選修5-第一章-認(rèn)識有機化合物-知識點與典型題例

選修5-第一章--認(rèn)識有機化合物--知識點與典型題例選修5-第一章--認(rèn)識有機化合物--知識點與典型題例選修5-第一章--認(rèn)識有機化合物--知識點與典型題例xxx公司選修5-第一章--認(rèn)識有機化合物--知識點與典型題例文件編號：文件日期：修訂次數(shù)：第1.0次更改批準(zhǔn)審核制定方案設(shè)計，管理制度選修5第一章認(rèn)識有機化合物知識點與典型題例考點1有機物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。(2)碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時，在某烷(碳原子數(shù))前面加“正”“異”“新”等。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：2．烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。(1)最長、最多定主鏈。①選擇最長碳鏈作為主鏈。如：應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如含7個碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”。①以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。如：②有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。如：③若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如：(3)寫名稱。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如：3．烯烴和炔烴的命名4．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對表示。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號選取最小位次給另一個甲基編號。特別提醒有機化合物的命名看似簡單，對生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差，主要體現(xiàn)在主鏈選取過程，號碼編寫過大，取代基主次不分。題組訓(xùn)練1．根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()解析A選項應(yīng)該從右邊開始編號，A項錯誤；B選項應(yīng)該為2-丁醇，B項錯誤；C選項最長的碳鏈含有6個碳原子，C項錯誤。答案D2．下列有機化合物命名正確的是()①1-甲基丙烷②3,4-二甲基戊烷③2-乙基丁烷④3-乙基-2-甲基戊烷A．只有②③ B．只有③④C．都正確 D．都錯誤解析①的結(jié)構(gòu)簡式為，即CH3CH2CH2CH3，所以正確名稱是丁烷；②的結(jié)構(gòu)簡式為，正確名稱是2,3-二甲基戊烷；③的結(jié)構(gòu)簡式為，正確名稱是3-甲基戊烷；④的結(jié)構(gòu)簡式為，正確名稱是2-甲基-3-乙基戊烷。答案D3．(1)A：用系統(tǒng)命名法命名烴A：______________________________；烴A的具有不同沸點的一氯代物有________種。(2)B：有機物B的系統(tǒng)名稱是______________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是________________。解析(1)物質(zhì)最長碳鏈為8個碳原子，左面第一個碳原子為“1”號，“2”號碳上兩個甲基，“6”號碳上一個甲基，“4”號碳上一個乙基，所以命名為2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。(2)物質(zhì)包含三鍵的最長碳鏈上有七個碳原子，以離三鍵位置最近的一端的碳原子為“1”號碳，則該物質(zhì)三鍵位于“1”號碳上，“5”“6”號碳原子上各有一個甲基，“3”號碳上有一個乙基，所以命名為5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；催化加氫后成為烷烴，應(yīng)將右邊第一個碳原子命名為“1”號碳，所以命名為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。答案(1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷10(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷考點2同分異構(gòu)體的書寫與判斷1.書寫步驟(1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時，首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。(2)就每一類物質(zhì)，寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。2．常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2—，。(2)—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3—CH2—CH2—CH2—，CHCH3CH2CH3，。(3)—C5H11：8種。3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。特別提醒(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。題組訓(xùn)練4.某單官能團(tuán)有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種 B．5種C．6種 D．7種解析由生成等物質(zhì)的量的CO2與H2O知該化合物中C原子與H原子的個數(shù)比為12，再根據(jù)相對分子質(zhì)量為58得該化合物的化學(xué)式為C3H6O(設(shè)有機物中含氧原子數(shù)為1、2、3，…，討論可求)，因含單官能團(tuán)，所以其結(jié)構(gòu)可能是CH3CH2CHO、答案B5．相對分子質(zhì)量為100的烴，含有4個甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析由烴的相對分子質(zhì)量為100，可確定其分子式為C7H16，其分子中含有4個甲基，則該烴主鏈中含有5個碳原子，支鏈含有2個甲基，2個甲基連在不同碳原子上有2種情況，2個甲基連在同一碳原子上也有2種情況，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種。答案B6．有機物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體中只含一個“—CH3”A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析只含有一個甲基的同分異構(gòu)體有：答案C7．下列有關(guān)有機物同分異構(gòu)體說法中不正確的是()A．分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))5種B．立方烷(C8H8)的六氯取代物有3種C．分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于酯的有8種D．的一溴取代物有4種解析分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，屬于環(huán)烷烴的有2種，屬于烯烴的有3種，共5種，A項正確；立方烷(C8H8)的六氯取代物數(shù)目等于二氯取代物數(shù)目，共3種，B項正確；分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中，甲醇與丁酸形成的酯有兩種，乙醇與丙酸形成的酯有1種，丙醇與乙酸形成的酯有2種，丁醇與甲酸形成的酯有4種，共9種，C項錯誤；的一溴取代物，溴在苯環(huán)上有2種，溴在支鏈上有2種，共有4種，D項正確。答案C考點3有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.元素分析(1)定性分析。用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。(2)定量分析。將一定量有機物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即實驗式。(3)李比希氧化產(chǎn)物吸收法。用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量?．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(1)原理。樣品分子eq\o(→,\s\up10(高能電子流),\s\do10(轟擊))分子離子和碎片離子eq\o(→,\s\up7(磁場))到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別eq\o(→,\s\up7(記錄))質(zhì)譜圖(2)質(zhì)荷比。分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。3．有機物分子式的確定4．確定有機物分子式的規(guī)律(1)最簡式規(guī)律。最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是：①含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。②含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物。①含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛。(3)“商余法”推斷有機物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)。①eq\f(M,12)得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。②eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。題組訓(xùn)練8.已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法錯誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3解析根據(jù)紅外光譜圖，該有機物至少含C—O、O—H、C—H鍵，選項A正確；根據(jù)核磁共振氫譜含3個吸收峰，說明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，選項B正確；核磁共振氫譜可以推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及這幾種氫原子的個數(shù)比，由于不知分子式，不能確定分子中的氫原子總數(shù)，選項C正確；由于該有機物含O—H鍵，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH，選項D錯誤。答案D9．化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C%、%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為321，見下圖所示。現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為12223。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如下圖：已知A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試填空：(1)A的分子式為__________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式：①分子中不含甲基的芳香酸__________。②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛_________________________________________________________________。解析根據(jù)C、H、O的百分含量及有機物的相對分子質(zhì)量，可知有機物的分子式為C9H10O2。根據(jù)方法一，核磁共振儀測定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)，得到核磁共振氫譜有3個主峰，其面積之比為321。根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有3種不同的H原子，且個數(shù)之比為321。推知有機物A中含有5種不同的H原子，且其個數(shù)之比為12223。根據(jù)方法二：A分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，故A中必含有，苯環(huán)上有三種不同的H原子，其個數(shù)之比為122，其中A中另外的基團(tuán)上分別含有2個和3個H原子，該基團(tuán)為—CH2CH3。再結(jié)合A分子的