大學(xué)有機(jī)化學(xué)試題和答案【范本模板】

有機(jī)化學(xué)試卷一一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH2。

（Z)-或順—2，2，5-三甲基-3—己烯3-乙基—6-溴—2—己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3（S）－環(huán)氧丙烷4.CHO3,3—二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛OHCHO6。苯乙酰胺NH2O2-phenylacetamide7。OHα－萘酚8.對(duì)氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4－環(huán)丙基苯甲酸1有機(jī)化學(xué)10。甲基叔丁基醚O二。試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物(必需時(shí)，指出立體構(gòu)造），完成以下各反應(yīng)式。（每空2分,共48分）1。CHCHBrBrKCN/EtOHCH2Cl答CN2。C1+C1高溫、高壓①O3C12HOZnOHCCHCH2CH2CH2CHO；粉答3.HBrMg①CH3COCH3CH=CH2醚②H2OH+CH3COC1答4。+CO2CH3CO2CH3答5。1,B2H62,H2O2,OH-

OH(上邊）OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF（下邊）2,NaBH4答6。OOOONH2NH2,NaOH,O(HOCH2CH2)2O答2有機(jī)化學(xué)CH2OHCH2ClNaOHH2O7。Cl8。

ClCH3OHCH3CH3+H2OOH－+ClSN1歷程答OH9。OCH3OC2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3OOCH3OCH2CH3OCH2CCH3答OO10.BrZnBrEtOH答11。O+OCCH3+Cl2HCCH2Cl答12.CH3CH3CH3CH3CH3(2)HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2H2SO4BrNO2NH2CH3NHCOCH3NHCOCH3CH3NaOHNaNO2HPO23H2SO4BrBrNH2三.選擇題。（每題2分,共14分）1、與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（A)3有機(jī)化學(xué)(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核代替時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B)(A).CHCOO-(B).CHCHO-(C).CHO-(D).OH-332653.以下化合物中酸性最強(qiáng)的是（D)(A)CHCCH(B）HO（C）CHCHOH（D)p—ONCHOH3232264(E)C6H5OH(F)p—CH3C6H4OH4。以下化合物擁有旋光活性得是：（A）COOHA,HOHCH3B,HCOOHOHCH3C，（2R，3S，4S)—2,4-二氯-3—戊醇5.以下化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3223323CHCOCHCHD、CHCOCHCH6。與HNO2作用沒(méi)有N2生成的是（C)A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是(D）CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鑒別以下化合物（共6分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五、從指定的原料合成以下化合物.（任選2題,每題7分，共14分)1。由溴代環(huán)己烷及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必需試劑合成：CH2OH4有機(jī)化學(xué)BrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答2、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必需的試劑合成：OOOCCHHOOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3答O3、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必需的試劑合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar由苯、丙酮和不高出4個(gè)碳原子的化合物及必需的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM5。由指定的原料及必需的有機(jī)試劑合成:5有機(jī)化學(xué)OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OH+HCHOCH3CCHOHCNCH3CCHCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+3CCHCOOHCH-H2OH2OCH2OHO答O六、推斷構(gòu)造.（8分)2—（N，N—二乙基氨基）-1—苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過(guò)以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑:OACH3B(C9H10O)CAlCl3BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2試卷二一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分）CHOHOH

BrCl1.CH2OH(S）-2,3—二羥基丙醛2.ClH（Z）—1，2—二氯—1-溴乙烯3。5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH6有機(jī)化學(xué)4.CHOHONH23，3—二甲基環(huán)己基甲醛5。對(duì)羥基苯胺6。OOO鄰苯二甲酸酐7。丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,COOH8.Br9。CONH2間溴苯甲酸苯甲酰胺OCH3HCN10.CH3N’N—二甲基甲酰胺二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必需時(shí)，指出立體構(gòu)造）,完成以下各反應(yīng)式。（每空2分，共30分）1。CHCHBrBrKCN/EtOHCH2Cl答CNCH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4CH3COCH32.2,H3O+TsOHOO答CH3CH2CHOHCH2CH2OH3.OO-CN+HCl答4。

