有機化學復習題及參考

(圓滿版)有機化學復習題及參照(圓滿版)有機化學復習題及參照(圓滿版)有機化學復習題及參照中南大學網絡教育課程考試復習題及參照答案有機化學一、單項選擇題：1.以下碳正離子，最堅固的是〔〕A.HCCHCHCH3CHCHCH2C.D.(CH3)3C2222.含有伯、仲、叔和季四各樣類的碳，且分子量最小的烷烴是〔〕A(CH3)3CCH2CH3B(CH3)3CCHCH3C(CH3)3CCHCH2CH3D.(C2H5)3CCHCH2CH3CH3CH3CH33.以下化合物中，擁有芬芳性的是〔〕ABCD4.以下化合物中，全部的原子可共平面的是〔〕CH3CH3A.C6H5CHCHC6H5CHC.H2CCCCH2D.H2CCCH2325.以下化合物中，烯醇式含量最高的是〔〕ABCH3COCH2COCH3CDC6H5COCH2COCH3CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H56.以下化合物不屬于苷類的是〔〕OCHOHNHCHOH2B.C.D.CHOPOHA.OH2HHOHCON232CHOH2HOOOHHOH2HOHHOOHOCHOHOCH25OHHHOHOHH25OHOHHOH7.以下烷烴，沸點最高的是〔〕CH3ACH3CH2CH2CH2CH3BCH3CHCH2CH3CCH3CCH3CH3CH38.以下負離子，最堅固的是〔〕AOBOCODOH3CO2NClH3CO9.受熱后脫水、脫酸生成環(huán)酮的是〔〕A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.以下化合物，屬于〔2R，3S〕構型的是〔〕第1頁共20頁COOHCOOHCOOHDCOOHAHClBHClCClHClHHClClHHClClHCH3CH3CH3CH311.等量的呋喃和吡啶與CH3COONO2發(fā)生硝化反應，其主要產物是〔〕NO2B.2C.NO2D.A.NOONO2ONN12.不可以與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)的是〔〕CH3COCH3DOHAOHBNCH313.化合物：a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺d氫氧化四甲銨，堿性由強至弱擺列〔〕14.以下化合物中，堿性最強的是〔〕ABNH2CDNNNHH15.以下試劑不可以與烯烴發(fā)生親電加成的是〔〕2SO42/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下鹵代，其主要產物是〔〕A.CHClCH3B.CH2CH2ClC.CH2CH3D.CH2CH3ClCl17.以下離子中，與CHCHBr最簡單反應的是〔〕32A.OCOOC.OD.OB.O2N18.以下構造，沒有芬芳性的是〔〕A.環(huán)丙烯正離子B.環(huán)戊二烯負離子C.[10]輪烯D.[18]輪烯19.以下試劑中，可把苯胺與N-甲基苯胺定性差別開來的是〔〕A.10%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOHC.(CH3CO)2O3+NH3.H2O20.欲由對甲基苯胺為原料制備對氨基苯甲酸乙酯，以下合成路線中正確的選項是〔〕A.酰化、氧化、水解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、水解C.?；?、氧化、酯化、水解D.重氮化、氧化、水解、酯化21.以下化合物最易發(fā)生脫羧反應的是〔〕OCOOHCOOHCOOHCOOHA.B.OC.OHD.COOH22.以下化合物中可發(fā)生Claisen〔克萊森〕酯縮合反應的是〔〕A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚23.以下化合物與Lucas試劑作用速度最快的是〔〕A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能與丙酮反應的是〔〕試劑試劑試劑試劑第2頁共20頁25.以下物質能與氫氰酸發(fā)生加成反應又能發(fā)生碘仿反應的是()OOOOCHCCH3A.B.C.CH3CHD.CH3CH2CCH2CH326.除掉苯中少許噻吩最簡單的方法是()A.濃硫酸沖刷B.碳酸氫鈉溶液沖刷C.乙醚沖刷D.乙酸乙酯沖刷27.