人教版選修5認識有機化合物學案

認識有機化合物通口必備知識,全掃描I知謁盤點）一、有機化合物的分類.按碳的骨架分類（鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）（1）有機物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（如芳香化合物（如OH（1）有機物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（如芳香化合物（如OH烷屋（如CH」）⑵熠環(huán)蛤狀結(jié)構(gòu)的煌（如H.C烷屋（如CH」）⑵熠環(huán)蛤狀結(jié)構(gòu)的煌（如H.CCH?)

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—ch2名車狀:心>…<烯涇（如CH,=CH—CH3）（脂肪燒）一,一〔煥屋（如CH=C-CH3）（脂環(huán)燒:分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)苯的同系物（如稠環(huán)芳香煌（如苯的同系物（如稠環(huán)芳香煌（如芳香爛.按官能團分類⑴官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。⑵有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烽甲烷CH4烯烴\/尸\（碳碳雙鍵）乙烯HC=CH2 2炔烴一C三C一（碳碳三鍵）乙炔HC三CH芳香烽苯。鹵代烽一X（鹵素原子）澳乙烷CHBr25醇-OH（羥基）乙醇CHOH25酚苯酚CHOH65醚亍―〈（醚鍵）乙醚CH3cH20cH2cH3醛0—1-H（醛基）乙醛CHCHO3酮（羰基）內(nèi)酮CH3COCH3羧酸0」一（AH（羧基）乙酸CHCOOH3酯—Il『（酯基）乙酸乙酯CH3COOCH2cH3氨基酸—NH2（氨基）一COOH（羧基）a-氨基乙酸H2N—CH2—COOH硝基化合物—NO（硝基） 2硝基苯jfil.rL 微點按⑴芳香化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別:是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。⑵醇和酚的官能團均為羥基（一OH）,區(qū)別:羥基是否與苯環(huán)直接相連。⑶含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

(4)苯環(huán)不是官能團,但是含有苯環(huán)的化合物具有特殊的性質(zhì)。二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數(shù)目.每個碳原子形成①且個共價處碳用子)成髓種提，②單檢、或就或后批1.有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數(shù)目.每個碳原子形成①且個共價處碳用子)成髓種提，②單檢、或就或后批理售方式同③賽鞋或④晅I興;2.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式II1TH丙烯II-c—<3—C—IICHCH-CH/X3 2H[1乙醇H-C—i0—IICHCHOH——3——2——,0HHH 乙酸H O1IIHT—C一〔IICHCOOH01H— 3 OH同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體CI1型類碳鏈異構(gòu)如CH3-CHCI1型類碳鏈異構(gòu)如CH3-CH2-CH2-CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同如CH2-CH—CH2—CH3和CHCH-CH—CH 3 3官能團異構(gòu)官能團種類不同如CHCHOH和CH—O—CHo。 o n32 3 34.同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個ch原子團的化合物互稱同系物。如 2 CH3CHJ口CH3cH2CH3;CHCH和CHCHCH。2 2 ——2 3三、有機化合物的命名1.烷烴的命名⑴習慣命名法卜個及以下依次用里、衛(wèi)、蟲、工、戊、已、庚、主、破I -壬、堂表示J十個以上.用漢字數(shù)字表示數(shù)向理出更匚啜T”等來區(qū)別CIIKC[]CIIECIIH如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3cH2cH2cH2cH3、 ch.產(chǎn)CHZ—C凡CH ，用習慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。⑵烷烽的系統(tǒng)命名法①命名三步驟:選主鍵）一:選液袋的碳鏈為主犍/ ■"■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■?—■■■■■■■■■■,;沖序號J——I編號要遵循”近'…簡”和"小”原則;■■■■■■■■■■■ ■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■./ ％j---——_i__———―一一一―一 —————~---1[寫名稱）一i先茴后兼*相同基含并 ：

