經(jīng)典有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理大全(與“反應(yīng)”有關(guān)的文檔共61張)

經(jīng)典有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理大全第一頁(yè)，共61頁(yè)。1．Arndt-Eistert反應(yīng)（重氮甲烷與酰氯作用形成

-重氮酮，在Ag離子催化下?；枷┲嘏诺玫较┩?。烯酮水解得到多一個(gè)碳的羧酸）第二頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理-重氮酮

碳烯

烯酮第三頁(yè)，共61頁(yè)。2．Arbuzov反應(yīng)（亞磷酸酯在鹵代烷烴作用下異構(gòu)重排，生成烷基磷酸酯）

反應(yīng)機(jī)理

第四頁(yè)，共61頁(yè)。3．Backman重排

（圬在濃硫酸、PCl5等酸性試劑作用下生成酰胺）反應(yīng)機(jī)理第五頁(yè)，共61頁(yè)。

4．Baeyer-Villiger氧化（醛或酮被過(guò)氧化物氧化得到酯或內(nèi)酯）反應(yīng)機(jī)理烷基轉(zhuǎn)移順序：叔烷基〉仲烷基〉苯基〉正烷基〉甲基第六頁(yè)，共61頁(yè)。5.Bamford-Stevens反應(yīng)（醛，酮的對(duì)甲苯磺酰肼衍生物在堿催化下生成烯烴）反應(yīng)機(jī)理第七頁(yè)，共61頁(yè)。6．Benzidine（聯(lián)苯胺）重排

（氫化偶氮苯與強(qiáng)酸共熱，重排為聯(lián)苯胺）反應(yīng)機(jī)理第八頁(yè)，共61頁(yè)。Benzilicacid（二苯羥乙酸）重排（鄰二酮化合物在強(qiáng)堿作用下生成二苯羥乙酸鹽）反應(yīng)機(jī)理第九頁(yè)，共61頁(yè)。Benzoin（安息香）縮合（芳香醛或不含-氫

的脂肪醛在KCN或NaCN的水-乙醇溶液中短時(shí)間加熱，發(fā)生雙分子縮合得到-羥基酮）反應(yīng)機(jī)理第十頁(yè)，共61頁(yè)。Birch還原（將芳香化合物還原為脂肪族化合物，可得到1，4-二氫環(huán)己二烯衍生物）反應(yīng)機(jī)理氨溶劑化的電子很活潑第十一頁(yè)，共61頁(yè)。Bouveault-Blanc反應(yīng)（酯在鈉-醇體系中先還原成醛，再進(jìn)一步還原為伯醇）反應(yīng)機(jī)理第十二頁(yè)，共61頁(yè)。Brown硼氫化反應(yīng)（烯烴或炔烴與硼烷加成所生成的有機(jī)硼烷堿性氧化得到醇或醛地反應(yīng)）反應(yīng)機(jī)理第十三頁(yè)，共61頁(yè)。Carroll重排（堿催化下的烯丙基醇和β-酮酯轉(zhuǎn)化為γ-酮羰基烯烴）反應(yīng)機(jī)理第十四頁(yè)，共61頁(yè)。13.Chugaev反應(yīng)（醇與二硫化碳及KOH生成磺原酸鹽，再甲基化得到磺原酸甲酯，加熱分解為烯烴）

反應(yīng)機(jī)理第十五頁(yè)，共61頁(yè)。14.Claisen縮合（含α-H的酯在堿作用下得到β–酮酯）

反應(yīng)機(jī)理第十六頁(yè)，共61頁(yè)。Claisen重排（酚或烯醇的烯丙醚加熱至200oC，烯丙基由氧原子遷移到碳原子，生成C-烯丙基酚或C-烯丙基酮/醛）反應(yīng)機(jī)理第十七頁(yè)，共61頁(yè)。Cope重排（1，5-二烯烴在加熱下[3，3]σ遷移）反應(yīng)機(jī)理第十八頁(yè)，共61頁(yè)。Cope消除（叔胺的N-氧衍生物在加熱下消除生成烯烴）反應(yīng)機(jī)理第十九頁(yè)，共61頁(yè)。18.Corey-Chaykousky反應(yīng)（硫葉立德與親電物種如羰基，烯烴，亞胺，或硫碳基生成相應(yīng)環(huán)化物）反應(yīng)機(jī)理第二十頁(yè)，共61頁(yè)。Curtius重排（?；B氮化合物受熱脫氮重排得到異氰酸酯，進(jìn)一步水解，醇解和胺解生成胺，氨基甲酸酯和取代脲）第二十一頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第二十二頁(yè)，共61頁(yè)。20.Darzens反應(yīng)（醛酮在堿作用下與α–鹵代酸酯反應(yīng)生成α，β-環(huán)氧酯）

