人教版高一化學必修二來自石油和煤的兩種基本化工原料(苯)課件

1、第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料 第三章 有機化合物（第二課時）苯是一種對人體危害較大的化學品，人短期內吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。 可 怕 的 苯苯常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、染料、油漆等，在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明1、生產(chǎn)煤氣后剩余一種油狀的液體卻長期無人問津。2、1825年，英國科學家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳氫化合物，實際上就是苯3、隨后，法國化學家熱拉爾確定了其相對分子質量為78，分子式為C6H6

2、。 但苯分子的結構是十九世紀化學大謎之一苯的發(fā)現(xiàn)史讀一讀（1）6個碳原子構成平面六邊形環(huán)。（2）每個碳原子均連接一個氫原子。（3）環(huán)內碳碳單雙鍵交替。凱庫勒根據(jù)凱庫勒的觀點，畫出苯分子的結構試試看：結構式凱庫勒苯環(huán)結構的觀點：結構簡式1865年根據(jù)凱庫勒的苯分子結構推測其可能的性質：猜猜看：苯分子內含有碳碳雙鍵（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）請設計實驗驗證你的推測。加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去苯中分別滴加酸性KMnO4溶液、溴水萃取實驗探究一（1）（2）1、苯不能使KMnO4(H+)褪色；2、苯不能與Br2水反應，但

3、能萃取溴水中的Br2驗證結果結論：苯分子中不存在C=C鍵。苯的結構到底如何呢？凱庫勒式存在缺陷科學研究表明：苯分子具有平面正六邊形結構，其中6個碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結構式（如右圖）被命名為凱庫勒結構式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。（4）空間構型：（1）分子式： （2）結構式：一、苯的分子結構（3）結構簡式：平面正六邊形，12個原子共平面或(凱庫勒式)比例模型球棍模型哪種形式更為合理？C6H6 二、苯的物理性質無特殊液小苯是 色，有 氣味的 體， 毒，密度比水 ， 于水。熔點為5.5，用

4、冰冷卻可凝成無色晶體，沸點為80.1 . 有不溶1、氧化反應2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙（含碳量高）三、苯的化學性質燃燒2、取代反應苯與液溴的反應1、圓底燒瓶上部充滿了紅棕色氣體（溴蒸汽）2、圓底燒瓶底部生成褐色油狀液體（溶有溴的溴苯）3、錐形瓶內導管口有大量白霧生成（生成了HBr）實驗現(xiàn)象：（溴苯） + Br2 FeBr3 HBr（液溴）2、取代反應苯與液溴的反應注意：苯與溴反應中的溴為純溴，溴水不與苯發(fā)生反應，但苯可以通過萃取分層使溴水層褪色。苯與溴的取代反應需要用鐵作催化劑（實際上起催化劑作用的是FeBr3) 。 生成的溴苯不溶于水且密度

5、大于水。純凈的溴苯為無色的油狀物。實驗中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。 除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。NO2+ HO-NO2 濃H2SO4+ H2O 水浴加熱苯的硝化反應硝基苯溫度計的水銀球插入水浴中，以便測定水溫 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:NO2(注意與NO2 區(qū)別）注意：試劑的滴加順序是：先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。反應溫度5060水浴加熱，便于控制溫度。濃硫酸作用是催化劑和吸水劑。 硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體。密度大于水，難溶于水，生成的硝基苯由于溶有NO2而顯黃色?？捎肗aOH除去。3、加成反應（環(huán)己烷）+ 3H2

6、 Ni或者：催化劑 +3H2什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質？ 分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是：苯 甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10對比與歸納烷烴烯烴苯與Br2作用試劑Br2反應條件反應類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)不被KMnO4氧化焰色淺無煙焰色亮有煙焰色亮，濃煙C%低C%高C%高小結：1、苯的結構：2、化學性質：平面正六邊形，6個碳碳鍵完全相同（1）燃燒（2）取代：和液溴、濃硝酸（3）加成苯中6個碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，故性質特殊：易取代，能加成，難氧化【課堂練習】 1、除去溴苯中的少量雜質溴，最好的試劑是 ( ) A.水 B.稀NaOH溶液 C.乙醇 D.已烯 2、下列可用分液漏斗分離的一組是（ ） A.溴和苯 B.苯和溴苯 C.水和硝基苯 D.苯和汽油 BC3、苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據(jù)的事實有()苯的間位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定條件下與氫氣反應生成環(huán)己烷苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應A BC DC4、加成反應是有機化學中