17-練習(xí)-同系物與同分異構(gòu)體

同系物與同分異構(gòu)體=1\*CHINESENUM3一、高考展望：同分異構(gòu)體和同系物知識(shí)的考查是高考的熱點(diǎn)，幾乎每年高考均要涉及，難度由理解轉(zhuǎn)移到綜合運(yùn)用，梯度較大，題型也由前幾年高考中常見(jiàn)的選擇題發(fā)展至近兩年的有機(jī)板塊中的兩題均出，環(huán)也由以前的碳環(huán)衍變?yōu)殡s環(huán)，靈活性越來(lái)越大，故考生須掌握判斷和書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的技巧和方法，才能正確解題。要求了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式；理解基團(tuán)、官能力、同分異構(gòu)、同系列等要領(lǐng)。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。掌握烷烴的命名原則。近年高考中將一些藥物作為考查學(xué)生有機(jī)化學(xué)知識(shí)的情境命題，同時(shí)考查學(xué)生有關(guān)氨基酸、蛋白質(zhì)知識(shí)，既考查學(xué)生對(duì)兩種官能團(tuán)位置異構(gòu)知識(shí)又考查學(xué)生官能團(tuán)異構(gòu)知識(shí)，還讓學(xué)生了解了一些科學(xué)分析方法和知識(shí)。對(duì)于同系物與同分異構(gòu)體的知識(shí)一定要牢牢掌握，能根據(jù)題給信息，靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)，達(dá)到正確解題的目的。=2\*CHINESENUM3二、考點(diǎn)歸納：1、同系物：=1\*GB2⑴定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱(chēng)為同系物。=2\*GB2⑵組成特點(diǎn)：①同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類(lèi)、個(gè)數(shù)與連接方式相同；②分子組成通式相同；③同系物相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍；④同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。=3\*GB2⑶判斷規(guī)律：①一差：分子組成差一個(gè)或若干個(gè)CH2；②二同：同通式，同結(jié)構(gòu)；③三注意：I.必為同一類(lèi)物質(zhì)Ⅱ.結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）Ⅲ.同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同強(qiáng)調(diào)：因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。2、同分異構(gòu)體：=1\*GB2⑴定義：凡分子式相同，但分子結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)也不同的一類(lèi)化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。強(qiáng)調(diào)：同分異構(gòu)體可以屬于同一類(lèi)物質(zhì)，也可以屬于不同類(lèi)物質(zhì)?？梢允怯袡C(jī)物，也可以是無(wú)機(jī)物。=2\*GB2⑵同分異構(gòu)體的類(lèi)別：①碳鏈異構(gòu)：【例1】(03春季）有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有(C)A.8種B.14種C.16種D.18種【例2】已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是(C)A.n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.無(wú)法確定【例3】維生素C(分子式為C6H8O6)又名抗壞血酸，可預(yù)防感染、壞血病等，也是一種常見(jiàn)的食品添加劑，能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質(zhì)。維生素C具有酸性和強(qiáng)還原性，其工業(yè)合成路線如下圖所示：=1\*GB2⑴上述合成過(guò)程中與A互為同分異構(gòu)體的有CD(填寫(xiě)字母代號(hào))。=2\*GB2⑵上述反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有①③(填數(shù)字序號(hào))。=3\*GB2⑶反應(yīng)④除生成E外，還有H2O生成。比較D和C的結(jié)構(gòu)可知，C可看成由D通過(guò)反應(yīng)⑤氧化得到，在工業(yè)生產(chǎn)中設(shè)計(jì)④和⑥兩步的目的是：是保護(hù)D分子中其它羥基不被氧化。—1—=4\*GB2⑷維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②位置異構(gòu)：支鏈位置或官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)。③官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）：組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCHH2CCH2CH2CnH2n－2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2CHOHOCH2CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮。CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚。H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸。CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)三、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：1.主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端，排列由對(duì)到鄰到間。碳總為四鍵，規(guī)律牢記心間。2.按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)；也可按照官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按照那種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和從寫(xiě)四、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：1.記憶法：記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：=1\*GB2⑴凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種；=2\*GB2⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；=3\*GB2⑶戊烷、丁烯、戊炔有3種；=4\*GB2⑷丁基C8H10有4種；=5\*GB2⑸己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；=6\*GB2⑹戊基、C9H12有8種；2.基元法：例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；3.替元法：例如：C6H4Cl2有3種,C6H2Cl4有3種(將H替代Cl)；4.對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）判斷方法如下：=1\*GB2⑴同一C原子上的氫原子是等效；=2\*GB2⑵同一C原子所連甲基上的氫原子是等效氫；=3\*GB2⑶處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效。