級(jí)復(fù)習(xí)題及答案解析

經(jīng)典word整理文檔，僅參考，雙擊此處可刪除頁眉頁腳。本資料屬于網(wǎng)絡(luò)整理，如有侵權(quán)，請(qǐng)聯(lián)系刪除，謝謝！復(fù)習(xí)題一一、用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式O1.CH=CHCHCCH22332.3.22COOH3+-4(CH)NCHCHCHCl33223N(CH)25.6.52COOCH257.CH3SCH38.HOH(標(biāo)明R/S)CH25)–2–溴-2,4–辛二烯；12、(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；1HO2?2?+2?+332-3??3OH?+33??++HI4.CHO40%NaOH5.+?+?HCHOO2P+2??O323+HgSO稀堿+CHHO47.CH??2HSO24+++H??8.3349AlClZn-HgHCl+9.3(CHCO)O2??3OCHCHCl210.+(CH)N332?2?NHNaOBrNaOH11.CHCHCHCOOH23??322NaCN+(CH)C-CNNaBr(()1.(CH)C-Br3333LiAlH2.CHCOCHCHCOOCH4CHCHCHCHCOOCH)3223(2)HO3223+3OH+++]OH-3.[CHCHCH=CH(CH)NHO()CHCHCHN(CH)3323223233CH3,HONaCO4.223ONBr()ON22130℃Br1、下列化合物親電取代反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋–HClNO）OH32abcde2、下列化合物酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋ǎ?2abcd3223、下列化合物堿性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋ǎ㎞H2cabCHNHd(CH)NOH252254N4、下列化合物親核加成反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋ǎ〤HOCOCH3aHCHObcCHCOCHedCHCHO3335、下列化合物沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)椋ǎ?3323231、常溫下能使稀KMnO溶液褪色的化合物是（）4acdbC3323322、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）CHNO2ClCHCHOH2COOH22abcd3、能形成分子內(nèi)氫鍵的化合物是（）2abcd324、能與飽和NaHSO溶液反應(yīng)生成白色沉淀的化合物有（）3OCOCH3aCH25CHCHO3bcd5、能與AgNO/醇溶液反應(yīng)生成AgCl沉淀的化合物有（）3CHCl2ClabcdCHCH=CHCHClCH=CHCl2326、羧酸衍生物水解反應(yīng)速度最快得是（）(CHCO)O23CHCOCl3CHCOOCH232357、下列醇最容易脫水的是（）33a.CHCH-C-CHb.CHCHCHCHOHc.CHCHCHCH333222323OH六、用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1.abCHCHCHCH3c(CH)COH33CHCHCHCHOH232223OH4cab322232233223d32222)3223a.c.b.1、某化合物A（CHON硝化主要生成一種一硝32基化合物，A水解生成羧酸B和另一個(gè)化合物C，C與對(duì)甲苯磺酰氯反應(yīng)生成不溶與NaOH在Fe+HCl的溶液中加熱回流生成在NaNO+HSO224反應(yīng)生成E，E易溶于水。E和C在弱酸介質(zhì)中反應(yīng)生成F，經(jīng)鑒定F的結(jié)構(gòu)式如下。試推斷A~E分）HOOCN=NNHCH32、化合物HKMnO氧化的產(chǎn)物能與74用濃HSO加熱脫水得經(jīng)KMnO氧化后，一個(gè)產(chǎn)物能發(fā)生碘仿反244應(yīng)，另一個(gè)產(chǎn)物為丁酸。試推斷A、B分）4BrBr1.Br22.2233.2223354.32222（丙二酸二乙酯可直接用）23一、用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（101、4-戊烯-2-酮2、2，4-二硝基甲苯3、4-甲基-2-羥基苯甲酸4、三甲基丙基氯化銨5、N，N-二乙基苯胺6、苯甲酸乙酯7、2-甲基噻吩8、S-2-丁醇9、CH=CHCHOCHPh10、(CHCO)O222321322322322OCOCH33333OHCHOH2+IHCOONa6.+333233H+2333493))2233223332223222四、有機(jī)物理化性質(zhì)比較（17adbc）bca）bdc）ebcd）acd）d）d）4ad）d）六、用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（8a立即出現(xiàn)渾濁c10后渾濁b1.bc加熱渾濁c6無黃黃dabc2,4-肼黃caIbc2AgaTollenreagentaNaOH無黃bdNOAgbyellowoilbgreensolidcsolutionaa.HNO2b.c.lowtemperature分）OB.NOA.ONN223C.D.NH32E.NHSO24分）A、(CH)CHCHOHCHCHCHB、(CH)C=CHCHCHCH32223322234NHNHBrNO222BrBrFeHNO1.3HSO24NHSO24BrBrBrBrHPONaNOHSO32224BrBr7CH=CHCH=CH2ClCHCH2NaOHCHClCH22232.3AlClhυ3cat.