芳香烴【知識(shí)梳理+考點(diǎn)探究】 高二化學(xué) 精講課件（人教版選修5）

組織建設(shè)第二節(jié)芳香烴第二章

烴和鹵代烴思考什么叫芳香烴？下列有機(jī)物屬于芳香烴的是：—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤含苯環(huán)的烴②③一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式鍵線式球棍模型比例模型C6H6注意：①苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，每個(gè)碳原子之間均為介于單雙鍵間的特殊鍵。②碳的雜化方式和鍵角分別為：sp2雜化，120°苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳六個(gè)氫，12原子共平面凱庫勒（德）提出苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。苯環(huán)中是否含有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)呢？1．正六邊形分子，六個(gè)碳碳相同（鍵長、鍵能）。2．鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。若苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。4．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3．不能與溴水反應(yīng)而使其褪色。苯中含大π鍵【小試牛刀】下列哪些事實(shí)說明苯環(huán)中不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？①苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯的一氯取代產(chǎn)物只有一種③苯的鄰二氯取代產(chǎn)物只有一種④苯的間二氯取代產(chǎn)物只有一種⑤苯的對(duì)二氯取代產(chǎn)物只有一種①③2.苯的物理性質(zhì)

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，

。小無色有特殊液不有易揮發(fā)3.苯的化學(xué)性質(zhì)【思考與交流】（1）取代反應(yīng)①苯與溴的取代反應(yīng)注意：①Br2為液溴②催化劑實(shí)質(zhì)為Fe與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物FeBr3斷鍵位置：苯環(huán)上的碳?xì)滏I。③溴苯為密度大于水的油狀液體1.長導(dǎo)管的作用？2.導(dǎo)管出口為何不插入到溶液中？3.導(dǎo)管出口為何出現(xiàn)白霧？4.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀？5.能否根據(jù)錐形瓶中產(chǎn)生淺黃色沉淀證明苯與溴發(fā)生的一定是取代反應(yīng)？導(dǎo)氣、冷凝回流防止倒吸HBr在空氣中形成小液滴生成了AgBr不能，液溴易揮發(fā)6.反應(yīng)制取的粗溴苯都有哪些物質(zhì)，如何提純？3.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)②苯與濃硝酸反應(yīng)HO－NO2硝基苯硝化反應(yīng)注意：①加熱溫度為50～60℃，水浴加熱，溫度過高會(huì)發(fā)生磺化反應(yīng)②硝基苯為密度大于水的油狀液體3.苯的化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)3環(huán)己烷C6H12苯比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯不能與溴水加成！將苯滴加到溴水中，現(xiàn)象是什么？3.苯的化學(xué)性質(zhì)（3）氧化反應(yīng)①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化?、诒娇梢匀紵趸淄橐蚁┍交鹧婷髁敛в袧饬液跓?/p>

【小試牛刀】可用于提純混有溴的溴苯的試劑（

）A．碘水B．酒精

C．苯D．NaOH溶液

【再來一刀】（雙選）將溴與苯混合置于一只試管中，加入某物質(zhì)后可發(fā)生的白霧，這種物質(zhì)是（）A．氫氧化鈉B．溴化鐵C．鋅粉D．鐵粉DBD苯的性質(zhì)總結(jié)部分單鍵（烷烴）的性質(zhì)與液溴取代硝化反應(yīng)（一取代）部分雙鍵（烯烴）的性質(zhì)不能被高錳酸鉀氧化不能與溴水加成能與氫氣加成【科學(xué)視野】苯的結(jié)構(gòu)苯分子中的大π鍵苯分子中的σ鍵二、苯的同系物1.概念：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。（苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的產(chǎn)物）2.通式：CnH2n-6(n≥6)不飽和度＝4√×√C2H5【小試牛刀】下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（

）A.B.C.D.B同系物判斷方法：1、結(jié)構(gòu)相似：含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)。2、通式相同；分子組成相差若干個(gè)“CH2”二、苯的同系物1.概念：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。2.通式：CnH2n-6(n≥6)不飽和度＝43.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色不能被高猛酸鉀氧化。苯環(huán)α-C上有H?。?）取代反應(yīng)①與鹵素單質(zhì)取代+Cl2光照+HCl+Cl2FeCl3+HCl條件不同，取代位置不同苯環(huán)鄰位和對(duì)位被甲基活化。②硝化反應(yīng)100℃，三硝基甲苯(TNT)30℃，發(fā)生一取代（鄰位和對(duì)位）（3）加成反應(yīng)催化劑△+3H21、如何鑒別苯和甲苯？2、如何除去苯中的甲苯？酸性KMnO4酸性KMnO4-NaOH-分液【小試牛刀】石油的催化重整和煤的干餾煤的干餾：石油催化重整：1、主要來源：→煤焦油→

苯甲苯二甲苯苯、甲苯、二甲苯三、芳香烴的來源及其應(yīng)用2、應(yīng)用：合成橡膠合成炸藥農(nóng)藥染料醫(yī)藥生活息息相關(guān)呼出的煙氣：含有超量的芳香烴，對(duì)人體有危害！房子裝修：含有超量的芳香烴！【資料卡片】稠環(huán)芳香烴-萘和蒽萘蒽苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物【實(shí)踐活動(dòng)】調(diào)查了解苯及同系物對(duì)人體健康的危害…1、下列說法中，正確的是（

）

A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D2、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則A環(huán)上的一溴代物有（

）

A、2種B、3種C、4種D、6種B3、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

，，，……

若用通式表示這一系