高三化學(xué)高考備考二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)試題特點(diǎn)及備考策略課件

高考有機(jī)化學(xué)命題特點(diǎn)及備考策略2014年，《國(guó)務(wù)院關(guān)于深化考試招生制度改革的實(shí)施意見(jiàn)》出臺(tái)，明確指出要依據(jù)高校人才選拔要求和國(guó)家課程標(biāo)準(zhǔn)，科學(xué)設(shè)計(jì)命題內(nèi)容。2018年，習(xí)近平總書(shū)記在全國(guó)教育大會(huì)上指出，考試招生制度是我國(guó)的基本教育制度，是立德樹(shù)人落實(shí)機(jī)制的關(guān)鍵組成部分，必須維護(hù)和增強(qiáng)全國(guó)統(tǒng)一高考在人才選拔培養(yǎng)中的核心地位。2019年，教育部明確提出要立足全面發(fā)展育人目標(biāo)，構(gòu)建包括“核心價(jià)值、學(xué)科素養(yǎng)、關(guān)鍵能力、必備知識(shí)”在內(nèi)的高考考查內(nèi)容體系?；凇吨袊?guó)高考評(píng)價(jià)體系》的高考有機(jī)化學(xué)命題基于《中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系》的有機(jī)化學(xué)高考命題必備知識(shí)關(guān)鍵能力學(xué)科素養(yǎng)

核心價(jià)值立德樹(shù)人服務(wù)選才引導(dǎo)教學(xué)鍵線式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子構(gòu)型、化學(xué)方程式等化學(xué)符號(hào)，手性碳原子和官能團(tuán)辨識(shí)及烴及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)，都屬于必備知識(shí)。根據(jù)合成路線推斷有機(jī)反應(yīng)中間體、反應(yīng)條件、反應(yīng)試劑、反應(yīng)類型。提取、理解和運(yùn)用題給信息分析合成路線推斷反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu)。推斷有機(jī)物同分異體數(shù)目、書(shū)寫(xiě)限定條件的同分異構(gòu)體、設(shè)計(jì)合成路線。丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用2021年河北高考有機(jī)化學(xué)填空題考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)命題情景：藥物或新型材料的合成路線核心素養(yǎng)：科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任考點(diǎn)鍵線式同分異構(gòu)體有機(jī)反應(yīng)類型化學(xué)方程式官能團(tuán)命名化學(xué)式合成路線兩線兩點(diǎn)教材0102同分異構(gòu)體分子式03合成路線04精準(zhǔn)備考；回歸教材01同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用（有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但無(wú)苯環(huán)）（含苯環(huán)）有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物（碳環(huán)化合物）脂環(huán)化合物芳香化合物脂肪類化合物如如雜環(huán)化合物(吡啶)芳雜環(huán)化合物脂雜環(huán)或脂肪族化合物烷烴烯烴炔烴（CH3CH2CH3）（CH3CH=CH2）（CH3CCH）Ξ碳骨架同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用2020全國(guó)1同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用2020全國(guó)2同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用有機(jī)化合物的分類按碳的骨架分類環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團(tuán)分類烴烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴的衍生物鹵代烴、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯鏈狀化合物同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用1.定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。胺的通式：R—NH2，官能團(tuán)的名稱：氨基。胺也可以看作烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物注：這里的氨基也可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）2、胺的分類：

（1）

按照烴基結(jié)構(gòu)，胺可以分為脂肪胺

和

芳香胺（2）

按照氮原子上烴基數(shù)目，胺可分為伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺

仲胺

叔胺同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。結(jié)構(gòu)一般表示如下:結(jié)構(gòu)故通式表示為

其中叫做酰胺基。酰胺基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為R、R′可以是H或烴基。叫做?；?，同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用2021河北同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。2021廣東化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，由于該分子共有4個(gè)氧原子，不可能再含有羧基和酯基，說(shuō)明除1個(gè)羧基外還含有1個(gè)酚羥基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)，能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，這說(shuō)明一定還含有1個(gè)醇羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子且不含手性碳原子，說(shuō)明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱，據(jù)此可知共有三個(gè)取代基，分別是-OH、-COOH和同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用2021河北2021全國(guó)甲2021全國(guó)乙同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線精準(zhǔn)備考，回歸教材分子式應(yīng)用2021湖南分子式的應(yīng)用02同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2021遼寧同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用官能團(tuán)異構(gòu)CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴

CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴

CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2021河北C8H18●●同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2021北京C7H6C7H16同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用C14H16C14H30同分異構(gòu)體03同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用AB1.加法原理：完成一項(xiàng)工程，有n條途徑，每條途徑有mi種方法，每種方法可以獨(dú)立完成該項(xiàng)工程，則完成該項(xiàng)工程的方法共有

mii

1例如：完成一項(xiàng)工程（從A到B）有四條途徑，每條途徑的操作方法分別有2、3、1、6種方法。2種方法3種方法1種方法6種方法則完成這項(xiàng)工程的方法共有2+3+1+6=12種方法。同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2.乘法原理：做一件事，完成它需要分成n個(gè)步驟，做第一步有m1種不同的方法，做第二步有m2種不同的方法，……，做第n步有mn種不同的方法。那么完成這件事共有

