有機(jī)化學(xué)周瑩主編課后習(xí)題參考答案資料

此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流有機(jī)化學(xué)》周瑩主編習(xí)題參考答案第一章緒論1解：C］和c2的雜化類型由sp3雜化改變?yōu)閟p2雜化；c3雜化類型不變。C］和c2的雜化類型由sp雜化改變?yōu)閟p3雜化。C］和c2的雜化類型由sp2雜化改變?yōu)閟p3雜化；c3雜化類型不變。2解：(1)Lewis酸H+,R+,R—C+=0,Br+,A1C13，BF3，Li+這些物質(zhì)都有空軌道，可以結(jié)合孤對電子，是Lewis酸。(2)Lewis堿x—，RO—，HS—，NH2，RNH2，ROH，RSH這些物質(zhì)都有多于的孤對電子，是Lewis堿。3解：“…5734x3.4%廠g硫原子個數(shù)n=亍7=6.084解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能與水形成氫鍵，都能溶于水。綜合考慮烷基的疏水作用，以及能形成氫鍵的數(shù)目(N原子上H越多，形成的氫鍵數(shù)目越多),以及空間位阻，三者的溶解性大小為：CH3NH2>(CH3)2NH>(CH3)3N1-5解：327x51.4%n=327x51.4%n==14c12.0

327x9.8%n==1，s32.0327x4.3%，n==14h1.0327x14.7%n==3，o16.0327x12.8%=314.0nNa327x7.0%=123.0甲基橙的實驗試：C14H14N3SO3Na1-6解：CO2：5.7mgH2O：2.9mg第二章有機(jī)化合物的分類和命名1解：(1)碳鏈異構(gòu)(2)位置異構(gòu)(3)官能團(tuán)異構(gòu)(4)互變異構(gòu)2解：1)2,2,5,5-四甲基己烷4)2-甲基-3-氯丁烷(2)2,4-二甲基己烷5)2-丁胺3)1-丁烯-3-炔6)1-丙胺7)(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯9)2,5-二甲基—2,4-己二烯12)苯甲醛15)2-氨基-4-溴甲苯17)5-甲基-2-己醇(20)甲乙醚23)2,4-戊二酮19)苯甲醚(22)3-甲基-戊醛(25)苯乙酸甲酯8)(3E，5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯10)甲苯(11)硝基苯13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺16)2,2,4-三甲基-1-戊醇18)乙醚(21)3-戊酮24)鄰苯二甲酸酐(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)a-咲喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯環(huán)己烷(34)順-1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷2-3解：(35)順-1,2-二甲基環(huán)丙烷CHCHH33(1)HC—C—C—C—CH3H3CHCH33HH3CC(3)CHCHH253HC—廠C—C—C—C—C—CH3HHHH3CH22CH2325(5)HC=C_CHCHCH2223CH25CH3(7)(9)2)CH3C2H5C_HCCHH32(4)(6)H3cC2H5CH5C2H5CHNO2(11)2(12)H3C(13)HOBr(14)COOH(15)(17)(19)(21)(23)(25)(27)CH3OHCHOCH3SO3HNO2H3cCHOOHH(18)(20)(22)(24)(26)(16)OOHC—「CHO3CH3(28)SHN此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除(4)只供學(xué)習(xí)與交流(4)只供學(xué)習(xí)與交流(4)只供學(xué)習(xí)與交流(4)只供學(xué)習(xí)與交流N：C叭CHH25N：C叭CHH2522,3,3-三甲基戊烷(30)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH中￡—NH-g-NH?(32)°°CHOCHO(34)4解：(1)CH3CH3SI廠C—CT叫2CH3命名更正為(2)CHH丫3HC—C—C—C—CH3HH32CH3(3)此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流(6)(7)(8)2-5解：可能的結(jié)構(gòu)式2-6解：(1)(2)C2H5CH2CHC2H5CH2CH2CH3CHCHCHCH2223(3)CH3CH3C2H5C2HCH3CH3C2H5C2H5C2H5CHCHCH2237解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC三C—CHCHCH223C—CHCH2311－戊炔2－戊炔HC=C2CH_CH25CH_CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯』CHHC=C=C：32CH33-甲基-1,2-丁二烯第三章飽和烴1解：(1)2,3,3,4-二甲基戊烷(3)3,3-二甲基戊烷(5)2,5-二甲基庚烷(7)2-甲基-4-環(huán)丙基自己烷(2)3-甲基-4-異丙基庚烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(8)1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷2解：CH3CH3HC—C—C—CHCH323(1)(2)CHCH(1)(2)33(3)(5)CH3(6)3解：(1)有誤，更正為：3-甲基戊烷(2)正確(3)有誤，更正為：3-甲基十二烷(4)有誤，更正為：4-異丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)有誤，更正為：2,2,4-三甲基己烷4解：(3)>(2)>(5)>(1)>(4)3-5解：HHHH(A)對位交叉式A>C>B>D(B)部分重疊式(C)鄰位交叉式(D)全重疊式3-6解：(1)相同(2)構(gòu)造異構(gòu)(3)相同(4)相同(5)構(gòu)造異構(gòu)體(6)相同3-7解：由于烷烴氯代是經(jīng)歷自由基歷程，而乙基自由基的穩(wěn)定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-8解：(1)CHCHCH33(2)CH3CH3H3C—C—C—CH3CHBr3(3)CH3HC—廠Br3CH33-9解：a.鏈引發(fā)(自由基的產(chǎn)生)廠利hvCl^-Cl2*Cl①b.鏈增長

