人教化學(xué)選修5第二章第三節(jié) 鹵代烴課件

1、1.認識溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。2.了解鹵代烴所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)規(guī)律。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進行科學(xué)探究的能力。鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)1.鹵代烴的性質(zhì)特點鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這是由于鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強,形成的CX鍵中,共用電子對偏向X,故CX鍵的極性較強,在其他試劑作用下,CX鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的區(qū)別【典例】下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)，又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是【思路點撥】解答本題要明確以下兩點：【互動探究】(1)B物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種結(jié)構(gòu)？(2)由C物質(zhì)如何制備得到三元醇？提示：(1)

2、兩種，結(jié)構(gòu)簡式為 CH2CH-CH2-CH3或CH3-CHCH-CH3。(2)先和溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，然后在氫氧化鈉水溶液中加熱水解即可,可表示為：鹵代烴中鹵素原子的檢驗 檢驗鹵代烴中的鹵素,一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下:1.實驗原理R-X+H2O ROH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX+NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。NaOH2.實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱(加熱是為了加快水解速率)；(

3、4)冷卻；(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸)； (1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X-，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-，可以用取代反應(yīng)，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。在加AgNO3溶液檢驗X-前,也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿。【典例】(2011天水高二檢測)為檢驗?zāi)雏u代烴(RX)中的X元素，下列操作：加熱煮沸；加入AgNO3溶液；取少量該鹵代烴；加入足量稀硝酸酸化；加入NaOH溶液；冷卻。正確的操作順序是A.B.C.D.【思路點撥】解答本題可按以下思

4、路分析：【自主解答】選B。鑒定鹵代烴中的鹵素,必須先將鹵代烴中的鹵素原子通過水解或消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為X-,再滴入AgNO3溶液來檢驗。即先取少量鹵代烴加入NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色來判斷X。其實驗的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前,應(yīng)加入硝酸酸化,以中和過量的NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對實驗的觀察產(chǎn)生干擾?！净犹骄俊?1)檢驗X-時，在加入AgNO3溶液之前,為什么要加入硝酸酸化？(2)如何根據(jù)現(xiàn)象判斷鹵代烴中的X是什么原子？提示：(1)加入硝酸以中和過量的NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀

5、對實驗的觀察產(chǎn)生干擾。(2)若產(chǎn)生白色沉淀,鹵素原子為氯原子；若產(chǎn)生淺黃色沉淀,鹵素原子為溴原子；若產(chǎn)生黃色沉淀,鹵素原子為碘原子?！疽?guī)律方法】鹵代烴中鹵素原子的檢驗易出現(xiàn)的錯誤一是忽視鹵素在鹵代烴中的存在形式。鹵代烴中的氯元素不是Cl-的形式,故檢驗前應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化為Cl-。二是鹵代烴在堿性條件下水解后沒有將其轉(zhuǎn)化成酸性條件而加入AgNO3溶液,導(dǎo)致出現(xiàn)錯誤。【變式訓(xùn)練】(2011吉林高二檢測)要檢驗?zāi)充逡彝橹泻袖逶?正確的實驗方法是( )A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸

6、性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成【解析】選C。要檢驗溴乙烷中含有溴元素,必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)殇咫x子,再滴入AgNO3溶液檢驗。但要注意必須先用硝酸中和水解或消去反應(yīng)后的溶液,調(diào)節(jié)溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液?！镜淅肯铝羞^程最終能得到白色沉淀的是A.C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液B.NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液C.KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液D.C2H5Cl與過量NaOH溶液共熱后加入AgNO3溶液【易錯選項】D【易錯剖析】(1)易錯選項分

7、析錯選D項的原因主要是對鹵代烴的水解過程、水解條件理解不透徹。忽略“鹵代烴的水解必須在堿性條件下，而氯離子的檢驗必須在酸性條件下”，故在檢驗鹵代烴中的鹵素原子時，在加入AgNO3溶液前應(yīng)先加酸中和過量NaOH溶液。(2)其他錯誤選項分析【標準答案】B1.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是( )A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯【解析】選D。鹵代烴是烴中的氫原子被鹵素原子(X)取代后的產(chǎn)物，只含有C、H、X元素，硝基苯中含有N、O，不是鹵代烴。2.(雙選)(2011臨沂高二檢測)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( )A.溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱B.溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C.甲烷與氯氣D.乙炔

8、與氯化氫在一定條件下制氯乙烯【解析】選B、D。溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng)；乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯是加成反應(yīng)。3.(2011攀枝花高二檢測)有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是( )A.溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成C.溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取【解析】選C。溴乙烷密度大于水，A錯；溴乙烷不能電離出Br-，不能與AgNO3溶液反應(yīng)，B錯；溴乙烷與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，與NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，C正確；溴乙烷通常用乙烯與HBr加成制得，

9、用溴與乙烷反應(yīng)得不到純凈的溴乙烷，D錯。4.下列敘述正確的是( )A.所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得C.鹵代烴不屬于烴類D.鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng)【解析】選C。一氯甲烷是氣體，A錯；烯烴通過發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代烴，B錯；鹵代烴屬于烴的衍生物，不是烴，C正確；鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng)，D錯。5.(2011陜西師大附中高二檢測)為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應(yīng)后生成的氣體中是否含不飽和烴，設(shè)計裝置如圖所示?；卮穑?1)A裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；(2)B裝置的作用是_；(3)若省去裝置B，C裝置中試

10、劑應(yīng)改為_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_?！窘馕觥夸逡彝榕cNaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；因乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)產(chǎn)生的乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因乙醇易溶于水，故水的作用是除去揮發(fā)的乙醇，防止對乙烯檢驗的干擾；若把酸性高錳酸鉀溶液換為溴水或者溴的四氯化碳溶液就可以不受乙醇的干擾。答案:(1)CH3CH2Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2O(2)吸收揮發(fā)出來的乙醇(3)溴水 CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br乙醇【實驗】如圖所示是檢驗溴乙烷(已知溴乙烷的沸點38.4 )的某性質(zhì)實驗的裝置?！咎骄俊?.按如圖所示連接好儀器后，首先應(yīng)進行的操作是什么？提示：檢查裝置氣密性。2.在試管A里加入2 mL溴乙烷和5 mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向試管里加入幾小塊碎瓷片。加入碎瓷片的作用是什么？根據(jù)什么現(xiàn)象表明溴乙烷和氫氧化鈉溶液已完全反應(yīng)？提示：防止液體劇烈沸騰，引起暴沸。如果油狀液體消失，溶液不分層即證明完全反應(yīng)。3.為什么用水浴加熱方式加熱試管A？提示：水浴加熱可以使試管受熱均勻，更好地控制反應(yīng)溫度，溫度不會過高，可以減少溴乙烷和乙醇的揮發(fā)。4.為什么通過檢驗生成的氣體可以判斷溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)而不是水解反應(yīng)？根據(jù)什么現(xiàn)象可以證明這一結(jié)論？提示：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成乙烯，發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，