高一化學(xué) 芳香烴 課件

芳香烴高二年級(jí)化學(xué)第二章第二節(jié)《芳香烴》學(xué)習(xí)目標(biāo)①能清晰區(qū)分苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物②能掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)③能分析苯的同系物的結(jié)構(gòu)對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響④能簡(jiǎn)單了解芳香烴的來源及其應(yīng)用含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锓枷銦N最簡(jiǎn)單最基本的芳香烴-----苯一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--苯的結(jié)構(gòu)C6H6凱庫勒式常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式非常對(duì)稱不飽和程度大不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色

苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu)，所有的原子共平面，六個(gè)碳原子均以

sp2雜化方式分別與兩個(gè)碳原子形成碳碳σ鍵，與一個(gè)氫原子形成碳?xì)洇益I。由于

sp2雜化，所以鍵角都是120°。而垂直于苯環(huán)平面的

p軌道以肩并肩的形式互相平行重疊，形成大π鍵，π電子離域分布于苯環(huán)兩側(cè)，電子云密度完全平均化，苯分子中每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，其數(shù)值介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間。一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--苯的結(jié)構(gòu)苯分子中

p軌道的重疊催化劑取代反應(yīng)（較易）加成反應(yīng)（較難）苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定化學(xué)性質(zhì)也較穩(wěn)定一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--苯的化學(xué)性質(zhì)苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--苯的化學(xué)性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--苯的化學(xué)性質(zhì)+Br2+HBrFeBr3Br+HNO3+H2O濃硫酸NO250~60℃+3H2Ni△液溴（不能用溴水）

FeBr350℃～60℃水浴加熱濃硫酸鎳、加熱+Br2Br+HBrFeBr3反應(yīng)物狀態(tài)反應(yīng)的條件產(chǎn)物的性質(zhì)苯液溴溴化鐵溴苯硝酸銀溶液一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)產(chǎn)物的檢驗(yàn)尾氣的處理科學(xué)性安全性可行性簡(jiǎn)約性HBr反應(yīng)發(fā)生尾氣處理導(dǎo)氣冷凝產(chǎn)品的提純一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)中，導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧，由溴化氫遇水蒸氣所形成。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入硝酸銀溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。所產(chǎn)生的溴苯是密度比水大的無色液體，實(shí)驗(yàn)中由于溶解了溴而顯褐色。溴化鐵+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃溫度計(jì)水浴苯和混酸一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)反應(yīng)物狀態(tài)反應(yīng)條件產(chǎn)物的性質(zhì)性質(zhì)的檢驗(yàn)尾氣的處理科學(xué)性安全性可行性簡(jiǎn)約性產(chǎn)品的分離一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中有黃色油狀物質(zhì)生成，硝基苯密度比水的大在下層，純硝基苯無色、具有苦杏仁味，實(shí)驗(yàn)中由于溶解了NO2而呈黃色。一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)產(chǎn)品提純粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的氫氧化鈉溶液洗滌，然后再用蒸餾水洗滌，用無水氯化鈣干燥后再蒸餾，可得純硝基苯。1.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4

溶液褪色的是A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.

苯一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)--練一練2.苯可發(fā)生如圖所示的變化，下列說法不正確的是A．現(xiàn)象①：液體分層，下層紫紅色B．現(xiàn)象②：火焰明亮，冒濃煙C．溴苯的密度比水的大D．間二硝基苯只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)DD×BrNO2NO2濃硫酸，濃硝酸△點(diǎn)燃液溴催化劑KMnO4/H+現(xiàn)象①現(xiàn)象②苯的同系物CnH2n-6(n≥6):

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷烴基取代的產(chǎn)物甲苯乙苯二、苯的同系物--苯的同系物定義間二甲苯苯乙烯(芳香烴)CH3|CH2CH3|CH3|CH3二、苯的同系物--苯的同系物定義Br|COOH|CH=CH2|CH3|CH3|CH3苯的同系物芳香烴芳香族化合物二、苯的同系物--化學(xué)性質(zhì)②三硝基甲苯是一種淡黃色的晶體，不溶于水，不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛應(yīng)用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。③CH3|NO2|NO2CH3|O2N+3HO-NO2+3H2O濃硫酸Δ2,4,6—三硝基甲苯（TNT）與溴、硝酸取代與氫氣加成與鹵素取代①甲基的存在活化了苯環(huán)上的氫+3H2△NiCH3|CH3|鹵素單質(zhì)FeBr3取代烷烴基上的氫取代苯環(huán)上的氫+CH3|光照CH3|二、苯的同系物--化學(xué)性質(zhì)CH3

|—C—CH3|CH3×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOH二、苯的同系物--化學(xué)性質(zhì)④說明①無論烷烴基的碳數(shù)為多少，最后均被氧化成羧基②苯環(huán)相鄰碳上沒有α氫的則不能被氧化，即不能使高錳酸鉀溶液褪色。

COOH|CH3|KMnO4/H+CH2CH3|

COOH|KMnO4/H+KMnO4/H+KMnO4/H+2.選擇什么試劑鑒別己烯和甲苯？1.下列化合物為苯的同系物的是

A．①②

B．③④

C．①④

D．②④B溴的四氯化碳溶液二、苯的同系物--練一練CH3①②CH=CH2③CH2CHCH3|CH3④CH3CH2CH3煤的干餾

石油的催化重整三、芳香烴的來源及其應(yīng)用

很長(zhǎng)時(shí)間里煤是一切芳香烴的主要來源，至20世紀(jì)40年代以來，隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。來源炸藥染料藥品農(nóng)藥應(yīng)用小結(jié)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物苯與溴的取代苯與硝