—2—=3\*CHINESENUM3三、考點(diǎn)強(qiáng)訓(xùn)一、選擇題：(B)1.下列各化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是A.C3H8OB.C3H8C.C2H4OD.C3H6(A)2．當(dāng)今化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)之一的C60，它可以看成是金剛石的A.同素異形體B.同分異構(gòu)體C.同位素D.同系物(D)3．下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是A.1H與2HB.O2與O3C.乙烯與丙烯D.正丁烷與異丁烷(A)4．下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是A.CH4、C3H8B.C2H4、C3H6C.C2H2、苯D.C2H2、C4H6(A)5．下列各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是(D)6．對(duì)尼古丁和苯并[a]芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是A.尼古丁為芳香族化合物B.苯并[a]芘的分子式為C20H18C.苯并[a]芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物D.尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[a]芘分子中的所有氫原子可能都在同一平面上(D)7．對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如有機(jī)物CH2=CH-CHO可以簡(jiǎn)寫(xiě)成。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(AD)8．以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說(shuō)法正確的是A.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體B.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則無(wú)同分異構(gòu)體C.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體形，則有兩種同分異構(gòu)體D.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體形，則無(wú)同分異構(gòu)體(B)9．在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物，它們彼此雖不是同系物，但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律的變化，從萘開(kāi)始，這一系列化合物中第25個(gè)分子式是A.C50H30B.C154H56C.C154H60D.C150H56(CD)10．速效感冒沖劑的主要成分之一為“對(duì)乙酰氨基酚”，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有關(guān)它的敘述不正確的是A.能溶于熱水B.在人體內(nèi)能水解C.1mol對(duì)乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗Br24molD.與對(duì)硝基乙苯互為同系物(D)11.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是A．異戊二烯（）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)—3—B．2—氯丁烷（）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)(AC)12.下列分子式所代表的物質(zhì)具有題中所指類(lèi)別(括號(hào)中)的四種同分異構(gòu)體的是A.C4H10O(醇類(lèi))B.C4H7Cl(不飽和鹵代烴)C.C4H8O2(酯類(lèi))D.C9H12(芳香烴)(A)13.蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，如果將蒽分子中減少3個(gè)碳原子，而H原子數(shù)保持不變，形成的稠環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．2B．3C．4D．5(B)14．下列有機(jī)物的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是①②③④A．①②Ｂ．②③Ｃ．③④Ｄ．②④(C)15．分子式為C9H12芳香烴的一鹵代衍生物數(shù)目和分子式為C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物數(shù)目分別為A．7和1B．8和2C．42和3D．56和5(A)16.立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年來(lái)運(yùn)用有機(jī)合成的方法制備的具有如下所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀有機(jī)物。萜類(lèi)化合物是廣泛存在于動(dòng)、植物界中的一類(lèi)有機(jī)物（如月桂烯、檸檬烯），是由若干個(gè)含5個(gè)碳原子的異戊二烯單位組成的。

對(duì)上述有機(jī)物有如下說(shuō)法：①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水褪色；②棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構(gòu)體。③月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體。④立方烷、棱晶烷是烷烴的同系物。其中正確的是 A．①②③ B．①③④ C．①②④ D．②③④(A)17.鴉片具有復(fù)雜的組成，其中的罌粟堿的分子結(jié)構(gòu)如下：鴉片最早用于藥物（有止痛、止瀉、止咳作用），長(zhǎng)期服用會(huì)成癮，使人體質(zhì)衰弱，精神頹廢，壽命縮短。已知該物質(zhì)的燃燒產(chǎn)物為CO2、H2O和N2，1mol該化合物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量及在一定條件下與Br2發(fā)生苯環(huán)取代反應(yīng)生成的一溴代物同分異構(gòu)體的種數(shù)分別是A.23.25mol；5B.24.5mol；7C.24.5mol；8

D.26.5mol；6(B)18.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：，若菲分子中有1個(gè)H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有A.4種B.5種C.10種D.14種(B)19．有一系列有機(jī)物按以下順序排列：CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO，CH3(CH=CH)3CHO，……在該系列有機(jī)物中，分子中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大值最接近A．95.6%B．92.3%C．85.7%D．75%(A)20．下列各物質(zhì)若n值相等時(shí)，其同類(lèi)的同分異構(gòu)體最多的是COOHCH3A．CnH2n+2O的醇B．CnH2nO的醛C．CnH2nO2的羧酸D．CnHCOOHCH3(D)21．鄰甲基苯甲酸（）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)，且分子結(jié)構(gòu)中有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有—4—A．2種B．3種C．4種D．5種(D)22．在化合物C3H9N的分子中，N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連接，則化合物C3H9N具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為A．1B．2C．3D．4(B)23．