高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 高質(zhì)作品

（人教版）選修5第三章第一節(jié)《醇酚—酚》過(guò)關(guān)訓(xùn)練試題（考試時(shí)間：60分鐘滿(mǎn)分：100分）一、單項(xiàng)選擇題（每小題3分，共48分）1．下列說(shuō)法中，正確的是(D)A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)【解析】：酚類(lèi)物質(zhì)中也含有—OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團(tuán)，OH－帶一個(gè)單位的負(fù)電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同，故B不正確；醇、酚類(lèi)等只含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團(tuán)，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。2．用一種試劑能鑒別苯酚、戊烯、己烷、乙醇四種溶液，這種試劑是(B)A．FeCl3溶液 B．溴水C．石蕊試液 D．KMnO4溶液【解析】：苯酚遇溴水產(chǎn)生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上層，乙醇能以任意比溶于溴水。3．下列敘述中正確的是(D)A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過(guò)濾除去B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃時(shí)，溶液仍保持澄清C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D．苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)【解析】：在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，化學(xué)方程式為＋3HBr。2,4,6-三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，但易溶于有機(jī)物苯中，不能將其從苯中過(guò)濾出來(lái)，A錯(cuò)誤。冷卻到50℃時(shí)，苯酚從溶液中析出，溶液變渾濁，B錯(cuò)誤。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，C錯(cuò)誤。苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，D正確。4．下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是(A)A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B．苯酚在水溶液中能按下式電離：C．苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在，會(huì)水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列敘述正確的是(C)A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)【解析】：烴是指只含碳、氫兩種元素的有機(jī)物，迷迭香酸中含有氧元素，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，1mol苯環(huán)可與3molH2加成，碳碳雙鍵也能加成1mol，總計(jì)7molH2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；迷迭香酸分子中含結(jié)構(gòu)，可發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子可被其他原子或原子團(tuán)取代，含—COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類(lèi)分別有(C)A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種【解析】：該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚7．從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如下圖，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是(C)A．該物質(zhì)既可看作醇類(lèi)，也可看作酚類(lèi)B．1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)【解析】：結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán)，且共有5個(gè)羥基(可看作酚)，中間則含醚鍵(環(huán)醚)和兩個(gè)醇羥基(可看作醇)，故A正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰位(共4個(gè)可被取代的位置)，故B也正確；能與NaOH溶液反應(yīng)的只有酚羥基(共5個(gè))，故C錯(cuò)；有機(jī)物中酚羥基和醇羥基共7個(gè)，都能與Na反應(yīng)，故D正確。8．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是(C)①可以燃燒②可以跟溴加成③可以將KMnO4酸性溶液還原④可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)⑤可以跟NaOH溶液反應(yīng)⑥可以發(fā)生消去反應(yīng)A．①③ B．③⑥C．④⑥ D．④⑤【解析】：有機(jī)物一般易燃燒；由于該有機(jī)物含有，可以跟溴加成，可以將KMnO4酸性溶液還原；由于該有機(jī)物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應(yīng)。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，該有機(jī)物不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。9.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列敘述正確的是(C)A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2【解析】：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)。A項(xiàng)M的分子式為C9H6O4，其相對(duì)分子質(zhì)量是178。B項(xiàng)1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥基鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)外，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)除了酚羥基可以消耗2molNaOH外，酯基水解也會(huì)消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計(jì)消耗4molNaOH。D項(xiàng)酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。故選C。10．對(duì)1mol己烯雌酚在下列變化中的預(yù)測(cè)正確的是(D)A．①中生成7molH2OB．②中生成2molCO2C．③中最多消耗3molBr2D．④中最多消耗7molH2【解析】：己烯雌酚的分子式是C18H20O2，反應(yīng)①中生成10molH2O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；己烯雌酚中含有2個(gè)酚羥基，但不能和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；一分子己烯雌酚中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，1mol己烯雌酚最多能和5molBr2發(fā)生反應(yīng)、最多消耗7molH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤、D項(xiàng)正確。11．1mol有機(jī)物與足量的Na和NaOH完全反應(yīng)，消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為(C)A．11 B．21C．32 D．23【解析】：醇羥基和酚羥基都能與Na反應(yīng)；但是，只有酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)。故1mol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)時(shí)，消耗Na3mol；與足量的NaOH反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH2mol，二者之比為32。12．天然維生素P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：存在于槐樹(shù)花蕊中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是(C)A．可以和溴水反應(yīng)B．可以用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)【解析】：由維生素P的結(jié)構(gòu)可知，由于有酚羥基，可以和溴水反應(yīng)；由于是有機(jī)物，可以用有機(jī)溶劑萃取；分子中中間的不是苯環(huán)；由于有4個(gè)酚羥基，所以可以和4molNaOH反應(yīng)。