真菌毒素與食品安全課件

植物性食品中的真菌毒素叢健Tel：61900381E-mail：Jcong@植物性食品中的真菌毒素叢健真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素概論霉菌在基質(zhì)中生長時(shí)會產(chǎn)生有毒的代謝物——真菌毒素（mycotoxin）。真菌毒素可以引起人或動物的各種病害，稱為真菌毒素中毒癥（mycotoxicoses）。真菌毒素可分為肝臟毒、腎臟毒、神經(jīng)毒、震顫毒等。概論霉菌在基質(zhì)中生長時(shí)會產(chǎn)生有毒的代謝物——真菌毒素（myc概論傳統(tǒng)上早有真菌中都的記錄真菌毒素的研究始自1960年主要有如下三大類真菌產(chǎn)生，當(dāng)然也有其他多種真菌：Aspergillus

曲霉Fusarium

鐮刀菌Penicillium

青霉菌概論傳統(tǒng)上早有真菌中都的記錄TurkeyXdiseaseTurkeyXdisease真菌毒素的歷史1960年英國的火雞吃了從巴西進(jìn)口的發(fā)霉的花生粉后，神秘死亡，稱為“TurkeyXdisease”。同時(shí)美國許多鱒魚(trout)也因飼料而得肝癌。最終，在發(fā)霉的花生粉中分離到Aspergillusflavus(toxin)。經(jīng)分離證實(shí)有熒光毒素。

藍(lán)熒光為B1，B2；綠熒光為G1，G2。（M族來自meat，milk）*真菌毒素的歷史1960年英國的火雞吃了從巴西進(jìn)口的發(fā)霉的花生黃曲霉毒素黃曲霉毒素與苯并芘、亞硝酸鹽并稱三大致癌物。黃曲霉毒素(aflatoxin，AF)是黃曲霉和寄生曲霉等菌種產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物，為毒性和致癌性最強(qiáng)的天然污染物。JECFA確定AF為強(qiáng)致癌物，可能對人類致癌，但目前沒有足夠資料。次級代謝產(chǎn)物是指微生物生長到一定階段才產(chǎn)生的化學(xué)結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜、對該生物無明顯生理功能，或并非是微生物生長和繁殖所必需的物質(zhì)，如抗生素、毒素、激素、色素等。黃曲霉毒素黃曲霉毒素與苯并芘、亞硝酸鹽并稱三大致癌物。次級代黃曲霉毒素2006年12月15日，國家食品藥品監(jiān)督管理局發(fā)出緊急通知，媒體報(bào)道北京、天津等地相繼發(fā)現(xiàn)萬噸“陳化糧”，并稱這些“陳化糧”均是“東北米”。長期儲存的陳化糧中，油脂會發(fā)生氧化，產(chǎn)生對人體有害的醛、酮等物質(zhì)。陳化糧會感染黃曲霉菌，繼而產(chǎn)生黃曲霉毒素，長期食用會致癌。黃曲霉毒素2006年12月15日，國家食品藥品監(jiān)督管理局發(fā)出1、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化特性AFB1AFB2AFG1AFG2主要AF的化學(xué)結(jié)構(gòu)1、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化特性AFB1AFB2AFG1AFG2主要AAFT污染食品的情況黃曲霉毒素經(jīng)常污染糧油及其制品。各種堅(jiān)果、特別是花生和核桃中，大豆、稻谷、玉米、調(diào)味品、牛奶、奶制品、食用油等制品中也經(jīng)常發(fā)現(xiàn)黃曲霉毒素。一般在熱帶和亞熱帶地區(qū)，食品中黃曲霉毒素的檢出率比較高。

AFT污染食品的情況黃曲霉毒素經(jīng)常污染糧油及其制品。各種堅(jiān)果真菌毒素與食品安全課件2、產(chǎn)毒菌種*黃曲霉寄生曲霉集峰曲霉2、產(chǎn)毒菌種*黃曲霉3、分析方法*微柱法薄層色譜法（TLC）液相色譜法（LC）ELISA法3、分析方法*微柱法TLCTLC相關(guān)國家標(biāo)準(zhǔn)GB/T5009.22-2003

