2023屆高考有機(jī)化學(xué)試題分析及信息題備考策略

2023屆高考有機(jī)化學(xué)試題分析及信息題備考策略有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考試題分析

備考策略和建議有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考試題分析

備考策略和建議高考試題分析1.試題立意1.試題立意高考試題分析2.試題情境（全國(guó)甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑合成多環(huán)化合物（全國(guó)乙卷）治療抑郁癥的藥物左旋米那普倫的鹽酸鹽（北京卷）用于X射線的口服造影液碘番酸（1月浙江卷）一種具有多種生物活性的天然化合物（6月浙江卷）藥物氯氮平（湖北卷）制備某種改善睡眠藥物的中間體（湖南卷）一種具有生物活性的化合物（河北卷）一種用于治療抑郁癥的藥物舍曲林（山東卷）一種支氣管擴(kuò)張藥物特布他林（江蘇卷）用于藥用多肽結(jié)構(gòu)修飾的化合物（遼寧卷）具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的藥物（廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料、高分子材料（海南卷）一種解痙藥物黃酮哌酯藥物（9）生物活性物質(zhì)（2）化工原料和高分子材料（1）多環(huán)化合物（1）高考試題分析高考有機(jī)化學(xué)綜合試題情境的選擇呈現(xiàn)以下特點(diǎn)：1.試題呈現(xiàn)學(xué)科發(fā)展新成就，展示有機(jī)化學(xué)的知識(shí)價(jià)值。通過(guò)呈現(xiàn)特殊功能藥物的合成路線，引領(lǐng)學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)在新材料制備方面的理論意義，通過(guò)藥物在生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用，展現(xiàn)有機(jī)化學(xué)關(guān)愛(ài)人類健康的學(xué)科價(jià)值，體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的實(shí)用性。2.試題情境素養(yǎng)考查水平層級(jí)高，體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的育人價(jià)值。來(lái)源于藥物方面的情境素材，非常契合新課標(biāo)中學(xué)業(yè)質(zhì)量水平考查“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的要求，體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)在幫助學(xué)生形成正確價(jià)值觀和必備品格方面的育人價(jià)值。3.試題設(shè)問(wèn)方式（1）辨識(shí)類有機(jī)物類別、官能團(tuán)類別、反應(yīng)類型、反應(yīng)試劑和條件、手性碳原子（2）表達(dá)類分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式（3）推斷類未知物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和數(shù)量（4）設(shè)計(jì)類有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)高考試題分析4.考點(diǎn)分析全國(guó)甲全國(guó)乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南有機(jī)物命名苯甲醛系統(tǒng)羧酸系統(tǒng)苯酚官能團(tuán)名稱√√√√√√√√分子式√√√√反應(yīng)類型判斷消去取代加成消去酯化氧還取代加成氧化取代取代氧化斷鍵試劑取代方程式書寫酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸堿異構(gòu)體書寫√√√√√√√√√√√異構(gòu)體數(shù)量√√√√√√√合成路線設(shè)計(jì)√√√√√√√高考試題分析4.考點(diǎn)分析全國(guó)甲全國(guó)乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南有機(jī)物檢驗(yàn)酚手性碳判斷√√√儀器分析紅外核磁有機(jī)物類別√反應(yīng)試劑條件硝化酯化產(chǎn)率計(jì)算√雜化類型√√官能團(tuán)保護(hù)√探究√計(jì)算√物理性質(zhì)解釋√高考有機(jī)化學(xué)綜合試題在考查必備知識(shí)的角度呈現(xiàn)的特點(diǎn)：1.在覆蓋主干知識(shí)的基礎(chǔ)上進(jìn)行創(chuàng)新。各地高考有機(jī)化學(xué)綜合題不僅覆蓋了有機(jī)化學(xué)模塊的大部分主干知識(shí)，還將不同模塊間的知識(shí)進(jìn)行融合創(chuàng)新2.關(guān)注知識(shí)的學(xué)科核心素養(yǎng)價(jià)值。知識(shí)是學(xué)科核心素養(yǎng)的經(jīng)驗(yàn)基礎(chǔ)，試題中官能團(tuán)、同分異構(gòu)、反應(yīng)類型等考查學(xué)生能否建立有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的研究模型，培養(yǎng)學(xué)生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的化學(xué)觀念，突出體現(xiàn)對(duì)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”等核心素養(yǎng)的發(fā)展。高考試題分析基于《中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系》的有機(jī)化學(xué)高考命題必備知識(shí)關(guān)鍵能力學(xué)科素養(yǎng)