既能發(fā)生碘仿反應，又能與飽和亞硫酸氫鈉溶液作用產生結晶積淀的是〔〕OOA.CH3CH2OHB.CH3CCH3C.C6H5CHOD.C6H5CCH328.以下化合物的相對分子質量周邊，此中沸點最高的是〔〕3(CH2)2COOHB.CH3COOC2H53(CH2)4OH3(CH2)2OC2H529.以下化合物的質子在1HNMR中不產生巧合裂分的是( )A.CHCHCOCHCOOCHCHCHOCHCHCOCHCOOCH323323322332330.以下化合物中最開朗的?；瘎┦?)A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯C.丁二酸酐D.乙酰胺31.以下表達不是SN1反應特色的是〔〕A.反應分兩步達成B.有重排產物生成C.產物構型翻轉D.產物構型外消旋化32.以下化合物中，與RMgX反應后，再酸性水解能制取伯醇的是〔〕OCHOH2CCH2A．CH3CH2CHOB．CH3CCH3CDO．．33.以下碳正離子最不堅固的是：〔〕ABCDO2NCH2H3CCH2H3COCH2NCCH234.以下含氮的化合物中，堿性最弱的是〔〕A.CH3CNB.C.(CH3)3ND.NH2N35.液體有機化合物蒸餾前平常要無聊好，是由于()A.水和目標產物的沸點相差不大B.水不溶于目標產物C.水存在會惹起暴沸D.水可能和目標物形成恒沸物36.以下化合物中，沒有對映體的是〔〕COOHH3CHNO2HOOCC.D.A.HOHB.CCCHCH3CH3CH3CH3COOHO2N37.以下負離子作為走開基團，最易走開的是〔〕ASO2OBSOOCSO2OD2F3CSO2OO2NHC338.以下構象中，哪一個是內消旋酒石酸的最堅固的構象〔〕第3頁共20頁HOOCCOOHHCOOHCOOHA.HOCOOHB.HOCOOHOHD.HOHHHC.HHOHOHOHHOHHCOOHCOOH二、判斷題：1.油脂的酸值越大，說明油脂中游離脂肪酸含量越高。〔〕2.淀粉和纖維素中都含有β-1,4苷鍵?！病?.反式十氫萘比順式十氫萘堅固，是由于反式十氫萘中，兩個環(huán)己烷以ee稠合?！病?.可作為重金屬解毒劑的化合物擁有鄰二醇的構造。〔〕5.等電點小于7的氨基酸其水溶液顯酸性，需加適合的酸調至等電點。〔〕6.(FC)CBr很難發(fā)生親核代替，不論S1仍是S2〔〕33NN7.羰基的紅外汲取波數(shù)：丙酮＞乙酰氯＞苯乙酮〔〕8.環(huán)戊二烯負離子和環(huán)庚三烯正離子都有芬芳性?！病吃噭┛裳趸紴槿?，氧化仲醇為酮，而分子中的碳碳重鍵不被氧化?！病?0.α-鹵代酸酯既能與鎂生成格氏試劑，又能與鋅生成有機鋅化合物?！病?1.α-氫的開朗性由強到弱的次序是：CH2(COOC2H5)2＞CH3CH2COOCH3＞CH3COCH2COCH3〔〕12.1HNMR化學位移δ值：烯氫＞苯環(huán)氫＞炔氫＞烷氫〔〕13.苯胺溴代后，再經重氮化，最后與次磷酸作用可制備均三溴苯?！病?4.冠醚可作相轉移催化劑，如18-冠-6可催化高錳酸鉀氧化環(huán)己烯的反應?！病?5.苯乙酮既能發(fā)生碘仿反應又能與亞硫酸鈉加成?！病?6.可用濃硫酸鑒識乙醚和石油醚?！病?7.吡咯的堿性比吡啶強?！病?8.苯胺和苯酚均可發(fā)生酰化反應，但苯胺的酰化反應活性較大?！病?9.紅外汲取波數(shù)：炔氫＞烯氫＞烷氫〔〕20.正丁基溴化鎂〔格氏試劑〕與丙酮加成再酸性水解可制備2-甲基-2-己醇〔〕21.2-丁炔分子中碳碳三鍵無紅外汲取?！病?2.苯胺和苯酚都能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應。〔〕23.膽固醇3號位上羥基是β構型?！病硥A是豐饒電子的，在反應中偏向于和有機化合物中缺乏電子的局部聯(lián)合?！病?5.烷烴的溴代比氯代選擇性高?！病?6.異丁烯可產生順反異構體。〔〕27.可用溴的四氯化碳溶液鑒識環(huán)丙烷和丙烯?！病?8.乙酰水楊酸不可以與三氯化鐵顯色?！病?9.可用托倫試劑氧化丙烯醛以制備丙烯酸?！病吃噭┛刹顒e葡萄糖和果糖?！病橙?、命名與寫構造題：1.ClH2CCH(CH3)2CCH3CH2CCH2CH2CH32.OOO第4頁共20頁3.HOC2H54.CH3COOHOCH3C4.5.NClCH3CH2CH3C=CCH3HC2H55.CH3COOHOCH34.5.CN3.ClCH3CH2CH3C=CCH3HC2H56.COOHOHHOHCOOH7.(H3C)3CHCCH3CCH2OHCH38.9.

