fēng)險因素及對策。 主要對項(xiàng)目的市場風(fēng)險、 技術(shù)風(fēng)險、財務(wù)風(fēng)險、法律風(fēng)險及社會風(fēng)險等風(fēng)險因素進(jìn)行評價， 制定規(guī)避風(fēng)險的對策， 為項(xiàng)目全過程的風(fēng)險管理提供依據(jù)。第四節(jié)項(xiàng)目效益分析一、經(jīng)營收入估算根據(jù)行業(yè)及公司歷史數(shù)據(jù)對目標(biāo)公司未來五年經(jīng)營收入進(jìn)行合理預(yù)測。二、經(jīng)營總成本估算合理估算目標(biāo)公司未來五年主營業(yè)務(wù)成本、期間費(fèi)用和稅金支出等。三、經(jīng)營利潤與財務(wù)評價合理估算目標(biāo)公司未來五年的盈利水平，并估算項(xiàng)目投資回收期、內(nèi)部收益率、凈現(xiàn)值等財務(wù)指標(biāo)。第五節(jié)項(xiàng)目風(fēng)險分析及對策本項(xiàng)目實(shí)施過程中，可能會面臨來自各方面的風(fēng)險，須對項(xiàng)目的政策風(fēng)險、國別風(fēng)險、市場風(fēng)險、技術(shù)風(fēng)險、管理風(fēng)險、財務(wù)及稅務(wù)風(fēng)險、法律風(fēng)險、經(jīng)濟(jì)及社會風(fēng)險、后續(xù)整合風(fēng)險等風(fēng)險因素進(jìn)行評價，制定規(guī)避風(fēng)險的對策，為項(xiàng)目全過程的風(fēng)險管理提供依據(jù)。第六節(jié)投資方案一、項(xiàng)目實(shí)