②編號三原則原則解釋②編號三原則原則首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從同“近”考慮“簡”較簡單的支鏈一端開始編號若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而同“近”、同"簡，中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同考慮“小”③示例支鐐名林支轉(zhuǎn)個鼓克鐐位置的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號③示例支鐐名林支轉(zhuǎn)個鼓克鐐位置.烯烴和炔烴的命名⑴選主鏈。將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某烘”。⑵編號定位。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。⑶寫名稱。用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。C[I3如門1ICH「11.命名為3-甲基-1-丁煥。.苯的同系物的命名⑴習慣命名法:如三稱為甲苯,?稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為對二甲苯_、鄰二甲苯_、間二甲苯__。⑵系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）：將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基編號,則鄰二甲苯也可叫作1,2-二甲苯,間二甲苯叫作1,3-二甲苯，對二甲苯叫作1,4-二甲苯。4.烴的含氧衍生物的命名（1）醇、醛、羧酸的命名選主將含有官能團（一OH、-CHO、—COOH）的最長鏈作為主鏈,稱為“某醇”“某鏈醛”或“某酸”編序從距離官能團的最近一端對主鏈上的碳原子進行編號號寫名將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面用阿拉伯數(shù)稱 字標明官能團的位置如HO-CH-CH(CH)CH可命名為2-甲基-1-丙醇;CHCHCH(CH)CH-CHO可命名為3-甲基戊醛;CH3cH（CHjCHjCOOH可命名為3-甲基丁酸。⑵酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應,命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇'改'酯'即可"。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。微點撥⑴有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當（不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多）。②編號錯（官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小）。③支鏈主次不分（不是先簡后繁）。④“-”“，”忘記或用錯。

⑵系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)；③1、2、3……指官能團或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4四、研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的基本步驟：分離_元素定_測定相對|提純| 1量分析|-1分子質(zhì)量一純凈物確定實驗式確定分子式波譜

分析確定結(jié)構(gòu)式1.波譜

分析確定結(jié)構(gòu)式1.分離提純有機物的常用方法⑴蒸餾和重結(jié)晶適用對象蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機物重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大①雜質(zhì)在所選溶液中溶解度很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大⑵萃取和分液①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固-液萃取:用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。.有機物分子式的確定⑴元素分析￡定性分析〉￡定性分析〉用化學方法鑒定有機物分子的元素組成,將一定最有機物燃燒后制匿為防率無也?檢.并測定各產(chǎn)物的量,從而推算出有鼠定?分析r機物分子中所含元森原子及用單衲整敕.比.即談定其由一酎 ，「①李比希輒化產(chǎn)物曖勝法：悝含碳敏?元泉—產(chǎn)用無水OS吸收）的有機物 Kcn用也曜堂吸收;一計算出分子中暖、氧原子的含;一第1余的為利原子的含量I②現(xiàn)代元素定?量分析法⑵相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值）最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。.有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）物理方法①紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸邈率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜廠種數(shù):等于吸收峰的個數(shù)不同化學環(huán)—境的氫原子一J每種個數(shù):與吸收峰的皿成正比⑵化學方法利用特征反應鑒定出官能團,再制備其衍生物,進一步確定。基礎診斷.（RJ選修5?P23改編）能夠快速、微量、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法是（）A.質(zhì)譜 B.紅外光譜C.紫外光譜 D.核磁共振譜【解析】選A。A.質(zhì)譜儀其實是把有機物打成很多小塊，會有很多不同的相對分子質(zhì)量出現(xiàn),其中最大的那個就是該有機物的相對分子質(zhì)量,A項正確；B.紅外光譜是用于鑒定有機物中所含的各種官能團的,雙鍵、三鍵、羥基、羧基、羰基等,B項錯誤;C.紫外光譜是為了了解未知物的初步的化學結(jié)構(gòu)，從光譜信息中得到該物質(zhì)的基團或者化學鍵產(chǎn)生的吸收情況，初步判斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)信息工項錯誤;D.核磁共振是檢驗不同環(huán)境的H的數(shù)量，有多少種不同的H,就有多少個峰，各個峰的高度大致上能顯示各種H的數(shù)量比例，D項錯誤。.（RJ選修5?P23改編）下列有關物質(zhì)分離或提純的方法正確的是（）選項待提純物質(zhì)雜質(zhì)主要操作方法A澳苯苯加入鐵粉和澳,過濾B氯化鈉硝酸鉀配制熱飽和溶液,冷卻結(jié)晶C乙烷乙烯通入澳水中D乙酸乙酯乙酸加入飽和氫氧化鈉溶液,分液

【解析】選心苯能與澳反應，但加入澳的量不易控制,A錯誤;除去氯化鈉中的硝酸鉀，應該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法,B錯誤；乙烯能與B1發(fā)生加成反應，而乙烷不能，。正確；乙酸和乙酸乙酯均能與NaO