烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)弱科輔導(dǎo)

PAGEPAGE8烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)弱科輔導(dǎo)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式●典例透析【例1】用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值。下列敘述正確的是（）A．14g乙烯和丁烯的混合物中含有的原子總數(shù)為3NA個(gè)B．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L己烷中共價(jià)鍵數(shù)目為19NAC．1mol苯乙烯中含有的C＝C數(shù)為4NAD．7gCnH2n中含有的氫原子數(shù)目為2NA●變式訓(xùn)練1鯊魚(yú)是世界上唯一不患癌癥的動(dòng)物，科學(xué)研究表明，鯊魚(yú)體內(nèi)含有一種角鯊烯，具有抗癌性．已知角鯊烯分子中含有30個(gè)碳原子及6個(gè)C=C且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則其分子式為（）A．C30H60B．C30H56C．C30H52D．C2．物理性質(zhì)(1)烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水●典例透析【例2】?jī)煞N氣態(tài)烴組成的混合氣體，完全燃燒后得到CO2和H2O的物質(zhì)的量隨著混合烴物質(zhì)的量的變化，如右圖所示，則下列對(duì)混合烴的判斷正確的是①一定有C2H4②一定有CH4③一定有C3H8④一定沒(méi)有C2H6 ⑤可能有C2H6 ⑥可能有C2H2A．②⑤⑥ B．②④C．②④⑥ D．②③●變式訓(xùn)練2一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣體的密度是相同狀況下H2密度的12.5倍．該混合氣體通過(guò)裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶的質(zhì)量增加了8.4g．該混合氣體可能是（）A.乙烷和乙烯B．乙烷和丙烯C．甲烷和乙烯D．甲烷和丙烯(2)甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較烴的種類甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2CH≡CH分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109°28′，由極性鍵形成的非極性分子平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，所有原子處于同一平面內(nèi)，非極性分子H—C≡C—H直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180°，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小純乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體，密度比空氣小，微溶于水碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)75%85.7%92.3%●典例透析【例3】某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是()A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4●變式訓(xùn)練3在中處于同一平面內(nèi)的原子最多可能是()A．12個(gè)B．14個(gè)C．18個(gè)D．20個(gè)3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷、烷烴的化學(xué)性質(zhì)常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才發(fā)生某些反應(yīng)。①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl(第一步)；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。②燃燒：烷烴分子不含不飽和鍵，因而不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。如CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2＋2H2O。烷烴燃燒的通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(2)乙烯、烯烴的化學(xué)性質(zhì)乙烯和烯烴都含有“”，使得它們易被氧化、易發(fā)生加成反應(yīng)，表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。①氧化反應(yīng)a．乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮帶有黑煙。方程式為C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O。寫(xiě)出烯烴燃燒的化學(xué)方程式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋nH2O。b．與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。②加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，如乙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，CH2=CH2＋Br2→。完成丙烯分別與鹵素單質(zhì)(Br2)、H2及H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式：CH2=CH—CH3＋Br2→；CH3CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH3；CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。③加聚反應(yīng)合成聚乙烯：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))合成聚丙烯：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))●典例透析【例4】已知，如果要合成，所用的起始原料可以是()A．2--甲基--1,3--丁二烯和1--丁炔B．1,3--戊二烯和2--丁炔C．2,3--二甲基--1,3--戊二烯和乙炔D．2,3--二甲基--1,3--丁二烯和丙炔●變式訓(xùn)練4β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如下圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）A．2種B．3種C．4種D．6種(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì)①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。如：CH≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H2SO4))CO2(主要產(chǎn)物)。②燃燒燃燒通式為CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－1)H2O。③加成反應(yīng)如CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH3。④加聚反應(yīng)如nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))●典例透析【例5】某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：____________________________。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有__________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有__________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有__________種●變式訓(xùn)練5某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有( )A．1種 B．2種 C．3種 D．4種6含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()A．1種B．2種C．3種 D．4種4結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。5常見(jiàn)反應(yīng)類型的判斷常見(jiàn)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。（1）．取代反應(yīng)：特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。(2)．加成反應(yīng):特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。（3）．加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。●典例透析【例6】按要求填寫(xiě)下列空白(1)CH3CH=CH2＋()→，反應(yīng)類型：________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2500℃～600℃()＋HCl，反應(yīng)類型：(3)CH2CHCH=CH2＋()→，反應(yīng)類型：________。(4)()＋Br2→，反應(yīng)類型：____________。(5)()eq\o(→,\s\up7(一定條件)),，反應(yīng)類型：____________。(6)CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))CH3COOH＋()，反應(yīng)類型：____________。二．乙烯和乙炔實(shí)驗(yàn)室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法●典例透析【例7】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子化合物，請(qǐng)通過(guò)對(duì)CaC2制C2A．ZnC2水解生成乙炔C2H2B．Al4C3水解生成丙炔C3HC．Mg2C3水解生成丙烯C3H6D．Li2C2水解生成乙烯C2●變式訓(xùn)練7為探究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先取一定量工業(yè)用電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測(cè)在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。請(qǐng)你回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中兩個(gè)主要的化學(xué)方程式、。（2）甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)（填能或不能）驗(yàn)證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其理由是（多選扣分）。（a）使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)（b）使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)（c）使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔（3）乙同學(xué)推測(cè)此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是；在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。（4）請(qǐng)你選用下列四個(gè)裝置（可重復(fù)使用）來(lái)實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案，將它們的編號(hào)填入方框，并寫(xiě)出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品?！鷅→→d（電石、水）（）（）（溴水）（5）為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，丙同學(xué)提出可用pH試紙來(lái)測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸性，理由是。三烴的命名1．烷烴的命名命名口訣：選主鏈稱某烷，編號(hào)位定支鏈，取代基寫(xiě)在前，數(shù)漢間短線連，相同基合并算，不同基簡(jiǎn)到繁。注意：寫(xiě)名稱時(shí)，表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開(kāi)，相同的取代基合并起來(lái)用“二、三、四…”表示，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“”相連。2．烯烴和炔烴的命名命名方法與烷烴相似，不同點(diǎn)是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈，且需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置?！竦淅肝觥纠?】(1)用系統(tǒng)命名法命名烴A：___________________；烴A的一硝基取代物具有不同沸點(diǎn)的產(chǎn)物有________種。（2）（2）該烴系統(tǒng)命名為：