已知C5H11OH有8種同分異構(gòu)體，則C6H12O2屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有A．4種B．8種C．16種D．6種(D)24．化學(xué)式為C4H8O2的某有機(jī)物分子中含有一個(gè)羰基和一個(gè)羥基，此有機(jī)物即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)。此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有A．2種B．3種C．4種D．5種(B)25．某一有機(jī)物A可發(fā)生右列變化：，已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有A．1種B．2種C．3種D．4種=2\*CHINESENUM3二、填空題：26．某芳香化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。=1\*GB2⑴寫(xiě)出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：COOH；=2\*GB2⑵依題意寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式：COOH＋NaHCO－→COONa＋CO↑＋HO；=3\*GB2⑶A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。OHCCHO(鄰、間)、OOCH。27．今有化合物甲：=1\*GB2⑴請(qǐng)寫(xiě)出丙中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：醛基、羥基；=2\*GB2⑵請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體；=3\*GB2⑶請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）。鑒別甲的方法：與三氯化鐵溶液作用顯色的是甲；鑒別乙的方法：與碳酸鈉溶液作用有氣泡生成的是乙；鑒別丙的方法：與銀氨溶液共熱會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙。=4\*GB2⑷請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：乙>甲>丙。28．（01年上海）2000年，國(guó)家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷(xiāo)售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫(xiě)為PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是=1\*GB2⑴PPA的分子式是：CNO；=2\*GB2⑵它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱(chēng)是羥基和氨基（請(qǐng)?zhí)顚?xiě)漢字）。=3\*GB2⑶將—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：請(qǐng)寫(xiě)出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不要寫(xiě)出—OH和—NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫(xiě)出多于4種的要扣分）：29．烷烴分子中的基團(tuán)可能有四種：—CH3、—CH2—、—CH—、—C—，其數(shù)目分別用a、b、c、d表示，對(duì)烷烴(除甲烷外)中存在的關(guān)系作討論：=1\*GB2⑴下列說(shuō)法正確的是：ACA．a(chǎn)的數(shù)目與b的數(shù)目的大小無(wú)關(guān)B．c增加l，a就會(huì)增加3—5—C．d增加1，a就會(huì)增加2D．b增加1，a就會(huì)增加2=2\*GB2⑵四種基團(tuán)之間的關(guān)系為：a==2+c+2d(用a、b、c、d表示)=3\*GB2⑶若某烷烴分子中，b=c=d=1，則滿足此條件的該分子的結(jié)構(gòu)可能有3種，寫(xiě)出其中一種的名稱(chēng)。2,2,3—三甲基戊烷(其它2種正確也給分)。30．分子式為C3H6O3的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：⑴A能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1molA與足量金屬Na能生成1molH2，則A為：CHCH(OH)COOH或CH(OH)CHCOOH。⑵B中所有同類(lèi)原子的化學(xué)環(huán)境等同（如CH4中所有H所處化學(xué)環(huán)境等同），且不與Na反應(yīng)，則B為，它可看作由HCHO（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）加成得到。⑶C中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的環(huán)境等同，且C與Na不反應(yīng)，則C為：CH3OCOOCH3。31．毒品冰毒屬于芳香族化合物，分子中只含有碳、氫、氮三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，碳元素和氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為90.6%。請(qǐng)按要求填空：=1\*GB2⑴冰毒的摩爾質(zhì)量為：149g/mol，分子式為：C10H15N。=2\*GB2⑵冰毒的同分異構(gòu)體有很多，寫(xiě)出同時(shí)符合下列三項(xiàng)要求的冰毒的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（只要求寫(xiě)出其中的三種）。①苯環(huán)上只含有兩個(gè)相鄰的取代基；②分子中含有氨基（—NH2）；③分子中含有兩個(gè)甲基（—CH3）。。32．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：=1\*GB2⑴HX+（X為鹵素原子）=2\*GB2⑵苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被菌素原子取代。工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。 請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：=1\*GB2⑴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)___________________________________。=2\*GB2⑵反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為：加成、消去、水解或取代。=3\*GB2⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：_________________________________________________________。=4\*GB2⑷工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是_____________________________________________。—6—=5\*GB2⑸這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫(xiě)出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫(xiě)兩種）：___________________________________________________________。 33．分子式為C8H8O3的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu)，其中A、B、C三種有機(jī)物苯環(huán)上的一氯取代物均有兩種。等物質(zhì)的量的A、B、C分別與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH的物質(zhì)的量