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文檔簡介

第三章常用合成香料本章內容包括以下部分:一、脂肪族料二、芳香族香料三、萜類香料四、雜環(huán)類香料主要介紹以上各部分香料的香氣特征、天然存在、合成方法和應用。第一部分脂肪族類香料各類脂肪族化合物在天然界存在十分廣泛,但是,作為香料物質使用的數目并不如其存在的那么多,原因是隨著碳原子數的增大,化合物的氣味會逐漸減弱,一般十四個碳原子以上的脂肪族化合物基本沒有氣味。一、脂肪族醇類飽和的脂肪族伯醇連同其相應的酯在天然界有廣泛的存在,例如,在眾多水果中有大量存在。由于醇的香氣相對比較弱,所以,它們作為香料而用于香精中很有限。這類物質的主要用途在于作為合成酯類的起始原料。比較重要的醇類主要是一些不飽和醇,例如:葉醇具有很強的青香氣味,它可以賦予某些香精特征香氣,2,6-壬二烯醇具有青香和瓜果香氣,也具有一定的用途。1、葉醇葉醇的化學名稱是cis-3-己烯醇,分子式C6H12O,分子量100.16,bp70℃(27毫米Hg),d(25/25℃)0.849,nD(20℃)1.4410。結構式如下:該品具有新鮮、青草葉子香氣,可食用的香韻。葉醇的反式異構體具有脂肪樣青香,不可食用的香韻。2、2,6-壬二烯-1-醇該香氣成分也稱紫羅蘭葉醇。分子式C9H16O,分子量140.23,理論上有四種異構體存在,這四種異構體結構為但在自然界中僅以2-trans-6-cis-的構型存在,它和相應的醛類同時存在于紫羅蘭葉子中,故名為紫羅蘭葉(醇)醛,也存在于黃瓜中,稀釋時具有黃瓜的香氣。二、脂肪族醛類脂肪族醛類是許多天然產品的重要成分,在一些日化香精中有一定的使用價值。低級脂肪醛(C2-C7)廣泛存在于天然界,但由于它們的揮發(fā)性較高和具有令人不愉快的氣味使得在天然界中很少應用,而高級脂肪醛(C9-C13)卻可以以單個或多個共用在各類日化和食品香精中,C14以上的脂肪醛在香料使用方面無重要意義。脂肪醛很少應用于煙用香精香精調配或卷煙加香中。

三、脂肪族酮類脂肪族單酮作為香味物質沒有多大的重要性。C3-C15的烷基-2酮在許多水果及食物的揮發(fā)性成分中存在,但它們對香味沒有顯著作用。例外的是C7-C11的帶支鏈的甲基酮,它們具有堅果香韻并可用于奶酪等香精中,脂肪酮在香精中的作用主要起加重香韻的作用,在脂肪酮中,α-羥基酮和二酮比較重要,某些稀酮也有一定重要作用。1、3-羥基-2-丁酮該香料分子式C4H8O2,分子量88.11,沸點148℃,d(20/20℃)1.0062,nD(20℃)1.4171。結構式:它存在兩種光學異構體,兩種光學異構體在天然界分布廣泛,具有令人愉快的奶油香味。該品可由2,3-丁二醇氧化制得,也可以從糖漿發(fā)酵的副產物中獲得,其主要用途為增加奶油香韻。2、2,3-丁二酮該香料分子式C4H6O2,分子量86.09,沸點88℃,d(20/4℃)0.8931,nD(18.5℃)1.393。結構式:丁二酮是許多水果和食品的一種香氣成分,也是人們熟知的奶油的香氣成分。調香中主要用于奶油和烘烤香韻中,大量用于人造奶油的調味,少量用于某些香水的調制。

3、3-戊稀-2-酮該化合物也稱甲基丙烯酮,分子式C5H8O,分子量84.31,沸點122℃,d(20/4℃)0.8624,nD(20℃)1.4350。結構式:該品在自然界廣泛存在,例如在焙烤花生香氣中、郎姆酒、可可、咖啡、等產品中存在。該品具有水果香味,可用于食品及煙草加香。4、6-甲基-3,5-庚二稀-2-酮該化合物也稱甲基庚二稀酮,分子式C8H12O,分子量124.18,沸點190℃,d(20/4℃)0.8980,nD(20℃)1.5306。結構式:它存在于雜熏衣草油中。具有椰子樣底香和肉桂香味。5、、2-十十一一酮酮該化化合合物物也也稱稱甲甲基基壬壬基基酮酮。。俗俗稱稱蕓蕓香香酮酮,,分分子子式式C11H22O,,分分子子量量170.30,,熔熔點點12-13℃℃,,沸沸點點228-230℃℃,,d((20/4℃℃))1.4289-4433,nD(20℃℃)0.8262。。該品品具具有有蕓蕓香香香香味味,,低低濃濃度度時時具具有有近近似似桃桃樣樣甜甜的的風風味味。。在在自自然然界界的的蕓蕓香香油油、、松松藤藤油油等等精精油油中中存存在在。。結結構構式式::四、、脂脂肪肪酸酸及及其其酯酯類類1、、脂肪肪酸酸和和羥羥基基酸酸在眾眾多多精精油油和和食食品品中中都都存存在在脂脂肪肪酸酸,,某某些些碳碳原原子子較較少少的的脂脂肪肪酸酸對對精精油油和和食食品品的的香香味味有有貢貢獻獻。。在在調調香香中中作作為為香香料料物物質質使使用用的的酸酸類類并并不不太太多多,,在在香香精精中中直直鏈鏈脂脂肪肪酸酸用用于于加加重重香香味味的的作作用用,,C3-C6的羧羧酸酸加加重重水水果果香香韻韻,,C4,C6-C10的羧羧酸酸加加重重奶奶酪酪香香韻韻。。大大量量的的直直鏈鏈和和支支鏈鏈的的脂脂肪肪酸酸作作為為合合成成相相應應酯酯類類物物質質的的起起始始原原料料有有重重要要意意義義。。羥基基酸酸在在天天然然界界廣廣泛泛存存在在,,作作為為調調香香使使用用一一般般作作為為調調節(jié)節(jié)卷卷煙煙產產品品的的或或食食品品的的酸酸性性使使用用,,表表3--5列列出出了了煙煙草草常常用用的的脂脂肪肪族族羧羧酸酸和和羥羥基基酸酸的的感感官官特特性性。。