高中化學(xué)魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)本冊總復(fù)習(xí)總復(fù)習(xí) 第3節(jié)合成高分子化合物

第3節(jié)合成高分子化合物1．了解高分子化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能根據(jù)加成聚合反應(yīng)產(chǎn)物的化學(xué)式確定單體和鏈節(jié)。2．能說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)，體會合成高分子化合物常用的兩種方法——加成聚合反應(yīng)、縮合聚合反應(yīng)，能列舉常見高分子化合物的聚合反應(yīng)并寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式(限于教材中列出的化學(xué)方程式)。3．知道高分子化學(xué)反應(yīng)是合成某些特殊聚合物的方法，并能夠?qū)崿F(xiàn)高分子化合物的特性。4．知道高分子材料與高分子化合物的關(guān)系，能舉例說明一些常見高分子材料的用途，了解幾種功能高分子材料的特殊性能，體會高分子科學(xué)在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高人們生活質(zhì)量方面的作用。一、高分子化合物(一)高分子化合物概述。1．定義。高分子化合物是指由許多________化合物以______鍵結(jié)合而形成的相對分子質(zhì)量______的化合物，常被叫做________或________。2．形成。(1)單體：用來合成________化合物的________化合物。如聚乙烯由__________聚合而成，__________是單體。(2)鏈節(jié)：高分子中__________和______均是可以重復(fù)的最小單位。它的數(shù)目n稱為________。如：聚乙烯中鏈節(jié)為____________。3．分類。(1)按來源分類，可分為____________和__________。如棉花、羊毛、天然橡膠屬于______高分子化合物；塑料、合成纖維、涂料等屬于______高分子化合物。(2)按分子鏈的連接形式分類，可分為____________，支鏈型高分子和____________。(3)按受熱時的不同行為分類，可分為________高分子化合物和________高分子化合物。________高分子化合物可以反復(fù)加工，多次使用。________高分子化合物初次受熱變軟時，可以塑制成一定的形狀，但硬化后，加熱不會再軟化。(4)按工藝性質(zhì)和使用分類可分為塑料、______、______、涂料、________與密封材料。答案：(一)1．小分子共價很高聚合物高聚物2．(1)高分子小分子CH2CH2CH2CH2(2)化學(xué)組成結(jié)構(gòu)鏈節(jié)數(shù)—CH2—CH2—3．(1)天然高分子化合物合成高分子化合物天然合成(2)線型高分子體型高分子(3)熱塑性熱固性熱塑性熱固性(4)橡膠纖維黏合劑(二)高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)1．聚合反應(yīng)。(1)定義：由________物質(zhì)合成________化合物的化學(xué)反應(yīng)。(2)分類：________反應(yīng)和________反應(yīng)。2．加成聚合反應(yīng)。(1)反應(yīng)特點(diǎn)。單體通過______的方式生成高分子化合物的反應(yīng)，簡稱________，既屬于______反應(yīng)，又屬于______反應(yīng)。如聚異戊二烯合成反應(yīng)：(2)單體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。含有____________、____________、____________等不飽和鍵。如：(3)產(chǎn)物特點(diǎn)。單體與高分子的組成______，即元素的質(zhì)量比、原子個數(shù)比______。3．縮合聚合反應(yīng)。(1)反應(yīng)特點(diǎn)。單體通過分子間的____________而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱______反應(yīng)。所得的高分子化合物稱為________，在反應(yīng)過程中伴隨有____________(如H2O、HX等)產(chǎn)生。如：(2)單體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。單體一般有至少兩個官能團(tuán)。如：乙二酸與乙二醇的縮聚反應(yīng)等。→__________________________________________________________；eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))_________________________________有的單體也有其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。如：eq\o(→,\s\up7(H＋))___________________________________。(3)產(chǎn)物特點(diǎn)。單體與高分子化合物的鏈節(jié)組成不同，相差_____________________________________________________________________________________________________________________。答案：(二)1．(1)小分子高分子(2)加成聚合縮合聚合2．(1)加成加聚反應(yīng)加成聚合(2)(3)相同相同3．(1)相互縮合縮聚縮聚物小分子化合物(3)小分子化合物的組成思考：(1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的異同點(diǎn)有哪些？(2)它們常見的反應(yīng)類型有哪些？答案：(1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的異同點(diǎn)的比較：加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點(diǎn)反應(yīng)物單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團(tuán)生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，還有水、鹵化氫、氨等小分子化合物聚合物鏈節(jié)組成與單體相同鏈節(jié)組成與單體不完全相同相同點(diǎn)反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物中有高分子化合物(2)①加聚反應(yīng)的常見類型：a．