核心價(jià)值立德樹人服務(wù)選才引導(dǎo)教學(xué)鍵線式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子構(gòu)型、化學(xué)方程式等化學(xué)符號(hào)，手性碳原子和官能團(tuán)辨識(shí)及烴及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)，都屬于必備知識(shí)。根據(jù)合成路線推斷有機(jī)反應(yīng)中間體、反應(yīng)條件、反應(yīng)試劑、反應(yīng)類型。提取、理解和運(yùn)用題給信息分析合成路線推斷反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu)。推斷有機(jī)物同分異體數(shù)目、書寫限定條件的同分異構(gòu)體、設(shè)計(jì)合成路線。高考試題分析反應(yīng)條件2022山東卷考點(diǎn)1考點(diǎn)8考點(diǎn)7考點(diǎn)5考點(diǎn)3考點(diǎn)2官能團(tuán)名稱反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同分異構(gòu)體數(shù)量合成路線設(shè)計(jì)2022山東卷考點(diǎn)4官能團(tuán)保護(hù)考點(diǎn)6化學(xué)方程式書寫

真題評(píng)析（2022年山東卷19題）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下。C23CH3COOC2H5酯化取代縮合水解、脫羧縮合水解、脫羧取代取代官能團(tuán)保護(hù)官能團(tuán)去保護(hù)逆推相似、信息代入加減加減、相似、逆推命題趨勢(shì)高考有機(jī)綜合題的總體命題特點(diǎn)基本考點(diǎn)很集中：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫，官能團(tuán)辨識(shí)，有機(jī)反應(yīng)類型判斷，有機(jī)化學(xué)方程式書寫，限定條件同分異構(gòu)體書寫或數(shù)目判斷，有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。其他考點(diǎn)不陌生：反應(yīng)條件、官能團(tuán)的保護(hù)（山東卷），有機(jī)物物理性質(zhì)解釋（廣東卷），雜化類型（江蘇卷、遼寧卷）。通過(guò)試題分析，我們發(fā)現(xiàn)近年各地高考有機(jī)化學(xué)綜合試題命題思路幾乎一致，試題情境陌生，不僅綜合考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，同時(shí)較高水平的考查學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，題目的設(shè)計(jì)基本都遵循了從“知識(shí)”到“應(yīng)用”，從“基礎(chǔ)”到“能力”的過(guò)渡，梯度較為明顯。山東卷化學(xué)有機(jī)綜合題命制總體趨勢(shì)為能力層級(jí)越來(lái)越高，學(xué)科素養(yǎng)的考查越來(lái)越全面。思維模型1.有機(jī)合成綜合問(wèn)題的思維方法

正逆，指的是“瞻前顧后”。單一的正向或逆向推斷經(jīng)常會(huì)遇到一些障礙點(diǎn)，或是缺乏信息支持無(wú)法繼續(xù)，從流程的起點(diǎn)、終點(diǎn)，或者從流程中某些明確結(jié)構(gòu)的有機(jī)物出發(fā)，從正、逆兩個(gè)方向進(jìn)行分析、尋找突破。（1）正逆（2022年6月浙江卷31題）（2022年北京卷9題）思維模型（1）正逆（2022年湖北卷17題）（2022年遼寧卷17題）思維模型

相似，指的是“求同存異”。在正逆分析的過(guò)程中，抓住有機(jī)物在轉(zhuǎn)化時(shí)的“遺傳信息”，也就是有機(jī)物碳骨架和官能團(tuán)的傳遞、特別是在傳遞過(guò)程中的變與不變，變化的位置往往是我們進(jìn)行推斷的切入點(diǎn)，不變和保留的結(jié)構(gòu)片段只需在推斷中往后順延。（2）相似（2022年全國(guó)甲卷12題）（2022年1月浙江卷31題）思維模型

加減，指的是“算得算失”。描述有機(jī)物分子組成的主要參數(shù)是碳原子數(shù)、不飽和度和氧(雜)原子數(shù)。有機(jī)推斷的目標(biāo)就是分析、計(jì)算這些參數(shù)的前后變化，當(dāng)“三參數(shù)”確定后，有機(jī)物的組成即可確定，再結(jié)合相關(guān)信息書寫那個(gè)滿足要求的同分異構(gòu)體即可。（3）加減（2022年山東卷19題）方法模型2.有機(jī)合成綜合問(wèn)題的解題方法

基本流程：大題干→小題干→信息→流程圖。

審大小題干，關(guān)注與有機(jī)物組成或結(jié)構(gòu)參數(shù)相關(guān)的重要提示，并將提取的核心內(nèi)容標(biāo)注在流程圖中。

對(duì)于信息的使用通常有三種途徑：方法模型（2022年全國(guó)甲卷）

①直接代入，將信息中用R或R′表示的取代基或結(jié)構(gòu)片段用流程中具體的取代基或結(jié)構(gòu)片段代入，得到未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