化合物氣味乙酸刺激性酸味n-丁酸持久的、刺鼻的、酸敗奶油氣味Iso-丁酸類似于n-丁酸的氣味2-甲基丁酸刺鼻辛辣的奶酪氣味,低濃度時有甜的水果氣味異戊酸似丁酸的氣味2-甲基戊酸刺激性的辛辣氣味,酸氣味3-甲基戊酸酸、藥草微帶青香、低濃度時有甜和酸的氣味n-己酸不愉快的干椰子油氣味4-戊烯酸酸帶甜的后味和焦糖氣味,高濃度時有辣味乳酸微酸的奶油氣味酒石酸無氣味、特有的酸味道檸檬酸無氣味、令人愉快的酸味道蘋果酸無氣味、有酸口味、無刺激性某些些脂脂肪肪酸酸和和羥羥基基酸酸的的氣氣味味2、、脂脂肪肪酸酸酯酯類類脂肪肪族族羧羧酸酸是是一一類類重重要要的的香香料料,,它它們們存存在在于于幾幾乎乎所所有有的的水水果果和和許許多多食食品品中中。。酯酯類類的的香香氣氣大大體體上上可可以以分分為為三三大大類類型型,,即即果果香香、、酒酒香香和和花花香香。。某某些些酯酯類類甚甚至至有有特特定定的的果果香香。。自然然界界中中存存在在的的酯酯類類大大部部分分是是直直鏈鏈羧羧酸酸的的乙乙醇醇酯酯,,它它們們都都是是重重要要的的香香味味成成分分,,其其中中許許多多低低級級脂脂肪肪酸酸酯酯賦賦予予香香精精的的頭頭香香香香氣氣。。除除直直鏈鏈的的酯酯外外,,尚尚有有一一些些帶帶支支鏈鏈的的酯酯和和不不飽飽和和酯酯也也是是重重要要的的香香味味物物質質(表表3一一6)。。低碳原原子數數的羧羧酸酯酯是典典型的的果香香,隨隨著碳碳原子子數的的增加加,酯酯類香香氣向向脂肪肪一皂皂香轉轉化,,甚至至向金金屬氣氣味轉轉變。。由表表3一一6可可見,,Cl至C6的羧酸酸乙酯酯主要要用于于果香香韻,,C7、C8的羧酸酸乙酯酯具有有酒香香韻,,C8、Cl0,和C12的羧酸酸酯有有花香香味,,可用用于花花香韻韻。Cl2的月桂桂酸酯酯也可可用于于松柏柏香韻韻中。。令人人注意意的是是幾個個2一一炔羧羧酸甲甲酯,,它具具有類類似于于紫羅羅蘭的的花香香氣味味,可可以用用于花花香及及青香香香韻韻的香香精中中。某些酯酯類物物質及及其香香氣特特征酯類物質香氣甲酸乙酯稍辣的果香甲酸葉醇酯青香一果香乙酸乙酯果香,似菠蘿香乙酸丙酯梨一草莓樣果香乙酸丁酯強果香乙酸異戊酯果香,香蕉香乙酸(3,5,5一三甲基己烯)酯木香,果香乙酸葉醇酯青香,與葉醇合用丙酸乙酯果香,朗姆醚香丙酸烯丙酯杏,蘋果樣芬香丁酸乙酯帶菠蘿底香韻的果香丁酸丁酯梨一菠蘿樣水果香丁酸異戊酯強烈水果香異丁酸乙酯蘋果樣香異丁酸葉醇酯果香-青香2-甲基丁酸乙酯水果香、甜味戊酸乙酯有蘋果香感的果香異戊酸乙酯蘋果樣果香2一甲基一4一戊烯酸乙酯蘋果清香,草莓和菠蘿香己酸乙酯強菠蘿一香蕉香型的氣味己酸丁酯特有的菠蘿香氣己酸己酯強果香、鳳梨香己酸烯丙酯典型的風梨香庚酸乙酯似康釀克的酒香、果香辛酸乙酯酒香、杏子香庚酸烯丙酯蘋果香韻2-trans一4-cis一庚二烯酸乙酯梨香癸酸乙酯似康釀克的果香月桂酸甲酯油質、似酒香的花香月桂酸乙酯花果香氣十四酸乙酯似鳶尾香氣2一己烯羧酸甲酯青香、釀香、霉及甜的水果味2一辛炔羧酸甲酯強烈的、紫羅蘭青香2一辛炔羧酸乙酯柔和的紫羅蘭青香,花青香2一壬炔羧酸甲酯強、蔬菜青香2一壬炔羧酸乙酯綠葉,紫羅蘭底香韻2一癸炔羧酸甲酯花、脂蠟青紫羅蘭香3、內內酯類類香料料天然存存在的的具有有感官官重要要性的的內酯酯化合合物主主要是是某些些γ和和δ一一內酯酯以及及少數數大環(huán)環(huán)內酯酯。這這些內內酯的的存在在反映映出由由開鏈鏈前體體化合合物生生成內內酯比比較容容易。。γ一一和δδ一內內酯是是相應應羥基基酸的的分子子酯化化形成成的內內酯。。它們們具有有Cis一一構像像的立立體結結構。。脂肪肪酸內內酯具具有幾幾種果果香及及奶油油香,,環(huán)十十五內內酯通通常以以trans一一構型型存在在。它它具有有當歸歸根油油的麝麝香樣樣氣味味,天天然存存在的的雙環(huán)環(huán)內酯酯2一一苯并并呋喃喃酮化化合物物是芹芹菜根根油的的主要要香氣氣成分分。香香豆素素是香香車葉葉草的的香氣氣成分分。關關于苯苯系內內酯在在芳香香族香香料一一章介介紹。。在內酯酯化合合物中中,大大環(huán)內內酯占占有特特殊的的位置置。它它們與與大環(huán)環(huán)酮類類一樣樣也具具有很很好的的麝香香香氣氣,但但與大大環(huán)酮酮相比比,大大環(huán)內內酯具具有容容易合合成的的優(yōu)點點。(a))γ一一內酯酯的合合成方方法早期γγ一內內酯的的合成成都是是基于于γ一一羥基基丁酸酸或不不飽和和羧酸酸形成成的基基礎上上的方方法,,γ一一羥基基酸((4--羥基基酸))或不不飽和和羧酸酸用不不同的的試劑劑處理理即轉轉化為為γ一一內酯酯。例例如,,酮和和β--溴代代酸酯酯縮合合的合合成方方法這種方法的的收率比較較低,若使使用溴代乙乙酸乙酯與與醛反應,,并且用金金屬鎂代替替反應中的的鋅,反應應收率可以以得到改善善。使用具有末末端雙鍵的的烯烴和鹵鹵代酸酯反反應,接著著再用堿水水解得到γγ一內酯。。顯然,內內酯的形成成經過不飽飽和酸過程程。脂肪醛與丙丙二酸的縮縮合是生成成不飽和酸酸的直接方方法,不飽飽和酸進而而轉化成γ一內酯。該該方法適合合于某些內內酯的工業(yè)業(yè)制備。烷基取代的的環(huán)氧乙烷烷與丙二酸酸酯的鈉鹽鹽反應也是是制備γ一一內酯的方方法,反應應在過氧化化物存在下下進行。另有報道的的γ一內酯合成成方法是以以糠醛為起起始原料的的方法和自自由基縮合合的方法。??啡┓ㄊ鞘且钥啡┖秃透袷显噭﹦┓磻沙赏榛反即?,后經開開環(huán)、還原原后環(huán)合即即生成γ一內酯。自由基縮合合法以直鏈鏈伯醇和丙丙烯酸酯為為原料,在在過氧化叔叔丁醇作用用下反應得得到較高收收率的γ一一內酯。(b)γ一一內酯的物物理常數與與感官特性性下面兩個表表(表3--7和表3-8)列列出了一些些重要的γγ一內酯的的物理常數數和感官特特性。應當當指出的是是,γ一壬壬內酯和γγ一十一內內酯分別具具有典型的的椰子香氣氣和水蜜桃桃香氣,故故分別稱為為“椰子醛醛”和“桃桃醛”?;衔顱p(℃)D4(20℃)nD(20℃)γ一丁丙酯2061.12861.4341γ一戊內酯206.5l.06781.4301γ一已內酯γ220