ClCl+■CHCH23-CHCHCl+Cl32■CHCHCl+Cl~~CHCHCl+HCl3?23CHCHCl+Cl32*CHCHCl+■Cl32Cl③④⑤H3CCH2H3CCH2h+ClCH2CH3+HCl②C.鏈終止Cl■+Cl嗎CH3CH3CH2-+ClCH3CH2Cl⑧AH=DhCl+DCCl—Dch=431.0+339.0—410.0=360KJ/molH-ClC-ClC-H3-10解：⑷>(2)>⑶〉(1)3-113-11解：(1)正丙基n-propyl(4)叔丁基tert—butyl異丙基isopropyl(5)甲基methyl

(3)異丁基isobutyl(6)乙基ethyl3-12解：叔氫與伯氫的比例為1:9，但叔氫被取代的比例占絕對多數(shù)，說明反應(yīng)主要由氫原子的活性決定。(2)(2)3-13解：ClCH2CH2CH2ClCH3CH2CH2Cl(4)BrCH2CH2CH2CH2Br不飽和烴1解：(1)⑵H3CC+HCH3此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除(8)只供學(xué)習(xí)與交流(8)只供學(xué)習(xí)與交流(8)只供學(xué)習(xí)與交流(8)只供學(xué)習(xí)與交流.CH/3HC—C：3CH3(3)穩(wěn)定性順序4-2解：(1)(3)>(2)/HHC——C+

