雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件

第十四章雜環(huán)化合物雜環(huán)”就是組成環(huán)的原子除C外,還含有其它元素的原子,這些非碳原子統(tǒng)稱(chēng)為雜原子。原則上二價(jià)以上的元素都可以成為雜原子,但最常見(jiàn)的是O、S和N。前面學(xué)過(guò)的內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、環(huán)氧化合物、環(huán)狀酸酐等H因其性質(zhì)與相應(yīng)的脂肪族化合物較相似,因此并入脂肪族化合物中討論,而不列為雜環(huán)化合物第十四章雜環(huán)化合物1本章討論的雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定,包括雜原子在內(nèi)的環(huán)是平面型,環(huán)內(nèi)有4n+2個(gè)π電子處于環(huán)閉共軛體系中,統(tǒng)稱(chēng)為芳(香)雜環(huán)化合物N吡啶呋喃噻吩咯哌啶四氫呋喃其它不具芳香性的雜環(huán)化合物,統(tǒng)稱(chēng)為非芳香雜環(huán)化合物或雜脂環(huán)化合物本章討論的雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定,包2分類(lèi)和命名(一)分類(lèi)1)按含雜環(huán)原子數(shù)目分為含一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán);2)按環(huán)的形式可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán),3)是按環(huán)的大小分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)(更有意義)。4)按雜環(huán)上碳原子的電子云密度分為多m電子芳雜環(huán)化合物和缺n電子芳雜環(huán)化合物。分類(lèi)和命名3(二)命名按IUPAC(1979)原則規(guī)定,保留45個(gè)雜環(huán)化合物的俗名并以此作為命名的基礎(chǔ)。我國(guó)則采用音譯法并以此為基礎(chǔ),對(duì)這之外的雜環(huán)化合物進(jìn)行命名。這些保留的俗名主要有1)含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán),含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán);2)含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán),含二個(gè)雜原子的六元雜環(huán)(二)命名4、特定雜環(huán)的命名規(guī)則單雜環(huán)及稠雜環(huán)母核的編號(hào)如下:(1)對(duì)于單雜環(huán)母核,一般從雜原子開(kāi)始,順著環(huán)編號(hào)。若環(huán)上有取代基,編號(hào)時(shí)使帶有取代基的碳原子的位次保持最小。若同一環(huán)上有多個(gè)雜原子,應(yīng)使雜原子所在位次的編號(hào)最小,并按O、S、一NH的順序決定優(yōu)先的雜原子、特定雜環(huán)的命名規(guī)則53(β)432()呋喃*噻吩吡咯※噻唑salzuo五元雜環(huán)4N352N2咪唑吡唑愿唑3(β)63N吡啶※吡喃噠嗪da,gin六元雜環(huán)52嘧啶哌嗪吡嗪pa,qIn37(2)有特定名稱(chēng)的稠雜環(huán)有其固定的編號(hào)順序,通常是從一端開(kāi)始依次編號(hào),共用的碳原子一般不編號(hào);編號(hào)時(shí)還要注意使雜原子盡可能取較小的編號(hào),并遵守雜原子的優(yōu)先順序;嘌呤是個(gè)特例,不僅共用碳參與編號(hào),而且編號(hào)順序也很特別。(2)有特定名稱(chēng)的稠雜環(huán)有其固定的編號(hào)順序,8其固定的編號(hào)順序54萘印其固定的編號(hào)順序9N3中稠雜環(huán)吲哚*苯并咪唑H咔唑喹啉異喹啉kazuoN310雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件11雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件12雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件13雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件14雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件15雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件16雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件17雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件18雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件19雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件20雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件21雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件22雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件23雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件24雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件25雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件26雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件27雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件28雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件29雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件30雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件31雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件32雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件33雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件34雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件35雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件36雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件37雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件38雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件39雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件40雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件41雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件42雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件43雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件44雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件45雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件46雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件47雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件48雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件49雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件50雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件51雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件52雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件53雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件54雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件55雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件56雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件57雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件58雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件59雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件60雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件61雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件62雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件63雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件64雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件65雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件66雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件67雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件68雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件69雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件70雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件71雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件72雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件73雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件74雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件75雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件76雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件77雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件78雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件79雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件80雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件81雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件82雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件83雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件84雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件85雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件86雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件87雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件88雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件89雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件90第十四章雜環(huán)化合物雜環(huán)”就是組成環(huán)的原子除C外,還含有其它元素的原子,這些非碳原子統(tǒng)稱(chēng)為雜原子。