14級(jí)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備

實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備學(xué)生姓名：大芒果學(xué)生姓名：大芒果專(zhuān) 業(yè)：理綜2班指導(dǎo)老師：曾志年級(jí)班級(jí)：2014級(jí)理綜二班日期：2015年10月27日實(shí)驗(yàn)報(bào)告書(shū)寫(xiě)要求1．實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無(wú)破損、不丟失。不得缺頁(yè)或挖補(bǔ)；如有缺、漏頁(yè)，詳細(xì)說(shuō)明原因。2．實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍(lán)色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書(shū)寫(xiě)，不得使用鉛筆或其它易褪色的書(shū)寫(xiě)工具書(shū)寫(xiě)（實(shí)驗(yàn)裝置圖除外）。3．實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象必須做到及時(shí)、真實(shí)、準(zhǔn)確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須如實(shí)記錄，嚴(yán)禁偽造數(shù)據(jù)。4．實(shí)驗(yàn)前必須做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)呋喃甲醛制備呋喃甲醇與呋喃甲酸的原理和方法，從而加深對(duì)Cannizzaro反應(yīng)的認(rèn)識(shí)?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）本實(shí)驗(yàn)是以呋喃甲醛（又稱(chēng)糠醛）和氫氧化鈉的作用，從而制備呋喃甲醇與呋喃甲酸的。一CHO+NaOH■一＞（^'比曲+ COONaC^COO冶+HC1一C^COOH+NaCl主要試劑及物理性質(zhì)】名稱(chēng)分子量熔點(diǎn)/°c沸點(diǎn)/°C外觀咲喃甲醛96.09-36.5161.8無(wú)色至黃色液體，有杏仁樣的氣味氫氧化鈉40318.41390白色半透明結(jié)晶狀固體無(wú)水硫酸鎂120.371124白色結(jié)晶狀固體乙醚74.12116.334.6無(wú)色液體咲喃甲醇98.10-29170無(wú)色易流動(dòng)液體，遇空氣變?yōu)楹谏?，具有特殊的苦辣氣?/p>

咲喃甲酸112.08133-134230-232白色單斜長(zhǎng)棱形結(jié)晶【儀器裝置】1、主要儀器：分液漏斗、燒瓶、燒杯、三角燒瓶、冷凝管、溫度計(jì)、玻璃棒、布氏漏斗、抽濾瓶、真空泵2、實(shí)驗(yàn)裝置：

實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】反應(yīng)時(shí)間實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象35min1、將6mL的43%氫氧化鈉溶液置于小燒杯中，將小燒杯置于冰水浴中冷卻內(nèi)容物至約5°C,不斷攪拌下滴加6.6mL新蒸餾的咲喃甲醛，把反應(yīng)溫度保持在8-12C。滴加畢，繼續(xù)于冰水浴中攪拌約20min。在氫氧化鈉中加入咲喃甲醛后，溶液逐漸變棕色，變稠，最后得到棕黑色漿狀物，無(wú)黃色漿狀物出現(xiàn)。