⑷3Cl>(1)>(4)/HH3CfCl(2)(3)(4)(5)CH3COOHH3CCH3CH3I。一廠CHBr(6)3(7)CH3CH2CH2COOH此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流(9)KCH3OHOH(10)OSOH呼-叫-廠ChCH33解：(1)丙烷丙烯丙炔環(huán)丙烷BCAKMnO4/H+紅棕色沉淀[Cu(NH3)2丙烷丙烯丙炔環(huán)丙烷BCAKMnO4/H+紅棕色沉淀[Cu(NH3)2]ClBr2CCl4沒有明顯現(xiàn)象褪-色沒有明顯現(xiàn)象(2)褪色環(huán)己烷環(huán)己烯乙基環(huán)丙烷C褪色環(huán)己烷環(huán)己烯乙基環(huán)丙烷C4解：CuClHC三CH+HCN——CH=CH-CN2CuCl,NHCl2242HC=CHHC—CH=CH270~80°C此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流2HC三CHCuCl,NHCl224HC-CH=CH+270~80°CH2Pa/CaCO3_HC=CH—CH二CH22CH=CH-CN2H2C=CH—CH二理NC喹啉4-5解：2HC三CH2HC三CHOCU2Cl2，NHflHgSO2244HC—CH——CH70~80C2H2SO44-6解：Br4-7解：4-8解：HCC—CH——C—CHH2BH3C—CC—CH—CH34-9解：HC三HC三C—CH—廠CHCH310解：第五章芳香烴1解：此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除(1)只供學(xué)習(xí)與交流(1)只供學(xué)習(xí)與交流(1)只供學(xué)習(xí)與交流(1)只供學(xué)習(xí)與交流(1)OHCH3+NO22解：NHCOCH(1)CH3(2)(4)NO2(6)(3)COOHCFNHCOCH(1)CH3(2)(4)NO2(6)(3)COOHCF3解：(2)、(5)、(7)、(8)能發(fā)生傅－克反應(yīng)4解：此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除3只供學(xué)習(xí)與交流3只供學(xué)習(xí)與交流3只供學(xué)習(xí)與交流3只供學(xué)習(xí)與交流甲苯環(huán)己烯沒有明顯現(xiàn)象「BlBr2CCl4褪色沒有明顯現(xiàn)象(2)乙苯紅棕色沉淀苯乙烯苯乙炔B」沒有明顯現(xiàn)象Br2CCl4色褪5-5解：(1)(2)+叫CClOCH3HSO24CH3HNO35-6解：此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除(4)只供學(xué)習(xí)與交流(4)只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流(1)>>>(2)OCH35-7解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性5-8解：CHCH2CH35-9解：HCH35-10解：略第六章鹵代烴6-1解：(1)2-甲基-7-溴辛烷(4)2-氯-二環(huán)［2.2.1］6-1解：(1)2-甲基-7-溴辛烷(4)2-氯-二環(huán)［2.2.1］庚烷⑸5-溴-螺［3.4］辛烷(6)r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴環(huán)己烷

(9)順-1-叔丁基-3-氯-環(huán)己烷(7)1,3-二環(huán)丙基-2-(9)順-1-叔丁基-3-氯-環(huán)己烷(10)7,7-二甲基-1-氯二環(huán)［2.2.1］庚烷CHCH二CHCH(8)332解：CHCH二CHCH(8)33CHCHCHCHCN(9)CHCHCHCHCN(9)3222(10)叫叫叫莎廠ON。?(1)CHCHCHCH—3222-OH(2)(3)叫叫叫莎廠Mg-Br(4)CHCHCHCH--CH(5)32223(6)CHCH二CHCH33CHCHCHCHD3222CHCHCHCHNHCH(7)32223CHCHCHCH——C±C—CH322233解：(1)叫兇廠。-CH2CHcn(2)十Br(1)叫兇廠。-CH2CHcn(2)十BrMg(3)CHfHCHCH

OH23(4)CHCH二CHCH33CH3(6)ClCH=CH-CHCH3OH(5)HC-(6)ClCH=CH-CHCH3OH(5)HC-C—ONO32CH34解：(1)HBrCHCHCHCH—OH3222

NaCHCHCHCH—Br——3222(2)MgHOCHCHCHCH—BrCHCHCHCH—Mg—Br2CHCHCHCH3222乙醚3222H+3223⑶CHCHCHCHjOH上也CH3CH2CH2CH-Br+(CH^CuLi-CH3CH2CH2CH2CH3CHCHCHCH-OH3222HBrCHCHCHCH—Br+(CH)CuLi3222252CHCHCHCHCH322225褪色AgNO3-加熱出現(xiàn)白色沉淀乙醇沒有明顯現(xiàn)象褪色AgNO3-加熱出現(xiàn)白色沉淀乙醇沒有明顯現(xiàn)象室溫出現(xiàn)白色沉淀AgNO3白色沉淀5解：(1)A正庚烷BCH3(CH2)4CH2Cl(2)A坪=廠叫ClBH2C=C-CH￡I2H2CCH3CH2CH2Cl(3)Cx：3■、」CH2ClCO—ClAgNO3-加熱出現(xiàn)白色沉淀乙醇較慢加熱出現(xiàn)白色沉淀較快室溫出現(xiàn)白色沉淀C6-6解：cH3CH3CH3HC-C—CHCI,32H3C-C—CH^MgCI,H3C—C—CHqD(1)CH3CH3CH3此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除(2)只供學(xué)習(xí)與交流(2)只供學(xué)習(xí)與交流(2)只供學(xué)習(xí)與交流(2)只供學(xué)習(xí)與交流D—CHCHCHCH—CH(5)(3)ClCH3H3C下CH2CH2OHCl⑹Hch322225O(8)6-7解(4)>(2)CHH丫3