食品中黃曲霉毒素B1的測定GB/T5009.23-2003

食品中黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2的測定GB/T5009.24-2003

食品中黃曲霉毒素M1與B1的測定相關(guān)國家標(biāo)準(zhǔn)GB/T5009.22-2003TLC法檢測AF1.制備薄層板2.點(diǎn)樣滴加試樣如下：第一點(diǎn)：黃曲霉毒素標(biāo)準(zhǔn)液10微升。第二點(diǎn)：樣液20微升時(shí)也可點(diǎn)10微升。第三點(diǎn)：樣液20微升加黃曲霉毒素B1標(biāo)液10微升。第四點(diǎn)：樣液20微升加黃曲霉毒素B1標(biāo)準(zhǔn)液10微升。3.展開與觀察

展開后，取出在紫外光（365毫微米）下觀察藍(lán)色熒光。4.確證試驗(yàn)5.稀釋定量TLC法檢測AF1.制備薄層板4、毒性急性毒性生殖毒性遺傳毒性致癌性對于黃曲霉毒素B1，幼齡動物比成年動物更敏感。*4、毒性急性毒性真菌毒素與食品安全課件5、對人類健康的影響急性中毒致人類肝癌的作用5、對人類健康的影響急性中毒6、在食品中的污染6、在食品中的污染真菌毒素與食品安全課件真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素（ST）赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素雜色曲霉素(Sterigmatocystin,ST)，主要污染玉米、花生、大米、小麥等。*除異雜色曲霉外，化學(xué)結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)呋喃環(huán)，與黃曲霉毒素結(jié)構(gòu)相似。為肝臟毒素，可以導(dǎo)致試驗(yàn)動物的肝癌、腎癌、皮膚癌和肺癌，其致癌性僅次于黃曲霉毒素。雜色曲霉素雜色曲霉素(Sterigmatocystin,S1、理化特性雜色曲霉素（ST）的化學(xué)結(jié)構(gòu)1、理化特性雜色曲霉素（ST）的化學(xué)結(jié)構(gòu)AFB1與ST的結(jié)構(gòu)AFB1ST雜色曲霉素與黃曲霉素B1相似，雜色曲霉素可以轉(zhuǎn)換為黃曲霉素B1。AFB1與ST的結(jié)構(gòu)AFB1ST雜色曲霉素與黃曲霉素B1相似2、產(chǎn)毒菌株曲霉屬的多個(gè)種。其他屬（如青霉等）的一些種。多為雜色曲霉、構(gòu)巢曲霉、皺褶曲霉、黃褐曲霉、四脊曲霉等的代謝產(chǎn)物。2、產(chǎn)毒菌株曲霉屬的多個(gè)種。3、ST對農(nóng)作物的污染主要污染小麥、玉米、大米、花生、大豆等糧食作物、食品和飼料。3、ST對農(nóng)作物的污染主要污染小麥、玉米、大米、花生、大豆等4、ST的生物學(xué)效應(yīng)與人和動物健康 的關(guān)系急性毒性慢性毒性細(xì)胞和遺傳毒性致癌作用4、ST的生物學(xué)效應(yīng)與人和動物健康 的關(guān)系急性毒性分析方法*GB/T5009.25-2003