反應(yīng)機(jī)理第二十三頁(yè)，共61頁(yè)。應(yīng)用：在羰基碳原子上增長(zhǎng)一個(gè)碳的醛第二十四頁(yè)，共61頁(yè)。Dieckmann縮合（含α-氫的酯縮合生成五元，六元環(huán)化合物）第二十五頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第二十六頁(yè)，共61頁(yè)。22.Diels-Alder反應(yīng)（共軛二烯與親二烯體發(fā)生環(huán)加成得到六元環(huán)，反應(yīng)具有立體專一性）反應(yīng)機(jī)理第二十七頁(yè)，共61頁(yè)。Enamine（烯胺）反應(yīng)（二級(jí)胺與具有α-H的醛，酮發(fā)生反應(yīng)）反應(yīng)機(jī)理第二十八頁(yè)，共61頁(yè)。Eschweiler-Clark反應(yīng)（將伯胺，仲胺和甲醛及甲酸還原性甲基化制備叔胺）第二十九頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理or第三十頁(yè)，共61頁(yè)。25.Favorskii重排（α-鹵代（ClorBr）酮在強(qiáng)堿（NaOH,NaOEtorNaNH2）作用下重排得到羧酸，酯或酰胺的反應(yīng)）

反應(yīng)機(jī)理第三十一頁(yè)，共61頁(yè)。Hantzsch吡啶反應(yīng)（氨或胺與β-丁酮酸酯及其衍生物在醛存在下縮合得到吡啶類化合物）第三十二頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第三十三頁(yè)，共61頁(yè)。Hofmann消除（季胺堿熱分解，得到雙鍵連接烷基最少的烯烴）反應(yīng)機(jī)理第三十四頁(yè)，共61頁(yè)。28.Horner-Wadsworth-Rmmons反應(yīng)（含穩(wěn)定碳負(fù)離子的磷酸酯在強(qiáng)堿作用下和醛，酮反應(yīng)得到烯烴化合物）

第三十五頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第三十六頁(yè)，共61頁(yè)。Hoffman重排（酰胺在鹵素，強(qiáng)堿作用下降低一個(gè)碳原子得到伯胺）反應(yīng)機(jī)理第三十七頁(yè)，共61頁(yè)。Hunsdiecker反應(yīng)（干燥脂肪酸銀鹽和鹵素在無(wú)水溶劑中失去CO2生成鹵代烷烴和AgX）反應(yīng)機(jī)理第三十八頁(yè)，共61頁(yè)。Knoevenagel縮合（胺或其他堿的存在下，醛，酮與含活潑亞甲基的化合物縮合，生成α,β-不飽和酯）第三十九頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第四十頁(yè)，共61頁(yè)。Mannich-Eschenmoser反應(yīng)（一分子甲醛，一分子仲胺和一分子含有α活潑氫的羰基化合物在銨鹽這樣的弱酸催化下縮合，在羰基化合物的α碳原子上引入一個(gè)氨甲基）第四十一頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第四十二頁(yè)，共61頁(yè)。33.Michael加成（碳負(fù)離子與α,β-不飽和羰基化合物發(fā)生1，4-親核加成）反應(yīng)機(jī)理第四十三頁(yè)，共61頁(yè)。Michael加成后分子內(nèi)發(fā)生Claisen縮合可得到Dimedone第四十四頁(yè)，共61頁(yè)。Mitsunobu反應(yīng)（醇的取代和構(gòu)型轉(zhuǎn)化）第四十五頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第四十六頁(yè)，共61頁(yè)。Mukaiyama-Carreira醇醛反應(yīng)(將一分子羰基化合物預(yù)先制成更活潑的烯醇硅醚，在Lewis催化下與另一分子羰基化合物進(jìn)行交叉Aldol反應(yīng)）反應(yīng)機(jī)理第四十七頁(yè)，共61頁(yè)。Nef反應(yīng)（從硝基化合物制備醛，酮）反應(yīng)機(jī)理第四十八頁(yè)，共61頁(yè)。37.Peterson反應(yīng)（α-羰基負(fù)離子與羰基化合物反應(yīng)生成烯基化合物）

反應(yīng)機(jī)理第四十九頁(yè)，共61頁(yè)。Perkin反應(yīng)（芳香醛與羧酸酐的反應(yīng)）反應(yīng)機(jī)理第五十頁(yè)，共61頁(yè)。Pinacol反應(yīng)（1，2-二醇用酸處理得到醛或酮）反應(yīng)機(jī)理第五十一頁(yè)，共61頁(yè)。Smiles重排反應(yīng)機(jī)理第五十二頁(yè)，共61頁(yè)。Sommelet重排（苯甲基三甲基季銨鹽用鈉胺處理得到苯甲基三級(jí)胺）反應(yīng)機(jī)理第五十三頁(yè)，共61頁(yè)。Stevens重排（強(qiáng)堿作用下季銨鹽中烴基從N原子遷移到相鄰C負(fù)離子的反應(yīng)，锍鹽也可發(fā)生此反應(yīng)）第五十四頁(yè)，共61頁(yè)。

R為乙?；?，苯甲?；?，苯基等吸電子基；遷移基團(tuán)R’為烯丙基，芐基，取代苯甲基等。遷移基團(tuán)上有吸電子基時(shí)反應(yīng)速度加快。

在Stevens重排中，遷移基團(tuán)的構(gòu)型保持不變。

第五十五頁(yè)，共61頁(yè)。Stork烯胺烴基化和?；ㄈ┗蛲?jīng)過(guò)烯胺或亞胺的α烴基化和?；磻?yīng)）第五十六頁(yè)，共61頁(yè)。反應(yīng)機(jī)理第五十七頁(yè)，共61頁(yè)。44.Tiffeneau-Demjannov反應(yīng)（環(huán)狀β-氨基醇通