13．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是(B)A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體【解析】：A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，Y中含有碳碳雙鍵，三者均可以和溴水反應(yīng)使之褪色，正確；B項(xiàng)，酚羥基不能和NaHCO3反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上還可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含酚羥基，可與醛類(lèi)等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確。14．欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過(guò)濾；③分液；④加入足量的鈉；⑤通入過(guò)量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液；⑨加入足量的濃溴水；⑩加入適量鹽酸。合理的步驟是(B)A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩【解析】：苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新產(chǎn)生15．苯中可能混有少量的苯酚，通過(guò)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?C)①取樣品，加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察酸性KMnO4溶液是否褪色。若溶液褪色則苯中混有苯酚，若溶液不褪色，則苯中無(wú)苯酚。②取樣品，加入NaOH溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。③取樣品，加入過(guò)量的飽和溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。若產(chǎn)生白色沉淀則苯中混有苯酚，若沒(méi)有白色沉淀，則苯中無(wú)苯酚。④取樣品，滴加少量FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色。若溶液顯紫色，則苯中混有苯酚，若溶液不顯紫色，則苯中無(wú)苯酚。A．③④ B．①③④C．①④ D．全部【解析】：苯酚極易被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，根據(jù)①可以做出判斷；②中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯，無(wú)法做出判斷；苯酚可以與飽和溴水發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚，但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有機(jī)溶劑苯，根據(jù)③無(wú)法做出判斷；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，常用于檢驗(yàn)苯酚，根據(jù)④可以做出判斷。16．茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(A)①分子式為C15H12O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為11④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①② B．①④C．②③ D．③④【解析】：兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以最多可與7molH2加成；分子中的—OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa；酚羥基的鄰、對(duì)位和均可與溴反應(yīng)，故1mol兒茶素A最多可消耗5molBr2。二、填空題（本題包括5小題，共52分）17．（8分）下列物質(zhì)中：；⑤NaHSO3溶液。(1)能與NaOH溶液反應(yīng)的是________。(2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是________。(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是________。(4)能與稀鹽酸反應(yīng)的是________。(5)能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(6)遇FeCl3溶液顯紫色的是________。(7)能被催化氧化為醛或酮的是________。(8)可使KMnO4酸性溶液褪色的是________。【答案】：(1)②④⑤(2)②④⑤(3)①②③④⑤(4)⑤(5)①(6)②④(7)①③(8)①②③④⑤18．（12分）運(yùn)動(dòng)會(huì)對(duì)興奮劑采取了嚴(yán)格的檢驗(yàn)措施，最大限度地控制了運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑現(xiàn)象的出現(xiàn)。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)該物質(zhì)最多有________個(gè)碳原子共平面，它與苯酚________(填“是”或“不是”)同系物，理由是______________。(2)該興奮劑與FeCl3溶液混合，現(xiàn)象是________。(3)滴入KMnO4酸性溶液，振蕩，紫色褪去，________(填“能”或“不能”)證明其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，理由是__________________________________________________________。(4)1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為_(kāi)_______mol和________mol?！敬鸢浮浚?1)16不是該物質(zhì)分子中含2個(gè)苯環(huán)，且含碳碳雙鍵，所以不屬于苯酚的同系物(2)顯紫色(3)不能酚羥基具有還原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，故不能證明存在碳碳雙鍵(4)47【解析】：(1)根據(jù)該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，最多有16個(gè)碳原子共平面。該物質(zhì)分子中含有2個(gè)苯環(huán)，且含有雙鍵，所以不屬于苯酚的同系物。(2)該物質(zhì)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。(3)酚羥基具有還原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，所以不能用KMnO4酸性溶液證明存在碳碳雙鍵。(4)1mol該物質(zhì)最多消耗4molBr2，與H2反應(yīng)時(shí)最多消耗7molH2。19．（12分）白藜蘆醇廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)下列關(guān)于白藜蘆醇的說(shuō)法正確的是________。A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可與NH4HCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡E．屬于醇類(lèi)(2)1mol該有機(jī)物最多消耗________molNaOH。(3)1mol該有機(jī)物與Br2反應(yīng)時(shí)，最多消耗________molBr2。(4)1mol該有機(jī)物與H2加成時(shí)，最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2的體積為_(kāi)_______L。【答案】：(1)ABC(2)3(3)6(4)156.8【解析】：(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子中含兩種官能團(tuán)，即酚羥基和碳碳雙鍵，因此A、B、C項(xiàng)均正確。酚不與NH4HCO3反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的—OH均與苯環(huán)直接相連，故該有機(jī)物屬于酚，不屬于醇，E項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)酚羥基與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOH。(3)苯環(huán)上酚羥基的對(duì)位及鄰位上的氫均可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)消耗Br25mol，碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)消耗Br21mol，故共消耗Br26mol。(4)苯環(huán)及碳碳雙鍵均可與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故最多消耗7molH2，即標(biāo)準(zhǔn)狀況下156.8LH2。20．（8分）將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示的方法和操作：(1)寫(xiě)出物質(zhì)a和e的分子式：a________；e________。(2)寫(xiě)出分離方法b和c的名稱(chēng)：b________；c________。(3)混合物中加入溶液a