γ一庚內帶

γ一辛內酯127(16毫米)0.97961.4451(20℃)γ一壬內酯136(13毫米)0.96721.4412(20℃)γ一癸內酯28l

1.4610(21.5℃)γ一十一內酯162(13毫米)0.94941.4512(20℃)γ一十二內酯130(5.1毫米)0.93831.4522(20℃)α一當歸內酯1701.0841.4476(20℃)某些γ-內內酯化合物物的物理常常數某些γ-內酯的香香氣特征R

H淡奶油

CH3甜,香豆素一焦糖

C2H4麥芽,焦糖香

n-C3H7歐蒔蘿,微茴香歐蒔蘿n-C4H9椰子香歐蒔蘿,琥波香n-C5H11當歸氣味

iso-C5H11桃氣味當歸一琥波香n-C6H13細膩桃香杏一琥波香3-n-C6H11(稀)強烈桃香

n-C7H15細膩強桃香桃一麝香n-C7H13(烯)桃一麝香

3-C7H17麝香一草香桃一麝香n-C8H19弱一持久桃一麝香n-C10H21淡奶油桃一麝香(2)、δδ-內酯δ-內酯廣廣泛存在于于天然油脂脂和水果等等天然體系系中,比較較重要的是是C6-C12的直直鏈δ-內內酯。茉莉莉油中茉莉莉內酯是茉茉莉油關鍵鍵香氣成分分之一。下下面是一些些δ-內酯酯的結構及及香氣。第二部分芳芳香族族類香料芳香族類香香料在基本本合成香料料中占有相相當重要的的作用,其其中比較重重要的例如如苯乙醇、、香蘭素、、丁香酚等等都是比較較重要的香香氣成分,,每年有相相當量的生生產和使用用,下面分分類別進行行介紹。一、芳香族族醇類1、芐醇芐醇分子式式C7H8O,分子量量108.14,bp205.3℃,nD(20℃)有極其微微弱的愉快快香氣,存存在于茉莉莉油、晚香香玉油等天天然精油中中,結構式式為:主要用于某某些精油和和香精的調調配中充當當溶劑的作作用。2、β-苯苯乙醇β-苯乙醇醇(2-苯苯基乙醇)),簡稱PEA(phenylethylalcohol))分子式C8H10O,分子量量122.16,bp222℃,nD(20℃)1.5318,結結構式:香氣特征為為柔和細膩膩的玫瑰香香氣。β-苯乙醇醇以游離狀狀態(tài)存在于于許多精油油里,如玫玫瑰油、丁丁香油、香香葉油和橙橙花油;還還發(fā)現它以以桂酸酯的的形式存在在于樹脂和和香膏里。。由于β--苯乙醇對對堿和空氣氣氧的作用用穩(wěn)定。所所以能廣泛泛用于配制制香水香精精、食用香香精以及用用于合成香香料。曾有有人宣稱它它可以用以以各種香型型中。二、芳香族族醚類1、丁香酚酚丁香酚(化化學名稱為為2-甲氧氧基-4--烯丙基苯苯酚,4--羥基-3-甲基烯烯丙基苯)),分子式式C10H12O,分子量量164.20,bp252.70℃℃,mp10.3℃℃,nD(20℃)),結構式式:丁香酚具有有強烈的丁丁香香氣,,存在于丁丁香羅勒油油、柯榴油油、丁香油油等精由中中,主要用用于香水香香精和煙草草香精,也也可用于牙牙科消毒劑劑等口腔消消毒產品。。早期丁香酚酚的工業(yè)制制備方法是是從天然界界丁香羅勒勒油和丁香香油中分離離得到的,,具體的方方法是丁香香油或丁香香羅勒油用用氫氧化鈉鈉溶液處理理,分離出出水相再經經酸處理析析出丁香酚酚,最后經經真空分餾餾提純得到到。反應過過程如下::后來,采用以愈創(chuàng)創(chuàng)木酚為原原料工業(yè)合合成的方法法,反應式如下下:上式中X早早期為Cl,(烯丙丙基氯),,由于氯離離子在體系系中的存在在會影響產產品的香氣氣,后改為為OH(烯烯丙醇),,催化劑也也由氯化銅銅或氯化亞亞銅改為酸酸性催化劑劑。由于反反應得到的的是混合物物,所以要要得到純的的丁香酚必必須進行分分離,其分分離過程如如下:2、異丁香香酚異丁香酚為為丁香酚的的位置異構構體,其結結構為:由于丙烯基基的順反異異構使得該該香料有兩兩種異構體體,在常溫溫下順式異異構體為液液體,而反反式異構體體為結晶固固體,產品品具有丁香香的香氣特特征,其中中反式異構構體的香氣氣比順式更更令人喜愛愛。異丁香香酚存在于于天然界的的依蘭油、、丁香油、、柯榴油、、肉豆蔻油油等體系中中,與丁香香酚香氣比比較香氣更更為優(yōu)雅,,是很有價價值的香料料,用于日日化香精和和某些食品品加香中。。值得一提的的是,與丁丁香酚和異異丁香酚結結構類似的的一些化合合物也開始始在香料工工業(yè)中調香香使用,例例如:3、大茴香香腦化學名稱為為對-丙烯烯基苯甲醚醚,分子式式C10H11O,分子量量147.91,nD(20℃)1.5591,結結構式為::香氣特征為為略有甜香香的強烈茴茴香氣味,,順式大茴茴香腦的毒毒性比反式式大茴香腦腦的毒性大大10-20倍,天天然大茴香香腦為反式式結構,存存在于大茴茴香和小茴茴香油中,,并能用高高效精餾和和結晶的方方法從天然然體系中將將其分離出出來。