植物性食品中雜色曲霉素的測定

該標(biāo)準(zhǔn)原理為：試樣中的雜色曲霉素經(jīng)提取、凈化、濃縮、薄層展開后，用三氯化鋁顯色，再經(jīng)加熱產(chǎn)生一種在紫外光下顯示黃色熒光的物質(zhì)，根據(jù)其在薄層上顯示的熒光最低檢出量來測定試樣中雜色曲霉素的含量。分析方法*GB/T5009.25-2003樣品乙腈殘?jiān)鼮V液異辛烷乙腈層異辛烷層（棄去）硅膠柱苯苯-丙酮（9:5）乙醚氯仿-甲醇（95:5）丙酮IIIIIIIVV薄層色譜薄層色譜薄層色譜薄層色譜動情霉素雜色曲霉素棒曲霉毒素青霉酸棕曲霉毒素A黃曲霉毒素B1雙乙酸基麃草鐮刀菌烯醇紅霉毒素八種真菌毒素薄層色譜系統(tǒng)分析流程樣品乙腈殘?jiān)鼮V液異辛烷乙腈層異辛烷層（棄去）硅膠柱苯苯-丙酮真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素赭曲霉毒素A赭曲霉毒素是曲霉屬和青霉屬的某些菌種產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物。它包含7種結(jié)構(gòu)類似的化合物，其中以赭曲霉毒素A(ochratoxinA,OTA)的毒性最強(qiáng)(大鼠經(jīng)口為20mg/kg)。OTA具有烈性的腎臟毒和肝臟毒，當(dāng)人畜攝入被這種毒素污染的食品及飼料后，就會發(fā)生急性或慢性中毒癥，此外，OTA還具有致癌、致畸和致突變性。赭曲霉毒素A赭曲霉毒素是曲霉屬和青霉屬的某些菌種產(chǎn)生的次級代1、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)赭曲霉毒素的化學(xué)結(jié)構(gòu)OTA：R1=Cl，R=H；OTB：R1=H，R=H；OTC：R1=Cl，R=C2H5OTA甲酯：R1=Cl，R=CH3；OTB甲酯或丙酯：R1=H，R=CH3或C2H51、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)赭曲霉毒素的化學(xué)結(jié)構(gòu)2、產(chǎn)毒菌種赭曲霉（Aspergillusochraceus）疣孢青霉（Penicilliumverrucosum）炭黑曲霉（A.carbonarius）2、產(chǎn)毒菌種赭曲霉（Aspergillusochraceu3、分析方法TLC法HPLC法ELISA法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性致畸性、致突變性、致癌性對家畜的影響對人類健康的危害4、毒性急性毒性真菌毒素與食品安全課件5、在食品中的污染世界部分國家OTA污染較重我國也有污染5、在食品中的污染分析方法GB/T5009.96-2003

谷物和大豆中赭曲霉毒素A的測定

該標(biāo)準(zhǔn)原理為：用三氯甲烷-0.1mol/L磷酸或石油醚-甲醇/水提取試樣中的赭曲霉毒素A，試樣提取液經(jīng)液-液分配后，根據(jù)其在365nm紫外光燈下產(chǎn)生黃綠色熒光，在薄層色譜板上與標(biāo)準(zhǔn)比較測定含量。分析方法GB/T5009.96-2003真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)展青霉素結(jié)構(gòu)式1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)展青霉素結(jié)構(gòu)式2、產(chǎn)毒菌種棒曲霉、擴(kuò)張曲霉、展青霉、曲青霉，其中擴(kuò)張曲霉是主要引起蘋果霉?fàn)€的菌種。展青霉素主要來源于霉?fàn)€蘋果或用霉?fàn)€蘋果加工的蘋果汁。*2、產(chǎn)毒菌種棒曲霉、擴(kuò)張曲霉、展青霉、曲青霉，其中擴(kuò)張曲霉是3、分析方法TLC法HPLC法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性和短期試驗(yàn)遺傳毒性繁殖毒性和致畸試驗(yàn)長期毒性/致畸性試驗(yàn)對酶的影響4、毒性急性毒性和短期試驗(yàn)第二節(jié)真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施第二節(jié)真菌毒素的污染黃曲霉毒素伏馬菌素是一組主要由串珠鐮刀菌（F.vertieilliodesSheld）和再育鐮刀菌（F.proliferatumSheld）產(chǎn)生的結(jié)構(gòu)類似的毒性代謝物。伏馬菌素B1

能引起動物各種疾病，如馬腦白質(zhì)軟化癥、豬肺水腫和大鼠肝癌等，也被認(rèn)為與人類食管癌的高發(fā)有關(guān)，嚴(yán)重威脅人類和動物的健康。

伏馬菌素是一組主要由串珠鐮刀菌（F.vertieillioR=COCH(COOH)CH2COOHFB1：R1=OH，R2=H；FB2：R1=H，R2=H1、化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)伏馬菌素結(jié)構(gòu)式R=COCH(COOH)CH2COOH1、化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)2、產(chǎn)毒菌種串珠鐮孢和多育鐮孢是主要的產(chǎn)生伏馬菌素的菌種。*尖孢鐮孢F.oxysporum、F.nygami也能產(chǎn)生伏馬菌素。串珠鐮孢是玉米的致病菌。2、產(chǎn)毒菌種串珠鐮孢和多育鐮孢是主要的產(chǎn)生伏馬菌素的菌種。*在我國許多地區(qū)，再育鐮刀菌和串珠鐮刀菌在蘆筍上有著廣泛的侵染。

