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有人說(shuō)我笨,其實(shí)并不笨,脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英豪。(打一有機(jī)化合物)第二節(jié)來(lái)自石油和煤的基本化工原料——苯謎語(yǔ)
苯的發(fā)現(xiàn)1、19世紀(jì)30年代,歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少?lài)?guó)家使用煤氣照明,人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國(guó)化學(xué)家法拉第是第一個(gè)對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣的科學(xué)家,他花了整整五年的時(shí)間從這種液體里提取了苯4、1825年6月16日,法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告,發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩健R?、苯的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78,請(qǐng)確定苯的分子式。解:C:78×92.3%÷12=6H:78×(1-92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6疑問(wèn)根據(jù)苯的分子式可以看出苯中的氫原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和,屬不飽和烴,那么它的結(jié)構(gòu)又是什么樣的呢?根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一條價(jià)鍵的原則科學(xué)家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凱庫(kù)勒(1829—1896)是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽(tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題,被人稱(chēng)為“化學(xué)建筑師”。CCCCCCHHHHHH19世紀(jì)德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)觀點(diǎn):(1)6個(gè)碳原子構(gòu)成平面正六邊形環(huán);(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;
(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替0.5ml溴水[實(shí)驗(yàn)]:1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液()()振蕩振蕩()()上層橙紅色下層幾乎無(wú)色苯的結(jié)構(gòu)探究溶液分層,紫色沒(méi)有褪去?!舅伎寂c交流】:如何檢驗(yàn)苯分子中是否含有碳碳雙鍵?操作方法現(xiàn)象解釋
高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層
下層變紫色,上層為無(wú)色
下層無(wú)色,上層變?yōu)槌燃t色Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃取)加入酸性高錳酸鉀溶液加入溴水結(jié)論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。請(qǐng)看視頻一、苯的結(jié)構(gòu)分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式凱庫(kù)勒式或后來(lái)隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善,經(jīng)過(guò)許多科學(xué)家們的潛心研究,證實(shí):①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)②其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,不存在單雙鍵交替,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m可見(jiàn):苯中的6個(gè)H原子處于同等地位,是等效H。(正六邊形平面結(jié)構(gòu),是非極性分子)二.苯的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6科學(xué)研究表明:苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同,碳碳的鍵長(zhǎng)為1.4x10-10m,鍵角為120°,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯的一取代物只有一種根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式,假如苯
分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的
碳環(huán),碳碳原子間以單、雙
鍵交替的形式連接,那么,請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè):苯的一氯代物種類(lèi)?苯的鄰二氯代物種類(lèi)?
研究發(fā)現(xiàn):苯的一氯代物:一種苯的鄰二氯代物:二種ClClClCl[思考]下列分子中,最多有_________個(gè)原子共平面CH=CH216二、物理性質(zhì)顏色狀態(tài):氣味:毒性:水溶性:密度:熔沸點(diǎn):活動(dòng):閱讀P69總結(jié)出苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā);熔點(diǎn)5.5℃苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè):苯的特殊結(jié)構(gòu)1.取代反應(yīng):(1)溴化反應(yīng)(放熱反應(yīng))+Br2
FeBr3HBr+HBr溴苯三、化學(xué)性質(zhì)注意反應(yīng)條件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化劑(FeBr3或Fe)無(wú)色油狀液體,密度比水大用氫氧化鈉溶液洗滌后分液NO2+HO-NO2
濃H2SO4H+H2O水浴加熱硝基苯(2)硝化反應(yīng):注意反應(yīng)條件注意反應(yīng)裝置濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性50°~60°,水浴加熱,濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸,冷卻后加苯苦杏仁味、無(wú)色油狀的液體密度比水大三、化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)+3H2催化劑△
C6H6C6H123.燃燒氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:明亮的火焰、伴有濃烈黑煙甲乙苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化練習(xí)1.苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有:()①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。A.①④⑤ B.③④⑤C.②③⑤ D.①③⑤C下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是(
)A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o練習(xí)2B[練習(xí)3]可用分液漏斗分離的一組混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水CD練習(xí)4.等物質(zhì)的量的乙烯和苯分別和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),理論上消耗的氫氣的物質(zhì)的量之比為()A.1:1B.1:2
C.1:3D.1:4C練習(xí)5、下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是()A.甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng),;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C.苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中,有油狀生成;乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)C6.下列有關(guān)苯與乙烯的比較中,正確是()A.分子中所有原子都在同一平面上B.等質(zhì)量燃燒時(shí),苯耗氧多C.都能與溴水反應(yīng)D.都能被酸性KMnO4溶液氧化7.下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.甲烷 B.苯C.乙烯 D.乙烷AB練習(xí)8.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(1)裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是:+Br2+HBr
練習(xí)2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(2)裝置C中看到的現(xiàn)象是:_______________________________,證明:
__________________。導(dǎo)管口有白霧生成,試管中有淺黃色沉淀有HBr氣體生成
練習(xí)2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(3)裝置B是吸收瓶,內(nèi)盛CCl4液體,實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是:_________________,原因是:__________________________。無(wú)色液體變成橙黃色試管A中揮發(fā)出的Br2溶解在CCl4中練習(xí)2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:如果沒(méi)有B裝置將A、C直接相連,你認(rèn)為是否妥當(dāng)?____(填“是”或“否”),理由是__________________
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