②“照貓畫虎”型，對(duì)照所給信息與流程中某些物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的相似性(通常是碳骨架的相似性、相類似的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、相同的特征反應(yīng)條件等)，對(duì)號(hào)入座、順藤摸瓜進(jìn)行推斷。（2022年湖南19(7)）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線。已知：方法模型方法模型（2022河北卷11（5））H→I的化學(xué)方程式為_(kāi)______，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(不考慮立體異構(gòu))。126’’4366’5’55’

③分析信息中所給反應(yīng)的成斷鍵情況，需要明確反應(yīng)過(guò)程中成斷鍵的具體位置，對(duì)碳原子進(jìn)行編號(hào)或標(biāo)記，明確反應(yīng)的基本類型。方法模型3.同分異構(gòu)體相關(guān)問(wèn)題的突破路徑基本流程：類別（官能團(tuán)）異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→立體異構(gòu)。通式或分子式常見(jiàn)有機(jī)物類別CnH2n烯烴、環(huán)烷烴

CnH2n-2

炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O

飽和一元醇/醚CnH2nO

醛、酮、烯醇/醚、環(huán)醇/醚CnH2nO2

羧酸、酯、羥基醛CnH2n+1NO2

硝基化合物、氨基酸CnH2n-6O

芳香醇/醚、酚①?gòu)姆肿邮交蜣D(zhuǎn)化關(guān)系出發(fā)，分析有機(jī)物可能包含的官能團(tuán)及三參數(shù)。方法模型（2022年廣東卷21（5））化合物VI（）有多種同分異構(gòu)體，其中含C=O結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。類別：醛或酮碳鏈：乙烷2方法模型

②碳鏈異構(gòu)。要熟練掌握幾個(gè)重要的有機(jī)物和烴基的異構(gòu)：丁烷：正丁烷、異丁烷

戊烷：正戊烷、異戊烷、新戊烷—C3H7：兩種異構(gòu)體；—C4H9：四種異構(gòu)體；—C5H11：八種異構(gòu)體方法模型③位置異構(gòu)。鏈狀結(jié)構(gòu)中基團(tuán)的位置異構(gòu)遵循有序性和對(duì)稱性的原則進(jìn)行排列組合，避免重復(fù)和遺漏；

苯環(huán)上不同類型的位置異構(gòu)體總結(jié)如下：AA二取代：三種(鄰、間、對(duì))；AB二取代：三種(鄰、間、對(duì))；AAA三取代：三種(連、偏、均)；AAB三取代：六種；ABC三取代：十種；AAAB四取代，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況；AABC四取代，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況。方法模型（2022年山東卷19(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有CH3CH2O?、?NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_____種。6除去氨基和苯環(huán)外，殘留的三參數(shù)為：6C、3O、0Ω，恰好對(duì)應(yīng)于3個(gè)CH3CH2O?，問(wèn)題轉(zhuǎn)化為苯環(huán)的AAAB四取代問(wèn)題，在AAA三取代（3種）的基礎(chǔ)上討論增加一個(gè)B的問(wèn)題。方法模型④立體異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)的判定：每個(gè)雙鍵碳原子連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；

手性異構(gòu)的判定：碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。方法模型3.同分異構(gòu)體相關(guān)問(wèn)題的突破路徑（2022年全國(guó)乙卷12題（7））在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_(kāi)______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。苯環(huán)+三個(gè)甲基（3種）羧基醛基在AAA三取代的基礎(chǔ)上增加BC兩個(gè)取代基，有序排列10模型建構(gòu)之同分異構(gòu)體書寫總體命題趨勢(shì)：限定條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由已知物質(zhì)確定不飽和度和非碳原子個(gè)數(shù)由限定條件確定官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)碳骨架結(jié)構(gòu)確定官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)及結(jié)構(gòu)式模型建構(gòu)之官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱含氧官能團(tuán)不含氧官能團(tuán)－OH（酚）羥基－CHO醛基－COOH羧基C－O－C醚鍵OC－C－C(酮)羰基－NO2

硝基－SO3H磺酸基碳碳雙鍵碳碳叁鍵－X鹵原子（碳鹵鍵）－NH2

氨基O－C－O－C酯基模型建構(gòu)之有機(jī)物命名總體命題趨勢(shì)：苯環(huán)連接多基團(tuán)常見(jiàn)官能團(tuán)的優(yōu)先順序：－COOH>－SO3H>－COOR>－CHO>－C－>－OH>－NH2>碳碳雙鍵>碳碳叁鍵>－O－>苯環(huán)>烷烴基>－X>－NO2

O2021全國(guó)乙卷2－氟甲苯或鄰氟甲苯模型建構(gòu)之反應(yīng)類型常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)加成反應(yīng)模型建構(gòu)之手性碳原子確定碳原子周圍4個(gè)單鍵去掉連接2個(gè)及以上H原子的碳原子確定手性碳原子模型建構(gòu)之合成路線設(shè)計(jì)逆向思維：合成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)出發(fā)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中骨架與起始物質(zhì)的聯(lián)系拆分合成有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考試題分析

