人教版選修5認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物通口必備知識(shí),全掃描I知謁盤點(diǎn)）一、有機(jī)化合物的分類.按碳的骨架分類（鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）（1）有機(jī)物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（如芳香化合物（如OH（1）有機(jī)物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（如芳香化合物（如OH烷屋（如CH」）⑵熠環(huán)蛤狀結(jié)構(gòu)的煌（如H.C烷屋（如CH」）⑵熠環(huán)蛤狀結(jié)構(gòu)的煌（如H.CCH?)

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—ch2名車狀:心>…<烯涇（如CH,=CH—CH3）（脂肪燒）一,一〔煥屋（如CH=C-CH3）（脂環(huán)燒:分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)苯的同系物（如稠環(huán)芳香煌（如苯的同系物（如稠環(huán)芳香煌（如芳香爛.按官能團(tuán)分類⑴官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。⑵有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烽甲烷CH4烯烴\/尸\（碳碳雙鍵）乙烯HC=CH2 2炔烴一C三C一（碳碳三鍵）乙炔HC三CH芳香烽苯。鹵代烽一X（鹵素原子）澳乙烷CHBr25醇-OH（羥基）乙醇CHOH25酚苯酚CHOH65醚亍―〈（醚鍵）乙醚CH3cH20cH2cH3醛0—1-H（醛基）乙醛CHCHO3酮（羰基）內(nèi)酮CH3COCH3羧酸0」一（AH（羧基）乙酸CHCOOH3酯—Il『（酯基）乙酸乙酯CH3COOCH2cH3氨基酸—NH2（氨基）一COOH（羧基）a-氨基乙酸H2N—CH2—COOH硝基化合物—NO（硝基） 2硝基苯j(luò)fil.rL 微點(diǎn)按⑴芳香化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別:是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。⑵醇和酚的官能團(tuán)均為羥基（一OH）,區(qū)別:羥基是否與苯環(huán)直接相連。⑶含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

(4)苯環(huán)不是官能團(tuán),但是含有苯環(huán)的化合物具有特殊的性質(zhì)。二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)成鍵數(shù)目.每個(gè)碳原子形成①且個(gè)共價(jià)處碳用子)成髓種提，②單檢、或就或后批1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)成鍵數(shù)目.每個(gè)碳原子形成①且個(gè)共價(jià)處碳用子)成髓種提，②單檢、或就或后批理售方式同③賽鞋或④晅I興;2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式II1TH丙烯II-c—<3—C—IICHCH-CH/X3 2H[1乙醇H-C—i0—IICHCHOH——3——2——,0HHH 乙酸H O1IIHT—C一〔IICHCOOH01H— 3 OH同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體CI1型類碳鏈異構(gòu)如CH3-CHCI1型類碳鏈異構(gòu)如CH3-CH2-CH2-CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如CH2-CH—CH2—CH3和CHCH-CH—CH 3 3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如CHCHOH和CH—O—CHo。 o n32 3 34.同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如 2 CH3CHJ口CH3cH2CH3;CHCH和CHCHCH。2 2 ——2 3三、有機(jī)化合物的命名1.烷烴的命名⑴習(xí)慣命名法卜個(gè)及以下依次用里、衛(wèi)、蟲、工、戊、已、庚、主、破I -壬、堂表示J十個(gè)以上.用漢字?jǐn)?shù)字表示數(shù)向理出更匚啜T”等來區(qū)別CIIKC[]CIIECIIH如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3cH2cH2cH2cH3、 ch.產(chǎn)CHZ—C凡CH ，用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。⑵烷烽的系統(tǒng)命名法①命名三步驟:選主鍵）一:選液袋的碳鏈為主犍/ ■"■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■?—■■■■■■■■■■,;沖序號(hào)J——I編號(hào)要遵循”近'…簡(jiǎn)”和"小”原則;■■■■■■■■■■■ ■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■./ ％j---——_i__———―一一一―一 —————~---1[寫名稱）一i先茴后兼*相同基含并 ：