h3c—C—CCH3CHBr3>(1)>(3)(9)Cl(10)6-8解：(3)>(4)>(1)>(2)6-9解：>(1)>(3)6-10解：>(2)>(4)>(1)6-11解：>(1)>(2)>(3)6-12解：(1)CHCHOH32—CH—CH—CHCH—CH二CH33NaOH,32BrCl?-fjCH二叫Cl?.CHJCH-CH?hvClCC「ClClCl此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除此文檔僅供收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流只供學(xué)習(xí)與交流H3CCloH3hvCH2(3)CH—CH二CH32C!2LihvCLCHJCH二叫石油醚CuLi十CHJCH二CH-)2'2+D(4)CH2HBrH2OCH3H+CH36-13解：Br6-14解：EF第七章旋光異構(gòu)1解：略2解：略3解：略4解：(1)正確7-5解：(1)CHCl—MBrCOOHCOOHCH25S構(gòu)型BrCH25C6H5NH2(2)S構(gòu)型(3)R構(gòu)型325BrBrCHHCH3325BrBrCHHCH3COOHHBrBrHCOOH(4)2S,3S(5)2S,3S(6)2R,3S7-6解：(1)具有光學(xué)活性，(2R,3S)(3)具有光學(xué)活性，(2R，4S)(5)具有光學(xué)活性，(R)(2)沒有光學(xué)活性，(2R，3R)(4)具有光學(xué)活性，(IS,3S)(6)沒有光學(xué)活性7-7解：(1)相同化合物(2)相同化合物(3)不是同一化合物(4)不是同一化合物7-8解：略7-9解：_HHC三C—C一CH3CH37-10解：HHC=C—C一CH2H3第八章醇、酚、醚CH3第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇(2)3-丁炔-1-醇(3)2-乙基-2-丁烯-1-醇(5)對甲氧基苯酚(6)4-硝基-2-溴-苯酚8-2解：(1)FCCHOH32ClCHCHOH22>CHCHCHCHOH3222〈一；-OH>OSCH3(2)NO28-3解：(1)_/cH3Br—Mg^CHCH3(2)CH3HC-C—CHBr32CH3(4)CH3_/CH3Br—CH\CH3OIIV、CHCCHCH(5)32333CHCHI32BrOH(7)8-4解：(8)BrA環(huán)己烷B環(huán)己烯C環(huán)己醇Br2CCl4-A-無水ZnCl2-C-濃HCl△沒有明顯現(xiàn)象沒有明顯現(xiàn)象渾濁CAA3-丁烯-2-醇B3-丁烯-1-醇C正丁醇D2-丁醇8-5解：BrhvBr2CC14無水ZnCl2濃HC1加熱渾濁渾濁無水ZnCl2約10min濃HC1△渾濁B」BD約30minCH3Br2，F(xiàn)eBrMgMg-BrH3COH+8-6解：OHHC—C—CHCH323CH3H3CcH3廠CH3OHHC—CCHCH3OHOHHC—C—CH_CH3BrHC—C—CHCH3CH3CH323CH3第九章醛、酮、醌9-1解：(1)3-甲基-丁醛(4)1,1-二甲氧基丁烷9-2解：(2)5-甲基-3-己酮(5)1,3-二苯基-1,3-丙二酮(3)2,4-戊二酮(6)4-甲基-3-戊烯醛CH3H3C—C—CHO(2)O(3)(4)HNCH3CH30°(6)9-3解：CHO(2)H2O,HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH(3)(4)CH3HC—C-C—COO-3H2CH3CH3Hc_cr—CHOH3H22CH3(5)Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+9