【高中化學(xué)】高中化學(xué) 第一章 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二)教案 新人教版選修5

廣東省河源市龍川縣第一中學(xué)高中化學(xué)選修五教案第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二)知識(shí)技能教學(xué) 過(guò)與目 方法情感的態(tài)度價(jià)值觀

1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法1、通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式2、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程重點(diǎn) 有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法難點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)的鑒定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析知2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS）識(shí)(1)結(jié)構(gòu)1、紅外光譜（IR）與(1)原理：板（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。書(shū)2、核磁共振氫譜(NMR，nuclearmagneticresonance)設(shè)（1）原理：計(jì)（2）作用：①吸收峰數(shù)目＝氫原子類(lèi)型②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比教學(xué)過(guò)程［引入定實(shí)驗(yàn)式。［板書(shū)］二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析[思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？［講定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素（李比希法）→CO2，H→H2O，CO2H2O，C、HC量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（現(xiàn)代元素分析法）［講的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。閱讀例題某含HO三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.1613.14（1）A（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。[講]示化合物分子所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式子。［思考與交流］[講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法：（一（元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式（二有機(jī)物分子式←知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)←1mol1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量←1mol物質(zhì)中各種原子（元素）爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積［投影總結(jié)］確定有機(jī)物分子式的一般方法．實(shí)驗(yàn)式法：①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量。直接法：①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有：（1）M=m/n根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1=DM2標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為，M=22.4L/molρg/L［講有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相——質(zhì)譜法。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS）(1)質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。［強(qiáng)調(diào)表示的就是上面例題中未知物指乙醇）質(zhì)量。［投影］圖1-15[思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。［過(guò)渡［板書(shū)］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（IR）［板書(shū)］(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。［講AO—HC—HC—OA非甲醚，因?yàn)榧酌褯](méi)有O—H［投影］圖1-17［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，2960-2870cm-1C-H(-CH-CH1450-650cm-1區(qū)域的3 2吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱(chēng)為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說(shuō)明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。［點(diǎn)擊試題］有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。3CH3

