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《有機(jī)化學(xué)》練習(xí)題(A)參考答案

寫出下列化合物的名稱Z-4-異丙基-3-氯-3-庚烯8-羥基喹啉鄰苯二甲酰亞胺Z-4-異丙基-3-氯-3-庚烯8-羥基喹啉鄰苯二甲酰亞胺α-萘甲酸甲酯苯乙酮肟7-甲基-2-乙基二環(huán)[2.2.1]庚烷α-萘甲酸甲酯苯乙酮肟7-甲基-2-乙基二環(huán)[2.2.1]庚烷(2R,3R)-3-羥基-2-氯戊醛4-甲氧基苯磺酸α-D-葡萄糖3,3-二甲基-4-異丙基庚烷(2R,3R)-3-羥基-2-氯戊醛4-甲氧基苯磺酸α-D-葡萄糖3,3-二甲基-4-異丙基庚烷二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1.對(duì)羥基偶氮苯2.烯丙基異丁基醚3.芐氯4.乙酰水楊酸(阿司匹靈)完成下列反應(yīng)式比較與選擇題1.比較下列化合物的酸性:(B>A>D>C)A.間硝基苯酚B.對(duì)硝基苯酚C.對(duì)甲基苯酚D.苯酚比較下列化合物的堿性:(B>A>C>D)A.甲胺B.二甲胺C.苯胺D.乙酰苯胺3.比較下列碳正離子的穩(wěn)定性:(A>C>B>D)A.(CH3)3C+B.CH3CH2CH2CH2+C.CH3CH2(CH3)CH+D.CH3CH2CH=CH4.比較下列構(gòu)象的穩(wěn)定性:(D>C>A>B)5.比較下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的速度:(B>A>C>D)A.對(duì)二甲苯B.間二甲苯C.對(duì)氯甲苯D.對(duì)硝基甲苯6.比較下列化合物按SN2歷程進(jìn)行水解反應(yīng)的速度:(C>D>A>B)A.2-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.1-氯丁烷D.2-甲基-1-氯丙烷7.比較下列化合物按E2歷程進(jìn)行反應(yīng)的速度:(B>A>C)A.(CH3)2CHCH(CH3)BrB.(CH3)2CHCH2CH2BrC.(CH3)2(CH2CH3)CBr8.下列化合物或離子,具有芳香性的是:(A)9.下列化合物既可以發(fā)生碘仿反應(yīng)又可以與飽和的NaHSO3溶液作用的是:(D)A.苯乙酮B.異丙醇C.3-戊酮D.2-戊酮10.在合成實(shí)驗(yàn)中,待干燥的物質(zhì)為乙酸丁酯,請(qǐng)從下列備用的干燥劑中挑選你認(rèn)為最合適的干燥劑(C)A.無(wú)水K2CO3B.無(wú)水CaCl2C.無(wú)水MgSO4 五、用化學(xué)方法鑒定下列各組化合物1.D-葡萄糖,D-果糖2.2-戊酮,2,4-戊二酮2-戊酮2,4-戊二酮2-戊酮2,4-戊二酮FeCl3溶液不顯色顯色D-葡萄糖D-果糖Br2/H2O溴水褪色溴水不褪色3.正丁醇,仲丁醇,叔丁醇4.苯胺,N-甲基苯胺,N,N-二甲基苯胺苯胺N-苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺興斯堡試劑均勻溶液白色沉淀溶液分層正丁醇仲丁醇叔丁醇盧卡斯試劑加熱后混濁5分鐘左右混濁馬上混濁5.苯甲酸,苯酚,苯甲醛,苯乙酮,苯甲醚4.由丙炔為原料合成:2-甲基-2-戊醇六、由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑、溶劑、催化劑任選)1.由乙酰乙酸乙酯和丙烯為原料合成:3-異丙基-5-己烯-2-酮3.甲苯為原料合成:間溴甲苯七、推斷結(jié)構(gòu)式1.某化合物(A)的分子式為C8H14O,(A)能很快使溴水退色,還可以和苯肼反應(yīng);(A)經(jīng)高錳酸鉀氧化后生成一分子丙酮及另一化合物(B),(B)具有酸性,與NaOI反應(yīng)生成一分子碘仿及一分子丁二酸,試寫出(A)、(B)的可能結(jié)構(gòu)式。解:依題意可知,主要反應(yīng)式如下:2.化合物A的分子式為C7H12O3,能與苯肼反應(yīng)生成苯腙,能與金屬鈉作用放出氫氣,與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能使溴的四氯化碳溶液退色。將A與氫氧化鈉溶液共熱并酸化后得到B和異丙醇。B的分子式為C4H6O3,B加熱容易發(fā)生脫羧反應(yīng),脫羧的產(chǎn)物C能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式。