三、芳香族族酯類和內內酯類1、羧酸芐芐酯(1)乙酸酸芐酯分子式C9H10O2,分子子量150.18,,bp210℃,nD(20℃))1.5012,結結構式:具有類似茉茉莉花的香香氣,是風風信子、梔梔子、依蘭蘭等精油的的主要化學學成分,主主要用于配配制香水香香精、皂用用香精和部部分食品香香精。(2)、乙乙酸對甲芐芐酯分子式C10H12O2,分分子量164.20,結構式式:有近似茉莉莉樣的香氣氣,似近似似乙酸芐酯酯,但香氣氣更柔和。。用于香水水香精、皂皂用香精和和化妝品香香精中。二、苯甲酸酸酯類苯甲酸酯類類在天然界界很多體系系存在,例例如吐魯香香脂、蘇合合香香脂中中,其基本本結構如右右:香料名稱香氣主要用途苯甲酸甲酯類似依蘭油香氣香水香精及人造精油苯甲酸乙酯類似苯甲酸甲酯的香氣,但稍弱日化香精苯甲酸異丁酯令人愉快的強烈而特有香氣香水香精苯甲酸丁酯愉快的果香及百合花香日化香精苯甲酸異戊酯令人愉快的香氣日化香精苯甲酸芐酯弱香脂香氣香水香精、定香劑常見的苯甲甲酸酯類及及其香氣和和主要用途途見下表((表4-1):三、水楊酸酸酯類水楊酸俗稱稱柳酸,故故柳酸酯俗俗稱柳酸酯酯。其基本本結構為::常見的水楊楊酸酯是冬冬青油(水水楊酸甲酯酯),冬青青油的辛香香;還有水水楊酸異戊戊酯和水楊楊酸芐酯,,香氣分別別為類似蘭蘭花樣香氣氣和弱的香香脂氣息。。這些香料料主要用于于日化香精精中。值得注意的的是,近幾幾年利用柳柳酸和葉醇醇開發(fā)的柳柳酸葉醇酯酯,兼有兩兩類香料的的基本特征征,是一類類值得開發(fā)發(fā)利用的香香料。四、苯乙酸酸酯類苯乙酸酯類類的基本結結構可表示示為:在用作香料料的苯乙酸酸酯類中,,主要是其其乙酸酯,,其次是苯苯乙酸香葉葉酯、苯乙乙酸苯乙酯酯、苯乙酸酸異戊酯等等,下面介介紹這些香香料的香氣氣特征和用用途。苯乙酸乙酯酯:如蜂蜜蜜一樣甜香香,主要用用于配制一一些花香香香精和果味味香精中。。苯乙酸香葉葉酯:溫和和的玫瑰香香和蜂蜜香香,用于玫玫瑰香精的的定向劑和和濃味香香香精中。苯乙酸苯乙乙酯:具有有較重的、、甜的玫瑰瑰香或風信信子花香氣氣味,以及及明顯的蜂蜂蜜香韻,,用作花香香香精中及及作定向劑劑作用。五、桂酸酯酯類桂酸存在于于許多精油油和樹脂中中,含于秘秘魯香膏、、吐魯香膏膏以及蘇合合香香膏中中。桂酸甲甲酯、桂酸酸乙酯、桂桂酸芐酯、、桂酸桂酯酯、桂酸苯苯乙酯是令令人感興趣趣的重要香香料。桂酸酸酯的結構構為:下表為桂酸酸酯類的香香氣及用途途(表4--2)。香料名稱香氣主要用途桂酸甲酯水果、甜、香脂香東方型和花香型香精中,少量用于食品加香桂酸乙酯桂酸酸甲酯日化、食品加香桂酸芐酯甜、香脂氣息日化香精定香劑桂酸桂酯弱香脂氣息日化香精、煙用香精桂酸苯乙酯重的玫瑰香脂氣息花香成分中的定香劑六、香豆素素和二氫香香豆素芳香族羥基基酸內酯作作為香料的的數目不多多,主要有有以下結構構的化合物物:這些化合物物中2一苯苯并呋喃酮酮賦予芹菜菜根油的氣氣息,香豆豆素具有新新鮮的干草草香氣,而而二氫香豆豆素則有甜甜一藥草氣氣味。其中中香豆素是是應用最廣廣的一個。。近年發(fā)現現香豆素的的毒副作用用,使得香香豆素的應應用在歐洲洲受到限制制。香豆素是在在1820年在黑香香豆中發(fā)現現的,現發(fā)發(fā)現香豆素素主要以苷苷的形式存存在于許多多植物中(例如在車車葉草、草草木犀等植植物體系中中)。香豆豆素還含于于熏衣草油油、桂皮油油以及秘魯魯香膏里。。工業(yè)業(yè)生生產產的的香香豆豆素素為為無無色色結結晶晶,,mp69-69.5℃℃,,其其主主要要用用于于配配制制日日化化香香精精中中,,也也可可用用于于煙煙草草加加香香中中,,取取其其辛辛青青香香韻韻,,該該香香料料可可與與煙煙草草香香協協調調,,具具有有增增加加豆豆香香等等作作用用。。二二氫氫香香豆豆素素可可作作為為香香豆豆素素的的替替代代品品使使用用。。七、、芳芳香香族族醛醛類類和和酮酮類類芳香香族族醛醛類類是是應應用用較較廣廣泛泛的的一一類類香香料料,,醛醛類類有有愉愉快快的的、、多多半半是是強強烈烈的的香香氣氣,,它它們們廣廣泛泛存存在在于于精精油油中中,,對對精精油油的的香香氣氣在在相相當當程程度度上上起起決決定定作作用用。。但但是是,,由由于于醛醛的的化化學學活活潑潑性性大大,,穩(wěn)穩(wěn)定定性性差差,,存存放放時時容容易易發(fā)發(fā)生生氧氧化化和和聚聚合合,,結結果果香香氣氣減減弱弱變變壞壞。。醛醛能能與與乙乙醇醇縮縮合合成成縮縮醛醛而而穩(wěn)穩(wěn)定定存存在在,,廣廣泛泛用用于于食食品品香香精精中中。。由由于于醛醛類類對對堿堿不不穩(wěn)穩(wěn)定定,,所所以以不不能能用用于于皂皂用用香香精精的的調調配配中中。。用用作作香香料料的的芳芳香香族族酮酮一一般般是是芳芳基基甲甲基基酮酮,,例例如如苯苯乙乙酮酮,,αα一一萘萘乙乙酮酮、、芐芐基基丙丙配配等等。。下下面面介介紹紹一一些些常常用用的的芳芳香香醛醛和和酮酮::1、、苯苯甲甲醛醛該香香料料的的分分子子式式C7H6O,,分分子子量量106.12,,bp178.10℃℃,,d(15/4℃℃)1.0451,,nD((20℃℃))1.5463。。結結構構式式::苯甲甲醛醛為為具具有有強強烈烈苦苦杏杏仁仁氣氣味味的的液液體體,,它它以以苷苷的的形形式式存存在在于于苦苦杏杏仁仁油油、、櫻櫻桃桃油油以以及及橙橙花花油油和和廣廣藿藿香香油油等等天天然然體體系系中中。。