在蘆筍基質(zhì)上，96%的菌株能產(chǎn)生伏馬菌素B1，產(chǎn)量在0.2~617.7

mg/kg之間；92%的菌株能產(chǎn)生伏馬菌素B2，產(chǎn)量在0.1~40.3mg/kg之間，但只有5.7%的再育鐮刀菌菌株為高產(chǎn)毒菌株。

在我國許多地區(qū)，再育鐮刀菌和串珠鐮刀菌在蘆筍上有著廣泛的侵染3、分析方法TLC法HPLC法GC-MS法免疫化學(xué)毛細(xì)管電泳法HPLC/MS/MS法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性及亞急性毒性生殖毒性、胚胎毒性和致畸性致突變性致癌性對其他哺乳動物的毒性破壞體內(nèi)神經(jīng)鞘酯類代謝4、毒性急性毒性及亞急性毒性5、在谷物中的污染5、在谷物中的污染真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素玉米赤霉烯酮玉米赤霉烯酮（Zearelenone,ZEA），又稱F-2毒素，它首先從有赤霉病的玉米中分離得到。玉米赤霉烯酮其產(chǎn)毒菌主要是鐮刀菌屬（Fusarium）的菌株，如禾谷鐮刀菌（F.graminearum）和三線鐮刀菌（F.tricinctum）。玉米赤霉烯酮主要污染玉米，小麥，大米，大麥，小米和燕麥等谷物。玉米赤霉烯酮玉米赤霉烯酮（Zearelenone,ZEA）1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)ZEA的化學(xué)結(jié)構(gòu)式1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)ZEA的化學(xué)結(jié)構(gòu)式2、產(chǎn)毒菌種禾谷鐮孢、黃色鐮孢、木賊鐮孢、半裸鐮孢、茄病鐮孢等。2、產(chǎn)毒菌種3、分析方法TLC法ELISA法3、分析方法TLC法4、毒性4、毒性5、在食品中的污染5、在食品中的污染真菌毒素與食品安全課件真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素單端孢霉烯族化合物單端孢霉烯族化合物是由雪腐鐮刀菌、禾谷鐮刀菌、梨孢鐮刀菌、擬枝孢鐮刀菌等多種鐮刀菌產(chǎn)生的一類毒素。它是引起人畜中毒最常見的一類鐮刀菌毒素。在單端孢霉烯族化合物中，我國糧食和飼料中常見的是脫氧雪腐鐮刀菌烯醇（deoxynivalenol,DON）。

