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1、胺類紅外譜圖總結(jié)第一組樊金杰 110896曹紅遠(yuǎn) 110902李博乾 110908魏巍 110919李鵬 110940第一頁,共十七頁。胺1.N-H鍵的伸縮振動(dòng)游離的(N-H) 伯胺(-NH2)仲胺(-NH)叔胺(-N-)R-NH2Ar-NH2R-NH-RAr-NH-R雙峰as(-NH2)=3500cm-1雙峰s(-NH2)=3400cm-1單峰:(3310-3350)cm-1單峰: 3450cm-1 締合后吸收位置降低約100cm-1通常以官能團(tuán)區(qū)雙峰或單峰來區(qū)分是伯胺還是仲胺第二頁,共十七頁。N-H伸縮振動(dòng)伯胺仲胺叔胺有2個(gè)吸收峰,因?yàn)?NH2有2個(gè)-NH,故有對(duì)稱和反對(duì)稱伸縮振動(dòng),這使得
2、它與羥基的吸收形成鮮明的差別。NH上只有一種伸縮振動(dòng),故只有一個(gè)吸收峰,吸收峰的形狀比羥基要尖銳。因N上無氫,則在這個(gè)區(qū)域無峰。游離的伯胺:雙峰 as3500cm-1,s3400cm-1仲胺:單峰33103350cm-1叔胺:單峰3450cm-1 締合后吸收位置降低約100cm-1通常以官能團(tuán)區(qū)雙峰或單峰來區(qū)分是伯胺還是仲胺第三頁,共十七頁。2. N-H彎曲振動(dòng)吸收峰在16501500cm-1處,伯胺的吸收強(qiáng)度中等,仲胺的吸收強(qiáng)度較弱且當(dāng)分子中含有芳香基時(shí),又常被芳環(huán)的骨架振動(dòng)掩蓋,難以辨認(rèn).3. C-N伸縮振動(dòng)脂肪胺位于12301030cm-1處,強(qiáng)度強(qiáng)。芳香胺位于13601250cm-1處
3、,強(qiáng)度中弱。在仲胺中,當(dāng)芳基與氮原子連接時(shí),可以看到兩個(gè)峰,其中高頻峰(13601250cm-1)是由于氮的孤對(duì)電子對(duì)芳環(huán)共軛,使C-N具有雙鍵性質(zhì)引起的。叔胺的 C-N伸縮振動(dòng)也在13601000cm-1處,不易識(shí)別。4.N-H面外變形振動(dòng)吸收位于900770cm-1處,峰形較寬,強(qiáng)度中等(只有伯胺有此吸收峰)。 第四頁,共十七頁。伯胺化合物IR吸收特點(diǎn)N-H在3360與3200附近有兩個(gè)中等強(qiáng)度的吸收峰(對(duì)稱與不對(duì)稱的伸縮振動(dòng)吸收)當(dāng)氨基締合時(shí),吸收峰引起向低波數(shù)方向位移N-H彎曲振動(dòng)吸收峰在16501590cm-1處C-N伸縮振動(dòng)脂肪胺位于12301030cm-1處,芳香胺位于13601
4、250cm-1處,強(qiáng)度中弱第五頁,共十七頁。脂肪伯胺譜圖分析從左到右觀察到N-H的伸縮振動(dòng)的兩個(gè)小峰,在1617cm-1左右有伯胺的N-H彎曲振動(dòng)吸收峰,C-N的伸縮振動(dòng)強(qiáng)度很弱,不明顯,但C-N的彎曲振動(dòng)強(qiáng)度很大,在910-750cm-1的范圍表現(xiàn)為以寬峰,特征峰很強(qiáng).第六頁,共十七頁。芳香伯胺的譜圖分析對(duì)苯二胺是芳香族伯胺,有多個(gè)N-H鍵,如圖所示,在3220cm-1以上表現(xiàn)出多個(gè)吸收峰,N-H的彎曲振動(dòng)與苯環(huán)骨架振動(dòng)發(fā)生了重疊,在1630cm-1和1518cm-1表現(xiàn)出兩個(gè)較寬的吸收峰。對(duì)苯二胺的C-N伸縮振動(dòng)發(fā)生在1266cm-1左右。C-N的彎曲振動(dòng)吸收與苯環(huán)上的=C-H的面外彎曲振