苯甲甲醛醛用用于于苦苦杏杏仁仁香香味味的的香香精精中中和和其其它它堅堅果果香香韻韻中中,,也也是是合合成成其其它它香香料料的的起起始始原原料料。。2、、苯苯乙乙醛醛分子子式式C8H8O,,分分子子量量120.15,,d((20//4℃℃))1.0272,,nD(20℃℃),,bp195℃℃,,構構式式為為::該香香料料是是許許多多天天然然精精油油和和食食品品的的揮揮發(fā)發(fā)性性組組分分,,煙煙草草揮揮發(fā)發(fā)性性組組份份中中也也存存在在該該香香味味成成分分。。該該香香料料用用于于日日化化香香精精中中尤尤其其賦賦予予風風信信子子和和玫玫瑰瑰香香韻韻。。3、、桂桂醛醛桂醛醛化化學學名名稱稱為為苯苯丙丙烯烯醛醛,,分分子子式式C9H8O,,分分子子量量132,,bp252℃℃,,結結構構上上有有順順反反兩兩種種異異構構體體,,結結構構式式為為::在天天然然界界肉肉桂桂油油等等天天然然體體系系存存在在,,具具有有強強烈烈的的桂桂皮皮香香氣氣和和辛辛辣辣味味,,可可用用于于日日化化香香精精、、食食品品和和煙煙草草香香精精中中。。早早期期通通過過從從天天然然界界分分離離的的方方法法得得到到,,具具體體提提取取分分離離的的原原理理如如下下反反應應式式所所示示::工業(yè)業(yè)合合成成方方法法反反應應原原理理如如下下::4、、大大茴茴香香醛醛化學學名名稱稱為為對對甲甲氧氧基基苯苯甲甲醛醛,,分分子子式式C8H8O2,分分子子量量136.15,,bp248℃℃,,nD(20℃℃)1.5712,,結結構構式式::大茴茴香香醛醛存存在在于于茴茴香香油油、、小小茴茴香香油油、、蒔蒔蘿蘿油油、、金金合合歡歡油油、、香香莢莢蘭蘭浸浸膏膏等等天天然然體體系系中中,,在在從從精精油油中中被被分分離離出出來來之之前前,,人人們們已已通通過過合合成成的的方方法法制制備備出出來來。。該該產產品品在在食食品品香香精精和和煙煙草草香香精精中中有有一一定定用用量量。。5、香蘭蘭素化學名稱稱為鄰甲甲氧基對對甲基苯苯甲醛,,分子式式C8H8O3,分子量量152.15,結構構式:產品為結結晶固體體,有兩兩種結晶晶形式::針狀的的(77一79℃)和和四方的的(81一83℃)結結晶,沸沸點284一285℃℃,有類類似天然然香莢蘭蘭的香氣氣。香蘭蘭素能升升華而不不分解,,它以游游離狀態(tài)態(tài)或葡萄萄糖苷的的形式含含于香莢莢蘭果里里,含量量1.5一3%。香蘭蘭素葡萄萄糖苷能能在無機機酸或酶酶的作用用下,水水解為香香蘭素和和葡萄糖糖。從香蘭素素結構可可以看出出它應有有芳醛的的性質,,也應有有苯酚的的性質,,故它在在空氣中中易氧化化成香蘭蘭酸,酯酯化則生生成乙酸酸香蘭酯酯和香蘭蘭酸三乙乙酸酯::利用該性性質近期期合成了了二羧酸酸香蘭酯酯,用于于卷煙加加香中使使卷煙在在燃吸時時能釋放放出香蘭蘭素和乙乙基香蘭蘭素。香蘭素是是最常用用的香料料和食品品添加劑劑,大量量用于食食品和煙煙草加香香中,例例如可用用于冰淇淇淋、巧巧克力以以及奶制制品和糖糖果的加加香中,,少量用用于日化化香精中中。乙基香蘭蘭素為香香蘭素的的天然等等同香味味物質,具有類類似香蘭蘭素的香香氣特征征,但香香氣更為為強烈,略帶有有花香氣氣息,其其用途類類似于香香蘭素,可與香香蘭素合合用。乙乙基香蘭蘭素的結結構為::6、洋茉茉莉醛洋茉莉醛醛也稱胡胡椒醛,,分子式式C8H6O3,分子量量150.13,mp36.7-37.1℃,bp236-264℃℃,具有有類似葵葵花的香香氣,其其結構為為:該香料存存在于天天然界葵葵花油、、丁香油油、香莢莢蘭豆油油等精油油中。由由于結構構具有高高度的活活潑性,,故該香香料在光光、空氣氣、水的的長期作作用下以以及加熱熱時會分分解或變變色。該該香料主主要用于于食品香香精和煙煙草香精精中。7、苯乙乙酮又名甲基基芐酮,,分子式式C8H8O,分子子量120.10,白白色結晶晶固體,,mp20.5℃,bp202℃,,d(20/4℃),,nD(20℃℃)1.5372,結結構式為為:是許多食食品和精精油的成成分,有有甜香氣氣味,能能使人聯聯想到橙橙花的氣氣味。第三部分分萜萜類香料料所謂萜類類是指由由兩個或或多個異異戊二烯烯結構首首尾相連連所構成成的一類類物質。。根據萜類類物質所所含碳原原子的多多少,可可以把萜萜類分為為單萜類類(C10)、倍半半萜類((C15)、雙萜萜類(C20)、二倍倍半萜類類(C25)、三萜萜類(C30)等。根根據結構構也可將將萜類物物質分為為開鏈萜萜類和環(huán)環(huán)萜類,,環(huán)萜類類物質包包括單環(huán)環(huán)、二環(huán)環(huán)和多環(huán)環(huán)等類型型。一、開鏈鏈萜類香香料1、萜萜烯類物物質該類物質質作為香香料使用用的較少少,由于于其具有有高度的的不飽和和結構,,因此此此類物質質穩(wěn)定性性差,有有些萜類類變化后后會產生生令人難難以接受受的氣味味,在某某些水果果和精油油中常見見的萜類類物質有有:煙草中2、萜醇醇類物質質開鏈單萜萜醇和倍倍半萜醇醇類物質質存在于于許多天天然精油油中,早早期萜醇醇類物質質的獲得得是從含含有這些些物質的的精油中中分離得得到的?!,F在大大規(guī)模工工業(yè)生產產可以成成噸地合合成出這這些化合合物,但但是,合合成品與與單離品品之間香香氣質量量存在差差異,合合成品在在純度上上可能高高于單離離品,香香氣質量量卻不如如單離品品,產生生這種現現象的原原因是在在單離操操作中,,不可能能把某些些物理性性質相近近的成分分完全分分開。