T-2毒素也是主要的單端孢霉烯族化合物之一。它廣泛分布于自然界，是常見的污染田間作物和庫存谷物的主要毒素，對人、畜危害較大。1973年聯(lián)合國糧農(nóng)組織（FAQ）和世界衛(wèi)生組織（WHO）在日內(nèi)瓦召開的聯(lián)席會議上，把這類毒素同黃曲霉素一樣作為自然存在的最危險(xiǎn)的食品污染源。單端孢霉烯族化合物單端孢霉烯族化合物是由雪腐鐮刀菌、禾谷鐮刀“黃雨”之謎20世紀(jì)70年代后期，西方曾經(jīng)大量報(bào)道蘇聯(lián)在柬埔寨、阿富汗等地進(jìn)行了化學(xué)戰(zhàn)，使用飛機(jī)布灑了黃色云團(tuán)。人中毒后皮膚紅腫、嘔吐、便血、腹瀉，數(shù)小時(shí)至數(shù)日內(nèi)死亡。此種新化學(xué)毒劑有了一個(gè)新名詞——黃雨。美國組織專家進(jìn)行了實(shí)地考察與實(shí)驗(yàn)室分析檢驗(yàn)，宣布發(fā)現(xiàn)所使用的新化學(xué)毒劑是一類來自真菌的生物毒素，即單端鐮孢霉菌毒素--T-2毒素。之后，不僅蘇聯(lián)多次否認(rèn)，西方科學(xué)家與化學(xué)戰(zhàn)專家也對此提出質(zhì)疑，認(rèn)為不能排除黃雨是某種天然存在的物質(zhì)，或許是蜜蜂等昆蟲的排泄物。1981年聯(lián)合國專家小組發(fā)表報(bào)告中模棱兩可地表示尚不能對使用真菌毒素與否作出最后結(jié)論。使黃雨至今成為難解之謎。“黃雨”之謎20世紀(jì)70年代后期，西方曾經(jīng)大量報(bào)道蘇聯(lián)在柬埔1、化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)1、化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)2、產(chǎn)毒菌種A型單端孢霉烯族化合物主要由擬枝孢鐮孢、梨孢鐮孢、木賊鐮孢等產(chǎn)生，其中最重要的是擬枝孢鐮孢。B型單端孢霉烯族化合物主要由禾谷鐮孢和黃色鐮孢產(chǎn)生。2、產(chǎn)毒菌種A型單端孢霉烯族化合物主要由擬3、分析方法TLC法ELISA法HPLC法GC-MS法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性短期試驗(yàn)長期/致癌試驗(yàn)遺傳毒性致畸性4、毒性急性毒性真菌毒素與食品安全課件5、對人體健康的影響5、對人體健康的影響真菌毒素與食品安全課件6、對食品的污染T-2毒素DON對食品的污染6、對食品的污染T-2毒素真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素與食品安全課件真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素GAPGMPHACCPGAP常見縮寫*AF：黃曲霉毒素(aflatoxin,AF)ST：雜色曲霉素(Sterigmatocystin,ST)ZEA：玉米赤霉烯酮(Zearelenone,ZEA)DON:脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(deoxynivalenol,DON)OTA：赭曲霉毒素A(ochratoxinA,OTA)常見縮寫*AF：黃曲霉毒素(aflatoxin,AF)ThankYou！ThankYou！植物性食品中的真菌毒素叢健Tel：61900381E-mail：Jcong@植物性食品中的真菌毒素叢健真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素概論霉菌在基質(zhì)中生長時(shí)會產(chǎn)生有毒的代謝物——真菌毒素（mycotoxin）。真菌毒素可以引起人或動物的各種病害，稱為真菌毒素中毒癥（mycotoxicoses）。真菌毒素可分為肝臟毒、腎臟毒、神經(jīng)毒、震顫毒等。概論霉菌在基質(zhì)中生長時(shí)會產(chǎn)生有毒的代謝物——真菌毒素（myc概論傳統(tǒng)上早有真菌中都的記錄真菌毒素的研究始自1960年主要有如下三大類真菌產(chǎn)生，當(dāng)然也有其他多種真菌：Aspergillus

曲霉Fusarium

鐮刀菌Penicillium

青霉菌概論傳統(tǒng)上早有真菌中都的記錄TurkeyXdiseaseTurkeyXdisease真菌毒素的歷史1960年英國的火雞吃了從巴西進(jìn)口的發(fā)霉的花生粉后，神秘死亡，稱為“TurkeyXdisease”。同時(shí)美國許多鱒魚(trout)也因飼料而得肝癌。最終，在發(fā)霉的花生粉中分離到Aspergillusflavus(toxin)。經(jīng)分離證實(shí)有熒光毒素。

藍(lán)熒光為B1，B2；綠熒光為G1，G2。（M族來自meat，milk）*真菌毒素的歷史1960年英國的火雞吃了從巴西進(jìn)口的發(fā)霉的花生黃曲霉毒素黃曲霉毒素與苯并芘、亞硝酸鹽并稱三大致癌物。黃曲霉毒素(aflatoxin，AF)是黃曲霉和寄生曲霉等菌種產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物，為毒性和致癌性最強(qiáng)的天然污染物。JECFA確定AF為強(qiáng)致癌物，可能對人類致癌，但目前沒有足夠資料。次級代謝產(chǎn)物是指微生物生長到一定階段才產(chǎn)生的化學(xué)結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜、對該生物無明顯生理功能，或并非是微生物生長和繁殖所必需的物質(zhì)，如抗生素、毒素、激素、色素等。黃曲霉毒素黃曲霉毒素與苯并芘、亞硝酸鹽并稱三大致癌物。次級代黃曲霉毒素2006年12月15日，國家食品藥品監(jiān)督管理局發(fā)出緊急通知，媒體報(bào)道北京、天津等地相繼發(fā)現(xiàn)萬噸“陳化糧”，并稱這些“陳化糧”均是“東北米”。長期儲存的陳化糧中，油脂會發(fā)生氧化，產(chǎn)生對人體有害的醛、酮等物質(zhì)。陳化糧會感染黃曲霉菌，繼而產(chǎn)生黃曲霉毒素，長期食用會致癌。黃曲霉毒素2006年12月15日，國家食品藥品監(jiān)督管理局發(fā)出1、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化特性AFB1AFB2AFG1AFG2主要AF的化學(xué)結(jié)構(gòu)1、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化特性AFB1AFB2AFG1AFG2主要AAFT污染食品的情況黃曲霉毒素經(jīng)常污染糧油及其制品。各種堅(jiān)果、特別是花生和核桃中，大豆、稻谷、玉米、調(diào)味品、牛奶、奶制品、食用油等制品中也經(jīng)常發(fā)現(xiàn)黃曲霉毒素。一般在熱帶和亞熱帶地區(qū)，食品中黃曲霉毒素的檢出率比較高。