-H2orNaCHCHOH3CHCHONa3CH=CH222CHCHBr2CH=CHCHONa5HBrROORCH=CHCHCl2222223Mg干乙醚Cl3.CH=CHCH22CH=CHCHMgCl2hυ3222CuCH=CHCHCH2CHCHOHCHCH2CHCOCHCH3233323，OHCH=CHCHMgCl2(1)2CH=CHCH-C-CHCH2223(2)HO+3CH3HBr224.23HBr3222322(1)CH(1)CH25H)525HH)2224952(2)2(2)23223(1)NaOH/HO22H)2(2)+322232222522233（丙二酸二乙酯可直接用）8復(fù)習(xí)題二一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（10分）CH-C=CH-CHCHCCH1.322CH32.（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯HCH(CH)Br3.32CH=CH2COOH4.Br5.3二、完成下列各反應(yīng)式（18分）+?2+醇NaOH-光？？2？2HHSO?24?24℃39+4、5、，HOCHCICHCHCHNBS？2？23PhHHBrBrCHONaCH寫出立體構(gòu)型）2525？（）Ph6、7、CH=CH-CH+ROOR3？CHBr3KCN？（寫出立體構(gòu)型）DMSOHH3?、△CHCH33AlClKMnO+CH-C-CH-Cl？？34329、+CH3分）、33，CHOHNaCNCC（CH）253333，、AICI3+22（）、+Mg2222干醚（）KOH醇，、、22322（）+KMnOH3O4（）四、回答下列問題、順和反-1-異丙基-2-溴環(huán)己烷與KOH-醇溶液發(fā)生E2消除反應(yīng)時(shí)，各生成什么產(chǎn)物？哪一個(gè)10反應(yīng)較快？2、下列化合物哪些具有芳香性（）[10]輪烯））（））2H3、指出下列各對(duì)化合物的關(guān)系（對(duì)映體、非對(duì)映體、順反異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)或同一化合物）33HHHH()33HHH3)(H333HHC3HH()33HHHC3H五、按要求排列順序（10分）乙醇溶液反應(yīng)活性由大到小。1AgNO3CHBr2CH2ACHCH=CHCHBrB、C、32Br112、親電加成反應(yīng)活性由大到小。CH=CHCH=CHCH=CH222、、、CHNO323、雙分子消除反應(yīng)（E2）速度由快到慢。A、CHCHCHCI2B、CCH=CH-CHCHBr32222CI4、芳環(huán)上發(fā)生硝化反應(yīng)由易到難。A、B、、、33335、親核試劑親核性由大到小。ARO-BphO-、COH、六、用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物（5分）A(CH)CHCHCHCHCHBr2C-CHCH2B、2322233BrD、CHCH-Br2C、Br2八、推斷結(jié)構(gòu)（10分）1、化合物A和B，分子式都為CHCl。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。462A的NMR譜圖給出δ=4.25ppm5.35ppm(單峰)；峰面積比為的NMRppm(4.15ppm(ppm(三重峰)；峰面積比為3:2:1。試寫出化合物A和B分）CH的三個(gè)異構(gòu)體A均能使Br/CCl與HBr724加成的產(chǎn)物再用KOH/CHOH處理得B。用KMnO/H處理A放出CO，同+2542時(shí)生成環(huán)己酮。B與BrCCl溶液反應(yīng)的產(chǎn)物再用KOH/CHOH處理得D425（CH易脫氫生成甲苯。用KMnO/H氧化D可生成CHCOCOOH及+743HOOCCHCH與BrCCl溶液反應(yīng)的產(chǎn)物再用KOH/CHOH處理2242512得D的異構(gòu)體還可與HgSO/HSO溶液424反應(yīng)得含氧化合物H用KMnO/H+74測(cè)A~F分）分）1、ON2222、）33CCH33、CHC3OCHCHCH22CH325、13答案一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式1、6-甲基-5-庚烯-1-炔3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯4、5-溴-2-萘甲酸5、1-甲基螺[3.5]壬烷二、完成下列各反應(yīng)式223;;HH33;24、5、CHCH-CHBrCHCICHCH-CHOHCHCI33HCHPh3C=CPh6、7、CH-CH-CH23BrHCH3HCN14CH38.9、COOHCH3CH-C-CHCH-C-CH3333CHCHCHCH2323三、下列各反應(yīng)中有無錯(cuò)誤？如有，指出錯(cuò)在何處。