備考策略和建議教學(xué)啟示1.高考有機(jī)化學(xué)試題命題的相對(duì)穩(wěn)定性要求一輪復(fù)習(xí)中重視基礎(chǔ)的落實(shí)

命題素材集中在藥物合成、新材料、新反應(yīng)方法學(xué)、生物活性分子等領(lǐng)域；

題型延續(xù)了傳統(tǒng)的設(shè)問(wèn)方式，主要包括基礎(chǔ)知識(shí)（命名、官能團(tuán)、反應(yīng)類型等）、結(jié)構(gòu)推斷、同分異構(gòu)體書寫和路線設(shè)計(jì)；

試題中的思維邏輯涵蓋正逆推斷、相似推斷、加減推斷和官能團(tuán)保護(hù)，其中以相似推斷為主，考察學(xué)生對(duì)知識(shí)和信息的遷移應(yīng)用能力。2.高考有機(jī)化學(xué)試題命題的“穩(wěn)中有變”為教學(xué)提出了新要求在教學(xué)中有機(jī)合成推斷需認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理，解題有時(shí)“粗暴”地拼湊即可碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)為有機(jī)物構(gòu)象帶來(lái)了無(wú)限可能要認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的通性，更要關(guān)注有機(jī)分子整體與局部的關(guān)系（基團(tuán)之間的相互影響）反應(yīng)條件不能“死記硬背”教學(xué)啟示3.高考有機(jī)化學(xué)試題中常見(jiàn)或陌生信息在教學(xué)中的處理αααβββ-羥基醛α,β-不飽和醛

例如，對(duì)羥醛縮合反應(yīng)的教學(xué)，引導(dǎo)學(xué)生從物質(zhì)類別、斷成鍵和反應(yīng)類型的角度認(rèn)識(shí)，并遷移應(yīng)用于高考試題中常見(jiàn)的其它類縮合反應(yīng)。教學(xué)策略1.主題知識(shí)結(jié)構(gòu)化我們以典型有機(jī)物為代表，建構(gòu)點(diǎn)面結(jié)合的知識(shí)框架結(jié)構(gòu)圖，引導(dǎo)學(xué)生將有機(jī)知識(shí)結(jié)構(gòu)化。教學(xué)策略2.相似問(wèn)題對(duì)比化教學(xué)策略3.復(fù)雜問(wèn)題步驟化特定條件下的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷教學(xué)策略4.陌生問(wèn)題熟悉化有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（1）要注意積累課本上關(guān)注度較低的知識(shí)點(diǎn)，比如雙烯合成反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、硝基還原反應(yīng)、氰基水解反應(yīng)、羧酸或酯的還原。（2）平時(shí)的訓(xùn)練、模擬考試、歷年高考題經(jīng)常出現(xiàn)的陌生信息要注意搜集和整理，通過(guò)整理，將常見(jiàn)陌生信息轉(zhuǎn)化為學(xué)生的知識(shí)儲(chǔ)備。（3）考試做題時(shí)，除了關(guān)注題干提供的已知信息外，還要善于將隱藏在流程框圖中的有用信息精準(zhǔn)提取出來(lái)，用于合成路線題的解答。教學(xué)策略關(guān)鍵點(diǎn)：迅速推斷出合成路線中所缺物質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題學(xué)生答題策略：基礎(chǔ)有機(jī)知識(shí)儲(chǔ)備所給信息結(jié)合前后物質(zhì)先解決基礎(chǔ)問(wèn)題有機(jī)物命名、官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型、方程式書寫等后解決復(fù)雜問(wèn)題同分異構(gòu)體書寫、合成路線設(shè)計(jì)有機(jī)題的信息處理【內(nèi)容要求】認(rèn)識(shí)加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)?！緦W(xué)業(yè)要求】

能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。

能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)?？吹亩}給信息）---斷成鍵位置、碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

用的對(duì)（解決問(wèn)題）---反應(yīng)條件、分子結(jié)構(gòu)相對(duì)應(yīng)從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，重組為新知識(shí)塊的能力。信息處理高考中常見(jiàn)信息反應(yīng)202220212020取代取代加成取代醛基變?yōu)樘继茧p鍵201920182017異構(gòu)、取代加成加成取代201520142013Diels-Alder成環(huán)加成醛基變?yōu)樘继茧p鍵碳碳雙鍵變?yōu)槿┗〈映?、取?/p>

高考中常見(jiàn)信息反應(yīng)

羰基（醛或酮)的（親核）加成反應(yīng)

羰基（醛或酮)的（親核）加成反應(yīng)COδ-δ+

Hδ+Rδ-羰基（醛或酮)的（親核）加成反應(yīng)1.羥基H2.氨基HCOδ-δ+

Hδ+Rδ-RCOHOCH3+HCH3OH