AFT污染食品的情況黃曲霉毒素經(jīng)常污染糧油及其制品。各種堅(jiān)果真菌毒素與食品安全課件2、產(chǎn)毒菌種*黃曲霉寄生曲霉集峰曲霉2、產(chǎn)毒菌種*黃曲霉3、分析方法*微柱法薄層色譜法（TLC）液相色譜法（LC）ELISA法3、分析方法*微柱法TLCTLC相關(guān)國家標(biāo)準(zhǔn)GB/T5009.22-2003

食品中黃曲霉毒素B1的測定GB/T5009.23-2003

食品中黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2的測定GB/T5009.24-2003

食品中黃曲霉毒素M1與B1的測定相關(guān)國家標(biāo)準(zhǔn)GB/T5009.22-2003TLC法檢測AF1.制備薄層板2.點(diǎn)樣滴加試樣如下：第一點(diǎn)：黃曲霉毒素標(biāo)準(zhǔn)液10微升。第二點(diǎn)：樣液20微升時(shí)也可點(diǎn)10微升。第三點(diǎn)：樣液20微升加黃曲霉毒素B1標(biāo)液10微升。第四點(diǎn)：樣液20微升加黃曲霉毒素B1標(biāo)準(zhǔn)液10微升。3.展開與觀察

展開后，取出在紫外光（365毫微米）下觀察藍(lán)色熒光。4.確證試驗(yàn)5.稀釋定量TLC法檢測AF1.制備薄層板4、毒性急性毒性生殖毒性遺傳毒性致癌性對于黃曲霉毒素B1，幼齡動物比成年動物更敏感。*4、毒性急性毒性真菌毒素與食品安全課件5、對人類健康的影響急性中毒致人類肝癌的作用5、對人類健康的影響急性中毒6、在食品中的污染6、在食品中的污染真菌毒素與食品安全課件真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素（ST）赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素雜色曲霉素(Sterigmatocystin,ST)，主要污染玉米、花生、大米、小麥等。*除異雜色曲霉外，化學(xué)結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)呋喃環(huán)，與黃曲霉毒素結(jié)構(gòu)相似。為肝臟毒素，可以導(dǎo)致試驗(yàn)動物的肝癌、腎癌、皮膚癌和肺癌，其致癌性僅次于黃曲霉毒素。雜色曲霉素雜色曲霉素(Sterigmatocystin,S1、理化特性雜色曲霉素（ST）的化學(xué)結(jié)構(gòu)1、理化特性雜色曲霉素（ST）的化學(xué)結(jié)構(gòu)AFB1與ST的結(jié)構(gòu)AFB1ST雜色曲霉素與黃曲霉素B1相似，雜色曲霉素可以轉(zhuǎn)換為黃曲霉素B1。AFB1與ST的結(jié)構(gòu)AFB1ST雜色曲霉素與黃曲霉素B1相似2、產(chǎn)毒菌株曲霉屬的多個(gè)種。其他屬（如青霉等）的一些種。多為雜色曲霉、構(gòu)巢曲霉、皺褶曲霉、黃褐曲霉、四脊曲霉等的代謝產(chǎn)物。2、產(chǎn)毒菌株曲霉屬的多個(gè)種。3、ST對農(nóng)作物的污染主要污染小麥、玉米、大米、花生、大豆等糧食作物、食品和飼料。3、ST對農(nóng)作物的污染主要污染小麥、玉米、大米、花生、大豆等4、ST的生物學(xué)效應(yīng)與人和動物健康 的關(guān)系急性毒性慢性毒性細(xì)胞和遺傳毒性致癌作用4、ST的生物學(xué)效應(yīng)與人和動物健康 的關(guān)系急性毒性分析方法*GB/T5009.25-2003

