【立體設(shè)計(jì)】高考化學(xué) 第5單元 醇 酚 醛課件 蘇教選修5

(即時(shí)鞏固解析為教師用書獨(dú)有)類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代(2)脫水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)—OH氫原子的活性酚羥基>醇羥基(酸性)(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。靈犀一點(diǎn)：①根據(jù)—OH與烴基的相對(duì)位置，可迅速判斷醇類及酚類物質(zhì)，并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。②根據(jù)烴基與—OH的相互影響，理解羥基化合物中—OH上氫的活潑性，迅速判斷羥基化合物與Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反應(yīng)關(guān)系。【案例1】(2009·江蘇化學(xué))具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是()A．分子式式為C20H16N2O5B．不能與與FeCl3溶液發(fā)生顯顯色反應(yīng)C．不能發(fā)發(fā)生酯化反反應(yīng)D．一定定條件下下，1mol該物質(zhì)質(zhì)最多可可與1molNaOH反反應(yīng)【解析】】根據(jù)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式，，很容易易得出C、H、、N、O的原子子個(gè)數(shù)，，所以分分子式為為C20H16N2O5，A項(xiàng)對(duì)對(duì)；因?yàn)闉樵诒江h(huán)環(huán)上有羥羥基，構(gòu)構(gòu)成羥基基酚的結(jié)結(jié)構(gòu)，所所以能與與FeCl3發(fā)生顯色色反應(yīng)，，B項(xiàng)錯(cuò)錯(cuò)；從結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式可以看看出，存存在—OH，所所以能夠夠發(fā)生酯酯化反應(yīng)應(yīng)，C項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)；D項(xiàng)，有有三個(gè)基基團(tuán)能夠夠和氫氧氧化鈉反反應(yīng)，苯苯酚上的的羥基、、酯基和和肽鍵，，所以消消耗的氫氫氧化鈉鈉應(yīng)該為為3mol。?！敬鸢浮俊緼【規(guī)律技技巧】酚類結(jié)構(gòu)構(gòu)中需要要注意的的幾點(diǎn)：：酚類與溴溴的取代代反應(yīng)發(fā)發(fā)生在酚酚羥基的的鄰、對(duì)對(duì)位，特特別要注注意酚的的結(jié)構(gòu)特特點(diǎn)，羥羥基與苯苯環(huán)直接接相連。。而【即時(shí)鞏鞏固1】】天然維生生素D(結(jié)構(gòu)如如圖)存存在于槐槐樹花蕾蕾中，這這是一種種營(yíng)養(yǎng)增增補(bǔ)劑。。關(guān)于維維生素D的敘述述錯(cuò)誤的的是()A．可以以和溴水水反應(yīng)B．要用用有機(jī)溶溶劑萃取取C．分子子中有三三個(gè)苯環(huán)環(huán)D．1mol維生素素D可以以和4molNaOH反反應(yīng)【解析】】首先認(rèn)真真觀察結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式，分析析分子結(jié)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)點(diǎn)，找出出所含的的條件官官能團(tuán)。。然后根根據(jù)結(jié)構(gòu)構(gòu)特點(diǎn)和和各官能能團(tuán)的性性質(zhì)，逐逐項(xiàng)分析析，得出出解答。。本題是對(duì)對(duì)分子中中含有的的多個(gè)官官能團(tuán)的的綜合考考查。據(jù)據(jù)結(jié)構(gòu)可可知，分分子結(jié)構(gòu)構(gòu)中含有有4個(gè)酚酚羥基，，可以和和溴水發(fā)發(fā)生苯環(huán)環(huán)上的取取代反應(yīng)應(yīng)；1mol維生素素D可以以和4molNaOH反反應(yīng)；據(jù)據(jù)苯酚室室溫下在在水中溶溶解度較較小和維維生素D分子中中含碳原原子數(shù)較較多，可可知其應(yīng)應(yīng)易溶于于有機(jī)溶溶劑，而而難溶于于水，可可用有機(jī)機(jī)溶劑從從槐樹花花蕾中萃萃取；從從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式可知知分子中中含有兩兩個(gè)苯環(huán)環(huán)(中間間一個(gè)環(huán)環(huán)不是苯苯環(huán))。?！