ClNC2H5OCH3CH2CHCCH(CH3)2CH3CH2CHO10.CCCH3CH2HCONHNH211.N12.H2NCOOC2H5OCH313.CH3C6H5CCCOOHHCH2HC2H5第5頁共20頁14.NCONHCH2CH3N15.OH16.OO17.COOHOHCH3Phenylmethylether四、達成反應式1.CH2CH3Br2光2.NaCNCH2ClClH2O3.(H3C)3CCH2CH3KMnO4△4.KOH/EtOHCH2CHCH2CH3△Br5.H3COH6.

Br2NaHCO3COOHH2OOH7．O2NCl+NaOH/H2ONO2

△第6頁共20頁8.OBr2CNHFe9H2SO4OHCH3OH/H10OCH3ONaCH3OHNH211.+2(CH3CO)2OHOHOCH2CH2OH12H2CCHCHO干HCl

+O3Zn/H2OKMnO4OH13CH3CHO+3HCHO

10%NaOH

40%NaOHHCHO〔1〕EtONa14.CH3CH2COOC2H5O

〔2〕HCl15.CH3CCOOHC6H5NHNH216．(CH3)2CHCH2CONH217．COOH

Br2/NaOHHNO3+H2SO418．CH2CHCH2SHHgOSH19．CHO濃NaOH+HCHO

++第7頁共20頁20．CH2OHO干HClOHOH+CH3CH2OHOHOH21．CHO10%NaOHLiAlH4+CH3CHO22.〔1〕EtONaC2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5〔2〕HCl23.OOKOH+CH2CHCPhO24.COOCH3NaBH4OCH3OH25．+HBr26.CH3CH2CHCH2COOHOH27.O+28.6H5HCH3C2H5OHBrH+KOH6H529.COOHCOOH第8頁共20頁30.OO+NH3.31.CH2NH2NaNO2+HClOH32.OCH2CHCHCH3200℃33.HOSOCl2(足量)COOH34.濃HNO3/濃H2SO4+0℃N35.CHCCCH3Na/液氨6536.①O310%NaOHZn/H2O37.HI+OCH2CH3△38.CrO3/吡啶CH3CHH2CHCHCH2OHCH2Cl2/25℃PhCH3HPhCCPhOHOHO40.O+△OOOCH2OH△41.O+O42.CH3OCHCH2+HI43.CH3H2SO4+(CH3)3CCH2OH第9頁共20頁44.CH2CHO稀OHNaBH4CCH3O45.B2H6NaOH2O2OH46.OH+NaOH47.CH2COOH△CH2COOH48.Cl+ONaO2NCl49.OCOCH3AlCl3160℃50.CHOC2H5MgBrH3O3CCH65Et2O五、問答題：1.由丙烯醛H2CCHCHO制備：CH2CHCHO，用反應式表示制備過程。OHOH2.CH2CH2CH2CH3以苯和其余適合的原料和試劑制備：，用反應式表示制備過程。NO23.實驗室采納苯胺與冰醋酸加熱制備乙酰苯胺，請回復以下問題：〔1〕為提升產率，實驗中采納了哪幾種舉措？〔2〕制備出粗產品乙酰苯胺后，常用水作溶劑重結晶提純，假定獲得粗產品乙酰苯胺6.0g，在重結晶提純過程中，大概需要多少毫升水〔100℃時乙酰苯胺在水中的溶解度為5.5g/100mL水〕？4.用反應式表示以下轉變過程：Br2BrBr5.實驗室制備1-溴丁烷是將正丁醇、溴化鈉和50%硫酸共熱回流半小時后，再從反應混淆液中蒸餾出1-溴丁烷粗品，此后經過一系列分別操作獲得純的1-溴丁烷。簡述分別純化粗產物的實驗步驟(包含采納的試劑和分別方法)。第10頁共20頁指出以下反應的錯誤，并更正之。PhCH3PhH2SO4PhCCCH3PhCCCH3OHOHOCH3由甲苯和丙二酸二乙酯合成3-苯基丙酸，用反應式表示轉變過程。