植物性食品中雜色曲霉素的測定

該標(biāo)準(zhǔn)原理為：試樣中的雜色曲霉素經(jīng)提取、凈化、濃縮、薄層展開后，用三氯化鋁顯色，再經(jīng)加熱產(chǎn)生一種在紫外光下顯示黃色熒光的物質(zhì)，根據(jù)其在薄層上顯示的熒光最低檢出量來測定試樣中雜色曲霉素的含量。分析方法*GB/T5009.25-2003樣品乙腈殘?jiān)鼮V液異辛烷乙腈層異辛烷層（棄去）硅膠柱苯苯-丙酮（9:5）乙醚氯仿-甲醇（95:5）丙酮IIIIIIIVV薄層色譜薄層色譜薄層色譜薄層色譜動情霉素雜色曲霉素棒曲霉毒素青霉酸棕曲霉毒素A黃曲霉毒素B1雙乙酸基麃草鐮刀菌烯醇紅霉毒素八種真菌毒素薄層色譜系統(tǒng)分析流程樣品乙腈殘?jiān)鼮V液異辛烷乙腈層異辛烷層（棄去）硅膠柱苯苯-丙酮真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素赭曲霉毒素A赭曲霉毒素是曲霉屬和青霉屬的某些菌種產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物。它包含7種結(jié)構(gòu)類似的化合物，其中以赭曲霉毒素A(ochratoxinA,OTA)的毒性最強(qiáng)(大鼠經(jīng)口為20mg/kg)。OTA具有烈性的腎臟毒和肝臟毒，當(dāng)人畜攝入被這種毒素污染的食品及飼料后，就會發(fā)生急性或慢性中毒癥，此外，OTA還具有致癌、致畸和致突變性。赭曲霉毒素A赭曲霉毒素是曲霉屬和青霉屬的某些菌種產(chǎn)生的次級代1、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)赭曲霉毒素的化學(xué)結(jié)構(gòu)OTA：R1=Cl，R=H；OTB：R1=H，R=H；OTC：R1=Cl，R=C2H5OTA甲酯：R1=Cl，R=CH3；OTB甲酯或丙酯：R1=H，R=CH3或C2H51、化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)赭曲霉毒素的化學(xué)結(jié)構(gòu)2、產(chǎn)毒菌種赭曲霉（Aspergillusochraceus）疣孢青霉（Penicilliumverrucosum）炭黑曲霉（A.carbonarius）2、產(chǎn)毒菌種赭曲霉（Aspergillusochraceu3、分析方法TLC法HPLC法ELISA法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性致畸性、致突變性、致癌性對家畜的影響對人類健康的危害4、毒性急性毒性真菌毒素與食品安全課件5、在食品中的污染世界部分國家OTA污染較重我國也有污染5、在食品中的污染分析方法GB/T5009.96-2003

谷物和大豆中赭曲霉毒素A的測定

該標(biāo)準(zhǔn)原理為：用三氯甲烷-0.1mol/L磷酸或石油醚-甲醇/水提取試樣中的赭曲霉毒素A，試樣提取液經(jīng)液-液分配后，根據(jù)其在365nm紫外光燈下產(chǎn)生黃綠色熒光，在薄層色譜板上與標(biāo)準(zhǔn)比較測定含量。分析方法GB/T5009.96-2003真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)展青霉素結(jié)構(gòu)式1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)展青霉素結(jié)構(gòu)式2、產(chǎn)毒菌種棒曲霉、擴(kuò)張曲霉、展青霉、曲青霉，其中擴(kuò)張曲霉是主要引起蘋果霉?fàn)€的菌種。展青霉素主要來源于霉?fàn)€蘋果或用霉?fàn)€蘋果加工的蘋果汁。*2、產(chǎn)毒菌種棒曲霉、擴(kuò)張曲霉、展青霉、曲青霉，其中擴(kuò)張曲霉是3、分析方法TLC法HPLC法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性和短期試驗(yàn)遺傳毒性繁殖毒性和致畸試驗(yàn)長期毒性/致畸性試驗(yàn)對酶的影響4、毒性急性毒性和短期試驗(yàn)第二節(jié)真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施第二節(jié)真菌毒素的污染黃曲霉毒素伏馬菌素是一組主要由串珠鐮刀菌（F.vertieilliodesSheld）和再育鐮刀菌（F.proliferatumSheld）產(chǎn)生的結(jié)構(gòu)類似的毒性代謝物。伏馬菌素B1

