研究有機化合物的一般步驟和方法課件

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(四課時）第一課時有機物的分離、提純今天作業(yè)：《世紀金榜》11-12頁第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(四課時）第一課時今天[預(yù)習(xí)]1.閱讀教材17頁第一段,回答下列問題:⑴要鑒定和研究未知有機的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為什么先要提純?⑵研究有機物的一般步驟是什么?答:①從天然資源中提取的有機成分,首先得到的是含有機物的粗品;②在工廠生產(chǎn)和實驗室合成的有機物也不可能得到純凈物.因此必須經(jīng)分離、提純才能得到純品分離、提純定性分析確定元素組成元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式[預(yù)習(xí)]1.閱讀教材17頁第一段,回答下列問題:答:①從天然核磁共振儀

質(zhì)譜儀一.分離、提純1.蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。范圍:常用于分離提純液態(tài)有機物。條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大（30℃左右）

課本P.17[實驗1-1]含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾操作：核磁共振儀質(zhì)譜儀一.分離、提純1.蒸餾：利用混合物中各種成3核磁共振儀

質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！核磁共振儀質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要4

實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項

(1)安裝順序：安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(錐形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先右后左”。

(2)加入幾片碎瓷片，防止液體暴沸。

(3)加入工業(yè)乙醇的量應(yīng)占蒸餾燒瓶容積的～，一般為宜。

(4)溫度計的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處。

(5)冷凝管中的冷卻水應(yīng)從下口進，上口出。

(6)收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項5核磁共振儀

質(zhì)譜儀2.重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出.[實驗1-2]苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品核磁共振儀質(zhì)譜儀2.重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在63.萃取：⑴原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗⑵萃取分類：

①液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3.萃取：⑴原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中7質(zhì)譜儀核磁共振儀

質(zhì)譜儀⑶萃取劑應(yīng)滿足的條件①被提取物在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑（水）中的溶解度。②萃取劑與原溶劑不互溶③萃取劑與被提純物不反應(yīng)且易分離。常用萃取劑：“汽油，苯，四氯化碳”等。⑷操作①萃取劑與原溶液充分混合②靜置分層③分液質(zhì)譜儀核磁共振儀質(zhì)譜儀⑶萃取劑應(yīng)滿足的條件①被提取物在萃取8質(zhì)譜儀4.科學(xué)視野色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。⑴什么叫色譜法?⑵色譜法常用的吸附劑有哪些?碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性碳等。根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。質(zhì)譜儀4.科學(xué)視野色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不9

典例導(dǎo)析

知識點1：混合物的分離、提純的方法

例1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：

(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。

(2)(Br2)：____________________。

(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸餾是根據(jù)液體沸點的不同，重結(jié)晶是根據(jù)固體溶解度的不同，而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進行的分離操作。

答案

(1)重結(jié)晶

(2)萃取分液(常選用的是NaOH溶液)

(3)加NaOH后蒸餾重結(jié)晶萃取分液加NaOH后蒸餾典例導(dǎo)析重結(jié)晶萃取分液加NaOH后蒸餾10

跟蹤練習(xí)1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上。

(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。

(2)CH3OH(H2O)：______________________。

(注：CH3OH為甲醇，沸點為64.7℃)

(3)KNO3(NaCl)：________________。

答案

(1)蒸餾

(2)蒸餾(可加入生石灰)

(3)重結(jié)晶蒸餾蒸餾(可加入生石灰)重結(jié)晶跟蹤練習(xí)1將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線11

知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇

例2

下圖是分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。a：飽和Na2CO3①分液②蒸餾b：H2SO4③蒸餾A：CH3COOCH2CH3

B：CH3CH2OH、CH3COONaC：CH3COONaD：CH3COOHE：CH3CH2OH知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇a：飽和Na2CO12

解析

三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分離出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸點相差不大(78℃，117℃)且極易互溶，故設(shè)法將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類，而后利用蒸餾法得到CH3CH2OH，最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸餾得到即可。

答案

a：飽和Na2CO3①分液②蒸餾b：H2SO4③蒸餾A：CH3COOCH2CH3

B：CH3CH2OH、CH3COONa

C：CH3COONa

D：CH3COOH

E：CH3CH2OH解析三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水13

跟蹤練習(xí)2

下列實驗方案不合理的是(

)