、（×主要為）消去產(chǎn)物，、（×）、（×有活潑氫）、（×生成共軛烯烴）、（√）四、回答下列問題生）32生CH）32順式反應(yīng)快。2、2、3(1)()(2)(順反異構(gòu))(3)(物質(zhì))對(duì)映體3、五、按要求排列順序、ACB3、CAB4、?DCAB5、ACB2、ACB15六、用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物解答：立即有沉淀、、無無無H325片刻后有沉淀4加熱后沉淀、、八、推斷結(jié)構(gòu)1、CHClCH=C2B、CHCCl=CH-CHClA、2CHCl3222、CH2CHCH=CHC、A、D、B、E、23COCHCHCCHF、33九、合成題：由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物（無機(jī)試劑任選）1、解答：4H223H3HOON3ON2H222224H32、解答：16CHCHCHCl332CHC=CHCl2hγ322AlCl3CH）CH）3333CHCOOHCHCN22HONaCN2CH）CH33333、解答：ClCHCHCH2CH=CH-CHCl光3222OHHONa((CH)C-CHCH)C=CH2322+323ONaCH=CH-CHCl(CH)C-CH22產(chǎn)物3234、解答：2CH2323CHCH2525C喹啉H3223pd-BaSO4HCH25冷，稀HH4CH255、解答：2光3222+222222217復(fù)習(xí)題三一、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式1.CHCHCHCHCHCH3223CH(CH)CH332HC3CH32.3.HC3HCH(CH)（標(biāo)明Z/E）CH253224.35.CHCH=CHCHCHO32CHOH26.HR/SCH25S39.CHOCHCHCH233CH318，N-二甲基苯胺10.11.乙丙酸酐苯乙酮12.13.鄰苯二甲酸二乙酯14.2-甲基丙酰胺15.3-氨基吡啶二、理化性質(zhì)比較1、下列化合物沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)椋ǎ゛．庚烷b.2-甲基己烷c.3，3-二甲基戊烷d.2-甲基庚烷2、下列化合物親電取代反應(yīng)由易到難的順序?yàn)椋ǎ〤HClNOOH32abcd3、下列化合物酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋ǎ㎡HOHOHNOOHNONO22abcdCHNO3224、下列化合物堿性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋ǎ㎞H2a(CH)NOHbCHNHcdNH32542525、下列化合物親核加成反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋ǎ〤HOCOCH3aHCHObcCHCOCH3d36、下列化合物水解反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋ǎヽdCHCOCl3a(CHCO)ObCHCOOCHCHCONH33232527、下列化合物與AgNO/醇溶液反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋ǎ?19abCHCHCHcCHCHCHCl2CH=CHCHCl233322Cl三、按要求解答下列各題1、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）OHCOOHCHNH2Cl2abcdCl2、下列化合物中有π-π共軛體系的是（）223323、下列化合物有順反異構(gòu)體的是（）CH=CH2a.c.CHCH=CHCH=CH3b.CHCH=CHCH2235d.CH=CHCCH24、能與飽和NaHSO溶液反應(yīng)生成白色沉淀的化合物有（）3OCOCH3aCHCOCH2bcdCHClCHO22555、下列醇最容易脫水成烯的是（）33CHCH-C-CH2233322336、指出下列化合物中各碳原子的軌道雜化狀態(tài)。HCC37、用“*”標(biāo)出下列化合物中的手性碳。a.OH-CH-CH-COOH3b.220CH3CH-C-CHCH(CH)a.b.3232OHBrNOCH2253四、完成下列反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物）光+1.??水2+33??CHOH253苯+?+HO4??2H24+3O2??32+)N33?PNaCN+2Cl??322水40%NaOH+?+?21Br+?(CHCO)O2?29.NH2Fe3HO3+?AlCl+22310.??光3五、用簡單化學(xué)方法鑒別下列化合物aCHCHCH=CH3221.bCH=CH-CH=CH22cCHCHCCH32aCHCHCHCHCHO23222.bCHCHCOCHCH32233cCHCHCHCOCH232aCHCHCHCHOH32223.CHCHCHCH2b33OHc.(CH)COH33六、根據(jù)題意推斷化合物的結(jié)構(gòu)CHO與HI在加熱下反應(yīng)生成B和與FeCl顯紫色并與Br/7832C則與AgNO3B、C的結(jié)構(gòu)式。2、化合物HKMnO緩和氧化的產(chǎn)物B能與84用濃HSO加熱脫水得經(jīng)KMnO氧化后，一個(gè)產(chǎn)物能發(fā)生碘仿反244應(yīng)，另一個(gè)產(chǎn)物為丁酸。