能引起動物各種疾病，如馬腦白質(zhì)軟化癥、豬肺水腫和大鼠肝癌等，也被認(rèn)為與人類食管癌的高發(fā)有關(guān)，嚴(yán)重威脅人類和動物的健康。

伏馬菌素是一組主要由串珠鐮刀菌（F.vertieillioR=COCH(COOH)CH2COOHFB1：R1=OH，R2=H；FB2：R1=H，R2=H1、化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)伏馬菌素結(jié)構(gòu)式R=COCH(COOH)CH2COOH1、化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)2、產(chǎn)毒菌種串珠鐮孢和多育鐮孢是主要的產(chǎn)生伏馬菌素的菌種。*尖孢鐮孢F.oxysporum、F.nygami也能產(chǎn)生伏馬菌素。串珠鐮孢是玉米的致病菌。2、產(chǎn)毒菌種串珠鐮孢和多育鐮孢是主要的產(chǎn)生伏馬菌素的菌種。*在我國許多地區(qū)，再育鐮刀菌和串珠鐮刀菌在蘆筍上有著廣泛的侵染。

在蘆筍基質(zhì)上，96%的菌株能產(chǎn)生伏馬菌素B1，產(chǎn)量在0.2~617.7

mg/kg之間；92%的菌株能產(chǎn)生伏馬菌素B2，產(chǎn)量在0.1~40.3mg/kg之間，但只有5.7%的再育鐮刀菌菌株為高產(chǎn)毒菌株。

在我國許多地區(qū)，再育鐮刀菌和串珠鐮刀菌在蘆筍上有著廣泛的侵染3、分析方法TLC法HPLC法GC-MS法免疫化學(xué)毛細(xì)管電泳法HPLC/MS/MS法3、分析方法TLC法4、毒性急性毒性及亞急性毒性生殖毒性、胚胎毒性和致畸性致突變性致癌性對其他哺乳動物的毒性破壞體內(nèi)神經(jīng)鞘酯類代謝4、毒性急性毒性及亞急性毒性5、在谷物中的污染5、在谷物中的污染真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素玉米赤霉烯酮玉米赤霉烯酮（Zearelenone,ZEA），又稱F-2毒素，它首先從有赤霉病的玉米中分離得到。玉米赤霉烯酮其產(chǎn)毒菌主要是鐮刀菌屬（Fusarium）的菌株，如禾谷鐮刀菌（F.graminearum）和三線鐮刀菌（F.tricinctum）。玉米赤霉烯酮主要污染玉米，小麥，大米，大麥，小米和燕麥等谷物。玉米赤霉烯酮玉米赤霉烯酮（Zearelenone,ZEA）1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)ZEA的化學(xué)結(jié)構(gòu)式1、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)ZEA的化學(xué)結(jié)構(gòu)式2、產(chǎn)毒菌種禾谷鐮孢、黃色鐮孢、木賊鐮孢、半裸鐮孢、茄病鐮孢等。2、產(chǎn)毒菌種3、分析方法TLC法ELISA法3、分析方法TLC法4、毒性4、毒性5、在食品中的污染5、在食品中的污染真菌毒素與食品安全課件真菌毒素的污染黃曲霉毒素雜色曲霉素赭曲霉毒素A展青霉素伏馬菌素玉米赤霉烯酮單端孢霉烯族化合物食品中真菌毒素的允許限量標(biāo)準(zhǔn)減低食品中真菌毒素污染的措施真菌毒素的污染黃曲霉毒素單端孢霉烯族化合物單端孢霉烯族化合物是由雪腐鐮刀菌、禾谷鐮刀菌、梨孢鐮刀菌、擬枝孢鐮刀菌等多種鐮刀菌產(chǎn)生的一類毒素。它是