高中化學 第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點(2)之同分異構(gòu)體 新人教選修5

回顧:有機物種類繁多的原因?(1)C原子的成鍵特點;(2)C原子間的連接方式;(3)同分異構(gòu)現(xiàn)象普通存在于有機物中..2.同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。.相似、完全不同理解：三個相同：分子組成相同分子量相同分子式相同兩個不同：結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同P10“學與問”的第一問：己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的基本規(guī)律!.C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3.以碳骨架的同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。.4.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡式如下:以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學上叫做“碳鏈異構(gòu)”！有機物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，還有其它類型的異構(gòu)嗎？思考：.5、同分異構(gòu)體的類型(1)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).討論交流:己烷(C6H14)的一種同分異構(gòu)體(如上)中的上個H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)?如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢?CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3————.5、同分異構(gòu)體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3Cl—Cl—CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3ClCH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH2—CH2—C—CH2—CH3CH3Cl官能團的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):CH3＝CH2—CH—CH2—CH3CH3OHHO—HO—OHCH3—CH2＝CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—C—CH2—CH3CH3.官能團的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):書寫位置異構(gòu)基本思路？例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官能團!練習:寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？.P10“學與問”的第二問：分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2.5、同分異構(gòu)體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).官能團的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):官能團不同引起的異構(gòu)。如:丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團異構(gòu):例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:.

序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團︿類別﹀異構(gòu)現(xiàn)象.小結(jié)：同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì).在書寫同分異構(gòu)體時，先考慮哪種異構(gòu)類型？官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習:寫出化學式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式例:寫出化學式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C.【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3.①CH3—CH2—CH2—CH3與CH3—CH—CH3CH3②CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3⑦CH2=CH—CH=CH2與CH3—CH2—C≡CH⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3與(環(huán)戊烷)OH—CH3CH2OH④和Cl—C—Cl和Ｈ—C—ClＨＨClＨ⑤例：已知下列化合物：《三維設(shè)計》P9(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是