原則上二價(jià)以上的元素都可以成為雜原子,但最常見(jiàn)的是O、S和N。前面學(xué)過(guò)的內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、環(huán)氧化合物、環(huán)狀酸酐等H因其性質(zhì)與相應(yīng)的脂肪族化合物較相似,因此并入脂肪族化合物中討論,而不列為雜環(huán)化合物第十四章雜環(huán)化合物91本章討論的雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定,包括雜原子在內(nèi)的環(huán)是平面型,環(huán)內(nèi)有4n+2個(gè)π電子處于環(huán)閉共軛體系中,統(tǒng)稱(chēng)為芳(香)雜環(huán)化合物N吡啶呋喃噻吩咯哌啶四氫呋喃其它不具芳香性的雜環(huán)化合物,統(tǒng)稱(chēng)為非芳香雜環(huán)化合物或雜脂環(huán)化合物本章討論的雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定,包92分類(lèi)和命名(一)分類(lèi)1)按含雜環(huán)原子數(shù)目分為含一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán);2)按環(huán)的形式可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán),3)是按環(huán)的大小分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)(更有意義)。4)按雜環(huán)上碳原子的電子云密度分為多m電子芳雜環(huán)化合物和缺n電子芳雜環(huán)化合物。分類(lèi)和命名93(二)命名按IUPAC(1979)原則規(guī)定,保留45個(gè)雜環(huán)化合物的俗名并以此作為命名的基礎(chǔ)。我國(guó)則采用音譯法并以此為基礎(chǔ),對(duì)這之外的雜環(huán)化合物進(jìn)行命名。這些保留的俗名主要有1)含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán),含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán);2)含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán),含二個(gè)雜原子的六元雜環(huán)(二)命名94、特定雜環(huán)的命名規(guī)則單雜環(huán)及稠雜環(huán)母核的編號(hào)如下:(1)對(duì)于單雜環(huán)母核,一般從雜原子開(kāi)始,順著環(huán)編號(hào)。若環(huán)上有取代基,編號(hào)時(shí)使帶有取代基的碳原子的位次保持最小。若同一環(huán)上有多個(gè)雜原子,應(yīng)使雜原子所在位次的編號(hào)最小,并按O、S、一NH的順序決定優(yōu)先的雜原子、特定雜環(huán)的命名規(guī)則953(β)432()呋喃*噻吩吡咯※噻唑salzuo五元雜環(huán)4N352N2咪唑吡唑愿唑3(β)963N吡啶※吡喃噠嗪da,gin六元雜環(huán)52嘧啶哌嗪吡嗪pa,qIn397(2)有特定名稱(chēng)的稠雜環(huán)有其固定的編號(hào)順序,通常是從一端開(kāi)始依次編號(hào),共用的碳原子一般不編號(hào);編號(hào)時(shí)還要注意使雜原子盡可能取較小的編號(hào),并遵守雜原子的優(yōu)先順序;嘌呤是個(gè)特例,不僅共用碳參與編號(hào),而且編號(hào)順序也很特別。(2)有特定名稱(chēng)的稠雜環(huán)有其固定的編號(hào)順序,98其固定的編號(hào)順序54萘印其固定的編號(hào)順序99N3中稠雜環(huán)吲哚*苯并咪唑H咔唑喹啉異喹啉kazuoN3100雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件101雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件102雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件103雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件104雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件105雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件106雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件107雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件108雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件109雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件110雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件111雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件112雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件113雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件114雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件115雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件116雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件117雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件118雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件119雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件120雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件121雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件122雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件123雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件124雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件125雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件126雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件127雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件128雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件129雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件130雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件131雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件132雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件133雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件134雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件135雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件136雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件137雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件138雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件139雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件140雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件141雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件142雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件143雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件144雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件145雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件146雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件147雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件148雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件149雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件150雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件151雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件152雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件153雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件154雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件155雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件156雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件157雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件158雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件159雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件160雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件161雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件162雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件163雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件164雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件165雜環(huán)化合物藥學(xué)專(zhuān)升本課件166