高中化學(xué)選修五課件3-1-(1)醇

據(jù)我國(guó)《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見(jiàn)人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。

從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋(píng)果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。高中化學(xué)·選修5·人教版第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第1課時(shí)醇

[目標(biāo)導(dǎo)航]1.掌握乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.了解醇類的官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般通性和幾種典型醇的用途。3.掌握實(shí)驗(yàn)室由乙醇制乙烯的反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)方法。羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.練一練：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2．分類3．命名選擇含有與

相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇。從離

最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)。醇的名稱前面要用

標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用

等標(biāo)出。羥基羥基阿拉伯?dāng)?shù)字“二”“三”例如：

命名為

。

3-甲基-2-戊醇【議一議】1．思考討論下列說(shuō)法是否正確，并說(shuō)明理由。 (1)飽和一元醇的分子式的通式為CnH2n＋2O(n≥1，整數(shù))符合這個(gè)通式的有機(jī)物一定屬于醇。 (2)—OH只是醇類的官能團(tuán)。 答案以上說(shuō)法均不正確。有些醚類也符合這個(gè)通式，如乙醚(CH3－CH2－O－CH2－CH3)?！狾H不僅是醇類的官能團(tuán)，還可以是酚類的官能團(tuán)。思考與交流：名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？1．沸點(diǎn) (1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了

。 (2)飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)

。 (3)碳原子數(shù)目相同時(shí)，羥基的個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)

。2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶。這是因?yàn)檫@些醇與水形成了

。氫鍵逐漸升高越高氫鍵二、醇的物理性質(zhì)三、醇的化學(xué)性質(zhì)

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)

決定，由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)偏向于氧原子，使O—H鍵和C—O鍵易斷裂。羥基

1.

物理性質(zhì)乙醇是一種無(wú)色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精。

乙醇檢驗(yàn)酒精中是否含水，可用無(wú)水硫酸銅來(lái)檢驗(yàn)。醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑。如何將工業(yè)酒精變?yōu)闊o(wú)水酒精？球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型

一、醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）乙醇1.組成與結(jié)構(gòu):

⒊

化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強(qiáng)的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了O—H鍵。乙醇(1)跟金屬反應(yīng)鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無(wú)聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒(méi)有聲音有無(wú)氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑[問(wèn)題1]比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性[結(jié)論1]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。

2C2H5O—H+2Na→2C2H5ONa+H2↑

乙醇鈉[練習(xí)]

CH3CH2CH2OH+Na→

RO—H+Na→醇鈉222RONa+H2↑

222CH3CH2CH2ONa+H2↑

丙醇鈉醇與活潑金屬反應(yīng)(2)消去反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過(guò)高或高低？③酒精與濃硫酸混合液如何配置①放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計(jì)的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。H—C—C—HHOHHH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O原理:[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

【議一議】4．思考并討論乙醇分別發(fā)生酯化反應(yīng)和發(fā)生消去反應(yīng)過(guò)程中，所用到的濃硫酸的作用有何相同或不同之處？ 答案相同之處：都起催化劑的作用。 不同之處：在乙醇的酯化反應(yīng)濃硫酸還起到吸水劑的作用，而在消去反應(yīng)中濃硫酸還起到脫水劑的作用。5．所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ 答案不是。只有與—OH相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。醇發(fā)生消去反應(yīng)所具備的結(jié)構(gòu)條件與鹵代烴的是相同的。

乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時(shí)放出大量的熱。因此：

乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。2CO2+3H2O＋熱C2H5OH+3O2點(diǎn)燃(3)氧化反應(yīng)

①燃燒乙醇還能發(fā)生什么反應(yīng)呢？

向試管中加入3—4mL無(wú)水乙醇，將銅絲燒熱，迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，觀察并感受（1）銅絲灼燒后顏色有何變化？（2）銅絲趁熱插入乙醇中的現(xiàn)象？（3）乙醇?xì)馕兜淖兓?？觀察與思考實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紅色Ｃu受熱變黑色CuO，熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色，并聞到有刺激性氣味。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中請(qǐng)注意安全?。。、堍冖佗鬯伎迹恒~絲的作用是什么？催化劑CH3CH2OH+O2