解說以下反應：〔1〕CF3CHCH2HClCF3CH2CH2Cl由苯合成間溴苯甲酸，用HCl反應式表示轉變過程。2〕CH3OCHCH2CH3OCHClCH3由丙烯合成以下化合物，用反應式表示其轉變過程。OHCH2CHCH2CCH3CH311.寫出以下反應機理：CH3HBrCH2CHCCH3CH3CHCHCH3CH3BrCH3由不超出三個碳原子的有機物合成：CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH3順式丁烯二酸的第一級和第二級電離常數(shù)分別為K1=1.17×10-2和K2=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一級和第二級電離常數(shù)分別為K1=9.3×10-4和K2=2.9×10-5，從以上數(shù)據可知：一級電離順式比反式簡單，而二級電離反式比順式簡單，試說明其原由。用環(huán)己醇和不超出兩個碳的有機物為原料，合成以下化合物，用反應式表示其轉變過程。OOOO15．比較以下兩個化合物在乙醇中的溶劑解速度，并賞賜解說。BrBrS六、推測構造式題：分子式為C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳鏈都不含支鏈。它們均不與溴的四氯化碳的溶液作用；但A、B和C都可與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色積淀；A和B還可與NaHSO3作用；A與Tollens試劑作用，B無此反應，但B可發(fā)生碘仿反應。D不與上述試劑作用，但與金屬鈉能放出氫氣。試寫出A、B、C和D的構造式。化合物A〔C9H10O〕，不起碘仿反應，其IR在1690cm－1有一強汲取。1HNMR數(shù)據以下：δ2.0〔三重峰，3H〕，δ3.5〔四重峰，2H〕，δ7.1〔多重峰，5H〕。寫出A的構造?；衔顱為A的異構體，能起碘仿反應，其IR在1705cm－1有強汲取。1HNMR數(shù)據以下：δ2.0〔單峰，3H〕，δ3.5〔單峰，2H〕，δ〔多重峰，5H〕。寫出B的構造。3.化合物A的分子式為C6H13O2N，存在對映異構體，與NaHCO3溶液作用放出CO2。A與HNO2作用那么放出N2，并轉變?yōu)锽〔C6H12O3〕。B仍存在對映異構體，B受熱易脫水得C〔C6H10O2〕，C能使溴水退色，假定與酸性高錳酸鉀溶液加熱反應，那么得產物2-甲基丙酸和CO2氣體。試寫出A、B和C的構造式。4.化合物A的分子式為CHO，它與濃硫酸共熱生成化合物B。B與KMnO/H作用獲得6124+第11頁共20頁化合物C〔C6H10O4〕。C可溶于堿，當C與脫水劑共熱時，那么獲得化合物D。D與苯肼作用生成黃色積淀物；D用鋅汞齊及濃鹽酸辦理得化合物E〔C5H10〕。試寫出A、B、C、D和E的構造式。某化合物分子式為C7H7O2N〔A〕，無堿性，還原后得C7H9N〔B〕，擁有堿性，在低溫及鹽酸存在下，與亞硝酸鈉作用生成C7H7N2Cl〔C〕，加熱化合物C放出氮氣并生成對甲苯酚，在弱堿性中，化合物C與苯酚作用生成有顏色的化合物C13H12ON2〔D〕，試推測化合物A、B、C和D的構造式?；衔顰(C9H10O2)，能溶于NaOH,易使溴水退色，可與苯肼作用，能發(fā)生碘仿反應，但不與托倫試劑反應。A用LiAlH4還原后得B(C9H12O2)，B也能發(fā)生碘仿反應。A用鋅汞齊/濃硫酸還原后得C(C9H12O)，C在堿性條件下與碘甲烷作用生成D(C10H14O)，D用KMnO4溶液氧化后生成對甲氧基苯甲酸。試推測A~D的構造。第12頁共20頁參照答案一、單項選擇題：二、判斷題：1.√2.×3.√4.×5.√6.√7.×8.√9.√10.×11.×12.×13.√14.