N=m1×m2×m3×…×mn種不同的方法。例如：做一件事（從A到D)需2步完成：A→B→D，A→B有3種辦法，B→D有2種辦法ABD則做這件事一共有3x2=6同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用例.分子式為C5H10O2的酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有幾種？酸醇酯的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)11441x4=421321x2=231211x1=142112x1=2酯類同分異構(gòu)體總數(shù)=4+2+1+2=9種同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（2）寫(xiě)出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—CO同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCO同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCOC-O-C—CCCO同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用熟記下列兩個(gè)表格中的內(nèi)容，可以秒殺同分異構(gòu)體數(shù)目判斷。苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)和類型同分異構(gòu)體數(shù)目苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)和類型同分異構(gòu)體數(shù)目1X14XXXX32XX3XXXY6XY3XXYY113XXX3XXYZ16XXY6XYZW30XYZ10烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目1-CH312-C2H513-C3H724-C4H945-C5H118-C6H13176同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)2021湖南同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（2021年全國(guó)Ⅰ卷）同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用合成路線04同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（一）構(gòu)建碳骨架

碳骨架是有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長(zhǎng)和縮短、成環(huán)等過(guò)程。原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能團(tuán)1、碳鏈的增長(zhǎng)（1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)（5）羥醛縮合反應(yīng)（2）加聚反應(yīng)（3）酯化反應(yīng)（4）分子間脫水反應(yīng)（6）付克烷基化反應(yīng)同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)

①炔烴與HCN的加成反應(yīng)

HCN催化劑H2O,H＋催化劑CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸

②醛（或酮）與HCN的加成反應(yīng)C＝OR（R1）HHCN催化劑CR（R1）HOHCNH2催化劑CR（R1）HOHCH2NH2羥基腈氨基醇同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（2）加聚反應(yīng)nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下（3）酯化反應(yīng)（4）分子間脫水1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（5）羥醛縮合反應(yīng)P83同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2020全國(guó)3?同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用?2021河北——醛酸縮合同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用?同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2019全國(guó)3（6）付克烷基化反應(yīng)同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用酰氯體系酸酐體系同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2021全國(guó)乙同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2021湖南還原反應(yīng)同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（7）鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)2CH3C≡CH+Na→2CH3C≡CNa+H2↑液氨CH3C≡CNa+CH3CH2Cl

→CH3C≡CCH2CH3+NaCl同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（8）格氏試劑的合成方法:同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2019江蘇同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2020北京C6H14同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2021浙江同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2、碳鏈的縮短（1）烷烴的分解反應(yīng)C4H10CH4+C3H6△

（2）烯(炔)烴、芳香烴與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)①烯烴C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用CH≡C—RCO2＋RCOOH②炔烴CH—RR'KMnO4H＋HOOC—③芳香化合物的側(cè)鏈C＝CH3CR2HR1

①O3②Zn/H2OC＝O

H3CHO＝CR2R1

＋一氫成醛無(wú)氫成酮KMnO4H＋同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（3）水解反應(yīng)（包括酯的水解、蛋白質(zhì)或多糖的水解）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△（4）脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOH→R-H+Na2CO3△

CaOCH3COONa+NaOH→CH4↑

+Na2CO3△

CaO同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用3、碳鏈的成環(huán)P83Diels-AlderreactionCOOH＋△COOH123465123465（1）共軛二烯烴加成同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2013上海A同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2017全國(guó)1同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2019天津同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用2020天津同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（2）合成環(huán)酯同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用4、開(kāi)環(huán)（1）環(huán)酯水解開(kāi)環(huán)（2）環(huán)烯烴氧化開(kāi)環(huán)KMnO4H＋HOOCHOOC同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代1、引入碳碳雙鍵的方法

CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△酯（二）引入官能團(tuán)（1）醇或鹵代烴的消去反應(yīng)（2）炔烴的不完全加成反應(yīng)同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代（1）醇（或酚）的取代反應(yīng)

（2）烯烴（或炔烴）的加成

（3）烷烴（或苯及其同系物）的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2、

引入鹵原子的方法注意反應(yīng)條件的選擇！同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代3、

引入羥基的方法

(1)烯烴與水加成

(2)鹵代烴的水解

(3)醛或酮的還原

(4)CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△酯(5)酚鹽溶液與CO2、HCl等反應(yīng)＋NaHCO3OH+CO2+H2O

ONa酯的水解同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代4、引入-CHO或羰基的方法有：（1）醇的氧化（2）烯烴的氧化

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

加熱鈀鹽加壓、加熱2CH2=CH2

＋O22CH3CHO酯同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代5、引入-COOH的方法有：（1）醛的氧化

（2）酯、酰胺的水解

2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑酯CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用（3）某些烯烴、炔烴、芳香烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應(yīng)C＝CH-RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R-COOHR'R''CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH（4）伯醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應(yīng)同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用(三）官能團(tuán)的消除加成反應(yīng)1、消除不飽和鍵2、消除羥基取代、消去、酯化、氧化3、消除醛基、酮羰基加成、氧化4、消除碳鹵鍵消去、水解5、消除酯基、酰胺基水解同分異構(gòu)體合成路線夯實(shí)基礎(chǔ)，回歸教材分子式應(yīng)用1、利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變2、通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)消去3、通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。CH3CH=CH2

（四）官能團(tuán)的衍變：CH3CH2OH