科學家怎樣研究有機物

第二單元

科學家怎樣研究有機物專題一認識有機化合物zhh30282012、7、25\26\29研究有機物的內(nèi)容一、有機化合物組成的研究二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究三、有機化學反應(yīng)的研究確定有機物的一般步驟：確定組成元素分子式結(jié)構(gòu)定性定性定量定量一、有機化合物組成的研究：用現(xiàn)代的科學儀器進行直接測定你知道嗎？在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的信息？一般來說，有機物完全燃燒后，C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，

N→N2，S→SO2……1、有機物組成元素的確定——燃燒法李比希元素測定法（測定碳、氫元素）：CuO高溫氧化有機物→CO2→堿石棉吸收→m(CO2)H2O→高氯酸鎂吸收→m(H2O)思考：若某有機物完全燃燒后，產(chǎn)物只有CO2和H2O，能給我們提供那些該有機物組成方面的信息？肯定有碳、氫，可能含有氧元素：

m(有機物)＞m(C)+m(H)→有機物中含有氧元素m(有機物)=m(C)+m(H)→有機物中不含氧元素欲判斷該有機物中是否含氧元素：設(shè)有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若例：某有機物質(zhì)量為90g，在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳132g，水54g，問有機物中是否有氧元素？

如何確定有機物中的其他元素？有機物組成元素的判斷２、鈉融法：確定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素３、銅絲燃燒法：確定含有鹵素－火焰為綠色４、元素分析儀→

現(xiàn)代元素分析法1、燃燒法：確定含有C、H、O、N、S、Ｃl等元素例：某有機物質(zhì)量為90g，在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳132g，水54g，問有機物中是否有氧元素？

試確定該有機物的分子式2、有機物分子式的確定:1）直接法（物質(zhì)的量法）:

直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。相對分子質(zhì)量分子式1mol有機物中各原子多少mol*有機物相對分子質(zhì)量的確定1）標準態(tài)密度法：2）相對密度法：3）混合物的平均相對分子質(zhì)量：

根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB＝M＝22.4×ρ4）相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大（最右邊的峰）的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法練習1：下圖是有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（）練習2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯例、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。1）直接法（物質(zhì)的量法）:

2）最簡式法：

最簡式又稱實驗式，與分子式在數(shù)值上相差n倍.

根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。例、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。練習1:嗎啡是嚴格查禁的毒品。

嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分數(shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超過300，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為_____，嗎啡的分子式為___________285C17H19O3N練習2:2.3g某有機物完全燃燒后生成0.1molCO2和2.7gH2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。練習3:A、B兩種烴的最簡式相同。7.8gA完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻可以使之褪色。在標準狀況下0.5molB完全燃燒生成了22.4LCO2，A、B在相同狀況下蒸氣密度比為3︰1。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。某有機物中含碳的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.5%，結(jié)合該有機物的質(zhì)譜圖，該有機物的相對分子質(zhì)量為：

分子式為：

。

74C4H10O練習4：有機化合物組成的研究——元素分析（一）方法：1、實驗法：2、元素分析儀----元素分析儀（二）結(jié)果：得出組成元素和分子式回顧燃燒法、鈉融法、銅絲燃燒法例：某有機物質(zhì)量為90g，在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳132g，水54g，問有機物中是否有氧元素？

確定該有機物的分子式：C3H6O3確定該有機物的元素組成：C、H、O該有機物中各原子的連接方式如何？二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究德國化學家李比希（1803～1873）1831年--1938年李比希提出“基團論”。有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎(chǔ)。

有機化合物結(jié)構(gòu)的研究——結(jié)構(gòu)分析閱讀：課本7~8頁化學史話思考李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？例題：有機化合物中不含有的基團是()A.醛基B.羧基C.羥基D.烴基D－ＯＨ羥基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－Ｒ烴基、－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－ＮO2硝基等確定有機物結(jié)構(gòu)（基團）的方法：1、實驗法：根據(jù)有機物的某些化學特性來推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu)。2、現(xiàn)代測定有機物結(jié)構(gòu)的方法--高端儀器①核磁共振氫譜法②紅外光譜法③質(zhì)譜法④紫外光譜法核磁共振儀①核磁共振氫譜法

☆核磁共振儀的應(yīng)用原理核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。

☆結(jié)構(gòu)分析核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)信號強度之比峰面積和數(shù)目P8—觀察與思考分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?請與同學交流你作出判斷的理由。