單烯自聚型；b.單炔自聚型；c.二烯自聚型；d.烯烴共聚型；e.烯烴和二烯烴共聚型。②縮聚反應(yīng)的類型：a．羥基酸縮聚；b.醇酸縮聚；c.氨基酸縮聚；d.酚醛縮聚。二、高分子化學(xué)反應(yīng)高分子化學(xué)反應(yīng)指有______________參與的化學(xué)反應(yīng)，主要應(yīng)用如下：(1)合成帶有______________的新的高分子化合物。(2)合成不能直接通過____________聚合而得到的高分子化合物。(3)橡膠的硫化。線型的橡膠分子經(jīng)過________或________等交聯(lián)，形成________結(jié)構(gòu)，稱為硫化橡膠。其彈性和耐磨性明顯提高。(4)降解——將高分子化合物的鏈節(jié)變小或直接得到______，這是處理有機(jī)化合物污染環(huán)境的最佳途徑。答案：高分子化合物(1)特定功能基團(tuán)(2)小分子物質(zhì)(3)單硫鍵雙硫鍵空間網(wǎng)狀(4)單體三、合成高分子材料合成高分子材料是以合成高分子化合物為基本原料，加入適當(dāng)________，經(jīng)過一定加工過程制成的材料。1．常見的合成高分子材料。(1)塑料：塑料通常是由______及各種______組成的。(2)涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成______________的物質(zhì)，可以起到保護(hù)、指示以及美化的作用。(3)黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是______。2．功能高分子材料。(1)功能高分子。在合成高分子的主鏈或支鏈上接上________________________，使高分子具有特殊的功能，以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求，這樣形成的高分子稱為功能高分子。如：功能高分子eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(,光敏高分子,,高分子催化劑和試劑,,高分子膜))(2)幾種常見的功能高分子。①離子交換樹脂。離子交換樹脂主要用于物質(zhì)的分離和______。陽離子交換樹脂大都含有磺酸基(—SO3H)、羧基等。原理可表示為：2R—SO3H＋Ca2＋__________＋2H＋。②醫(yī)用高分子。最早使用的醫(yī)用高分子是代替手術(shù)縫合線的________。目前，常見的醫(yī)用高分子包括硅橡膠、聚氨酯等，它們的__________較好、安全無毒，可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。答案：助劑1．(1)樹脂助劑(2)堅(jiān)韌保護(hù)膜(3)樹脂2．(1)帶有某種特定功能的官能團(tuán)離子交換樹脂導(dǎo)電高分子醫(yī)用高分子(2)①提純(R—SO3)2Ca②聚乳酸生物相容性1．在國際環(huán)境問題中，一次性使用的聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”極為嚴(yán)重，這種材料難以分解、難處理。最近研制出了一種新型的材料能替代聚苯乙烯，它是由乳酸(一種有機(jī)酸)縮聚而成的，它能在乳酸菌的作用下降解而消除對環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說法正確的是()A．聚乳酸是一種純凈物B．聚乳酸是一種羧酸C．聚乳酸的單體是D．其聚合方式和聚苯乙烯相同解析：高聚物因n值不定，因此不是純凈物，故A項(xiàng)錯誤；聚苯乙烯是通過加聚反應(yīng)而得，故D項(xiàng)錯誤；聚乳酸不符合羧酸的定義，故B項(xiàng)錯誤。答案：C2．下列有關(guān)功能高分子材料的用途的敘述中，不正確的是()A．高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改造土壤、改造沙漠B．離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì)C．醫(yī)用高分子可用于制造醫(yī)用器械和人造器官D．聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水的淡化解析：聚乙炔膜屬導(dǎo)電高分子材料，主要用于制造電子器件，故D項(xiàng)不正確。答案：D3．下列合成有機(jī)高分子材料的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型都正確的是()6．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述不正確的是()A．乙烯常溫下是氣體，為純凈物；聚乙烯常溫下是固體，為混合物B．乙烯和聚乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液退色C．取等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量相等D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比聚乙烯活潑解析：A項(xiàng)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2C=CH2，聚乙烯的，聚乙烯中的n不同聚乙烯物質(zhì)就不同，所以乙烯是純凈物，聚乙烯是混合物，故A正確；B項(xiàng)根乙烯和聚乙烯的結(jié)構(gòu)知，乙烯中含有碳碳雙鍵，能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；聚乙烯中只有單鍵，所以聚乙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故B錯誤；C項(xiàng)乙烯和聚乙烯的化學(xué)式不同，但最簡式相同都是CH2，所以乙烯和聚乙烯中的含碳量、含氫量相同，所以取等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等，故C正確；D項(xiàng)根乙烯和聚乙烯的結(jié)構(gòu)知，乙烯中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)較活潑；聚乙烯中只有單鍵，所以性質(zhì)較不活潑，故D正確。