Cu

ΔCH3－Ｃ－ＨOCu和O22CH3CHO+2H2O2試寫(xiě)出乙醇的催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式：②催化氧化2Cu+O2==2CuO

CH3－C－O－H

HH2＋CuOH2O＋CH3－Ｃ－Ｈ＋Cuo或CH3CH2OH＋CuOH2O＋CH3CHO＋Cu

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu

Δ將上述兩個(gè)方程式相加，可得：由此可見(jiàn)，實(shí)際起氧化作用的是CuO而Cu是催化劑2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOHR—C—HO—HHCu或Ag，△

O2有機(jī)產(chǎn)物?R—C—HO—HRˊCu或Ag，△

O2R—COH醛R—C—R〞O—HRˊ?有機(jī)產(chǎn)物?R—CORˊ酮

③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)

醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段：

CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH(3)氧化反應(yīng)4）取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△HH

|

|H—O—C—C—H

|

|HHHH

|

|H—C—C—OH+

|

|HH

1400C2、分子間脫水C2H5—O—C2H5

+H2O

乙醚1、與氫鹵酸的反應(yīng)：②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系【例1】關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說(shuō)法不正確的是() A．溫度計(jì)插入到反應(yīng)物液面以下 B．加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170℃ C．反應(yīng)過(guò)程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑 D．生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體解析本實(shí)驗(yàn)溫度計(jì)所測(cè)溫度為反應(yīng)時(shí)的溫度，所以溫度計(jì)應(yīng)插入到反應(yīng)物液面以下，A正確；加熱時(shí)應(yīng)使溫度迅速上升至170℃，減少副反應(yīng)的發(fā)生，B項(xiàng)錯(cuò)誤；濃硫酸使有機(jī)物脫水炭化，并且氧化其中成分，自身被還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應(yīng)過(guò)程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體，C、D項(xiàng)正確。答案B規(guī)律總結(jié)(1)本實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)插入到反應(yīng)物液面以下，不接觸燒瓶底部，而蒸餾或分餾時(shí)水銀球的位置為蒸餾燒瓶的支管口處。(2)本實(shí)驗(yàn)要求迅速升溫至170℃，因?yàn)樵?40℃時(shí)，反應(yīng)主要生成乙醚。(3)除了生成乙烯外，還會(huì)有二氧化碳、二氧化硫等雜質(zhì)氣體生成。變式訓(xùn)練1下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的敘述，正確的是() A．分餾石油時(shí)，溫度計(jì)的末端必須插入液面下 B．用分液漏斗分離環(huán)己烷和水的混合液體 C．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液 D．實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯不含有能使澄清石灰水變渾濁的氣體解析分餾、蒸餾時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，A錯(cuò)；除乙酸乙酯中的乙酸、乙醇應(yīng)用飽和Na2CO3溶液，用NaOH溶液會(huì)使乙酸乙酯迅速水解，C錯(cuò)；實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)用到濃H2SO4，濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性可將乙醇氧化成C或CO2，自身被還原成SO2，CO2、SO2都可使澄清石灰水變渾濁，D錯(cuò)。答案B二、醇類的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律1．醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2．醇的催化氧化規(guī)律

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：理解感悟

醇發(fā)生催化氧化的實(shí)質(zhì)是失去羥基(—OH)中的氫原子及羥基所連碳原子上的一個(gè)氫原子：(1)若連有羥基的碳原子上有兩個(gè)氫原子(甲醇有三個(gè)氫原子)，則該醇被催化氧化生成醛。(2)若連有羥基的碳原子上只有一個(gè)氫原子，則該醇被催化氧化生成酮。(3)若連有羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子，則該醇不能被催化氧化。3．醇的取代反應(yīng)規(guī)律

醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。＋H2O規(guī)律小結(jié)【例2】