名稱（系統(tǒng)命名）是

（3）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①3-甲基-1-丁炔②鄰乙基苯乙烯四苯的同系物芳香烴1．苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)：(2)苯的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點(diǎn)毒性無(wú)色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)(與H2)：(環(huán)己烷)③氧化反應(yīng)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(與O2(燃燒)：2C6H6＋15O2點(diǎn)燃12CO2＋6H2O(產(chǎn)生明亮的火焰并帶有濃煙),苯不能使酸性KMnO4溶液褪色))典例透析【例9】學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，關(guān)閉K2，開(kāi)啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開(kāi)始。過(guò)一會(huì)兒，在裝置Ⅲ中可能觀察到的現(xiàn)象是___________________________________。(2)整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號(hào))。(3)你認(rèn)為通過(guò)該實(shí)驗(yàn)，有關(guān)苯跟溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是___________。(4)本實(shí)驗(yàn)?zāi)懿荒苡娩逅嬉轰?？________。(5)采用冷凝裝置，其作用是__________________________________________________。(6)Ⅲ裝置中小試管內(nèi)苯的作用是_____________________________________________。(7)若實(shí)驗(yàn)時(shí)，無(wú)液溴，但實(shí)驗(yàn)室有溴水，該實(shí)驗(yàn)________(填“能”或“不能”)做成功?！褡兪接?xùn)練9實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序?yàn)?)A．①②③④⑤ B．②④⑤③①C．④②③①⑤ D．②④①⑤③10實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常用如圖裝置。(1)苯的硝化反應(yīng)是在濃H2SO4和濃HNO3溶液的混合液中進(jìn)行的，其中濃H2SO4的作用是_____________________________________________。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。(2)溫度計(jì)懸掛在燒杯中的水中，目的是：______________。(3)本實(shí)驗(yàn)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱試管，其優(yōu)點(diǎn)是_____________。(4)被水浴加熱的試管口部都要帶一長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用是：_______________________________________________________________________________(5)反應(yīng)完畢后，如何從試管中的混合物里分離出硝基苯？_______________________________________________________________2．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n－6(n>6)，結(jié)構(gòu)特征只含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基。注意若含有2個(gè)或2個(gè)以上的苯環(huán)，或除苯環(huán)外還有其他環(huán)，或側(cè)鏈上有不飽和烴基，則其分子組成均不符合通式CnH2n－6，都不是苯的同系物。(2)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)比較。①相同點(diǎn)eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代(鹵化、硝化、磺化),加氫→環(huán)烷烴(反應(yīng)比烯、炔困難),點(diǎn)燃：有濃煙))因都含有苯環(huán)。②不同點(diǎn)a．氧化：苯與KMnO4(H＋)不反應(yīng)；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色：應(yīng)用：用KMnO4(H＋)可區(qū)別苯與苯的同系物。b．取代：苯與硝酸反應(yīng)后只被一個(gè)硝基取代。而苯的同系物的苯環(huán)上能被三個(gè)硝基取代：＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰(②、⑥)位、對(duì)(④)位的H原子被活化，更易取代?！竦淅肝觥纠?0】某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種3．芳香烴(1)定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán)，無(wú)論多少，側(cè)鏈可有可無(wú)，可多可少，可長(zhǎng)可短，可直可環(huán)。(3)稠環(huán)芳香烴：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。(4)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。●典例透析【例11】已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如下所示的烴,下列說(shuō)法中正確的是()A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物●變式訓(xùn)練11對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為3＋2H2↑。下列說(shuō)法不正確的是()A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C．對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D．0.2mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2五芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法1．等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外，還要充分注意到分子的對(duì)稱性和思維的有序性。分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：2．定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異