高中化學 第一章第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟與方法 新人教選修5

第一章認識有機化合物第4節(jié)研究有機化合物的一般

步驟和方法.研究有機物的一般步驟分離、提純元素定量分析

確定實驗式測定相對分子質量

確定分子式現(xiàn)代物理實驗

方法

確定結構式.【思考與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、歸納分離、提純物質的總的原則是什么？4.1有機物的分離與提純.一、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質的沸點區(qū)別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些需要注意的事項？..蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；.練習1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√.二、重結晶思考與交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶.不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？.三、萃取思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？.三、萃取1、萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得

多2、常見的有機萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3、萃?。忠旱淖⒁馐马?練習2下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√.練習3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學習小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的.洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。.[練習1]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水.4.2有機物分子式與結構式的確定有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O等元素的質量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法如何用實驗的方法確定葡萄糖中的元素組成？.一、元素分析與相對分子質量的確定1、元素分析方法（燃燒法）：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀.“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質量差得前后質量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式（最簡式）.[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？1、歸納確定有機物分子式的步驟是什么？[方法一]有機物的分子式←有機物的實驗式和相對分子質量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O元素分析:.[例2]某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質量分數(shù)是

，氫的質量分數(shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

（3）若維生素C的相對分子質量為176，請寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

.2、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些?[練習1]P21的“學與問”1mol物質中各種原子（元素）的質量[等于物質的摩爾質量與各種原子（元素）的質量分數(shù)之積]

1mol物質中的各種原子的物質的量

[1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量]知道一個分子中各種原子的個數(shù)有機物分子式[方法二].[練習2]（96試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369.2、相對分子質量的測定：質譜法（MS）質譜儀測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。.質譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。1、質荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質量？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量.②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。.例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如下圖所示.則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√.3、求有機物相對分子質量的常用方法（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L.有機物分子式的三種一般常用求法1、先根據(jù)元素原子的質量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對分子質量和元素的質量分數(shù)求分子式3、對只知道相對分子質量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式——課本例1.（二）分子結構的測定有機物的性質結構式（確定有機物的官能團）分子式計算不飽和度推測可能的官能團寫出可能的同分異構體利用官能團的特征性質，通過化學實驗確定。當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。.1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀.紅外光譜紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。.例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：.C—O—CC=O不對稱CH3.練習3、有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2.2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀.核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結構？對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比.練習4、2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√.例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：②寫出該有機物的可能的結構簡式：.練習5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式