敬鸫鸢赴浮俊緾考點(diǎn)點(diǎn)二二醇醇的的化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)及及反反應(yīng)應(yīng)規(guī)規(guī)律律1．反應(yīng)應(yīng)類類型型與與斷斷鍵鍵位位置置乙醇醇發(fā)發(fā)生生的的反反應(yīng)應(yīng)涉涉及及到到分分子子中中的的很很多多價(jià)價(jià)鍵鍵，，如如下下表表所所示示：：編號(hào)乙醇發(fā)生的反應(yīng)反應(yīng)類型斷裂的價(jià)鍵①與Na反應(yīng)取代反應(yīng)e②與HX反應(yīng)取代反應(yīng)d③與O2催化反應(yīng)氧化反應(yīng)c、e④與濃H2SO4分子內(nèi)脫水生成乙烯消去反應(yīng)a、d⑤與濃H2SO4分子間脫水生成乙醚取代反應(yīng)d或e⑥與乙酸反應(yīng)生成酯酯化反應(yīng)e③與與羥羥基基(——OH)相相連連的的碳碳原原子子上上沒沒有有氫氫原原子子的的醇醇不不能能被被催催化化氧氧化化。。(2)醇醇的的消消去去規(guī)規(guī)律律醇分分子子中中，，連連有有羥羥基基(——OH)的的碳碳原原子子必必須須有有相相鄰鄰的的碳碳原原子子，，并并且且此此相相鄰鄰的的碳碳原原子子上上必必須須連連有有氫氫原原子子時(shí)時(shí)，，才才可可發(fā)發(fā)生生消消去去反反應(yīng)應(yīng)，，生生成成不不飽飽和和鍵鍵。。表表示示為為：：靈犀一一點(diǎn)：：鹵代烴烴與醇醇均能能發(fā)生生消去去反應(yīng)應(yīng)，其其反應(yīng)應(yīng)原理理相似似，但但它們們消去去反應(yīng)應(yīng)的條條件有有明顯顯的差差別，，鹵代代烴消消去反反應(yīng)的的條件件是NaOH醇醇溶液液、加加熱，，而醇醇消去去反應(yīng)應(yīng)的條條件為為濃H2SO4、加熱熱，應(yīng)應(yīng)用時(shí)時(shí)應(yīng)注注意反反應(yīng)條條件的的差別別，以以免混混淆。?！景咐?】】有機(jī)化化合物物A只只含C、H兩種種元素素，分分子結(jié)結(jié)構(gòu)中中存在在支鏈鏈，且且其相相對(duì)分分子質(zhì)質(zhì)量為為56，與與A相相關(guān)的的反應(yīng)應(yīng)如下下：(1)指出出反應(yīng)應(yīng)類型型：A―→→B________，，E――→F________，G―→→H________。。(2)寫出出E的的含羥羥基和和羧基基的所所有同同分異異構(gòu)體體：_____________________________________。(3)寫出出下列列反應(yīng)應(yīng)的化化學(xué)方方程式式(要要求注注明反反應(yīng)的的條件件)：：①E――→F_________________________________；；②E――→G________________________________?！窘馕鑫觥渴紫雀鶕?jù)烴烴的相相對(duì)分分子質(zhì)質(zhì)量及及分子子結(jié)構(gòu)構(gòu)中存存在支支鏈，，確定定烴A的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式，，然后后根據(jù)據(jù)反應(yīng)應(yīng)條件件及有【答案案】(1)加成成反應(yīng)應(yīng)酯酯化(取代代)反反應(yīng)加加聚聚反應(yīng)應(yīng)(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、、CH3CH(OH)CH2COOH、、CH2(OH)CH2CH2COOH【即時(shí)時(shí)鞏固固2】】松油醇醇是一一種調(diào)調(diào)香香香精，，它是是α、、β、、γ三三種同同分異異構(gòu)體體組成成的混混合物物，可可由松松節(jié)油油分餾餾產(chǎn)品品A(下式式中的的18是為為區(qū)分分兩個(gè)個(gè)羥基基而人人為加加上去去的)經(jīng)下下列反反應(yīng)制制得：：(1)αα-松油油醇的分分子式________。(2)αα-松油油醇所屬屬的有機(jī)機(jī)物類別別是________。a．醇b．．酚c．飽飽和一元元醇(3)αα-松油油醇能發(fā)發(fā)生的反反應(yīng)類型型是________。a．加成成b．．水解c．氧氧化(4)在在許多香香料中松松油醇還還有少量量以酯的的形式出出現(xiàn)，寫寫出RCOOH和α--松油醇醇反應(yīng)的的化學(xué)方方程式：：_____。。