高二化學《有機合成》

古人釀酒圖編輯ppt古人釀酒器具古人制藥工具編輯ppt編輯ppt

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。你知道嗎?編輯ppt編輯ppt

“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。編輯ppt一、有機合成的過程

利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務

（1）目標化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團的轉(zhuǎn)化和引入。編輯ppt我們學過哪些官能團？完成課本65頁的思考與交流。（1），引入碳碳雙鍵的方法。（2），引入鹵素原子的方法。（3），引入羥基的方法。思考與交流編輯ppt3.官能團的引入方法①引入“C=C”雙鍵1）某些醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O2）某些鹵代烴的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH編輯ppt3）炔烴不完全加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△編輯ppt②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照催化劑編輯ppt2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH=CH+HCl

CH2=CHCl催化劑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△編輯ppt③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ編輯ppt3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△編輯ppt思考：如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-Br編輯ppt4.官能團的轉(zhuǎn)化：——包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。(1).官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3編輯ppt(3).官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2).官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrHO-CH2CH2-OH編輯ppt注意：引入或轉(zhuǎn)化官能團時，注意綜合考慮。必要時需要對有些官能團先保護。編輯ppt思路關鍵：反思明確目標化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設計合成路線檢測樣品的性能，不斷改進官能團的引入方法有機合成的過程有機合成的方法？小結(jié)編輯ppt課堂小結(jié)1.官能團的引入方法2.有機物的合成方法編輯ppt作業(yè)：課后習題：1,3編輯ppt謝謝指導OCH3COOHCH3OH編輯ppt基礎原料輔助原料1副產(chǎn)物1副產(chǎn)物2中間體1中間體2輔助原料3輔助原料2目標化合物3、有機合成的過程示意圖編輯ppt還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成氧化加成編輯ppt知識整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化編輯ppt例題：工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如下（反應條件及某些反應物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式及（2）標明①、⑤反應類型（3）在合成路線中設計反應③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥官能團的保護OCH3COOHCH3OHCH3OCH3編輯ppt二、有機合成的方法：1、正向合成分析法：（又稱順推法）

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體1中間體2目標

化合物正向合成分析法示意圖編輯ppt探討學習1

如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化編輯ppt2、逆合成分析法逆合成分析法示意圖基礎原料中間體1目標

化合物中間體2

又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。編輯pptC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學習2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△完成各步的反應方程式并注明反應條件及反應類型編輯ppt編輯ppt——多步反應一次計算【學與問】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計算請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？（卡托普利）編輯ppt三、有機合成遵循的原則1.盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2.起始原料要廉價、易得、低毒、低污染—通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。3.滿足“綠色化學”的要求。4.操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5.尊重客觀事實，按一定順序反應。編輯ppt

例題：化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：則：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

、

(2)化學方程式：A→D

，A→E

。(3)反應類型：A→D

，A→E

。編輯ppt解析

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH編輯pptA的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO解析編輯ppt則A→D的化學方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH反應類型：消去反應解析編輯ppt將A的結(jié)構(gòu)簡式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—CH—C—O