常常見的萜萜醇類化化合物有有:其中,香香葉醇和和芳樟醇醇在用途途上尤為為重要,,它們是是單萜生生物合成成中的主主要產物物。它們們的完全全氫化產產物四氫氫香葉醇醇和四氫氫芳樟醇醇在香味味成分中(1)、、香葉醇醇及橙花花醇由于最早早從香葉葉油和橙橙花袖中中分離出出這兩個個醇的緣緣故,所所以它們們分別取取名香葉葉醇和橙橙花醇。。它們存存在于檸檸檬油、、玫瑰草草油等眾眾多精油油中。橙橙花醇和和香葉醇醇在結構構上是順順、反異異構體的的關系,,二者具具有溫和和的甜香香氣味,,能使人人聯想起起輕微的的玫瑰花花香氣,,橙花醇醇的氣味味特征比比香葉醇醇更清新新。A、、理理化化常常數數::香香葉葉醇醇分分子子量量154.25,,bp230℃℃,,d200.8894,,nD(20℃℃))1.4777。。橙橙花花醇醇分分子子量量154.25,,bp224一一225℃℃,,d200.8796,,nD(20℃℃))1.4744。。美國國精精油油協協會會使使用用下下面面理理化化指指標標作作為為生生產產香香葉葉醇醇的的標標準準。。外觀觀與與氣氣味味::具具有有玫玫瑰瑰樣樣氣氣味味的的無無色色液液體體比重重d((25/25℃℃))::0.70--0.885(n/n℃℃::0.00051℃℃)旋光光度度::-3——+2°°折光光率率nD(20℃℃))::1.4690一一1.4780酯含含量量::﹤﹤1%(以以乙乙酸酸香香葉葉酯酯計計算算)醇含含量量::﹥﹥88%(以以香香葉葉醇醇計計算算)乙醇醇溶溶解解度度::1體體積積溶溶于于2體體積積70%的的乙乙醇醇閃點點::103℃℃(217℉℉)B、、化化學學性性質質::化化學學性性質質取取決決于于分分子子結結構構本本身身,,從從香香葉葉和和橙橙花花醇醇的的結結構構我我們們可可以以看看到到它它可可以以發(fā)發(fā)生生脫脫氫氫、、氧氧化化、、酯酯化化、、脫脫水水和和環(huán)環(huán)化化等等,,一一系系列列反反應應。。利用用香香葉葉醇醇和和橙橙花花醇醇與與Ag一一S03(CF3)反反應應性性的的差差異異,,可可將將香香葉葉醇醇從從含含有有橙橙花花醇醇的的混混合合物物中中分分離離出出來來。。在在與與濃濃甲甲酸酸、、苯苯甲甲酰酰氯氯或或鄰鄰苯苯二二甲甲酸酸酐酐共共熱熱時時,,香香葉葉醇醇轉轉化化成成復復雜雜的的烴烴類類混混合合物物,,而而香香茅茅醇醇則則轉轉化化成成甲甲酸酸、、苯苯甲甲酸酸或或鄰鄰苯苯二二甲甲酸酸的的酯酯。。利利用用該該性性質質可可以以從從含含有有少少量量香香葉葉醇醇的的中中除除去去所所含含有有的的少少量量香香葉葉醇醇,,將將香香茅茅醇醇提提純純。。香葉葉醇醇和和橙橙花花醇醇的的氫氫化化,,可可以以生生成成香香茅茅醇醇和和四四氫氫香香葉葉醇醇,,在在催催化化加加氫氫的的反反應應條條件件下下,,反反應應是是分分步步進進行行的的,,首首先先是是靠靠近近羥羥基基αα--位位雙雙鍵鍵上上加加氫氫,,然然后后是是遠遠離離羥羥基基的的雙雙鍵鍵加加氫氫。。如如果果反反應應條條件件十十分分強強烈烈,,香香葉葉醇醇可可以以直直接接轉轉化化成成烴烴。。使使用用膠膠粒粒的的鉑鉑和和鎳鎳催催化化劑劑進進行行還還原原,,香香葉葉醇醇可可以以轉轉化化成成香香茅茅醇醇,,但但通通常常使使用用的的是是較較便便宜宜的的Raney一一Ni為為催催化化劑劑。。香葉醇醇及橙橙花醇醇的脫脫氫氧氧化可可以得得到香香茅醛醛和檸檸檬醛醛。以亞鉻鉻銅酸酸為催催化劑劑和在在減壓壓條件件下,,香葉葉醇和和橙花花醇轉轉化成成香茅茅醛(78%)。在在氣相相條件件下,,于銅銅、銀銀或其其它催催化劑劑表面面反應應,香香葉醇醇和橙橙花醇醇轉化化成檸檸檬醛醛。香香葉醇醇和橙橙花醇醇也很很容易易被金金屬氧氧化劑劑氧化化生成成檸檬檬醛,,同時時生成成甲基基庚烯烯酮等等副產產物。。在過過氧酸酸的作作用下下,香香葉醇醇和橙橙花醇醇生成成環(huán)氧氧化產產物::若使用用叔丁丁基過過氧化化物作作為氧氧化劑劑,以以乙酰酰丙酮酮化釩釩為催催化劑劑,則則可以以得到到高度度立體體和區(qū)區(qū)域選選擇性性的環(huán)環(huán)氧化化物,,即2,3-環(huán)環(huán)氧化化物。。乙酸酐酐或乙乙酰氯氯可以以順利利地將將香葉葉醇和和橙花花醇酯酯化,,得到到乙酸酸香葉葉酯,,乙酸酸香葉葉酯也也是重重要的的香料料。若要制制備其其更高高級脂脂肪酸酸酯,,一般般采用用酰氯氯與醇醇作用用,而而不采采用酸酸與醇醇直接接作用用,因因為在在酸性性條件在強無無機酸酸作用用下,,香葉葉醇及及橙花花醇通通??煽梢赞D轉化成成環(huán)單單萜類類物質質。香葉醇醇中的的羥基基可以以被氯氯原子子取代代,生生成香香葉基基氯。。香葉葉基氯氯可作作為合合成另另一重重要香香味物物質一一香葉葉基丙丙酮的的重要要中間間體。。C、分分離與與合成成由于香香葉醇醇和橙橙花醇醇的脫脫氫可可以很很方便便地生生成檸檸檬醛醛。而而檸檬檬醛又又大量量地用用于生生產維維生素素A中中間體體的合合成中中,所所以,,大規(guī)規(guī)模的的生產產香葉葉醇和和橙花花醇的的工藝藝已發(fā)發(fā)展起起來?!,F在在,用用于合合成香香葉醇醇的方方法顯顯示出出比分分離得得到的的香葉葉醇方方法更更為重重要。。但由由于從從分離離得到到的產產物香香氣質質量好好,所所以還還有一一定量量的香香葉醇醇和橙橙花醇醇從天天然精精袖中中被分分離出出來而而用于于調香香之目目的。。