(5)寫寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式：ββ-松油油醇________，γ--松油醇醇________。?！窘馕觥俊拷獯鸨绢}題時(shí)，主主要依據(jù)據(jù)醇的一一般化學(xué)學(xué)性質(zhì)和和醇發(fā)生生反應(yīng)時(shí)時(shí)對(duì)醇分分子結(jié)構(gòu)構(gòu)的要求求，如醇醇脫水生生成烯烴烴、醇的的催化氧氧化等。。(1)根根據(jù)碳原原子在有有機(jī)化合合物中形形成四個(gè)個(gè)共價(jià)鍵鍵的原則則，題中中給出的的結(jié)構(gòu)中中碳不滿滿足四個(gè)個(gè)共價(jià)鍵鍵的由氫氫原子來來補(bǔ)充。。(2)醇醇是羥基基跟鏈烴烴基直接接相連的的有機(jī)物物；酚是是羥基跟跟苯環(huán)直直接相連連的有機(jī)機(jī)物，所所以α--松油醇醇屬于醇醇類，且且為二元元醇。(3)αα-松油油醇是飽飽和的環(huán)環(huán)狀二元元醇，醇醇可以發(fā)發(fā)生氧化化反應(yīng)和和消去反反應(yīng)等。。(4)酯酯化反應(yīng)應(yīng)中，羧羧酸脫去去羧基中中的羥基基，醇脫脫羥基氫氫。(5)醇醇脫水時(shí)時(shí)，可能能產(chǎn)生多多種烯烴烴，羥基基鄰位上上有氫原原子就可可以脫水水生成烯烯烴?！敬鸢浮俊?1)C10H1818O(2)a(3)ac1．概念醛是由烴烴基與醛醛基相連連而構(gòu)成成的化合合物。2．分子結(jié)構(gòu)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO3．物理理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶靈犀一點(diǎn)點(diǎn)：(1)醛醛類物質(zhì)質(zhì)發(fā)生銀銀鏡反應(yīng)應(yīng)或與新新制Cu(OH)2懸濁液反反應(yīng)均需需在堿性性條件下下進(jìn)行，，前者由由Ag(NH3)2OH電離離提供OH－，后者由由過量NaOH提供OH－而使溶液液顯堿性性。這兩兩個(gè)反應(yīng)應(yīng)用于醛醛基的檢檢驗(yàn)。(2)乙乙醛能被被銀氨溶溶液及新新制Cu(OH)2懸濁液等等弱氧化化劑氧化化，因此此更容易易被KMnO4、Br2等強(qiáng)氧化化劑氧化化，所以以乙醛能能與酸性性KMnO4溶液及溴溴的四氯氯化碳溶溶液發(fā)生生反應(yīng)而而褪色。。(3)除除甲醛外外的一元元醛發(fā)生生銀鏡反反應(yīng)時(shí)醛醛與生成成的銀的的物質(zhì)的的量之比比為1∶∶2，而而甲醛與與生成銀銀的物質(zhì)質(zhì)的量之之比為1∶4。?！景咐?】茉莉醛具具有濃郁郁的茉莉莉花香，，其結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式如如下所示示：關(guān)于茉莉莉醛的下下列敘述述錯(cuò)誤的的是()A．在加加熱和催催化劑作作用下，，能被氫氫氣還原原B．能被被高錳酸酸鉀酸性性溶液氧氧化C．在一一定條件件下能與與溴發(fā)生生取代反反應(yīng)D．不能能與氫溴溴酸發(fā)生生加成反反應(yīng)【答案】】D【即時(shí)鞏鞏固3】】醛類因易易被氧化化為羧酸酸，而易易使酸性性KMnO4溶液或溴溴水褪色色。向乙乙醛中滴滴入酸性性KMnO4溶液，可可觀察到到的現(xiàn)象象是________________________?，F(xiàn)已知檸檸檬的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式為碳雙鍵，，其方法法為____________________。【解析】】由題目所所給信息息知，乙乙醛能使使酸性KMnO4溶液褪色色，反應(yīng)應(yīng)生成CO2氣體。要要檢驗(yàn)碳碳碳雙鍵鍵，首先先要排除除醛基的的干擾。?！敬鸢浮俊孔仙嗜トィ袣鈿馀莘懦龀鱿热∪∩倭繖帣幟嗜┤苋芤河谝灰辉嚬苤兄?，再加加入足量量銀氨溶溶液，水水浴加熱熱。反應(yīng)應(yīng)后加硫硫酸酸化化，取上上層清液液，然后后加少量量酸性KMnO4溶液，振振蕩。若若紫色褪褪去，證證明該分分子中含含有1．概念由烴基與與羧基相相連構(gòu)成成的有機(jī)機(jī)化合物物。2．分類3．分子子組成和和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4.物理理性質(zhì)(1)乙乙酸：氣味：強(qiáng)強(qiáng)烈刺激激性氣味味，狀態(tài)態(tài)：液體體，溶解解性：易易溶于水水和乙醇醇。(2)低低級(jí)飽和和一元羧羧酸一般般易溶于于水且溶溶解度隨隨碳原子子數(shù)的增增加而降降低。5．化學(xué)學(xué)性質(zhì)(1)酸酸的通性性乙酸是一一種弱酸