解:依題意可知,主要反應(yīng)式如下:3化合物A和B,分子式均為C5H10O,兩者的紅外光譜在1720cm-1附近都有強(qiáng)吸收,它們的1H-NMR譜數(shù)據(jù)如下:化合物A:δ0.9(t,3H),δ1.6(m,2H),δ2.1(s,3H),δ2.4(t,2H)化合物B:δ1.1(t,6H),δ2.5(q,4H)試推導(dǎo)A和B的合理結(jié)構(gòu),并標(biāo)明各質(zhì)子的δ值。解:依題意可知,4.化合物A的分子式為C6H12O3,紅外光譜在1710cm-1處有強(qiáng)吸收。A用碘的氫氧化鈉溶液處理時(shí),得到黃色沉淀,與托倫斯試劑作用不發(fā)生銀鏡反應(yīng),然而A先用稀H2SO4處理,然后再與托倫斯試劑作用有銀鏡產(chǎn)生。A的1H-NMR譜數(shù)據(jù)如下:δ2.1(s,3H)δ3.2(s,6H)δ2.6(d,2H),δ4.7(t,1H),主要反應(yīng)式如下:試推導(dǎo)A的合理結(jié)構(gòu),并標(biāo)明各質(zhì)子的δ值。解:依題意可知,《有機(jī)化學(xué)》練習(xí)題(B)參考答案寫出下列化合物的名稱二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式完成下列反應(yīng)式四、比較與選擇題1.比較下列化合物的酸性:(C>B>D>A)A.丁酸B.3-氯丁酸C.2-氯丁酸D.4-氯丁酸2.比較下列化合物的堿性:(B>D>A>C)A.苯甲胺B.氨C.苯胺D.吡啶3.比較下列自由基的穩(wěn)定性:(B>C>A>D)A.CH3CH2·B.(CH3)3C·C.(CH3)2CH·D.CH34.將下列官能團(tuán)的紅外吸收峰頻率(cm-1)由高到低排列:(C>D>B>A)A.υC=OB.υC=CC.υO(shè)-H D.υC-H5.比較下列化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的速度:(C>B>A>D)A.丙酮B.乙醛C.三氯乙醛D.苯乙酮6.比較下列化合物按SN1歷程進(jìn)行水解反應(yīng)的速度:(B>A>C>D)A.2-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.1-氯丁烷D.1-氯丁烯7、比較下列化合物發(fā)生水解或醇解反應(yīng)的速度(A>D>B>C)48、把下列化合物的沸點(diǎn)由高至低排列(C>B>A>D)a.2,3-二甲基戊烷b.2-甲基己烷c.庚烷d.戊烷9下列化合物中,不具有芳香性的是(D)10下列化合物發(fā)生親電加成反應(yīng),速度最快的是(A>B>C>D)五、用化學(xué)方法鑒定下列各組化合物1.甲酸,乙酸2.苯胺,環(huán)己胺3.環(huán)丙烷,丙烯,丙炔5.乙醛,丙醛,丙酮,丙醇,異丙醇六、由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑、溶劑、催化劑任選)1.由丙二酸二乙酯和丙烯為原料合成:CH3CH2CH2CH2COOH2.由甲苯為原料合成:3.由1,3-丁二烯為原料合成:4.由乙烯為原料合成:3-己醇七、推斷結(jié)構(gòu)式1.某化合物(A)的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物(B)和(C)。(B)和(C)分別與SOCl2作用后再加入乙醇,則兩者都生成同一化合物(D)。試推測(cè)(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)。解:依題意可知這些化合物分別是:主要反應(yīng)式如下:2.某化合物的分子式為C6H12O,能與羥胺作用生成肟,但不能起銀鏡反應(yīng)。催化加氫則得到醇,此醇經(jīng)脫水、臭氧化還原水解后得到兩種液體,其中之一能起銀鏡反應(yīng),但不起碘仿反應(yīng);另一種有碘仿反應(yīng),但不能還原Fehling試劑。試推導(dǎo)該化合物的結(jié)構(gòu)式并寫出反應(yīng)式。解:依題意,此化合物的結(jié)構(gòu)式為:主要反應(yīng)式如下:3化合物A和B,分子式均為C4H8O2,兩者的紅外光譜在1735cm-1附近都有強(qiáng)吸收,它們的1H-NMR譜數(shù)據(jù)如下:化合物A:δ1.3(t,3H),δ2.0(s,3H),δ4.1(q,2H)化合物B:δ1.2(t,3H),δ2.3(q,2H),δ3.7(s,3H),試推導(dǎo)A和B的合理結(jié)構(gòu),并標(biāo)明各質(zhì)子的δ值。解:依題意,4.化合物(A)(C9H10O),其紅外光譜表明在1690cm-1處

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