A．加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等

B．可用蒸餾法分離苯和硝基苯的混合物

C．可用苯將溴從溴苯中萃取出來

D．可用水來鑒別苯、乙醇和四氯化碳

答案

CC跟蹤練習(xí)2下列實驗方案不合理的是()C14第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時元素分析與相對分子質(zhì)量的測定今天作業(yè)：《世紀金榜》11-12頁第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時今天作業(yè)：15二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定㈠．元素分析定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如，有機物燃燒后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物，并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分數(shù)實驗式：表示有機物分子所含元素的原子最簡單的整數(shù)比。⑴．實驗方法：①李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。（見教材20頁）

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定㈠．元素分析定量分析：將一定16“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）?！袄畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚喝《亢珻、H（O）的有機物加氧17②現(xiàn)代元素分析法(2)數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機物中的原子個數(shù)比n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶×2∶，元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。例1.某含C、H、O三種元素的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該味知物碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%,求A的實驗式.實驗式:C2H6O②現(xiàn)代元素分析法(2)數(shù)據(jù)處理例1.某含C、H、O三種元素的18思考：實驗式和分子式有何區(qū)別?能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。僅確定了有機物的實驗式，一般不能確定其分子式，若要確定其分子式，還要確定其相對分子質(zhì)量。思考：實驗式和分子式有何區(qū)別?能否直接確定該實驗式和分子式的19㈡相對分子質(zhì)量的確定1.相對分子質(zhì)量的計算方法.⑴M=mn⑵M(氣)=22.4L/mol×ρ⑶同溫同壓下:M1M2=ρ1ρ2D=2.相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法㈡相對分子質(zhì)量的確定⑴M=mn⑵M(氣)=22.4L/mol202.質(zhì)譜法2.相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法核磁共振儀

有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法2.相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法核磁共振儀有機物21核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖分子離子、碎片離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。核磁共振儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806022核磁共振儀

質(zhì)譜儀例2．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B核磁共振儀質(zhì)譜儀例2．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之23質(zhì)譜儀[練習(xí)1]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O質(zhì)譜儀[練習(xí)1]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H124第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第三課時有機物的分子式的確定今天作業(yè)：《世紀金榜》13-14頁第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第三課時今天作業(yè)：25㈢有機物分子式的確定1.確定分子式的方法.⑴直接求算法⑵最簡式法[(最簡式)n]⑶商余法(M/14)⑷分子通式法⑸方程式法⑹質(zhì)譜法等例1.巳知某烴相對氫氣的分子量為22,其中含碳81.82%,氫18.18%,計算該烴的分子式.C3H8例2.5.8g某有機物(相對分子質(zhì)量為58）完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?確定分子式.C3H6O㈢有機物分子式的確定26例3.嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。法一：最簡式法解：其中含氧：1-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%分子中:N(C):N(H):N(O):N(N)71.58%12:6.67%1:16.84%16:4.91%14==5.965:6.67:1.0525:0.35075.9650.3507:6.67:1.0525:=0.35070.35070.35070.3507=17.01:19.02:3.0:1例3.嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.527=17:19:3:1最簡式為:C17H19O3N,其相對式量為:17×12+19+16×3+14=285;M＜300,所以,其相對分子質(zhì)量為285,分子式為C17H19O3N法二假設(shè)法:假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

=17:19:3:1法二假設(shè)法:假設(shè)分子中只含1個氮原子，可28練習(xí)1、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6練習(xí)2、某烴的相對分子質(zhì)量為58,則其分子式為:______;若其相對分子質(zhì)量為92,其分子式為:___________.某烯烴的相對分子質(zhì)量為42,分子式為:____________C4H10C7H8C3H6練習(xí)1、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%29[練習(xí)3]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件嗎？C2H6O不需要其他條件.[練習(xí)3]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分30確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)→各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式→有機物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個分子中各種原子的個數(shù)→有機物分子式

確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]由物質(zhì)中各原子（元31⑴紅外光譜三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法:利用有機物的化學(xué)特性確定其官能團.制備它的衍生物進一步確認該味知物.2.物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。原理:當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息⑴紅外光譜三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法:利用有機物的化學(xué)32例如，A的分子為C2H6O,它的紅外光譜圖(如下圖),從圖上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。

因此，可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2H5—OH。例如，A的分子為C2H6O,它的紅外光譜圖(如下圖),從圖33核磁共振儀

例1、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振儀例1、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅34核磁共振儀

練習(xí)1：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀練習(xí)1：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子35⑵核磁共振氫譜作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。⑵核磁共振氫譜作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目36核磁共振儀

結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振儀結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有37核磁共振儀

例1、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H核磁共振儀例1、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核38核磁共振儀

C7.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[練習(xí)]6.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO核磁共振儀C7.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是39核磁共振儀