分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

H特征峰例1、下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC課本P14.5練習.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A問題探究：下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？２種；９：１１種３種；３：２：１４種；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。紅外光譜儀②紅外光譜法[例1]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3[練習1]有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3拓展視野諾貝爾化學獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年)引入了核磁共振光譜學觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。美國芬恩日本田中耕一瑞士維特里希

拓展視野歷史上許多科學家因在物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析方面的突出貢獻而獲得諾貝爾化學獎。2002年諾貝爾化學獎授予了美國科學家芬恩(J．B．Fenn)、日本科學家田中耕一(KoichiTanaka)和瑞士科學家維特里希(K．Wuthrich)，以表彰他們發(fā)明對生物大分子進行識別和結(jié)構(gòu)分析方法所作出的巨大成就。

“看清”DNA、蛋白質(zhì)等生物大分子的真面目曾經(jīng)是科學家們的夢想，如今這一夢想已成為現(xiàn)實。芬恩和田中耕一發(fā)明了“對生物大分子的質(zhì)譜分析法”；維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。前一項成果解決了“看清”生物大分子是“誰”的問題，后一項成果則解決了“看清”生物大分子是“什么樣子”的問題。這些分析方法可對溶液中的蛋白質(zhì)進行分析，因而能對活細胞中的蛋白質(zhì)進行分析，獲得“活”蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。1985年，科學家利用這種方法第一次繪制出蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖。自人類基因組圖、水稻基因組草圖以及其他一些生物基因組圖成功繪制后，生命科學和生物技術(shù)已進入后基因組時代。這一時代的重點課題是研究蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能，破譯基因怎樣控制和合成蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)又是如何發(fā)揮生理作用等。在這些課題中，判定生物大分子的“身份”，“看清”它們的結(jié)構(gòu)非常重要。因此，三位諾貝爾化學獎得主發(fā)明的分析方法，對生物化學的發(fā)展將發(fā)揮重要作用。在化學物質(zhì)的“海洋"中，是否存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列不同，而互為同分異構(gòu)體?閱讀P11的資料卡：乳酸：分子式：C3H6O3結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCOOHOH它們猶如一個人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊乳酸的空間結(jié)構(gòu)：乳酸結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCOOHOH丙氨酸分子CH3-CH-COOHNH2它們猶如一個人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊乳酸結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCOOHOHCH3-CH-COOHNH2手性碳原子丙氨酸結(jié)構(gòu)簡式：一個碳原子連接4個不同的原子或原子團同分異構(gòu)體對映異構(gòu)體L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個生活現(xiàn)象。用于測手性化合物旋光性的偏振計及其原理對映異構(gòu)體特性：具有神奇的光學特性例題具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，也存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是()A．B．CH3CH3C．甲烷D．C6H5CH(CH3)OCH3D具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是()A．CH3CHCH2CH3B．CH3CH2CH3C．乙烯

D．CH3COOHA練習：Cl復(fù)習：研究有機化合物的一般步驟和方法確定元素組成測定摩爾質(zhì)量確定分子式波譜分析確定有機物結(jié)構(gòu)步驟最新方法紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析儀課前練習1：圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個氫原子。請根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是（） A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6B2．未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O。A的紅外光譜圖如圖(a)，未知物A的核磁共振氫譜有三個峰圖（b），峰面積之比是1:2:3，未知物A的結(jié)構(gòu)簡式為——————。 三、有機化學反應(yīng)的研究：有機化學反應(yīng)的研究的內(nèi)容：

——機理與方法有機化學反應(yīng)需要什么條件、受哪些因素的影響、反應(yīng)機理如何等等，這些都是科學家們研究的課題。

通過實例理解有機反應(yīng)的機理甲烷氯代反應(yīng)機理的研究

化合物分子在光或熱等條件下，共價鍵發(fā)生均裂，形成具有很強反應(yīng)活性的單電子原子或基團，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈式反應(yīng)。化學方程式與反應(yīng)機理將乙酸乙酯與H218O混合后，加入濃硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)。下面是該反應(yīng)的化學方程式：問題解決H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH你能判斷出乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時，分子中哪個共價鍵發(fā)生斷裂？1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反應(yīng)機理反應(yīng)機理的研究方法——同位素示蹤法海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家。1943年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進了對生命過程的化學本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學獎。拓展視野諾貝爾化學獎與同位素示蹤法海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，1885年8月1日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。1911年在曼徹斯特大學E·盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X射線分析方面的研究。他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學教授，