5、動(dòng)重疊,特征性不是很強(qiáng)。第七頁,共十七頁。仲胺NH的伸縮振動(dòng)位于3300cm-1呈現(xiàn)單峰,強(qiáng)度較弱 (在稀溶液中) ;NH的變形振動(dòng)在1500cm-1。CN的伸縮振動(dòng)位于1280-1180cm-1 芳香族仲胺位于1350-1280叔胺無NH鍵,則無N-H的吸收峰CN的伸縮振動(dòng)位于1360-1310cm-1第八頁,共十七頁。脂肪仲胺的譜圖分析 二丙胺是仲胺,如圖所示,在3292cm-1處只能觀察到一個(gè)N-H的伸縮振動(dòng)的吸收峰,1130cm-1處中等強(qiáng)度的吸收峰可以歸屬于C-N的伸縮振動(dòng),在770700cm-1的范圍可以觀察到中等強(qiáng)度的C-N的彎曲振動(dòng)吸收峰。1380cm-1左右的峰發(fā)生了裂分,表
6、明化合物中有異丙基的存在。第九頁,共十七頁。 脂肪叔胺的譜圖解析三乙胺是叔胺,在3000cm-1以上沒有N-H的尖峰出現(xiàn),1071cm-1左右的吸收峰是C-N的伸縮振動(dòng)引起的,C-N的彎曲振動(dòng)吸收較弱。亞甲基和甲基的吸收峰很明顯第十頁,共十七頁。 酰胺1N-H 伸縮:3540-3125伯酰胺:為強(qiáng)度相近的雙峰,相距120仲酰胺:為單峰叔酰胺:無此峰N-H 彎曲 +C-N 伸縮主要是仲酰胺NH和C=O反式存在的吸收1650-15801450-1310內(nèi)酰胺則是以順式存在N-H 彎曲 倍頻:3020,wAr-N伸縮 :1335-1250,s N-H wag770-625,寬而散 第十一頁,共十七頁
7、。C=O伸縮振動(dòng)酰胺的譜帶,由于氮原子上未共用電子對(duì)與羰基的P-共軛,使得C=O伸縮振動(dòng)向低波數(shù)位移,伯酰胺16901650cm-1,仲酰胺16801655cm-1,叔酰胺16701630cm-1C-N伸縮振動(dòng)酰胺的譜帶,由于氮原子上未共用電子對(duì)與羰基的P-共軛,使得C-N伸縮振動(dòng)向高波數(shù)位移,伯酰胺14201400cm-1,仲酰胺13001260cm-1,特征峰。叔酰胺無此吸收峰。第十二頁,共十七頁。N-H伸縮吸收峰一般位于35003100cm-1,伯酰胺游離位于3520cm-1和3400cm-1,形成氫鍵而締合的位于3350cm-1和3180cm-1,均呈雙峰;仲酰胺游離位于3440cm-
8、1,形成氫鍵而締合的位于3100cm-1,均呈單峰;叔酰胺無此吸收峰。 酰胺N-H變形振動(dòng)的譜帶伯酰胺16401600cm-1;仲酰胺15001530cm-1,強(qiáng)度大,非常特征,足以與伯酰胺區(qū)別;叔酰胺無此吸收峰。第十三頁,共十七頁。二、 銨鹽的吸收特點(diǎn)伯銨鹽:由于NH3+基團(tuán)中不對(duì)稱和對(duì)稱的伸縮振動(dòng),引起了伯胺鹽在3200-2250cm-1之間出現(xiàn)了強(qiáng)和寬的吸收。而且,在2600-2500cm-1之間出現(xiàn)中等強(qiáng)度的多重復(fù)合譜帶。在2200-2100cm-1之間有弱的吸收峰,有的時(shí)候可能不出現(xiàn)。由于N-H的彎曲振動(dòng),在1600-1570cm-1和1550-1504cm -1附近有吸峰。第十四頁,共十七頁。 仲銨鹽:由于N-H的伸縮振動(dòng),仲胺鹽在3000-2200cm-1之間出現(xiàn)寬泛的吸收峰或系列尖帶。在2600-2500cm-1之間明顯有多重峰;由于N-H的彎曲振動(dòng),在1620-1570cm-1之間有吸收峰。 叔胺鹽:在2750-2200cm-1之間呈寬或系列尖帶 季胺鹽:沒有N-H的伸縮振動(dòng)第十五頁,共十七頁。由峰面積可知不同種類的質(zhì)子數(shù)之比滿足3:3:2由n+1規(guī)則該峰為與-CH3相
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