-4解：1)Och3cchoOch3chO>ch3cch2ch3O>(CH3)2CCC(CH3)2O(2)CC13CCH2CH3Och3Cch2ch39-5解：(1)甲醛沒有明顯現(xiàn)象C乙醛[Ag(NH3)2]OH碘仿產(chǎn)生B丙酮有銀鏡產(chǎn)生I2NaOH沒有明顯現(xiàn)象AA2)銀鏡產(chǎn)生3)丁醛2-丁酮2-丁醇戊醛_B-1K2CrO4-C」H+沒有明顯現(xiàn)象B變墨綠色C紅色沉淀A銀鏡產(chǎn)生Fehling試劑沒有明顯現(xiàn)象dC環(huán)戊酮沒有明顯現(xiàn)象_B-I2rD苯甲醛一-C■NaOHTollen試劑2-丁酮B沒有明顯現(xiàn)象c碘仿產(chǎn)生B9-6解：(1)NaHCCH液NH3稀堿Na+C=CHHC三CHHSOHgSO244-4"CHCHO3H2。CH3CH—CHCHO—O—CH3CH〒C—C_C=CHH3O+OH叫叫=廠廠C三CHH2Pd/COHCHCH—C—C—CHCHHK2CrO43223H2SO4OCHCH—廠廠CHCH一一H23232(2)H2C=CHO2PdCI2,CuCI2HCIHC=CH22H2OCHCHOH32Cu550°C-CH3CHO稀堿CHCHCHCHO3PdCHCHCHCHOH3222(3)CHCHO3稀堿△無水HCI9-7解：CHCH=CHCHO3CHCHOH32CH3CH=CHCH(OC2H5)2Ag,二CH3C^CHCH(OC2H5)2OOOCCH3C2H5(CIC2H5B：H:Cl?8解：甲醛的還原性比對甲氧基苯甲醛的強(qiáng)，故甲醛做還原劑，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化劑被還原。9解：羰基的a碳的親核性，與a碳上氫的酸性有關(guān)，酸性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng)。ArCH2COR的烯醇式互變異構(gòu)體的雙鍵同時與苯環(huán)和羰基共軛，較ArCOR的烯醇式互變異構(gòu)體穩(wěn)定；故ArCH2COR中亞甲基上的氫酸性較強(qiáng)，親核性較強(qiáng)。10解：第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸(2)對羥基苯甲酸1解：(2)對羥基苯甲酸(1)(Z)-2,3-二甲基丁二酸CHO3⑶2Br⑷CHO3⑶2Br⑷Cl10-2解：(1)甲酸10-2解：(1)甲酸<(2)丙酸<乙酸<氯乙酸<二氯乙酸3-氯丙酸<2-氯丙酸<2,2-二氯丙酸3解：(1)乙醛甲酸乙酸乙二酸析出晶體dI-anA乙醛甲酸乙酸乙二酸析出晶體dI-anACCa(OHLLBj沒有明顯現(xiàn)象沉淀析出產(chǎn)生銀鏡ATollen試劑沒有明顯現(xiàn)象b(2)苯酚苯甲酸水楊酸ACB有氣泡NaHCO3A且使澄清石灰水變渾濁沒有明顯現(xiàn)象苯酚苯甲酸水楊酸ACB有氣泡NaHCO3A且使澄清石灰水變渾濁沒有明顯現(xiàn)象nC有氣泡B且使澄清石灰水變渾濁NaHCOg.D苯甲酰胺一1沒有明顯現(xiàn)象沒有明顯現(xiàn)象4解：O(1)屯心一叫一廠。^^(2)CH3CHO+CO2(3)(4)CH3CH=CH-COOH10-5解：(1)HC=CH2HSOH2O242■CHCHOH232CuCHCHO3550°CH+MgOH'HC—廠COOH3HCHOH2CH2BrC_M^Br21COCOOHCH2CH2OH10-6解：O⑴CH3—C—CH—C—O~CHOH(3)ch3_c=chO_一C—CH310-7解：H3CO1Tollen試劑HCCCOOH32H+CCOOHH22HO+3濃HSO24△H-COCH(2)(4)H3CCH3_=_O_3—C=CH—C—O