②編號(hào)三原則原則解釋②編號(hào)三原則原則首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從同“近”考慮“簡(jiǎn)”較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而同“近”、同"簡(jiǎn)，中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得到兩種不同考慮“小”③示例支鐐名林支轉(zhuǎn)個(gè)鼓克鐐位置的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào)③示例支鐐名林支轉(zhuǎn)個(gè)鼓克鐐位置.烯烴和炔烴的命名⑴選主鏈。將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某烘”。⑵編號(hào)定位。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。⑶寫名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。C[I3如門1ICH「11.命名為3-甲基-1-丁煥。.苯的同系物的命名⑴習(xí)慣命名法:如三稱為甲苯,?稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為對(duì)二甲苯_、鄰二甲苯_、間二甲苯__。⑵系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）：將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則鄰二甲苯也可叫作1,2-二甲苯,間二甲苯叫作1,3-二甲苯，對(duì)二甲苯叫作1,4-二甲苯。4.烴的含氧衍生物的命名（1）醇、醛、羧酸的命名選主將含有官能團(tuán)（一OH、-CHO、—COOH）的最長(zhǎng)鏈作為主鏈,稱為“某醇”“某鏈醛”或“某酸”編序從距離官能團(tuán)的最近一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)號(hào)寫名將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面用阿拉伯?dāng)?shù)稱 字標(biāo)明官能團(tuán)的位置如HO-CH-CH(CH)CH可命名為2-甲基-1-丙醇;CHCHCH(CH)CH-CHO可命名為3-甲基戊醛;CH3cH（CHjCHjCOOH可命名為3-甲基丁酸。⑵酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時(shí)“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇'改'酯'即可"。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。微點(diǎn)撥⑴有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤①主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多）。②編號(hào)錯(cuò)（官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小）。③支鏈主次不分（不是先簡(jiǎn)后繁）。④“-”“，”忘記或用錯(cuò)。

⑵系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的基本步驟：分離_元素定_測(cè)定相對(duì)|提純| 1量分析|-1分子質(zhì)量一純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式波譜

分析確定結(jié)構(gòu)式1.波譜

分析確定結(jié)構(gòu)式1.分離提純有機(jī)物的常用方法⑴蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大①雜質(zhì)在所選溶液中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大⑵萃取和分液①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固-液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。.有機(jī)物分子式的確定⑴元素分析￡定性分析〉￡定性分析〉用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,將一定最有機(jī)物燃燒后制匿為防率無也?檢.并測(cè)定各產(chǎn)物的量,從而推算出有鼠定?分析r機(jī)物分子中所含元森原子及用單衲整敕.比.即談定其由一酎 ，「①李比希輒化產(chǎn)物曖勝法：悝含碳敏?元泉—產(chǎn)用無水OS吸收）的有機(jī)物 Kcn用也曜堂吸收;一計(jì)算出分子中暖、氧原子的含;一第1余的為利原子的含量I②現(xiàn)代元素定?量分析法⑵相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值）最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸邈率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜廠種數(shù):等于吸收峰的個(gè)數(shù)不同化學(xué)環(huán)—境的氫原子一J每種個(gè)數(shù):與吸收峰的皿成正比⑵化學(xué)方法利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備其衍生物,進(jìn)一步確定。基礎(chǔ)診斷.（RJ選修5?P23改編）能夠快速、微量、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是（）A.質(zhì)譜 B.紅外光譜C.紫外光譜 D.核磁共振譜【解析】選A。A.質(zhì)譜儀其實(shí)是把有機(jī)物打成很多小塊，會(huì)有很多不同的相對(duì)分子質(zhì)量出現(xiàn),其中最大的那個(gè)就是該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,A項(xiàng)正確；B.紅外光譜是用于鑒定有機(jī)物中所含的各種官能團(tuán)的,雙鍵、三鍵、羥基、羧基、羰基等,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.紫外光譜是為了了解未知物的初步的化學(xué)結(jié)構(gòu)，從光譜信息中得到該物質(zhì)的基團(tuán)或者化學(xué)鍵產(chǎn)生的吸收情況，初步判斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)信息工項(xiàng)錯(cuò)誤;D.核磁共振是檢驗(yàn)不同環(huán)境的H的數(shù)量，有多少種不同的H,就有多少個(gè)峰，各個(gè)峰的高度大致上能顯示各種H的數(shù)量比例，D項(xiàng)錯(cuò)誤。.（RJ選修5?P23改編）下列有關(guān)物質(zhì)分離或提純的方法正確的是（）選項(xiàng)待提純物質(zhì)雜質(zhì)主要操作方法A澳苯苯加入鐵粉和澳,過濾B氯化鈉硝酸鉀配制熱飽和溶液,冷卻結(jié)晶C乙烷乙烯通入澳水中D乙酸乙酯乙酸加入飽和氫氧化鈉溶液,分液

【解析】選心苯能與澳反應(yīng)，但加入澳的量不易控制,A錯(cuò)誤;除去氯化鈉中的硝酸鉀，應(yīng)該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法,B錯(cuò)誤；乙烯能與B1發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能，。正確；乙酸和乙酸乙酯均能與NaO