問題探究：1.下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH核磁共振儀問題探究：1.下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之402.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶12.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜41核磁共振儀

質(zhì)譜儀一、研究有機化合物的基本步驟分離提純→元素定量分析以確定實驗式→測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法2.相對原子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法四、有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。1.物理方法：質(zhì)譜法、紅外光譜(IR)、紫外光譜、核磁共振氫譜(H-NMR)。本節(jié)小結(jié)核磁共振儀質(zhì)譜儀一、研究有機化合物的基本步驟分離提純→元素42再見再見43核磁共振儀

核磁共振儀44第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(四課時）第一課時有機物的分離、提純今天作業(yè)：《世紀金榜》11-12頁第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(四課時）第一課時今天[預(yù)習(xí)]1.閱讀教材17頁第一段,回答下列問題:⑴要鑒定和研究未知有機的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為什么先要提純?⑵研究有機物的一般步驟是什么?答:①從天然資源中提取的有機成分,首先得到的是含有機物的粗品;②在工廠生產(chǎn)和實驗室合成的有機物也不可能得到純凈物.因此必須經(jīng)分離、提純才能得到純品分離、提純定性分析確定元素組成元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式[預(yù)習(xí)]1.閱讀教材17頁第一段,回答下列問題:答:①從天然核磁共振儀

質(zhì)譜儀一.分離、提純1.蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。范圍:常用于分離提純液態(tài)有機物。條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大（30℃左右）

課本P.17[實驗1-1]含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾操作：核磁共振儀質(zhì)譜儀一.分離、提純1.蒸餾：利用混合物中各種成47核磁共振儀

質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！核磁共振儀質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要48

實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項

(1)安裝順序：安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(錐形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先右后左”。

(2)加入幾片碎瓷片，防止液體暴沸。

(3)加入工業(yè)乙醇的量應(yīng)占蒸餾燒瓶容積的～，一般為宜。

(4)溫度計的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處。

(5)冷凝管中的冷卻水應(yīng)從下口進，上口出。

(6)收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項49核磁共振儀

質(zhì)譜儀2.重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出.[實驗1-2]苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品核磁共振儀質(zhì)譜儀2.重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在503.萃取：⑴原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗⑵萃取分類：

①液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3.萃?。孩旁恚豪没旌衔镏幸环N溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中51質(zhì)譜儀核磁共振儀

質(zhì)譜儀⑶萃取劑應(yīng)滿足的條件①被提取物在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑（水）中的溶解度。②萃取劑與原溶劑不互溶③萃取劑與被提純物不反應(yīng)且易分離。常用萃取劑：“汽油，苯，四氯化碳”等。⑷操作①萃取劑與原溶液充分混合②靜置分層③分液質(zhì)譜儀核磁共振儀質(zhì)譜儀⑶萃取劑應(yīng)滿足的條件①被提取物在萃取52質(zhì)譜儀4.科學(xué)視野色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。⑴什么叫色譜法?⑵色譜法常用的吸附劑有哪些?碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性碳等。根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。質(zhì)譜儀4.科學(xué)視野色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不53

典例導(dǎo)析

知識點1：混合物的分離、提純的方法

例1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：

(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。

(2)(Br2)：____________________。

(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸餾是根據(jù)液體沸點的不同，重結(jié)晶是根據(jù)固體溶解度的不同，而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進行的分離操作。

答案

(1)重結(jié)晶

(2)萃取分液(常選用的是NaOH溶液)

(3)加NaOH后蒸餾重結(jié)晶萃取分液加NaOH后蒸餾典例導(dǎo)析重結(jié)晶萃取分液加NaOH后蒸餾54

跟蹤練習(xí)1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上。

(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。

(2)CH3OH(H2O)：______________________。

(注：CH3OH為甲醇，沸點為64.7℃)

(3)KNO3(NaCl)：________________。

答案

(1)蒸餾

(2)蒸餾(可加入生石灰)

(3)重結(jié)晶蒸餾蒸餾(可加入生石灰)重結(jié)晶跟蹤練習(xí)1將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線55

知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇

例2

下圖是分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。a：飽和Na2CO3①分液②蒸餾b：H2SO4③蒸餾A：CH3COOCH2CH3

B：CH3CH2OH、CH3COONaC：CH3COONaD：CH3COOHE：CH3CH2OH知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇a：飽和Na2CO56

解析

三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分離出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸點相差不大(78℃，117℃)且極易互溶，故設(shè)法將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類，而后利用蒸餾法得到CH3CH2OH，最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸餾得到即可。

