有機合成舉例

有機合成方法通過一定的反應(yīng)，使原來分子中某一個或幾個化學(xué)鍵斷裂，同時形成一個或幾個新的化學(xué)鍵，從而使分子發(fā)生轉(zhuǎn)變或?qū)讉€小分子連接起來。

1、合成的步驟越少越好；

2、每步的產(chǎn)率越高越好；

3、原料越便宜越好。一、合成的目的：二、合成的要求：三、

有機合成的主要手段1、官能團的引入;2、官能團的轉(zhuǎn)換；3、碳架的建造；

（1）碳鏈的增長；（2）碳鏈的縮短；（3）碳架的重組；（4）環(huán)的閉合和打開。碳鏈增長的方法*1、金屬有機化合物與鹵代烷的偶聯(lián)反應(yīng)；*2、金屬有機化合物與羰基，氰基的加成反應(yīng)；*3、金屬有機化合物與環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)；*4、各類縮合反應(yīng)；*5、炔烴，芳環(huán)，酮，酯，-二羰基化合物和-羰基腈的烷基化和酰基化反應(yīng)；*6、酮的雙分子還原；*7、酯的雙分子還原；*8、環(huán)加成反應(yīng)；*9、烯烴的羰基化反應(yīng)。各類縮合反應(yīng)重要的縮合反應(yīng)包括：醇醛縮合；Claisen

縮合反應(yīng)；酯縮合反應(yīng):克萊森—施密特（Claisen-Schmidt）

；曼尼希(Mannich)反應(yīng)；腦文格(Knoevenagel)反應(yīng)；達參(DarzenG)反應(yīng)；瑞福馬斯基(ReformatskyS)反應(yīng)；安息香(Benzoin)縮合反應(yīng)；普爾金(PerkinW)反應(yīng)；魏悌息(Wittig)反應(yīng)；麥克爾(MichaelA)加成反應(yīng)；魯賓遜(Robinson)增環(huán)反應(yīng)。碳鏈縮短的方法

*1、一元羧酸的脫羧反應(yīng)；*2、二元羧酸的脫羧脫水反應(yīng)；*3、烯，炔，酮，芳烴側(cè)鏈，-二醇和-羥基醛或酮的氧化斷裂反應(yīng)；*4、甲基酮的鹵仿反應(yīng)；*5、酰胺的Hofmann

降解反應(yīng)；*6、克爾提斯(Curtius)重排反應(yīng)；*7、施密特

(Schmidt)重排反應(yīng)；*8、環(huán)加成的逆反應(yīng)；*9、-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解；*10、酯縮合的逆反應(yīng)；*11、酯的熱裂；*12、黃原酸酯的熱裂；*13、四級銨鹽的熱裂(Hofmann

消除)；*14、氧化胺的科普（Cope）消除反應(yīng)。碳架的重組碳架重組的反應(yīng)是各種重排反應(yīng)，包括：

*1、瓦格奈爾－梅爾外因（Wagner-Meerwein

）重排；*2、頻哪醇(Pinacol)重排；*3、異丙苯氧化重排；

*4、拜克曼（

Beckmann）重排；*5、法沃斯基（Favorski）重排；*6、拜爾－魏立格（Baeyer-Villiger

）氧化重排；*7、Hofmann重排;*8、聯(lián)苯胺重排;*9、二苯乙醇酸（Benzilicacid）重排;*10、Claisen

重排;*11、弗里斯（Fries）重排;*12、科普（Cope）重排

。

環(huán)的閉合和打開環(huán)的閉合：三元環(huán)：1）丙二酸酯與1,2-二鹵代烷的烷基化反應(yīng)；

2）烯烴和卡賓的反應(yīng)；四元環(huán)：1）丙二酸酯與1,3-二鹵代烷的烷基化反應(yīng)；

2）烯烴光二聚的反應(yīng)；五元環(huán)：1）狄克曼關(guān)環(huán)反應(yīng)；

2）1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)；

3）丙二酸酯與1,4-二鹵代烷的烷基化反應(yīng)；六元環(huán)：1）Diels-Alder反應(yīng)；

2）苯環(huán)的還原反應(yīng)；

3）酯的烷基化反應(yīng)；更大的環(huán)系：1）分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)；

2）酮醇縮合反應(yīng)。環(huán)的打開與切斷碳鏈的手段類似。四、逆合成原理逆合成原理是以合成子概念和切斷法為基礎(chǔ)，從目標化合物；通過官能團轉(zhuǎn)換或鍵的切斷；去尋找一個又一個前體分子（合成子），直至前體分子為最易得的原料為止，這是完成合成設(shè)計的一條有效途徑。逆合成分析過程包括：1、識別目標分子：2、對目標分子進行逆向分析；3、制定合成路線切斷：一種分析法，這種方法是將分子中的一個鍵切斷使目標分子轉(zhuǎn)變成為一種可能的原料；官能團互換：把一個官能團換寫成另一個官能團，以使切斷成為可能的一種方法；通常用FGI表示。合成等價物：一種能起合成子作用的試劑。合成子常由于其本身太不穩(wěn)定而不能直接使用；合成子：在切斷時所得出的概念性的分子碎片，通常是個離子；目標分子：最終要合成的分子；通常用TM表示。常用術(shù)語

有機合成舉例例1：用四個或四個碳以下的有機原料和適當(dāng)?shù)臒o機試劑合成：逆合成分析：合成路線：無水醚例4用苯、苯甲酸和五個碳