OHCHCH23O_C—CH2C2H5OC_CH38解：OOCHC—CH—C—OH32OOOCHC—CH—C—OH32OCHC一CH33CHC一CH—C—O—C3

32HCH39解：油層油層A(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，((4)(CH3CH(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，((4)(CH3CH2NH2)NHCOCH3))，(2)NO2NHCOCH,3人3第十一章含氮有機(jī)化合物1解：（1）N，N二甲基苯甲酰胺（2）5-溴-2-甲基苯胺（3）2-氨基丁烷2解：(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>CH3CONH23解：CH3NCH3)4解：（1）{OH-/萃取無機(jī)層?苯胺有機(jī)層甲苯（2）提示：對甲基苯磺酰氯（Hinsberg反應(yīng)）5解：（1）提示：對甲基苯磺酰氯（Hinsberg反應(yīng)）（2）提示：Tollen試劑（乙醛），碘仿反應(yīng)（乙醇），Hinsberg反應(yīng)（正丙胺），飽和NaHCO3（乙酸）

6解：(1)CHCHCHCHBNaOH/C2H5OHHBr/HQCH3CH2CH2CH2Br25CHCHCH=CH2^2CHCHCHCHBr322232223222NH3*CH3CH2CH2CH2NH232222(2)CH3Cl.2CH3Cl.2Al2O33H+/KMnO4^x^COOH<^<conh211-7解：A：3-乙基A：3-乙基-3-氨基戊烷NH2B：3-乙基-3-羥基戊烷OHC：3-乙基-2-戊烯丄I11-8解：+N2H+/KMnO411-9解：NHONH2CH3COOH—coohOHH+/KMn°iCO2+ch3cooh+h2oo232第十二章含硫、含磷有機(jī)化合物12-1解：(1)巰基環(huán)己烷(或環(huán)己烷硫醇)(2)二甲基二硫醚(3)對甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚(7)磷酸三甲基酯(5)3-巰基乙醇(6)乙磺酸(8)硫代磷酸三甲基酯(9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯(10)0,0-二甲基乙基硫代磷酸酯2解：(1)4<2<3<1(2)1<3<23解：(1)3>1>2(2)1>3>2>44解：(1)CH3CH2SNa(2)CH3CH2SO3H(3)(4)CH3CH2SH(5)SO3H(6)+CH3COOH(5)SO3H(6)+CH3COOH5解：提示：FeCl3(對甲苯酚)，Lucas試劑(芐醇、環(huán)己醇)，余下為苯甲硫醇6解：(1)O,O-二乙基-S-芐基硫代磷酸酯(2)0,0-二乙基-N-乙?；虼姿狨?解：(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯(2)O-乙基-S,S-二苯基磷酸酯(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺第十三章雜環(huán)化合物和生物堿13-1解：(1)1—甲基—2—氯吡咯(3)4—甲基噻唑(2)2(a)—咲喃甲酸(4)4—氯嘧啶CHO(6)(7)[lI、O"八CHO(8)IIIBr"N"、CHCOOH2CH32解：略3解：若甲基在苯環(huán)上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3—吡啶二甲酸。而甲基在吡啶環(huán)上有三種可能，只有4—甲基喹啉才符合上述結(jié)果。4解：⑴*人COCH3Br\⑶BrBrFr⑷⑴*人COCH3Br\⑶BrBrFr⑷H⑸不反應(yīng)(6)[<X-：:^COOHNCOOH5解：J片CH：CHCOCHJ片CH：CHCOCH3J尸CH=CHCOOH片CH=CHCOC1OJO八CH=CHCOOC2H56解：(2)四氫吡咯＞吡啶＞吡咯(1)芐胺＞氨＞(2)四氫吡咯＞吡啶＞吡咯7解：提示(1)稀H2SO4(2)KMnO4/H+或稀HC1第十四章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸1解：(1)天冬氨酸Asp(3)苯丙氨酸Phe(5)薄荷酮2解：陰離子