香葉葉醇和和橙花花醇通通常伴伴隨在在一起起,香香葉醇醇主要要從檸檸檬油油中分分離得得到,,高質質量的的是從從玫瑰瑰草抽抽中分分離得得到。。一般般采用用將檸檸檬油油和玫玫瑰草草油皂皂化后后,再再分離離得到到產品品的分分離方方法。。生產香香葉醇醇方法法很多多,其其中最最重要要的方方法是是從ββ一蒎蒎烯合合成和和從芳芳樟醇醇為原原料的的合成成方法法。下下面介介紹上上述兩兩種方方法::β一蒎蒎烯合合成法法:松松節(jié)油油是一一種易易于大大量獲獲得的的天然然原料料,其其通過過裂解解轉化化為αα-和和β一一蒎烯烯。在在適當當條件件下αα-蒎蒎烯也也向ββ一蒎蒎烯轉轉化。。β一一蒎烯烯的進進一步步裂解解就轉轉化為為月桂桂烯,,月桂桂烯是是制備備香葉葉醇、、香茅茅醇和和芳樟樟醇的的重要要原料料。從芳樟醇醇制備香香葉醇和和橙花醇醇:近些些年,用用芳樟醇醇異構化化制備96%純純度的香香葉醇在在工業(yè)化化生產上上已成可可能,反反應以原原釩鹽作作為催化化劑,可可以得到到90%收率的的香葉醇醇和橙花花醇混合合物。高高純度的的香葉醇醇可以進進一步從從該混合合物中分分離而得得到。D、應用用:香葉葉醇及橙橙花醇是是重要的的萜類香香味物質質,在日日化香精精中用于于花一玫玫瑰香氣氣成分香香精中,,而不能能用于無無色香皂皂中。在在食品香香精中,,加入少少量的香香葉醇或或橙花醇醇可以加加強檸檬檬香韻。。美國FDA允允許將該該香料用用作食品品香料,,FEMA及RIFM也允許許用于食食品和日日化香精精的調制制中。香香葉醇是是制備羧羧酸香葉葉酯及檸檸檬醛的的中間體體,每年年有大批批量生產產。(2)芳芳樟醇芳樟醇化化學名稱稱為3,7-二二甲基-辛-1,6-二稀-3-醇醇。分子子中有不不對稱碳碳原子存存在,故故有對映映異構體體。芳樟醇是是重要的的單萜烯烯醇之一一,呈無無色液體體,具有有似鮮花花氣及香香檸檬和和薰衣草草的香氣氣,可以以使人聯聯想到百百合花季季存在于于香檸檬檬油、薰薰衣草油油、芫荽荽油、香香紫蘇油油等精油油中。A、物理理常數::芳樟醇醇分子量量154.25,bp197一199℃,,d(20/4℃)0.8643,,nD(20℃℃)1.4620,閃閃點79℃(175℉℉)。美國精油油協會使使用下列列常數作作為生產產標準。。氣味及外外觀:具具有令人人愉快的的花香氣氣味的無無色液。。質優(yōu)者者不含樟樟腦和萜萜烯樣氣氣味。比重(25/25℃)):0.860-0.867(n/n℃::0.00064)旋光度::+2--﹣2°°折光率((nD,20℃℃):1.4600-1.4670醇溶解度度:1體體積溶于于4體積積60%%的乙醇醇中總醇含量量:﹥90%((以C10H17OH計算算)酯含量::﹤0.5%((以乙酸酸芳樟酯酯計算))B、化學學性質化學性質質:芳樟樟醇的化化學性質質是非常常重要的的。芳樟樟醇經重重排可以以生成香香葉醇和和橙花醇醇,是其其化學反反應的典典型一例例。芳樟樟醇可以以發(fā)生的的化學反反有氫化化反應、、氧化和和環(huán)氧化化、酯化化等。氫化反應應:在RaneyNi、Pt或Pd催化化劑作用用下,在在常溫常常壓下加加氫,產產物可以以是二氫氫化和四四氫化產產物。氧化作用用:芳樟樟醇用CrO3氧化可以以生成60%的的檸檬醛醛,用K2Cr2O7在乙酸中中氧化可可以得到到檸檬醛醛和甲基基辛烯酮酮的混合合物,產產物比例例為:檸檸檬醛::甲基辛辛烯酮=80%:15%。一種稱做做“芳樟樟醇氧化化物”(LinaloolOxide)的商品品是多種種氧雜環(huán)環(huán)化合物物的混和和物,這這些雜環(huán)環(huán)化合物物是下列列三種結結構的混混合物,,它們不不易直接接氧化而而得到。。環(huán)氧化::芳樟醇醇的雙鍵鍵用過氧氧化物處處理可以以得到單單和雙氧氧化物,,若用乙乙酰丙酮酮化釩為為催化劑劑進行環(huán)環(huán)氧化,,只得到到單環(huán)氧氧化的產產物,這這是選擇擇性環(huán)氧氧化的反反應結果果。酯化:芳芳樟醇用用乙酰氯氯或乙酸酸酐酯化化可以得得到乙酸酸芳樟酯酯。乙酸酸芳樟酯酯也是一一種重要要的香料料,存在在于薰衣衣草油、、香紫蘇蘇油、橙橙花油和和香檸檬檬油中。。乙酸芳芳樟酯的的香氣特特征為鈴鈴蘭、香香檸檬的的香氣。。重排反應應:由于于芳樟醇醇是叔烯烯基醇,,因此,,它容易易進行幾幾種類型型的(3,3-σ)重重排反應應。香葉葉基丙酮酮的制備備可以通通過芳樟樟醇和乙乙酰乙酸酸乙酯反反應生成成的酯化化產物經經卡諾重重排得到到,也可可以由芳芳樟醇與與甲基異異丙烯基基甲醚反反應生成成異丙基基醚經克克菜生重重排得到到。香葉基丙丙酮是合合成倍半半萜醇橙橙花叔醇醇、金合合歡醇的的關鍵中中間體,,也是生生產Vit.E的關鍵鍵中間體體異植醇醇合成的的關鍵中中間體。。利用脫氫氫芳樟醇醇的克萊萊生重排排反應,,可以制制得假紫紫羅蘭酮酮。環(huán)化作用用:當芳芳樟醇用用稀硫酸酸處理時時,會發(fā)發(fā)生環(huán)化化作用生生成環(huán)狀狀的松油油醇水合合物。但但當用強強酸處理理時,會會生成月月桂烯、、雙戊烯烯、α一一松油醇醇、對異異丙基甲甲苯和異異松油烯烯等的混混合物。。C、分離離與合成成:20世紀50年代代以前,,用于調調香中的的芳樟醇醇主要從從天然精精油中分分離得到到,尤其其從玫瑰瑰木油中中分離得得到?,F現在,除除少數幾幾個國家家仍從含含芳樟醇醇高的精精油中分分離得到到芳樟醇醇外,絕絕大多數數芳樟醇醇則主要要是人工工合成方方法。