CNCH3CH3H2SO4CH3CH3H3CCCCH3HIO4H3CCCCH3(上邊）H3CC（下邊）OHOHOCHO答37有機(jī)化學(xué)5.HHOHOH3O+OHH答H6。OOH3COEtONa/EtOHH3COC2H5H3CH3COH答7。OCH3O+CH2=CHC2H5ONaC2H5ONaCCH3OOCH3CH2OCH2CCH3答O8.HNO3/H2SO4Br2NO2Sn+HCl(1).NO2FeBrBrHNO2N2+HClCl0~5CCu2Cl2BrBr三.按要求回答以下問(wèn)題。（每題2分，共12分)1.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核代替時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是:（B）(A).CHCOO-(B).CHCH2O-(C).CHO-(D).OH-3365以下化合物不能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH3以下化合物中擁有芳香性的是(C）OABOCDONHO8

OCH3ONH2有機(jī)化學(xué)4。芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是(C）5。以下化合物酸性從大到小排序正確的為（B）a.對(duì)氯苯酚、b。對(duì)甲苯酚、c。對(duì)甲氧基苯酚、d。對(duì)硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的堿性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題2分，共12分）1分子構(gòu)造同樣的化合物必然是同一物質(zhì)。（×)2含手性碳原子的化合物都擁有旋光性.（×)3含氮有機(jī)化合物都擁有堿性。（×)4共軛效應(yīng)存在于全部不飽和化合物中。（×)5分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同樣便可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。（√）6限制SN反應(yīng)的主要要素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。（√)五、從指定的原料合成以下化合物.（任選2題，每題10分，共20分）1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必需試劑合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg1,Et2O2,HCrO3-2Py2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答由苯、丙酮和不高出4個(gè)碳原子的化合物及必需的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM3、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必需的試劑合成：CHCHOH9有機(jī)化學(xué)HCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar4、由指定的原料及必需的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OH3CCHOHCNCH3CCHCN+HCHOCHCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+CH3CCHCOOHH2O-H2OCH2OHOO答六、推斷構(gòu)造.（每題5分,共10分）2—（N，N—二乙基氨基)—1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過(guò)以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑:OACCH3B(C9H10O)AlCl3BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A（C6H10），能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色積淀B(C6H9Ag).將A催化加氫生成C（C6H14)，C沒(méi)有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用R—S命名法命名。CCHCCHHCH3H3CHA為(I)或(II)CH2CH3CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔10有機(jī)化學(xué)七、鑒別題（6分)丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BCa.A丙醛積淀Ａ有積淀ＡTollen試劑B丙酮2,4－二硝基苯肼Ｂ無(wú)積淀ＢC丙醇無(wú)積淀ＣI2/NaOH無(wú)積淀ＣＤD異丙醇黃色積淀Ｄb.A戊醛積淀ACHI3Tollen試劑BB2－戊酮I2/NaOH無(wú)積淀BC環(huán)戊酮C無(wú)積淀C試卷三CHCH2出構(gòu)造式（每題1分，共10分）一、命名法命名以下化合物或?qū)?。2(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2–己烯3、4、5、(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6。鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8。間甲基苯酚COOCH3OOHCOOCH3CCH3CH39.2,4–二甲基–2–戊烯10.環(huán)氧乙烷11CH3CHCHCCH3OCH3CH3有機(jī)化學(xué)二、選擇題(20分，每題2分)1。以下正碳離子最牢固的是(A）+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22。以下不是間位定位基的是（C)OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成積淀最快的是（B）ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不與苯酚反應(yīng)的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25。發(fā)生SN2反應(yīng)的相對(duì)速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6。以下哪一種物質(zhì)不能夠用往來(lái)除乙醚中的過(guò)氧化物(D）KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7．以下幾種化合物哪一種的酸性最強(qiáng)（C)A乙醇B水C碳酸D苯酚8。S1反應(yīng)的特點(diǎn)是:（Ⅰ)生成正碳離子中間體；（Ⅱ)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；(Ⅲ）反應(yīng)N速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（Ⅳ）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混雜物（C）A.I、IIB.III、IVC。I、IVD。II、IV9．以下不能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（B）ABCDOOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CCH2CH3OHCH3CCH310。以下哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物（D）ACH3NO2B