(2)半胱氨酸Cys(4)組氨酸His(6)脫氧腺苷-5'-磷酸3解：陽極。因為，此時該氨基酸在溶液中主要以陰離子的形式存在。4解：甘?丙?苯丙；甘?苯丙?丙;丙?甘?苯丙；丙?苯丙?甘;苯丙?丙?甘；苯丙?甘?丙;結(jié)構(gòu)式：略14-5解：h2cr(1)(2)HQCHj^HCOOH+nh3crNHj14-5解：h2cr(1)(2)HQCHj^HCOOH+nh3crNHj(3)(4)hoocch2chcooh+nh3crNaOQCCH2CHCOQNgnh26解：與茚三酮顯藍(lán)紫色的為組氨酸與稀的CuSO4堿溶液作用呈紫紅色(縮二脲反應(yīng))的為酪蛋白與亞硝酸作用放出氮?dú)獾臑榻z氨酸與溴水作用呈現(xiàn)褐色的為a-蒎烯，冰片和樟腦不反應(yīng)；繼而與金屬鈉作用，有氫氣放出的為冰片，剩余的為樟腦。14-7解：(1)CH3CHCOO'+NHa(2)CH^HCOOHNHCOCHsh2nch2ch2^hcoohconhh2nch2ch2^hcoohconh2不穩(wěn)定)。HOOC<j：HCH2CH2CQNH2(A)為NH,或者化學(xué)反應(yīng)方程式略。14-9解：(A)的名稱：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；縮寫Phe-Gly-Ala。14-10解：(A)為，(B)為化學(xué)反應(yīng)方程式略。第十五章碳水化合物1解：(3)B-D-(3)B-D-葡萄糖甲苷(6)B-D-果糖D-甘露糖(4)a-D-l-磷酸葡萄糖B-D-半乳糖B-D-(-)-2-脫氧核糖15-2解：(1)OHOH(3)(1)左邊單糖成苷，15-2解：(1)OHOH(3)(1)左邊單糖成苷，a-1,4-苷鍵(3)左邊單糖成苷，a-1,3-苷鍵15-3解：CH2OHHOH⑵Ch丿HOHHNHCOCH3CH2OH⑷曠少IIHH(2)左邊單糖成苷，B-1,4-苷鍵(4)兩個單糖均成苷，a,B-1,2-苷鍵4解：(2)、(4)能與Fehling試劑反應(yīng)。5解：(1)CH=N—OHOHH一HHHOHO-H—H(2)HO—HHO—H(3)ch2ohH—OHch2ohCOOHHOHHOHHOHHOHch2ohCOOHH-pOHHOHHOHH-—OH(4)COOH15-6解：(1)OHHHOHCHOHO⑵HO15-6解：(1)OHHHOHCHOHO⑵HO—H+()HO-HHh

ch2oh匚Hhch2ohCH2OHC=OHOHHO-H(3)HHOHHO-COONHH-OHH-OHH-OH4(4)CH2OH+AgoHH)5Ch2ohP\H^OCHOhCH=WNH-◎C=N-(6)HOH

HO十H

ch2oh15-7解：(:HOHOHH-OHHO-HHO^-HCH2OH

CH2OHC=OH-^-OHHO—H

HOHCh2oh15-8解：CHOCOOHHOHHNOH-^OHHOHHNO>HOHHOHHOHCH2OHCOOHH

HOHCHOOHhnoHOHCH2OHHohHOHCOOHDD—木糖D—核糖OHOJIOHOHOHOJIOHOHCHOCOOHOHOHHNO3［丄OH【一OHch2ohD邛阿洛糖

TOC\o"1-5"\h\zCHOCOOHHOHHOHHOHHNO3HOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCOOHD-半乳糖15-9解：CH2OHCHOHOH

-HOHCH2OH10解：CHOCHOH-^OHH-L~OHCHOCHOH-^OHH-L~OHA.H十OH或HO—HH十OH或H—Hch2ohCh2ohB.HH—CH2OHC=OOHOHch2oh