第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點這兩幅圖片都表示有機物的結(jié)構(gòu)。它們分別是有機物化合物的哪些模型？有機化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特點？1.認識有機化合物的成鍵特點。2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。（重點、難點）有機物的組成元素有限卻種類繁多，原因是什么呢？

【提示】1.碳原子的成鍵特點；2.碳原子間的結(jié)合方式。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1.甲烷的表示方法甲烷（CH4)電子式空間結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型甲烷的空間構(gòu)型4個碳氫鍵等同鍵角為109°28′鍵長分子中兩個成鍵的原子的核間距離叫做鍵長。一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。共價鍵的3個參數(shù)判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間形狀碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形平面形與之直接相連的原子四面體的四個頂點都在這個平面都在這個直線上都在這個平面下列關于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依據(jù)“乙烯分子里的兩個碳原子和4個氫原子都處在同一平面上；乙炔分子里的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上”畫圖。再由“碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關系規(guī)律”作答。BC已知甲烷分子中的兩個氫原子被兩個氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種，能否證明甲烷的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)？【提示】能。若甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)。若為正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)。【思考與交流】碳原子成鍵方式的特點(1)碳原子可與其他原子形成4個單鍵（可以旋轉(zhuǎn)）；也可以形成穩(wěn)定的雙鍵、三鍵（不可旋轉(zhuǎn)）;(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈可帶有支鏈;(3)多個碳原子可以相互結(jié)合成大小不同的碳環(huán)；(4)碳環(huán)和碳鏈，碳環(huán)和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。(5)僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以其他方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法（8式）分子式最簡式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式比例模型球棍模型則：深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為________22322C22H32O2深海魚油的結(jié)構(gòu)可表示為：練習：1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多。三同：分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同兩不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生的原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)C＝C-C-CC-C＝C-CCH3CH2OHCH3OCH3碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)(性質(zhì)不同)分子式相同：結(jié)構(gòu)不同：組成元素相同質(zhì)量分數(shù)相同碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)同分異構(gòu)體最簡式相同相對分子質(zhì)量相同二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.有A、B兩種烴，含碳的質(zhì)量分數(shù)相同，關于A、B的下列說法正確的是(

)A.A和B一定是同分異構(gòu)體B.A和B不可能是同系物C.A和B的實驗式一定相同D.各取1molA和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相同C【練一練】(1)1-丙醇

和2-丙醇

_____________(2)CH3COOH和HCOOCH3_____________(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3_____________(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3

_____________(5)CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3————————2.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫1.降碳對稱法（適用于碳鏈異構(gòu)）以C7H16為例，寫出它們的同分異構(gòu)體。(1)最長碳鏈(2)從直鏈上去掉一個－CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上：

,根據(jù)碳鏈中心對稱，將－CH3連在對稱軸的右側(cè)會與左側(cè)連接方式重復。312C－C－C－C－C－C(3)再從主鏈上去掉一個碳，可以形成一個－CH2CH3或兩個－CH3，主鏈變?yōu)?。當取代基為－CH2CH3時，由于對稱關系只能連在3號碳上。當取代基為兩個－CH3時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序移動另一個甲基，注意不要重復。即兩個甲基可分別在2和2、2和3、2和4、3和3。4312C－C－C－C－C5降碳對稱法規(guī)律口訣主鏈由長到短；減碳架作支鏈；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間；最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。2.取代法（適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書寫）先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。（1）先寫出C5H12的同分異構(gòu)體為312C－C－C－C－CC－C－C－C465C78C－C－CCC（2）再用－OH取代圖中數(shù)字碳上的氫原子，故共有8種。3.插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體（插入雙鍵），雙鍵可以分別在1、2、3號位置上。21C－C－C－C3C－C－CC已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為（）A.兩種B.三種C.四種D.五種【提示】采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。C【練一練】有機物的結(jié)構(gòu)特點有機物種類繁多同分異構(gòu)體的類型有機化合物中碳原子的成鍵方式同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)體1.下列說法正確的是()A．碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CH=CH2B．有機物分子里只有非極性鍵 C．有機物分子里只有極性鍵D．乙烷的鍵線式為A2.下列各組有機物的結(jié)構(gòu)表達式中，互為同分異構(gòu)體的是()B3.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3C