a《烴的衍生物》知識(shí)要點(diǎn)歸納doc-高中化學(xué)

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《烴的衍生物》知識(shí)要點(diǎn)歸納

蘄春一中高三化學(xué)組李成效2009.10.26

1、基本要點(diǎn)：

以官能團(tuán)為核心，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)掌握該物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，并掌握此一類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)好有機(jī)化學(xué)知識(shí)的前提條件。牢牢地抓住一些基本的有機(jī)概念，基本官能團(tuán)的反應(yīng)，由此擴(kuò)展到整個(gè)有機(jī)系統(tǒng)的知識(shí)是有機(jī)知識(shí)體系的基本要求。無(wú)論從考試中的題目含量上，還是知識(shí)本身的靈活變通性上，“烴的衍生物”都是有機(jī)化學(xué)中的核心，也是我們?cè)趯W(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)中應(yīng)著重花費(fèi)功夫的地方。包括“鹵代烴”“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”（“酯”）等幾大知識(shí)塊。本章的重點(diǎn)為鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸等各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途以及各類衍生物的相互轉(zhuǎn)化。

（1）思維基礎(chǔ)

1.R—HR—A

烴烴的衍生物

A可為:—X、—OH、—CHO、—COOH、—COOR′、—NO2、—NH2等

（2）重要的烴的衍生物：

（1）鹵代烴：R-X（飽和一元鹵代烴通式：CnH2n+1X,代表物：CH3CH2Br）

（2）醇：R—OH（飽和一元醇通式：CnH2n+2O,代表物：CH3CH2OH）

（3）酚：代表物

（4）醛：R—CHO（代表物：CH3CHO、HCHO）

（5）羧酸：RCOOH（代表物CH3COOH）

（6）酯：R—COOR′（代表物CH3COOC2H5）

（3）重要性質(zhì)

分析基本化學(xué)方程式斷鍵情況，理解反應(yīng)簡(jiǎn)單機(jī)理和官能團(tuán)性質(zhì)。

轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（3）烴的衍生物的比較

類別

官能團(tuán)

分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

分類

主要化學(xué)性質(zhì)

鹵

代

烴

鹵原子(－X)

碳－鹵鍵(C－X)有極性，易斷裂

①氟烴、氯烴、溴烴；②一鹵烴和多鹵烴；③飽和鹵烴、不炮和鹵烴和芳香鹵烴

①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：

R－X+H2O

R－OH+HX

②消去反應(yīng)：R－CH2－CH2X+NaOH

RCH＝H2+NaX+H2O

醇

均為羥基

(－OH)

－OH在非苯環(huán)碳原子上

①脂肪醇(包括飽和醇、不飽和醇)；②脂環(huán)醇(如環(huán)己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇與多元醇(如乙二醇、丙三醇)

①取代反應(yīng)：

a．與Na等活潑金屬反應(yīng)；b．與HX反應(yīng)，c．分子間脫水；d．酯化反應(yīng)

②氧化反應(yīng)：

2R－CH2OH+O2

2R－CHO+2H2O

③消去反應(yīng)，

CH3CH2OH

CH2＝H2↑+H2O

酚

－OH直接連在苯環(huán)碳原上．酚類中均含苯的結(jié)構(gòu)

一元酚、二元酚、三元酚等

①易被空氣氧化而變質(zhì)；②具有弱酸性③取代反應(yīng)

④顯色反應(yīng)

醛

醛基

(－CHO)

分子中含有醛基的有機(jī)物

①脂肪醛(飽和醛和不飽和醛)；②芳香醛；③一元醛與多元醛

①加成反應(yīng)(與H2加成又叫做還原反應(yīng))：R－CHO+H2R－CH2OH

②氧化反應(yīng)：a．銀鏡反應(yīng)；b．紅色沉淀反應(yīng)：c．在一定條件下，被空氣氧化

羧酸

羧基

(－COOH)

分子中含有羧基的有機(jī)物

①脂肪酸與芳香酸；②一元酸與多元酸；③飽和羧酸與不飽和羧酸；④低級(jí)脂肪酸與高級(jí)脂肪酸

①具有酸的通性；②酯化反應(yīng)

羧

酸

酯

酯基

(R為烴基或H

原子，R′只能為烴基)

①飽和一元酯：

CnH2n+lCOOCmH2m+1

②高級(jí)脂肪酸甘油酯③聚酯④環(huán)酯

水解反應(yīng)：RCOOR′+H2ORCOOH+R'OH

RCOOR′+NaOH

RCOONa+R'OH

2、重視實(shí)驗(yàn)復(fù)習(xí)

（1）要認(rèn)真復(fù)習(xí)好演示實(shí)驗(yàn)和分組實(shí)驗(yàn)的同時(shí)，應(yīng)加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力、和分析實(shí)驗(yàn)結(jié)論的復(fù)習(xí)：