NO2CCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判斷題（每題1分，共6分）因?yàn)橄N擁有不飽和鍵,此中π鍵簡(jiǎn)單斷裂，表現(xiàn)出爽朗的化學(xué)性質(zhì)，所以其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)爽朗。（）只要含有α氫的醛也許酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡(jiǎn)單斷裂，簡(jiǎn)單發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，平時(shí)比其余大環(huán)爽朗些。（）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較爽朗,都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）12有機(jī)化學(xué)環(huán)己烷平時(shí)牢固的構(gòu)象是船式構(gòu)象.（）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒(méi)有旋光性。（)四、鑒別題（10分，每題5分)1．1，3–環(huán)己二烯,苯,1—己炔a.A1,3－環(huán)己二烯灰白色C+Ag(NHB苯3)2無(wú)反應(yīng)ABr2/CClBC1－己炔無(wú)反應(yīng)4B退色Ab.A環(huán)丙烷無(wú)反應(yīng)KMnOA2.1—己炔，2-己炔，2-甲基戊烷4退色B丙烯褪色{baB+{aBr2}Ag(NH3)2b{不褪色c}c

沉淀無(wú)沉淀

ab五、寫出以下反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每題2分）1。CH3CH2CHCl2/H2OCHCHCHCHClCH23222。(1)O3OHO(CH3)2CCHCH2CH3CH3CCH3+CH3CH2CHO3.(2)Zn粉,H2O+CH3ClAlCl3CH34.CH3CH2CH2CHMgCH3CH2CH2CH2MgBr2BrC2H5OH5。OCHCH33CH2CH2CH3+BrMgOC2H5I+CH3I+HI(過(guò)分）CH2CH2OCH3OHCH2CH2I6.稀NaOHCH3CH2CHCHCHOCH3CH2CHO7。OCl2,H2OCH3CCH3COOH+CHCl3NaOHO8.(CH3CO)2O+OHOCCH39.H2SO4OOCH3CH2CCCH3+H2OCH3CH2CH2CCH3+CH3CH2CCH2CH3HgSO410.OH氫氧根H2OCH3SN2歷程ClCH313有機(jī)化學(xué)六、完成以下由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每題4分)1.CH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH2CHCH2(1)BH3CH3CH2CH2CH2OH2。CH3(2)H2O2/氫氧根CH3CH3CH3CH3BrBrBrBrHNO33.CH2CH2HOCHCHOCHCHOCHCH加熱222OHNO2222NO2NO2稀冷KMnO42OCH2CH2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCl2/H2OClCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOHClCH2CH2OH4。CH3CH3CH2CCH3OHCH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚OCH3(1)CH3CCH3CH2CCH3答(2)氫離子OH5.CH2(CH3)3CCOOH(CH3)2C(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg(CH3)3CMgBr乙醚(1)CO2(CH3)3CCOOH(2)H2O/氫離子6.CHOOOHCHCHO稀-(1)O3OHCHO(2)Zn,H2OCHCH22,-H2OCHO七、推斷題（10分）14有機(jī)化學(xué)分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12)。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。寫出A→E的構(gòu)造式。OOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3CHCHCH2CH3A．B。C。CHCCHCH2CH3CH3CH33OD．CH3CH2CHOE。CH3CCH3試卷四一。命名或?qū)憳?gòu)造(每題1分,共5分)SO3HBrCHOCH31.2.3.CH3C2H5CH3OCH3H3CH3—甲基—5-乙基苯磺酸4—甲氧基-3—溴苯甲醛(3S)－1，2,3—三甲基環(huán)己烯HHHCH34.CCC2H55.C---C≡≡C--CHH3CCH3CCH3ClHCl（4R）-4-氯-2—己烯（5R）-2－甲基-5—氯-3—己炔二.依據(jù)題意回答以下各題（每題1。5分,共15分)1．以下正碳原子牢固性由大到小擺列的序次是：（b〉a>c>d)++++a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH32．以下化合物中，哪個(gè)在1H—NMR中只有單峰?(C）A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH33．以下化合物沒(méi)有對(duì)映體的是：（AB）H3CHC3H7B.H3CCHCC(CH3)2D.C6H5NCH3A.CC.CHCHCCHCHH3CCH36565C2H54．以下反應(yīng)平時(shí)稱為：(C)15有機(jī)化學(xué)OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)A。Cannizarro反應(yīng)B。Clemensen反應(yīng)C.Birch反應(yīng)D.Wittig反應(yīng)5．以下化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是:（A）(A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3COOH6．比較下邊三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性最強(qiáng)的：（A）OCH3A.CH3CH==CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CHCH2Br7．以下化合物中以SN1反應(yīng)活性最高的是：（B)BrCH3CHCH3B.CBrC.CH2BrA.CH38．以下羰基化合物中最易與HCN加成的是:（D）A,OB,OOPhD,OPhCCH3C,PhCCH3CCH2CH2CH39．以下化合物中最牢固的構(gòu)象式為：（D）ClClC(CH3)3B,C,D.C(CH3)3A,C(CH3)3ClC(CH3)3Cl10．以下化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：(D）OOHOA,PhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反應(yīng)方程式,若有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明立體構(gòu)造(1—9題每空1。5分，10－11題每題2分，總合共28分）OHOCH3OH1。(CH3)2SO4+CHIKI,H3PO4315%NaOHCHO2,1)O3CHO稀OH-CH2)Zn/H2OCHOOO3.(1).H2SO4,CCH3I2+NaOHCOH+HCI3OHOHOH(2).KMnO4,H+OO16有機(jī)化學(xué)4,CH3NBSCH2BrONahvOOOHC1)CH3MgBrKCrO,H+25,H+HCCNHPh272)H3OHCH36.Al(OCH(CH3)2)3CF3CO3HCH3COCH3H3CH3COHOOHOOCOCH37,H3CClCH3CClAlCl3H3CH3CCl8.PhCNH2SO4HC3OHClClO9.OHCH3H3COHHPhH3C(1).NaBH4H10.C?HOSC(2).H3O+H3CCH3H3CPhDBrCH311.CH3EtONa/EtOHCH3CH3(E2)HH四.鑒別或分別以下各組化合物（10分）用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別(3分)：Cl不反應(yīng)Lucas試劑立刻反應(yīng)ClCl加熱反應(yīng)用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（4分）：丁醛(+)(+)Fehling試劑苯甲醛Tollens試劑(+)(-)2-戊醇(-)(+)碘仿反應(yīng)環(huán)己酮(-)(-)