答案

a：飽和Na2CO3①分液②蒸餾b：H2SO4③蒸餾A：CH3COOCH2CH3

B：CH3CH2OH、CH3COONa

C：CH3COONa

D：CH3COOH

E：CH3CH2OH解析三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水57

跟蹤練習(xí)2

下列實驗方案不合理的是(

)

A．加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等

B．可用蒸餾法分離苯和硝基苯的混合物

C．可用苯將溴從溴苯中萃取出來

D．可用水來鑒別苯、乙醇和四氯化碳

答案

CC跟蹤練習(xí)2下列實驗方案不合理的是()C58第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時元素分析與相對分子質(zhì)量的測定今天作業(yè)：《世紀金榜》11-12頁第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時今天作業(yè)：59二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定㈠．元素分析定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如，有機物燃燒后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物，并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分數(shù)實驗式：表示有機物分子所含元素的原子最簡單的整數(shù)比。⑴．實驗方法：①李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。（見教材20頁）

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定㈠．元素分析定量分析：將一定60“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧61②現(xiàn)代元素分析法(2)數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機物中的原子個數(shù)比n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶×2∶，元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。例1.某含C、H、O三種元素的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該味知物碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%,求A的實驗式.實驗式:C2H6O②現(xiàn)代元素分析法(2)數(shù)據(jù)處理例1.某含C、H、O三種元素的62思考：實驗式和分子式有何區(qū)別?能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。僅確定了有機物的實驗式，一般不能確定其分子式，若要確定其分子式，還要確定其相對分子質(zhì)量。思考：實驗式和分子式有何區(qū)別?能否直接確定該實驗式和分子式的63㈡相對分子質(zhì)量的確定1.相對分子質(zhì)量的計算方法.⑴M=mn⑵M(氣)=22.4L/mol×ρ⑶同溫同壓下:M1M2=ρ1ρ2D=2.相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法㈡相對分子質(zhì)量的確定⑴M=mn⑵M(氣)=22.4L/mol642.質(zhì)譜法2.相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法核磁共振儀

有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法2.相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法核磁共振儀有機物65核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖分子離子、碎片離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。核磁共振儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806066核磁共振儀

質(zhì)譜儀例2．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B核磁共振儀質(zhì)譜儀例2．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之67質(zhì)譜儀[練習(xí)1]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O質(zhì)譜儀[練習(xí)1]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H168第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第三課時有機物的分子式的確定今天作業(yè)：《世紀金榜》13-14頁第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第三課時今天作業(yè)：69㈢有機物分子式的確定1.確定分子式的方法.⑴直接求算法⑵最簡式法[(最簡式)n]⑶商余法(M/14)⑷分子通式法⑸方程式法⑹質(zhì)譜法等例1.巳知某烴相對氫氣的分子量為22,其中含碳81.82%,氫18.18%,計算該烴的分子式.C3H8例2.5.8g某有機物(相對分子質(zhì)量為58）完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?確定分子式.C3H6O㈢有機物分子式的確定70例3.嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。法一：最簡式法解：其中含氧：1-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%分子中:N(C):N(H):N(O):N(N)71.58%12:6.67%1:16.84%16:4.91%14==5.965:6.67:1.0525:0.35075.9650.3507:6.67:1.0525:=0.35070.35070.35070.3507=17.01:19.02:3.0:1例3.嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.571=17:19:3:1最簡式為:C17H19O3N,其相對式量為:17×12+19+16×3+14=285;M＜300,所以,其相對分子質(zhì)量為285,分子式為C17H19O3N法二假設(shè)法:假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

=17:19:3:1法二假設(shè)法:假設(shè)分子中只含1個氮原子，可72練習(xí)1、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6練習(xí)2、某烴的相對分子質(zhì)量為58,則其分子式為:______;若其相對分子質(zhì)量為92,其分子式為:___________.某烯烴的相對分子質(zhì)量為42,分子式為:____________C4H10C7H8C3H6練習(xí)1、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%73[練習(xí)3]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件嗎？C2H6O不需要其他條件.[練習(xí)3]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分74確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)→各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式→有機物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個分子中各種原子的個數(shù)→有機物分子式

確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]由物質(zhì)中各原子（元75⑴紅外光譜三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法:利用有機物的化學(xué)特性確定其官能團.制備它的衍生物進一步確認該味知物.2.物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。原理:當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息⑴紅外光譜三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法:利用有機物的化學(xué)76例如，A的分子為C2H6O,它的紅外光譜圖(如下圖),從圖上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。

因此，可以初步推測該未知物A