酚的結(jié)構(gòu)和命名課件

8.2.1酚的結(jié)構(gòu)和命名酚的通式為Ar-OH羥基直接與苯環(huán)相連酚羥基氧原子上未共用電子對和苯環(huán)間產(chǎn)生p,π-共軛效應(yīng),-I＜+C，故C―O鍵結(jié)合較為牢固，

8.2酚12/12/20221江西警察學(xué)院科技系酚的命名

一般是以酚為母體,即在“酚”字前面加上芳環(huán)的名

稱作母體，再加上其他取代基的名稱和位次。編號：

一般情況下，應(yīng)使羥基的編號盡可能的小2，4，6-三溴苯酚4-甲基苯酚12/12/20222江西警察學(xué)院科技系當(dāng)環(huán)上連有-COOH,-SO3H,-CHO時則把羥基作為取代基例如對羥基苯磺酸鄰羥基苯甲醛（水楊醛）鄰羥基苯甲酸（水楊酸）12/12/20223江西警察學(xué)院科技系命名實例α-萘酚β-萘酚鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚12/12/20225江西警察學(xué)院科技系命名實例2,4，6-三硝基苯酚鄰羥基苯磺酸12/12/20226江西警察學(xué)院科技系酸性?；磻?yīng)芳環(huán)上的親電反應(yīng)芳醚的形成8.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)：(一).結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性12/12/20227江西警察學(xué)院科技系酚的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)部位P-π共軛導(dǎo)致：C-O鍵增強，O-H鍵削弱，-O-H具有一定酸性；C-O鍵難斷裂，酚羥基不易被取代。P-π12/12/20228江西警察學(xué)院科技系（1）酸性

酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。1．酚羥基的反應(yīng)12/12/202210江西警察學(xué)院科技系酚的酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18

OHOH12/12/202212江西警察學(xué)院科技系

故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羥基通CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來。

利用醇、酚與NaOH和NaHCO3反應(yīng)性的不同，可鑒別和分離酚和醇。當(dāng)苯環(huán)上連有吸電子基團時，酚的酸性增強；連有供電子基團時，酚的酸性減弱。12/12/202214江西警察學(xué)院科技系（2）與FeCl3的顯色反應(yīng)

酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，大多數(shù)酚能起此反應(yīng)，故此反應(yīng)可用來鑒定酚。

不同的酚與FeCl3作用產(chǎn)生的顏色不同。與FeCl3的顯色反應(yīng)并不限于酚，具有烯醇式結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物也有此反應(yīng)。12/12/202215江西警察學(xué)院科技系不同酚與FeCl3溶液作用顯示不同的顏色。如：12/12/202216江西警察學(xué)院科技系（3）酚醚的生成酚不能分子間脫水成醚

通常使用醇和酚的金屬鹽與鹵代烴12/12/202217江西警察學(xué)院科技系(4)氧化反應(yīng)

酚很容易氧化可空氣,重鉻酸鉀等氧化生成醌

多元酚更易被氧化,如對苯二酚能把感光后的溴化銀還原為金屬銀用作顯影劑:12/12/202218江西警察學(xué)院科技系如需要制取一溴代苯酚，則要在非極性溶劑（CS2，CCl4）和低溫下進行12/12/202220江西警察學(xué)院科技系實驗苯酚與飽和溴水的反應(yīng)加入苯酚滴加飽和溴水繼續(xù)滴加溴水白色沉淀12/12/202221江西警察學(xué)院科技系（2）硝化

苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反應(yīng)。

鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵而成螯環(huán)，這樣就削弱了分子內(nèi)的引力；而對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，但能形成分子間氫鍵而締合。因此鄰硝基苯酚的沸點和在水中的溶解度比其異構(gòu)體低得多，故可隨水蒸氣蒸餾出來。12/12/202223江西警察學(xué)院科技系醚可看成醇-OH的氫原子被烴基取代后的生成物；醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar；醚分子中的氧基—O—也叫醚鍵。8.3.1醚的構(gòu)造、分類和命名8.3醚12/12/202224江西警察學(xué)院科技系苯甲醚sp2雜化12/12/202226江西警察學(xué)院科技系2．分類12/12/202227江西警察學(xué)院科技系一般的醚的名稱以與氧相連的烴基名稱加上“醚”字，這不是系統(tǒng)名稱；英文名是在ether前面加上烴基的名稱。3、醚的命名，常用衍生物命名法：1）簡單醚在“醚”字前面寫出兩個烴基的名稱。乙醚diethylether二苯醚biphenylether2）混醚:是將小基排前大基排后；芳基在前烴基在后，稱為某基某基醚。12/12/202228江西警察學(xué)院科技系4）環(huán)醚是以烴的環(huán)氧衍生物命名的環(huán)氧丙烷四氫呋喃1,4-二氧六環(huán)12/12/202230江西警察學(xué)院科技系5）冠醚（CrownEthers）含有多個氧的大環(huán)醚，形狀似王冠。m-冠-nm:碳、氧原子總