CH2OOCH3H3COOOHClCOCH317有機(jī)化學(xué)3。分別以下混雜物(3分）：乙醚層1）5％HClH3COH堿液層產(chǎn)物5％NaOH2）萃取3）蒸餾飽和NaHSO3乙醚1）水洗干燥OCH3乙醚層乙醚層產(chǎn)物乙醚2）蒸餾CHO1）過(guò)濾1）萃取沉淀產(chǎn)物2）稀酸分解2）蒸餾五.寫出以下反應(yīng)歷程（第1，2題各3分,第3題4分，共10分）CH3CHO+3HCHONaOH濃NaOH1。C(CH2OH)4季戊四醇H2OHCH=O歷程：NaOH-HCHOO-H2OOHCHCH2CHOH2CCH2CHO3CHOHCCHCHOH2O22OHNaOH重復(fù)2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O濃NaOH(HOCH2)4C季戊四醇(HOCH2)3C-CH=OHCH=OCH3CH3BrCH3CH32。CH2HBr+BrCH3BrCH3BrBrH＋CH3+解答：CH2CCH3BrBraCH3BraCH3+CH3+Br-BrCH3CCH3CH3BrbbBrBrOHO3.+H+HO解答：OH+OH2-H+－HO+2HOHOHO-H++OH+OH18有機(jī)化學(xué)六.推斷構(gòu)造(任選3題，每題4分，共12分)1．某液體化合物A相對(duì)分子量為60，其紅外光譜IR在3300cm—1處有強(qiáng)吸取峰；1HNMR譜信號(hào)分別為：（ppm)：1.1（d，6H），3.8(七重峰，1H），4。0（s,1H）;試推出A的構(gòu)造.H3CA.CHOHH3C化合物B(C10H14O）的1HNM為：δ1.1(t，3H),2。4（s,3H)，3.4(q，2H）,,4.6（s,2H）,7。0（d，2H），7。1(d,2H)ppm；用高錳酸鉀氧化B生成對(duì)苯二甲酸，試推斷化合物B的構(gòu)造。B.

CH2OCH2CH3H3C3?；衔顲（C7H14O2）,IR譜在1715cm—1處有一強(qiáng)的吸取，C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與吐倫試劑發(fā)生反應(yīng)?；衔顲的1HNMR譜：1。2