由由于芳樟樟醇是生生產維生生素E的的重要中中間體,,因此,,大規(guī)模模生產芳芳樟醇的的工藝發(fā)發(fā)展起來來,其中中以蒎烯烯為原料料和以2一甲基基一2一一庚烯一一6一酮酮為原料料的生產產工藝最最為重要要。以蒎烯為為原料的的合成路路線:ββ一菠烯烯在高溫溫600一700℃時時可以開開環(huán)生成成月桂烯烯,月桂桂烯加一一分子HCl后后再轉化化為芳樟樟醇的乙乙酸酯,,最后經經皂化而而得到芳芳樟醇。以甲基庚庚烯酮為為原料的的合成路路線:甲甲基庚烯烯酮與乙乙炔在金金屬鈉的的作用下下與乙烯烯反應生生成脫氫氫芳樟醇醇,脫氫氫芳樟醇醇經催化化加氫即即生成產產品芳樟樟醇。D、應用用:芳樟樟醇有重重要用途途,它可可以轉化化成松油油醇、香香葉醇、、檸檬醛醛,并用用以生產產香茅醇醇、紫羅羅蘭醇、、金合歡歡醇、紫紫羅蘭酮酮等香料料產品,,因此,,每年有有大量生生產。美國FDA和FEMA允許該該香味物物質作為為食品香香料使用用。它的的酯類化化合物也也是重要要的香味味成分。。在調香香中,由由于芳樟樟醇沸點點低,一一般用作作頭香。。乙酸芳芳樟酯賦賦予香檸檸檬油、、薰衣草草油等精精油的特特征香氣氣。由于于在堿性性條件下下不變色色,所以以芳樟醇醇也大量量用于皂皂類香精精。(3)香香茅醇香茅醇有有兩種光光學異構構體。較較早使用用的玫瑰瑰醇(Rhodinol)一一詞,實實際上是是下面兩兩種結構構的統稱稱,現在在已不再再使用。。香茅醇具具有甜的的花香,,類似于于玫瑰花花香。(﹣)一一異構體體比(+)一異異構體更更能使人人聯想到到保加利利亞玫瑰瑰油香氣氣。香茅茅醇存在在于許多多精油中中,例如如,從檸檸檬波多多尼(BoroniaCitriodora)提取出出的精油油中有80%的的成分為為(+)一香茅茅醇;檸檸檬按油油中15一20%的成成分為(+)一一香茅醇醇;香葉葉油和玫玫瑰油中中有50%的成成分為(-)一一香茅醇醇。A、物理理常數香香茅茅醇分子子量156.27,bp244.4C,116℃℃(15毫米),d(20/4℃)0.8545,閃點點100℃(212℉℉)。美國精油油協會使使用下面面常數作作為生產產標準。。外觀觀及及氣氣味味::具具有有玫玫瑰瑰樣樣氣氣味味的的無無色色液液體體比重重(d25/25℃℃)::0.850一一0.860(n/n℃℃::0.00052)旋光度度:﹣﹣1一一+5°折光率率(nD,20℃)):1.4540一一1.4620酯含量量:﹤﹤1%%(以以乙酸酸香茅茅酯計計算))總醇含含量::﹥90%(以以香茅茅醇計計算)醛含量量:﹤﹤1%(以以香茅茅醛計計算)醇溶解解度::1體體積溶溶于2體積積70%的的乙醇醇中B、化化學性性質::氫化與與脫氫氫:在在鎳或或貴金金屬催催化作作用下下,香香茅醇醇被氫氫化為為3,,7一一二甲甲基辛辛醇。。若仍仍在上上述催催化劑劑作用用下使使用高高壓氫氫化則則可以以得到到2,,6一一二甲甲基辛辛烷。。香茅醇醇在銀銀和銅銅作用用下脫脫氫生生成香香茅醛醛:氧化反反應::氧化化劑的的不同同,氧氧化得得到的的產物物不同同。以以氧化化鉻為為氧化化劑,,得到到香茅茅醛和和香茅茅酸;;用氯氯鉻酸酸的鹽鹽酸鹽鹽在緩緩沖溶溶液中中氧化化,得得到六六氫吡吡啶的的產物物;用用氯鉻鉻酸的的鹽酸酸鹽在在直接接氧化化,則則得到到環(huán)己己酮的的衍生生物。。環(huán)氧化化:在在過氧氧化苯苯甲酸酸作用用下,,香茅茅醇轉轉化為為6,7--環(huán)氧氧化物物,環(huán)環(huán)氧化化產物物經酸酸處理理得到到多羥羥基化化產物物。酯化::香茅茅醇的的酯化化一般般是由由酸酐酐或酰酰氯與與之作作用而而進行行的。。例如如,香香茅醇醇用乙乙酸酐酐酯化化生成成乙酸酸香茅茅酯。。乙酸酸香茅茅酯也也是一一種重重要香香料,,它存存在于于許多多精油油中,,可以以用作作香精精的重重要成成分。。水合反反應::香茅茅醇水水合生生成羥羥基香香茅醇醇的反反應對對于工工業(yè)合合成羥羥基香香茅醛醛是十十分重重要的的。C、分分離與與合成成:在在玫瑰瑰油及及許多多其它它精油油中,,香茅茅醇與與香葉葉醇共共存,,由于于性質質相近近,所所以要要分離離出純純的香香茅醇醇有較較大的的困難難,這這給早早期研研究香香茅醇醇結構構的化化學家家?guī)韥砹嗽S許多不不便。。目前前一種種實用用的分分離方方法是是將香香葉醇醇和香香茅醇醇的混混合物物用三三氯化化磷、、苯甲甲酰氯氯或甲甲酸溶溶液處處理,,這樣樣,香香葉醇醇分子子被破破壞,,香茅茅醇順順利地地從溶溶液中中回收收而達達到提提純目目的。。合成香香茅醇醇的方方法主主要有有氧化化和還還原法法、以以α-蒎烯烯為原原料的的合成成方法法等方方法。。氧化和和還原原法::最直直接地地合成成方法法是由由香葉葉醇和和橙花花醇氫氫化還還原的的方法法。以α--蒎烯烯為原原料的的合成成方法法:這這種方方法是是先將將以αα-蒎蒎烯氫氫化為為α--蒎烷烷,然然后高高溫裂裂解得得到二二氫月月桂烯烯,二二氫月月桂烯烯可以以由不不同途途徑得得到香香茅醇醇。D、應應用::香茅茅醇廣廣泛用用于日日化香香精中中,尤尤其是是用于于玫瑰瑰和花花香型型配方方中。。它與與香葉葉醇配配合使使用可可以構構成大大多數數玫瑰瑰香型型的基基礎,,這里里香葉葉醇具具有玫玫瑰椒椒樣甜甜香而而香葉葉醇則則是有有香葉葉甜香香。

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