（2）應(yīng)用科學(xué)方法，培養(yǎng)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的融合能力

ROC——OH+H——O——C2H5R—OC18OC2H5+H2O

濃硫酸

△

18

酯化反應(yīng)：

3、注重官能團(tuán)的性質(zhì)復(fù)習(xí)

在烴的衍生物學(xué)習(xí)中官能團(tuán)的性質(zhì)十分重要，在學(xué)習(xí)中要突出官能團(tuán)的作用，加強(qiáng)對(duì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)的分析、實(shí)驗(yàn)和事實(shí)驗(yàn)證等，并反復(fù)論證。做到前后呼應(yīng)使官能團(tuán)的作用體現(xiàn)于這一章的始終，成為烴的衍生物的知識(shí)主線。

（1）一個(gè)主線：官能團(tuán)的性質(zhì)及相互間的轉(zhuǎn)化

本章在引言中就介紹了官能團(tuán)的概念，并且強(qiáng)調(diào)了官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系。在后面各節(jié)中介紹各衍生物性質(zhì)時(shí)，又結(jié)合具體實(shí)例，通過(guò)對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析、實(shí)驗(yàn)和事實(shí)驗(yàn)證等對(duì)這種關(guān)系進(jìn)行反復(fù)論證。這樣，前后呼應(yīng)，使官能團(tuán)的作用體現(xiàn)于這一章的始終。具體地可這樣理解：

鹵代烴

R-X

醇

R-OH

醛

R-CHO

羧酸

RCOOH

酯

RCOOR’

水解

氧化

氧化

酯化

還原

水解

水解

酯化

（2）六大反應(yīng)：有機(jī)反應(yīng)類型及原理

1、取代反應(yīng)：

原理可簡(jiǎn)述為：“有進(jìn)有出”圖示為

包括：烷烴的鹵代（擴(kuò)展到飽和碳原子的特征反應(yīng)），醇和氫鹵酸的反應(yīng)，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反應(yīng)，廣義說(shuō)：酯化、水解也可歸屬此列。

如酯化反應(yīng)：

水解反應(yīng)：

2、加成反應(yīng)

原理可簡(jiǎn)述為：“有進(jìn)無(wú)出”

包括：烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛和油脂等加H2，烯烴、炔烴等加x2，烯烴、炔烴等加HX，烯烴、炔烴等加H2O等等。加成反應(yīng)是不飽和碳原子的特征反應(yīng)之一。其中加氫的反應(yīng)又可定為還原反應(yīng)。

3、消去反應(yīng)

包括：醇分子內(nèi)脫水生成烯烴、鹵代烴脫HX生成烯烴。

4、裂化、裂解反應(yīng)

裂化舉例：C16H34→C8H18+C8H16C8H18→C4H10+C4H8

裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4C4H10→CH4+C3H6

5、氧化反應(yīng)：

包括：燃燒氧化和去氫加氧的催化氧化

6、聚合反應(yīng)：

包括：加聚反應(yīng)（也可認(rèn)為是加成反應(yīng)的拓寬）和縮聚反應(yīng)。由高聚物鏈節(jié)判斷單體結(jié)構(gòu)。主要根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理進(jìn)行。加聚反應(yīng)是通過(guò)不飽和單體聚合而得，有乙烯類、混和烯類及其不飽和單體加聚類；縮聚反應(yīng)是由兩種或兩種以上單體合成高分子化合物時(shí)有小分子生成（H2O或HX等）的反應(yīng)，基本的縮聚反應(yīng)有：二元醇與二元酸之間的縮聚、氨基酸（苯酚與HCHO的縮聚）之間的縮聚等。

（3）六類有機(jī)物的通式

根據(jù)各類烴及含氧衍生物應(yīng)熟練掌握CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等通式，并能具體分析n的取值，通式的含義，碳、氫或碳、氫、氧的質(zhì)量關(guān)系，且能變形為其它形式，找出一些內(nèi)在的關(guān)系。如某醛為CnH2nO時(shí)，則與它相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)有Cn+1H2（n+1）+2（即Cn+1H2n+4），原因是，當(dāng)烷烴變形為CnH2n·CH4時(shí)，與上述醛相比式量中CnH2n部分相同，則余下部分1個(gè)O原子式量與1個(gè)CH4式量相等。在通式應(yīng)用中就要能夠?qū)Ρ?、變通?/p>

4、重視有機(jī)計(jì)算復(fù)習(xí)

（1）燃燒規(guī)律的應(yīng)用

有機(jī)物完全燃燒化學(xué)方程式為

①最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,以任意比例混合，總質(zhì)量一定時(shí),生成的CO2是一定值,生成水的量也是定值,消耗氧的量也是定值。

②混合物總質(zhì)量不變,以任意比例混合時(shí),生成CO2相等,即含碳量相等（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）,

生成H2O相等,即含氫量相等（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）。

③具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物,無(wú)論以任意比例混合,只要總物質(zhì)