2CH2

C—O—CAN（CH3—CH2—O—CHCH3）板書(shū)］2(NMR)［講在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的原子的數(shù)目比。原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖［講有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念?lèi)型及數(shù)目。①吸收峰數(shù)目＝氫原子類(lèi)型②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰，說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。［投影］119未知物A120［列題］一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式HO O46②寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：H—C—CH=CHCH3不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種H。［小結(jié)質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。［課后練習(xí)］1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。（C2H4O2）3、燃燒某有機(jī)物A1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)1.041.04（CHO）24CHO(CHCHOH)、甲醚(CHOCH26可能將二者區(qū)別開(kāi)來(lái)的是(3 23 3)A、紅外光譜C、質(zhì)譜法B、1HD、與鈉反應(yīng)5、某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 教學(xué)回顧：高中化學(xué)解題技巧全匯總高中化學(xué)解題技巧全匯總化學(xué)熱點(diǎn)題型分析化學(xué)計(jì)算式法、差量法、守恒法等?；瘜W(xué)反應(yīng)圖像數(shù)學(xué)意義和化學(xué)意義之間對(duì)應(yīng)關(guān)系的轉(zhuǎn)換運(yùn)用能力。實(shí)驗(yàn)儀器的創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)儀器的創(chuàng)新使用一般體現(xiàn)為三個(gè)“一”：一個(gè)裝置的多種用途、一種用途的多種裝置和一種儀器的多種用法，該類(lèi)試題主要考查考生的思維發(fā)散能力?；瘜W(xué)熱點(diǎn)方法聚焦4一、假設(shè)法從而確定正確選項(xiàng)。極端假設(shè)法(2)(3)狀態(tài)假設(shè)法狀態(tài)假設(shè)法是指在分析或解決問(wèn)題時(shí)，根據(jù)需要，虛擬出能方便解題的中間狀態(tài)，并以此為中介，實(shí)現(xiàn)由條件向結(jié)論轉(zhuǎn)化的思維方法。該方法常在化學(xué)平衡的計(jì)算中使用。過(guò)程假設(shè)法過(guò)程假設(shè)法是指將復(fù)雜的變化過(guò)程假設(shè)為(或等效為)若干個(gè)簡(jiǎn)單的、便于分析和比較的過(guò)程，考慮等效狀態(tài)的量與需求量之間的關(guān)系，進(jìn)而求解的方法。該方法在等效平衡的計(jì)算中使用概率非常高。變向假設(shè)法變向假設(shè)法指在解題時(shí)根據(jù)需要改變研究問(wèn)題的條件或結(jié)論，從一個(gè)新的角度來(lái)分析問(wèn)題，進(jìn)而遷移到需要解決的問(wèn)題上來(lái)，從而得到正確的答案。二、關(guān)系式法在多步反應(yīng)中，關(guān)系式法可以把始態(tài)的反應(yīng)物與終態(tài)的生成物之間的“物質(zhì)的量”關(guān)系表示出來(lái)，把多步計(jì)算簡(jiǎn)化成一步計(jì)算。正確書(shū)寫(xiě)關(guān)系式是用關(guān)系式法解化學(xué)計(jì)算題的前提。根據(jù)化學(xué)方程式找關(guān)系式特點(diǎn)：在多步反應(yīng)中，上一步反應(yīng)的產(chǎn)物即是下一步反應(yīng)的反應(yīng)物。通過(guò)化學(xué)反應(yīng)方程式的疊加找關(guān)系適用于多步連續(xù)反應(yīng)或循環(huán)反應(yīng)。方法：將其中幾個(gè)有關(guān)聯(lián)的化學(xué)反應(yīng)方程式進(jìn)行適當(dāng)變形(改變化學(xué)計(jì)量數(shù))，然后相加，消去中間產(chǎn)物，即得總的化學(xué)反應(yīng)方程式。三、差量法差量法解題的關(guān)鍵是正確找出理論差量。其解題步驟如下：分析題意：分析化學(xué)反應(yīng)中各物質(zhì)之間的數(shù)量關(guān)系，弄清引起差值的原因。(3)寫(xiě)出正確的化學(xué)反應(yīng)方程式。(4)根據(jù)題意確定“理論差量”與題中提供的“實(shí)際差量”，列出比例關(guān)系，求出答案。四、守恒法“守恒法”目。常用的方法有質(zhì)量守恒、得失電子守恒、電荷守恒等。質(zhì)量守恒依據(jù)：化學(xué)反應(yīng)中反應(yīng)物的總質(zhì)量與生成物的總質(zhì)量相等。電子得失守恒應(yīng)用：氧化還原反應(yīng)和電化學(xué)的有關(guān)計(jì)算。3.電荷守恒依據(jù)：反應(yīng)前后參加反應(yīng)的離子所帶的電荷總量不變(或在電解質(zhì)溶液中陰、陽(yáng)離子所帶的負(fù)、正電荷總數(shù)相等)。方法：首先要確定體系，并找出體系中陰、陽(yáng)離子的種類(lèi)，每個(gè)離子所帶的電荷數(shù)及其物質(zhì)的量；然后根據(jù)陰、陽(yáng)離子所帶的電荷總數(shù)相等列出計(jì)算式。應(yīng)用：溶液中離子濃度關(guān)系的推斷，也可用于有關(guān)量的計(jì)算?；瘜W(xué)反應(yīng)圖像題的解題方法一、離子反應(yīng)圖像考查知識(shí)點(diǎn)：根據(jù)圖像考查反應(yīng)發(fā)生的先后順序、書(shū)寫(xiě)離子反應(yīng)方程式、分析溶液的成分、離子的共存與推斷、計(jì)算反應(yīng)物的量或由離子反應(yīng)畫(huà)出相應(yīng)的圖像等。實(shí)質(zhì)：離子反應(yīng)圖像問(wèn)題，歸根結(jié)底，考查的實(shí)質(zhì)仍然是離子反應(yīng)和離子共存問(wèn)題。離子反應(yīng)圖像溶液中存在多種還原劑(或氧化劑)，加入同一種氧化劑(或還原劑)時(shí)，必須按照“強(qiáng)者先行”的原則，考慮反應(yīng)的先后順序。只有當(dāng)“強(qiáng)”的反應(yīng)完后，“弱”的才能發(fā)生反應(yīng)。離子共存及離子計(jì)算圖像離子反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，特別要注意物質(zhì)間量的關(guān)系，遵循三大守恒原則和溶液電中性原則。二、化學(xué)平衡圖像如下三類(lèi)。量值-時(shí)間圖像圖像中的縱、橫軸分別代表物質(zhì)的數(shù)量(如濃度、百分含量、轉(zhuǎn)化率、產(chǎn)率等)與反應(yīng)時(shí)間(過(guò)程)，將可逆反應(yīng)中物質(zhì)的數(shù)量隨時(shí)間的變化體現(xiàn)在圖像中。該類(lèi)題解答時(shí)要明確曲線“走勢(shì)”千萬(wàn)要注意此類(lèi)圖像中可能出現(xiàn)的“交點(diǎn)”量值-條件圖像量值-時(shí)間-條件圖像該類(lèi)圖像反映的是某一物質(zhì)的量值()與一種或兩種外界條件(壓強(qiáng)、催化劑)隨時(shí)間的變化關(guān)系。其圖像構(gòu)成的特征是圖像中有一表明反應(yīng)已達(dá)到平衡的突變點(diǎn)(平衡點(diǎn)、最大值、最小值)。解題思路：依建立平衡所需時(shí)間的長(zhǎng)短→反應(yīng)速率的相對(duì)大小(時(shí)間短速率大)→確定影響反應(yīng)速率的不同條件間的關(guān)系(反應(yīng)速率大條件強(qiáng))→再根據(jù)物質(zhì)量值的變化判斷平衡的移動(dòng)方向，由此得出的移動(dòng)方向應(yīng)與由勒夏特列原理確定的方向一致。三、電化學(xué)圖像近年高考中對(duì)電化學(xué)的考查出現(xiàn)了新的變化,以裝置圖為載體來(lái)考查電化學(xué)的相關(guān)知識(shí)，成為近年高考的新亮點(diǎn)。原電池和電解池的工作原理破解關(guān)鍵：正、負(fù)極或陰、陽(yáng)極的判斷。原電池與電解池的互變化學(xué)實(shí)驗(yàn)的創(chuàng)新探究一、球形干燥管的創(chuàng)新使用1.A裝置為尾氣吸收裝置，用來(lái)防倒吸，原理類(lèi)似于倒置在水中的漏斗。2.B裝置為簡(jiǎn)易的過(guò)濾器，可凈化天然水。如果去掉上邊兩層，可用活性炭對(duì)液體中的色素進(jìn)行吸附。3.C裝置是一微型反應(yīng)器。該裝置既可節(jié)約藥品，又可防止污染。如銅絲在該裝置中燃燒時(shí)，Cl2封閉在干燥管內(nèi)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后剩余的Cl2不僅可以用