30min2、在攪拌下加入約10mL水至固體全溶，將溶液轉(zhuǎn)入分液漏斗中用乙醚分3次（15mL、10mL、5mL）萃取，合并萃取液，加2g無(wú)水硫酸鎂干燥后，過(guò)濾，將濾液置于恒溫水浴蒸餾乙醚，稱(chēng)量剩余溶液質(zhì)量。加入水后固體全部溶解，溶液呈棕色，萃取后靜置，上層溶液呈淺黃色，下層溶液呈棕色。加入硫酸鎂后蒸餾乙醚，乙醚劇烈沸騰，稱(chēng)量得剩余溶液的質(zhì)量為2.5g40min3、將乙醚萃取后的水溶液用14mL1：1鹽酸酸化至pH為2-3，則析出結(jié)晶。充分冷卻后濾集結(jié)晶并用少量水洗2次。抽濾完，稱(chēng)量粗產(chǎn)品的量。稱(chēng)量出產(chǎn)品質(zhì)量為4.0g，產(chǎn)品外觀為黃色，但有少量黑色固體?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量：n（咲喃甲醇）=n（咲喃甲酸）=l/2n（咲喃甲醛）=l/2m（咲喃甲醛）/M（咲喃甲醛）=l/2p（咲喃甲醛）*V（咲喃甲醛）/M（咲喃甲醛）=1/2*1.16*6.6/96=0.039875molm（咲喃甲醇）=n（咲喃甲醇）*M（咲喃甲醇）=0.039875*98g=3.9gm（咲喃甲酸）二n（咲喃甲酸）*M（咲喃甲酸）=0.039875*112g=4.466g實(shí)際產(chǎn)量：m（咲喃甲醇）=2.5gm（咲喃甲酸）=4.0g產(chǎn)率：?jiǎn)D喃甲醇的產(chǎn)率為2.5g/3.9g*100%=64.1%呋喃甲酸的產(chǎn)率為4.0g/4.466g*l00%=89.6%【實(shí)驗(yàn)討論】1、為什么溶液經(jīng)攪拌后呈棕黑色（巧克力色），無(wú)黃色漿狀物出現(xiàn)，應(yīng)如何改善？答：可能是溶液溫度較高，也可能是呋喃甲醛未完全反應(yīng)若無(wú)黃色漿狀物出現(xiàn)，應(yīng)先停止滴加呋喃甲醛?？刂品磻?yīng)溫度，同時(shí)不停攪拌至有黃色漿狀物產(chǎn)生，方可繼續(xù)滴加，否則反應(yīng)體系中積累了大量的呋喃甲醛，一旦反應(yīng)會(huì)使溫度急劇上升，反應(yīng)難于控制，反應(yīng)物變成深紅色。2、為什么呋喃甲酸為無(wú)色針狀結(jié)晶體，而實(shí)驗(yàn)得到的為黃色固體并混有黑色？如何除去這些雜質(zhì)？答：沒(méi)有反應(yīng)完全，可以通過(guò)重結(jié)晶除去，期間加入活性炭除色。3、如何提高產(chǎn)率？答：（1）由于呋喃甲酸能溶于水，故在洗滌時(shí)不宜用較多的水；（2）在混合反應(yīng)中，最好逐滴加入呋喃甲醛，分液漏斗有時(shí)可能不好控制，用滴管逐滴加入較好。（3）嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度，溫度較高時(shí)在水浴中添加冰塊，溫度較低時(shí)在水浴中添加熱水，以維持反應(yīng)最適溫度。（4）在酸化時(shí)，酸必需足量，以保持pH=2-3，否則咲喃甲酸不能充分游離出來(lái)。4、在蒸餾乙醚時(shí)，因其沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，易燃，蒸氣可使人失去知覺(jué)，所以要注意：（1）蒸餾前首先要檢查儀器各接口安裝得是否嚴(yán)密；（2）應(yīng)在水浴上進(jìn)行蒸餾，切記直接用火焰加熱。5、本實(shí)驗(yàn)是否有副反應(yīng)發(fā)生？答：主要是呋喃甲醇分子間脫水成醚和呋喃甲酸的脫水成酸酐，以及呋喃甲酸的脫羧?！舅伎碱}】1、為什么要使用新鮮的呋喃甲醛呢？長(zhǎng)期放置的呋喃甲醛含什么雜質(zhì)？若不先除去，對(duì)本實(shí)驗(yàn)有何影響？答：呋喃甲醛被空氣中的氧氣氧化生成呋喃甲醛，故實(shí)驗(yàn)前需要重新蒸餾。長(zhǎng)期放置的呋喃甲醛含有少量的呋喃甲酸雜質(zhì)，若不除去將會(huì)影響產(chǎn)品的產(chǎn)率及純度。2、酸化這一步為什么是影響產(chǎn)物收率的關(guān)鍵呢？