√15.×16.√17.×18.√19.√20.√√22.√23.√24.√25.√26.×27.×28.√29.√30.×三、命名與寫構造題：氯甲基-4-異丙基-3-庚烯鄰苯二甲酸酐反-4-乙基環(huán)己醇4．(2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸5．5-甲基-螺[3.4]辛烷6.〔2R,3S〕-2,3-二羥基丁二酸7.3,4,4-三甲基-2-戊烯-1-醇8.5-甲基-3-氯喹啉9.2-甲基-4-乙基-3-己酮10.E-4-甲基-3-己烯醛11.3-吡啶甲酰肼12.4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯13.(2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸14.N-乙基-5-嘧啶甲酰胺15.2-環(huán)己烯-1-醇16.1,4-萘醌17.R-乳酸OCH3四、達成反應式：1.CHCH3Br2.CH2CNCl3.(H3C)3CCOOH4.CHCHCH2CH3第13頁共20頁5.BrH3COHBr6.COONaOH7．O2NOHNO28.BrOO+CNHCNHBr9.OCHOOHOCH310.OCH3OH11.NHCOCH3H3COCOOO12.CH2CHCHH2CCHCHOOHOHO13.CH2OHCH2OHHOCHCCHOHOCH2CCH2OH2CH2OHCH2OHCH3CH2COCHCOOC2H5CH3NHNHC6H5CH3CCOOH16．(CH3)CHCH2NH217．COOHNO2COOH+NO2第14頁共20頁18．CH2CHCH2SHg19．CH2OH+HCOONa20．CH2OHOOHOCH2CH3OHOH21．CH=CHCHOCH=CHCH2OH22.OCOOC2H523.OCH2CHCOPhO24.COOCH3HO25．CH3Br26.CH3CH2CHCHCOOH27.O第15頁共20頁28.HC6H5CCC6H5CH329.COOH30.CH2CH2CH2CONH2.OH31.O32.OHCHCHCH2CH333.ClCOCl34.NO2+NNNO235.36.OOO37.OHCH3CH2I第16頁共20頁38.CH3CHH2CHCHCHO39.PhCH3PhCCPhO40.OOO41.OOCH2OHOCH3OCHCH3I43.CH3CCH3H3CCH344.OOH45.OHONa46.OH47.O48.ONO2Cl49.OHCOCH3第17頁共20頁OH50.CH3CC6H5C2H5五、問答題：1.H2CCHCHOHOCH2CH2OH/干HClH2COKMnO4CHCHOH2CCHCHOHCH2CHCHOOH2OOHOHOHOH2.O

OOCHCHCHCClCCH2CH2CH3HNO3CCH2CH2CH3322H2SO4Zn-Hg/HClCH2CH2CH2CH3NO2NO23．〔4分〕〔1〕舉措：采納乙酸過分、加Zn粉防氧化、采納分餾實驗裝置將副產物水蒸出?！?分〕〔2〕125~135毫升水；〔2分〕4.5.蒸出粗產物后，經過水洗，濃硫酸洗；水洗，飽和Na2CO3；水洗，無水硫酸鎂無聊；蒸餾，采集指定范圍的餾分。〔4分〕重排第一步優(yōu)先生成比較堅固的碳正離子，此后甲基遷徙。產物為：PhPhCCCH3H3CO7．Cl2/光CH2ClCHOOCCHCOOCH51.CH32522C2H5ONaH3OHOOCCHCOOH加熱C6H5CH2CH2COOHC2H5OOCCHCOOC2H5CH2C6H5CH2C6H5第18頁共20頁8.該反應為親電加成，第一形成碳正離子；因三氟甲基激烈的吸電子引誘，使得+的堅固性小于F3CCHCH3F3CCH2CH2+。9．CH3COOHCOOHCH3BrKM