第十四章有機(jī)合成與相關(guān)有機(jī)反應(yīng)小結(jié)

有機(jī)合成與相關(guān)有機(jī)反應(yīng)小結(jié)從簡(jiǎn)單的醇制備復(fù)雜的醇，復(fù)雜的醇進(jìn)一步衍生化得相應(yīng)的烯、炔、醛、酮、酸等

碳負(fù)離子與接受碳負(fù)離子進(jìn)攻的試劑之間的親核取代或親核加成增加或減少1-2個(gè)碳原子的反應(yīng)一、碳胳形成的反應(yīng)1.炔基負(fù)離子與鹵代烴、醛(酮)和環(huán)氧乙烷的反應(yīng)親核試劑SN2SN2親核加成高級(jí)炔烴b-炔基醇a-炔基醇（炔丙型醇）炔基負(fù)離子1.炔基負(fù)離子與鹵代烴、醛(酮)和環(huán)氧乙烷的反應(yīng)1o醇2o醇（R'=H）3o醇3o醇1o醇（R'=H）2o醇2.Grignard試劑與醛、酮、羧酸衍生物和環(huán)氧乙烷的反應(yīng)酰氯、酸酐、酯從簡(jiǎn)單的醇制備復(fù)雜的醇，復(fù)雜的醇進(jìn)一步衍生化得相應(yīng)的烯、炔、醛、酮、酸等-----------制備β-羥基酸的方法。P322β-羥基酸酯3.Reformatsky試劑與醛、酮的反應(yīng)(列佛爾曼斯基反應(yīng))只與醛、酮的羰基反應(yīng)，而不與酯基反應(yīng)。醛或酮b-羥基醛（酮）a,b-不飽和醛（酮）4.

羥醛縮合反應(yīng)(Aldol縮合)，

Claisen(酯)縮合，酮酯縮合羥醛縮合反應(yīng)(Aldol縮合)P286

Claisen(酯)縮合P352b-羰基酯（1,3-二羰基類(lèi)化合物）優(yōu)先

酮酯縮合P3534.

乙酰乙酸乙酯(丙二酸二乙酯)與鹵代烴、醛(酮)和羧酸衍生物的反應(yīng)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。烯醇負(fù)離子底物Michael加成——烯醇負(fù)離子與a,b-不飽和羰基化合物的共軛加成MichaelacceptorMichaeldonor注意產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)機(jī)理Michael加成1,5-二羰基化合物5.麥克爾反應(yīng)MichaelP356小結(jié)：碳負(fù)離子與底物之間的親核取代或親核加成碳負(fù)離子

有機(jī)鋅化合物與格氏試劑

炔基負(fù)離子、氰基負(fù)離子烯醇負(fù)離子酰氯、酸酐、酯底物二、成環(huán)反應(yīng)1.

狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng)(六元環(huán))2.分子內(nèi)傅瑞德?tīng)?克拉夫茨(Friedel-Crafts)反應(yīng)(五元、六元環(huán)的合成)3.分子內(nèi)羥酮縮合(五元、六元環(huán)的合成)4.羅賓森(Robinson)關(guān)環(huán)(二并六元環(huán))Michael加成，分子內(nèi)醇醛縮合。5.己二酸和庚二酸受熱后則同時(shí)發(fā)生失水和脫羧,生成：

五元環(huán)酮和六元環(huán)酮6