【高中化學(xué)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用（備課PPT） 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)備課設(shè)計（人教版2019選擇性必修3）

走進奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第一節(jié)

鹵代烴【思考】分析鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點，推測鹵代烴具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)。

鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應(yīng)活性，易發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。碳鹵鍵官能團：XCδ—δ+

學(xué)習(xí)

目標第2課時鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用PART01PART02通過從鹵代烴的官能團及其轉(zhuǎn)化角度認識鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點和規(guī)律,了解有機反應(yīng)類型與有機化合物分子結(jié)構(gòu)特點之間的關(guān)系。掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用，培養(yǎng)“科學(xué)探究與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)對比乙烷的結(jié)構(gòu)式，比較兩者的異同，預(yù)測溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。

溴乙烷和乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（C-Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。元素HCBr電負性2.12.52.8在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強。學(xué)習(xí)任務(wù)一:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱反應(yīng)原理：羥基取代溴原子C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr==NaBr+H2O總反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△【例】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物？CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH2BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻R-X+NaOHR-OH+NaX水△溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實驗一：溴乙烷AgNO3溶液無明顯變化溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－。實驗二：產(chǎn)生黑褐色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O以溴乙烷為例如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子種類？實驗三：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和，最后可得到淡黃色沉淀AgBr。溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀AgNO3溶液NaOH溶液共熱水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀產(chǎn)生AgI白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrCl元素Br元素I元素檢驗鹵代烴中的鹵原子一般流程：該步驟必不可少

在鹵代烴分子中，由于鹵原子的吸電子作用，不僅使得α-C帶部分正電荷，也使β-C帶有更少量的正電荷，從而使β-H的活潑性增強，能在強堿的作用下，失去一分子鹵化氫，生成烯烴，這就是鹵代烴的消去反應(yīng)。CCBrHHHHHBrδ+δ－δ++現(xiàn)象:高錳酸鉀酸性溶液褪色實驗：結(jié)論：生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵溴乙烷與NaOH的乙醇混合液反應(yīng)原理：CH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應(yīng)。。消去反應(yīng)：2.溴乙烷的消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）思考：下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？①CH3I?CH2Br③BrCH3CH?CHCH3Br⑤?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論？發(fā)生消去反應(yīng)的條件：①烴中碳原子數(shù)≥2②連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子1、反應(yīng)條件：+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O強堿的醇溶液、加熱2、物質(zhì)結(jié)構(gòu)條件：寫出發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。2.CH3CHCHBrCH3

—CH3思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其有機產(chǎn)物僅為一種嗎？有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。判斷：下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽除去揮發(fā)出來的乙醇。乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗。(3)除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用什么來檢驗乙烯，此時氣體還用先通入水中嗎？理由是？溴水、溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾乙烯的檢驗。反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件鹵代烴的斷鍵規(guī)律結(jié)構(gòu)特點產(chǎn)物特征歸納總結(jié)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱與X相連的C的鄰位C上有H原子含C—X鍵即可消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵在碳上引入—OH，生成含—OH的有機物(醇)鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。(3)加成和加聚反應(yīng)總結(jié)XCCHOHCCHCC消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定反映NaOH乙醇水△

△

δ+δ－析疑：首先CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2BrCH2Br,最后CH2BrCH2Br在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，即可得到CH2OHCH2OH。溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，

如何實現(xiàn)?學(xué)習(xí)任務(wù)二：鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2－OH①②③④⑤⑥COHO—H脫去水分子C=O+H2O提示：2．在烴分子中引入羥基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷3．改變某些官能團的位置例如由1--丁烯制取2--丁烯，先由1-丁烯與溴化氫加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2-丁烯。2-丁烯再例如由1--溴丙烷制取2--溴丙烷，先由1--溴丙烷通過消去反應(yīng)制丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得到2--溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成

HBr2-溴丙烷4．改變某些官能團的數(shù)目例如由1--溴丙烷制取1，2--二溴丙烷，先由1--溴丙烷通過消去反應(yīng)制丙烯，再由丙烯與溴水加成得到1，2--二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加熱溴水1、

根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是____________名稱是__________（2）①的反應(yīng)類型是__________②的反應(yīng)類型是________（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O解析：由A在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，聯(lián)想到烷烴的取代，可確定A為環(huán)己烷，鹵代烴在強堿的醇溶液中加熱時發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，環(huán)己烯與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴環(huán)己烷，其消去兩分子HBr得最終產(chǎn)物。3。設(shè)計合成路線①、以乙烷為主要原料制備CH3CH2OH。