答案：B7．(雙選)下列對有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識不正確的是()A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的B．有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量大，因而其結(jié)構(gòu)復(fù)雜C．對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類解析：A項(xiàng)高分子化合物主要是由小分子通過加聚、縮聚兩類反應(yīng)制得，故A正確；B項(xiàng)高分子化合物結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，是按一定規(guī)律排列的，故B錯誤；C項(xiàng)高分子化合物的n值不同，相對分子質(zhì)量不確定，故C錯誤；D項(xiàng)高分子材料按來源分為天然高分子材料和合成高分子材料，故D正確。答案：BC8．人造象牙中主要成分的結(jié)構(gòu)是，它是通過加聚反應(yīng)制得的。則合成人造象牙的單體是()A．(CH3)2OB．HCHOC．CH3CHOD．解析：由已知人造象牙是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，說明合成人造象牙的單體中必含碳碳雙鍵或碳氧雙鍵，而單體的分子式為CH2O。故正確答案為B。答案：B9．(雙選)下列有機(jī)物在一定條件下自身分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，而在適宜條件下分子內(nèi)又能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是()A．B．CH2ＦCHClC．CH3CH(OH)COOHD．HO(CH2)4COOH解析：A項(xiàng)自身分子間不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，也不能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)；B項(xiàng)自身分子間只能發(fā)生加聚反應(yīng)；C、D兩項(xiàng)自身分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)(有多個官能團(tuán))，而在適宜條件下分子內(nèi)又能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)(環(huán)酯)。答案：CD10．具有單雙鍵交替長鏈的高分子(如：…—CHＦCH—CHＦCH—CHＦCH—…)有可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾(Nobel)化學(xué)獎即授予開辟此領(lǐng)域的三位科學(xué)家。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是()A．聚乙烯B．聚丁二烯C．聚苯乙烯D．聚乙炔解析：具有單雙鍵交替長鏈(如…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…)的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料，聚乙烯、聚苯乙烯中都只含有單鍵，聚丁二烯中有雙鍵但不是單雙鍵交替，而聚乙炔中是單雙建交替的結(jié)構(gòu)。答案：Deq\x(能)eq\x(力)eq\x(提)eq\x(升)11．人造羊毛的主要成分為，此物質(zhì)可由以下三種途徑合成。已知A是石油分餾的一種產(chǎn)品，A均裂可生成等物質(zhì)的量的C2H4和C2H6?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出A的分子式________，D的結(jié)構(gòu)簡式________。(2)在反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是__________________________________________________________。(3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________________________________________________________________________________________________。12．感光性高分子也稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為：試回答下列問題：(1)已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試推斷這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式__________、___________________________________。(2)寫出在(1)中由兩種單體生成高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。(3)對此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是()A．在酸性條件下可以發(fā)生水解B．此高聚物不能使溴水退色C．此高聚物可以使高錳酸鉀酸性溶液退色D．此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)13．羧酸酯RCOOR′在催化劑存在時可跟醇R″OH發(fā)生如下反應(yīng)(R′，R″是兩種不同的烴基)：RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))RCOOR″＋R′OH此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的。(1)反應(yīng)中甲醇為什么要過量？_____________________________________________________________________________________________________________。(2)寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________________。(3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)酯化