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)式。3、化合物A、B，分子式均為CHO能與NaHCO反應(yīng)放出CO36232水解后生成的酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。22七、以苯、甲苯及C以下烯烴為原料(其它無機(jī)試劑任選)合成下列化合物41.22.-C-CH322333.CH=CHCHOCH2225一、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式，，三甲基，），基己烯4.4-甲基-2-基苯酚5.3-戊烯醛甲6.苯甲醇或芐醇羥酸9.甲基仲醚)3210.311.12.323H2252HN25O二、理化性質(zhì)比較1dabcdabc）（dbca）3、（abdc4、）（abcddabcabc）5、三、按要求解答下列各題1ab）ab）bc）4ad）5、（a）6、HCC323sp3sp2sp2spsp7、****OH328、3)32329、NOCH225a.b.c.3四、完成下列反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物）ClOH))32))321.2.3232233CHOCHCHOCHCH=CHCHO33.3CHN(CH)Cl332CHCHCHClCOOH3CHCHCHCNCOOH223CHOH28.HCOONa332CH(CH)CCl(CH)323210.24五、用簡單化學(xué)方法鑒別下列化合物OO白baCHCHCH=CH2+)灰白3232Oc1.bCH=CH-CH=CH2ac?2白acCHCHCCH32Aga+aCHCHCHCHCHO2黃I2322Ag(NH)c32bc無Ag2.bCHCHCOCHCH2NaOH無黃b323cCHCHCHCOCH2323a立即變渾濁cCHCHCHCHOH2322ZnCl3.bCHCHCHCH210分鐘后變渾濁b323HClOH加熱后變渾濁ac.(CH)COH33六、根據(jù)題意推斷化合物的結(jié)構(gòu)1、A：PhOCHB:PhOHC:CHI33CH3BCHCHCHCOCHCHCHACHCHCHCH-CHCHCH3222332223CHOH3CHCHCHCH=CCHCH2C3223CH2、3、A:CHCHCOOHB:HCOOCH33225七、以苯、甲苯及C以下烯烴為原料(其它無機(jī)試劑任選)合成下列化合物4COOH3KMnOHNO431.HSO22425HOMg+22CHCHCHMgBr2.CHCH=CHHBrCHCHCHBr32232322(1)CHCHCHMgBrPdClCuCl+3222CHCH=CHOCHCOCH32233(2)HO+23OHCHCHCH-C-CH3223CH3CHONahv253.CH=CHCH+ClCH=CHCHOCHCH=CHCHCl232222225HONa2CH=CHCHOHCHONa22P252526復(fù)習(xí)題四一、回答下列問題：1.試比較下面三種化合物與CHONa發(fā)生S反應(yīng)的相對(duì)活性。3N222332F2.比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性。O==A.CHCHCHCHBrB.CHCHCHBrC.CHCCHBr32322323.下面三種化合物一硝化時(shí)，所得間位產(chǎn)物的多少次序如何？CHCHCHCl2CHCCl365365654.下面三種化合物分子的偶極矩大小的次序如何？33Cl33A.B.C.25.下面三種化合物與一分子HBr加成的反應(yīng)活潑性大小次序如何？===p-OHCH2p-CHCH236422646.甲基環(huán)戊烷的一氯代產(chǎn)物中哪個(gè)有對(duì)映異構(gòu)體？7.下面三種化合物發(fā)生消除HBr的反應(yīng)活化能大小次序如何？273CHBrBr32BrA.B.C.8.下列各化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)是按S1機(jī)理還是S2機(jī)理進(jìn)行的？NNCH(CH)CH652652652三、用化學(xué)方法鑒別下列化合物：CH3CHClCH2CCH2A.B.C.D.E.F.四、五、合成下列化合物：1.2.C＝CH1.由苯合成Ph222.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。完成下列反應(yīng)：+233HO3HSO241.[A][B][C]。VO,380C25HOHCHO,HClZnCl2CHCNa2.3.[D][E]2[F],+Na,3PhCHClPhCCH+CHCHMgBr[G][K]2[H][M][I]32Mg(1)2(2)H+HBrROOR[J]3O六、化合物A、B、C、D的分子式都是CH，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C無手性，C的一氯代產(chǎn)物中有兩個(gè)具有手性，分別為E和F；D可氧化為對(duì)苯二甲酸，D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個(gè)具有手性，分別是G和H。試寫出A、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。七、某學(xué)生由苯為起始原料按下面的路線合成化合物A(CH)：928=33223232+